Synthesis and preliminary testing of molecular wires and devices

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 23, 2001, Pages 5118-5134

  Tour, James M ^a   Rawlett, Adam M ^a,d   Kozaki, Masatoshi ^a   Yao, Yuxing ^a   Jagessar, Raymond C ^a   Dirk, Shawn M ^a   Price, David W ^a   Reed, Mark A ^b   Zhou, Chong Wu ^b   Chen, Jia ^b   Wang, Wenyong ^b   Campbell, Ian ^c  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

^c LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d MOTOROLA INC   (United States)

Author keywords

Cross coupling; Molecular devices; Self assembly

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS;

DIGITAL DEVICES; MOLECULAR STRUCTURE; MONOLAYERS; PORPHYRINS; SCHOTTKY BARRIER DIODES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLIGOMERS;

METAL; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE); OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRIC CURRENT; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRIC RESISTANCE; ELECTRODE; ELECTRONICS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0035802935     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::AID-CHEM5118>3.0.CO;2-1     Document Type: Article

References (89)

1. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
2. M. A. Reed, J. M. Tour, Sci. Am. 2000, 282(6), 86-93.
3. Atomic and Molecular Wires, Vol. 341 (Eds.: C. Joachim, S. Roth), NATO Applied Sciences, Kluwer, Boston, 1997.
4. Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852 (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998.
5. Advances in Chemistry, Series 240, Molecular and Biomolecular Electronics (Ed.: R. R. Birge), American Chemical Society, 1994.
6. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548.
7. D. Goldhaber-Gordon, M. S. Montemerlo, J. C. Love, G. J. Opiteck, J. C. Ellenbogen, Proc. IEEE 1997, 85, 521-540.
8. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974,29, 277-283.
9. J. K. Gimzewski, C. Joachim, Science 1999, 283, 1683-1688.
10. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 277, 1705-1707.
11. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254.
12. C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II., J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
13. J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 268, 1550-1552.
14. M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, App. Phys. Lett. 2001, 78, 3735-3737.
15. a) S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627-630;
16. b) R. D. Stephens, C. E. Castro, J. Org. Chem. 1963, 28, 3313-3315;
17. c) J. Suffert, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 757-760;
18. d) J. Blum, W. Baidossi, Y. Badrieh, R. E. Hoffmann, H. Schumann, J. Org. Chem. 1995, 60, 4738-4742.
19. D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
20. R. D. Adams, T. Barnard, A. Rawlett, J. M. Tour, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 429-431.
21. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970-3974.
22. N. Satyamurthy, J. R. Barrio, G. T. Bida, M. E. Phelps, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4409-4412.
23. L. Jones II., J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410.
24. D. L. Allara, T. D. Dunbar, P. S. Weiss, L. A. Bumm, M. T. Cygan, J. M. Tour, W. A. Reinerth, Y. Yao, M. Kozaki, L. Jones II., in Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852 (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, pp. 349-370.
25. a) R. Brown, W. E. Jones, A. R. Pinder, J. Chem. Soc. 1951, 2123-2125;
26. b) F. G. Bordwell, W. A. Hewett, J. Org. Chem. 1957, 22, 980-981.
27. J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486-8493.
28. a) G. W. Gribble, R. M. Leese, Synthesis 1977, 172-176;
29. b) G. W. Gribble, W. J. Kelly, S. E. Emery, Synthesis 1978, 763-765;
30. c) G. W. Gribble, C. F. Nutaitis, Tetrahedron Lett. 1985, 6023-6026.
31. M. A. Reed, Proceedings of the IEEE: Special Issue on Nanoelectronics 1999, 87, 652-658.
32. a) Y. Yao, J. M. Tour, Macromolecules 1999, 32, 2455-2461;
33. b) J. J. S. Lamba, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723-11736.
34. G. A. Olah, M. Arvanaghi, L. Ohannesian, Synthesis 1986, 770-772.
35. M. Moroni, J. Le Moigne, T. A. Pham, J.-Y. Bigot, Macromolecules, 1997, 30, 1964-1972.
36. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015-3020.
37. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332, and references therein.
38. R. Appel, R. Kleinstück, K.-D. Ziehn, Angew. Chem. 1971, 83, 143;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 132.
40. a) C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradský, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285, 391-394;
41. b) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175.
42. Heath et al., are currently evaluating the efficacy of 91 in their assembled system; c) R. M. Metzger, B. Chen, U. Hopfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466;
43. d) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
44. B. C. Ranu, D. C. Sarkar, R. Chakraborty, Synth. Comm. 1992, 22, 1095-1099.
45. E. J. Corey, I. Székely, C. S. Shiner, Tetrahedron Lett. 1977, 3529-3533.
46. E. Kilic, C. Tuzun, Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22(4), 485.
47. D. S. Wulfman, C. F. Cooper, Synthesis 1978, 924-925.
48. L. Kaczmarek, B. Nowak, J. Zukowski, P. Borowicz, J. Sepiol, A. Grabowska, J. Mol. Struct. 1991, 248, 189-200.
49. a) F. M. Romero, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471-6474;
50. b) V. Benin, P. Kaszynski, M. Pink, V. G. Young, Jr., J. Org. Chem. 2000, 65, 6388-6397.
51. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsay, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
52. For several background procedures that were used or modified for these studies, see: a) C. H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427-11439;
53. b) Q. M. Wang, D. W. Bruce Synlett. 1995, 1267-1268;
54. c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li, J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273;
55. d) J. F. Nierengarten, C. Schall, J. F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037-2040;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934-1936;
57. e) A. D. Alder, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476;
58. f) R. G. Khoung, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
59. R. C. Jagessar, J. M. Tour, Org. Lett. 2000, 2, 111-113.
60. W. B. Austin, N. Bilow, W. J. Kellegham, K. S. Y. Lau, J. Org. Chem. 1981, 46, 2280-2286.
61. J. M. Tour, L. Jones II., D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. W. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
62. Y.-T. Tao, G. D. Hietpas, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6724-6735.
63. C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II., J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
64. J. M. Seminario, J. M. Tour, in Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852 (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, pp. 68-94.
65. C. Zhou, "Atomic and Molecular Wires", Ph. D. thesis, Yale University, 1999.
66. J. Chen, W. Wang, M. A. Reed, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224-1226.
67. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, P. A. Derosa, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 791-795.
68. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411-416.
69. W. A. Reinerth, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1998, 63, 2397-2400.
70. W. A. Reinerth, T. P. Burgin, T. D. Dunbar, L. A. Bumm, J. J. Arnold, J. J. Jackiw, C. Zhou, M. R. Deshpande, D. L. Allara, P. S. Weiss, M. A. Reed, J. M. Tour, Polym. Mater. Sci. Engin. 1998, 78, 178-179.
71. J. Chen, L. C. Calvet, M. A. Reed, D. W. Carr, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 741-748.
72. a) P. D. Rao, S. Dhanalekshmi, B. J. Littler, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344;
73. b) D. T. Gryko, C. Clausen, K. M. Roth, N. Dontha, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355;
74. c) D. T. Gryko, F. Zhao, A. A. Yasseri, K. M. Roth, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7356-7362;
75. d) C. Clausen, D. T. Gryko, R. B. Dabke, N. Dontha, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7363-7370;
76. e) J. Li, D. Gryko, R. B. Dabke, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390.
77. N. C. Greenham, R. H. Friend, Solid State Phys. 1995, 49, 1-149.
78. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
79. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
80. D. Braun, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 1991, 68, 1982-1984.
81. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yasser, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684-1686.
82. G. Yu, K. Pakbaz, A. J. Heeger, J. Electron. Mater. 1994, 23, 925-928.
83. a) I. H. Campbell, J. D. Kress, R. L. Martin, D. L. Smith, N. N. Barashkov, J. P. Ferraris, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3528-3530;
84. b) I. D. Parker, J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656-1666.
85. I. H. Campbell, T. W. Hagler, D. L. Smith, J. P. Ferrais, Phys. Rev. Lett. 1997, 70, 1900-1903.
86. I. H. Campbell, S. Rubin, T. A. Zawodzinski, J. D. Kress, R. L. Martin, D. L. Smith, N. N. Barashkov, J. P. Ferraris, Phys. Rev. B 1996, 54, 14321-14324.
87. M. T. Cygan, T. D. Dunbar, J. J. Arnold, L. A. Bumm, N. F. Shedlock, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
88. Z. F. Xu, J. S. Moore, Angew. Chem. 1993, 105, 1394-1396;
89. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 52, 1354-1356.