Thiol-derivatized porphyrins for attachment to electroactive surfaces

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 23, 1999, Pages 8635-8647

  Gryko, Daniel T ^a   Clausen, Christian ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; THIOL;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; ELECTROCHEMISTRY; PURIFICATION; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

EID: 0033550289     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9911084     Document Type: Article

References (66)

1. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
2. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
3. (a) Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. H.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 119, 10563-10564.
4. (b) Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
5. Kuroda, Y.; Hiroshige, T.; Sera, T.; Shiroiwa, Y.; Tanaka, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1912-1913.
6. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Murray, R. W. Langmuir 1993, 9, 3277-3283.
7. Bradshaw, J. E.; Moghaddas, S.; Wilson, L. J. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 159-162.
8. Akiyama, T.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1994, 1447-1450.
9. Chambrier, I.; Cook, M. J.; Russell, D. A. Synthesis 1995, 1283-1286.
10. Quo, L.-H.; McLendon, G.; Razafitrimo, H.; Gao, Y. J. Mater. Chem. 1996, 6, 369-374.
11. Shimazu, K.; Takechi, M.; Fujii, H.; Suzuki, M.; Saiki, H.; Yoshimura, T.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 273, 250-253.
12. Yuan, H.; Woo, L. K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 189-200.
13. Kondo, T.; Yanagida, M.; Nomura, S.; Ito, T.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 121-126.
14. Wen, L.; Li, M.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726-7733.
15. Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X.-Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367-8368.
16. (a) Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, K. L.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772-2774.
17. (b) Postlethwaite, T. A.; Hutchison, J. E.; Hathcock, K. W.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 4109-4116.
18. (c) Kondo, T.; Ito, T.; Nomura, S.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 284-255, 652-655.
19. (d) Simpson, T. R. E.; Cook, M. J.; Petty, M. C.; Thorpe, S. C.; Russell, D. A. Analyst 1996, 121, 1501-1505.
20. (e) Simpson, T. R. E.; Revell, D. J.; Cook, M. J.; Russell, D. A. Langmuir 1997, 13, 460-464.
21. (f) Ishida, A.; Sakata, Y.; Majima, T. Chem. Lett. 1998, 267-268.
22. (g) Ishida, A.; Sakata, Y.; Majima, T. Chem. Commun. 1998, 57-58.
23. (h) Imahori, H.; Norieda, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Yamada, H.; Azuma, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. Langmuir 1998, 14, 5335-5338.
24. (i) Yanagida, M.; Kanai, T.; Zhang, X.-Q.; Kondo, T.; Uosaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2555-2559.
25. d units, (a) Han, W.; Li, S.; Lindsay, S. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Langmuir 1996, 12, 5742-5744. (b) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907-908. (c) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485-502. (d) Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751- 6754.
26. d units, (a) Han, W.; Li, S.; Lindsay, S. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Langmuir 1996, 12, 5742-5744. (b) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907-908. (c) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485-502. (d) Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751- 6754.
27. d units, (a) Han, W.; Li, S.; Lindsay, S. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Langmuir 1996, 12, 5742-5744. (b) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907-908. (c) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485-502. (d) Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751- 6754.
28. d units, (a) Han, W.; Li, S.; Lindsay, S. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Langmuir 1996, 12, 5742-5744. (b) Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907-908. (c) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485-502. (d) Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751-6754.
29. (a) Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; pp 517-528.
30. (b) Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 1999, in press.
31. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
32. Ravikanth, M.; Strachan, J.-P.; Li, F.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734.
33. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
34. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
35. Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S.-Y.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940.
36. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
37. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater., in press.
38. (a) Hsung, R. P.; Babcock, J. R.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Tetrahedron Lett. 1995, 26, 4525-4528.
39. (b) Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079.
40. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
41. Young, R. N.; Gauthier, J. Y.; Coombs, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1753-1756.
42. Sugihara, S.; Tanikaga, R.; Kaji, A. Synthesis 1978, 881.
43. Rondestvedt, C. S. Jr. J. Org. Chem. 1961, 26, 2247-2253.
44. Ricci, A.; Danieli, R.; Pirazzini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1069-1073.
45. Vorozhtsov, N. N., Jr.; Iakobson, G. G. Zh. Obshch. Chim. 1958, 28, 40-44, Engl. Transl. 1968, 28, 40-44.
46. Vorozhtsov, N. N., Jr.; Iakobson, G. G. Zh. Obshch. Chim. 1958, 28, 40-44, Engl. Transl. 1968, 28, 40-44.
47. Kornblum, N.; Scott, A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 590-591.
48. Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, L.; Chianelli, D.; Maiolo, F. Synthesis 1982, 478-480.
49. Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Montanucci, M. Synthesis 1983, 751-755.
50. Suzuki, H.; Abe, H. Synth. Commun. 1996, 26, 3413-3419.
51. Wagner, H. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 6755-6790.
52. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
53. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
54. Riggs, J. A.; Lindsey, J. S. Unpublished data.
55. Karaman, R.; Blaskó, A.; Almarsson, Ö.; Arasasingham, R.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4889-4898.
56. (a) Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
57. (b) Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
58. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
59. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
60. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Manuscript in preparation.
61. Clausen, C.; Lindsey, J. S. Manuscript in preparation.
62. Davis, R. C.; Grinter, T. J.; Leaver, D.; O'Neil, R. M.; Thomson, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2881-2887.
63. Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
64. Jung, C.; Dannenberger, O.; Xu, Y.; Buck, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 1103-1107.
65. Zhdanov, Y. A.; Minkin, V. I.; Olekhnovich, L. P.; Malysheva, E. N. Zh. Org. Khim. 1970, 6, 554-559,
66. Engl. Transl. 1970, 6, 551-555.