Novel synthesis of protected thiol end-capped stilbenes and oligo(phenylenevinylene)s (OPVs)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 4, 2003, Pages 1275-1282

  Stuhr Hansen, Nicolai ^a   Christensen, Jørn B ^a   Harrit, Niels ^a   Bjørnholm, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOPARTICLE CLUSTERS;

BORON COMPOUNDS; GOLD; MONOLAYERS; OPTOELECTRONIC DEVICES; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

ACID; BASE; BORON DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CHLORIDE; LITHIUM; NANOPARTICLE; OLIGO(PHENYLENEVINYLENE) DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE; SULFIDE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRONICS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TECHNIQUE; WITTIG REACTION;

EID: 0037458901     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0263770     Document Type: Article

References (45)

1. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
3. Friend, R. H.; Greenham, N. C. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 823.
4. Yaliraki, S. N.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428.
5. Novak, J. P.; Brousseau, I. L. C.; Vance, F. W.; Johnson, R. C.; Lemon, B. I.; Hupp, J. T.; Feldheim, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12029.
6. Tour, J. M.; Jones, I. L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
7. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
8. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C. W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118.
9. Kergueris, C.; Bourgoin, J. P.; Palacin, S. Nanotechnology 1999, 10, 8.
10. Dhirani, A. A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
11. Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746.
12. Purcell, S. T.; Garcia, N.; Binh, V. T.; Jones, L., II; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985.
13. Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8033.
14. Fan, F.-R. F.; Yang, Y.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Kosynkin, D.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2454.
15. Jones, L., II; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
16. Novak, J. P.; Feldheim, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3979.
17. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
18. Stuhr-Hansen, N. Synth. Commun. 2002, in press.
19. Campbell, T. W.; McDonald, R. N. J. Org. Chem. 1959, 24, 1246.
20. Drehfahl, G.; Kühmstedt, R.; Oswald, H.; Hörhold, H.-H. Makromol. Chem. 1970, 131, 89.
21. Gill, R. E.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. (Wein. heim, Ger.) 1996, 8, 212.
22. Kossmehl, G.; Härtel, M.; Manecke, G. Makromol. Chem. 1970, 37.
23. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
24. Schenk, R.; Gregorius, H.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634.
25. Cho, B. R.; Chajara, K.; Oh, H. J.; Son, K. H.; Jeon, S.-J. Org. Lett. 2002, 4, 1703.
26. Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopes, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181.
27. Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664.
28. Segura, J. L.; Gomez, R.; Martin, N.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2001, 3, 2645.
29. Vedejs, E.; Fleck, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5861.
30. Friedländer, P.; Lenk, E. Chem. Ber. 1912, 45, 2083.
31. Detert, H.; Sugiono, E. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 587.
32. Stalmach, U.; Detert, H. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 10.
33. Dickman, D. A.; Chemburkar, S.; Konopacki, D. B.; Elisseou, E. M. Synthesis 1993, 573.
34. Adams, R.; Ferretti, A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4927.
35. Ludley, F.; Breitmaier, E. Synthesis 1994, 949.
36. Manecke, G.; Lüttke, S. Chem. Ber. 1970, 103, 700.
37. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science (Washington, D.C.) 1998, 281, 1653.
38. van Hutten, P. F.; Wildeman, J.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5910.
39. Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662.
40. Stephens, E. B.; Kinsey, K. E.; Davis, J. F.; Tour, J. M. Macromolecules 1993, 26, 3519.
41. Meier, H.; Zertani, R.; Noller, K.; Oelkrug, D.; Krabichler, G. Chem. Ber. 1986, 119, 1716.
42. Storck, W.; Manecke, G. Makromol. Chem. 1975, 176, 97.
43. Larsen, K.; Magnussen, M.; Nielsen, S. F.; Soerensen, H. O.; Stuhr-Hansen, N. Unpublished work.
44. Schwöppe, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 459.
45. Elandaloussi, E. H.; Frere, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774.