Carbene additions to fullerenes

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 9, 2013, Pages 7209-7264

  Yamada, Michio ^a   Akasaka, Takeshi ^b   Nagase, Shigeru ^c  

^a TOKYO GAKUGEI UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE TRANSFER; DIAZO COMPOUNDS; FULLERENE CHEMISTRY; FULLERENE DERIVATIVE; REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; SYNTHETIC CHEMISTRY; TRIPLET CARBENES;

FULLERENES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84884233311     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr3004955     Document Type: Review

References (431)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162
2. Smalley, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1594
3. Kroto, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1578
4. Curl, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1566
5. Novoselov, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6986
6. Geim, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6966
7. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56
8. Smalley, R. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 98
9. Hare, J. P.; Kroto, H. W. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 106
10. Fischer, J. E.; Heiney, P. A.; Smith, A. B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 112
11. Diederich, F.; Whetten, R. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 119
12. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127
13. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134
14. Weaver, J. H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 143
15. Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150
16. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157
17. McElvany, S. W.; Ross, M. M.; Callahan, J. H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 162
18. Johnson, R. D.; Bethune, D. S.; Yannoni, C. S. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 169
19. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685
20. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138
21. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 243
22. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
23. In The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 4.
24. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317
25. Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2268
26. Yurovskaya, M. A.; Trushkov, I. V. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 343
27. Hirsch, A. Synthesis 1995, 895
28. Taylor, R. Lecture Notes on Fullerene Chemistry. A Handbook for Chemists; Imperial College Press: London, 1999.
29. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153
30. Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613
31. Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049
32. Hirsch, A.; Brettreich, M., Fullerenes; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
33. Thilgen, C.; Diederich, F. C. R. Chim. 2006, 9, 868
34. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
35. In Fullerenes: Principles and Applications, 2 nd ed.; Langa, F.; Nierengarten, J.-F., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2012.
36. In Carbene Chemistry: From Fleeting Intermediates to Powerful Reagents; Bertrand, G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2002.
37. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
38. Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843
39. In Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T.; Nagase, S., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2002.
40. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. In Rare Earth Coordination Chemistry-Fundamentals and Applications; Huang, C. H., Ed.; John Wiley & Sons: Singapore, 2010; p 269.
41. Feng, L.; Akasaka, T.; Nagase, S. In Carbon Nanotubes and Related Structures; Huang, C. H., Ed.; John Wiley & Sons: Singapore, 2010; p 455.
42. Yang, S. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1079
43. Xie, Y.-P.; Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Polyhedron 2013, 52, 3
44. Lu, X.; Feng, L.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7723
45. Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. In Chemistry of Nanocarbons; Akasaka, T.; Wudl, F.; Nagase, S., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2010; p 261.
46. Yamada, M.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 757
47. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942
48. Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Lu, X.; Takano, Y.; Akasaka, T.; Nagase, S. Nanoscale 2011, 3, 2421
49. Akasaka, T.; Lu, X. Chem. Rec. 2012, 12, 256
50. Cardona, C. M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1095
51. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514
52. Yamada, M.; Akasaka, T.; Nagase, S. In Handbook of Carbon Nano Materials, D'Souza, F.; Kadish, K. M., Eds.; World Scientific: Singapore, 2011; Vol. 1, pp 145.
53. Popov, A. A. J. Comput. Theor. Nanosci. 2009, 6, 292
54. Osuna, S.; Swart, M.; Sola, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585
55. Popov, A. A.; Avdoshenko, S. M.; Pendas, A. M.; Dunsch, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8031
56. Yamada, M.; Akasaka, T.; Nagase, S. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 92
57. Fowler, P.; Manolopoulos, D. E. An Atlas of Fullerenes; Clarendon Press: Oxford, 1995.
58. Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L.; Alford, J. M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564
59. Godly, E. W.; Taylor, R. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1411
60. Powell, W. H.; Cozzi, F.; Moss, G. P.; Thilgen, C.; Hwu, R. J.-R.; Yerin, A. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 629
61. Cozzi, F.; Powell, W. H.; Thilgen, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843
62. David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147
63. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; De Vries, M. Science 1991, 254, 410
64. Liu, S.; Lu, Y.-J.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Science 1991, 254, 408
65. Haddon, R. C.; Brus, L. E.; Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 459
66. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545
67. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1797
68. Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Ansems, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209
69. Sato, T.; Iwahara, N.; Haruta, N.; Tanaka, K. Chem. Phys. Lett. 2012, 531, 257
70. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6911
71. Nogami, T.; Tsuda, M.; Ishida, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 275
72. Ishida, T.; Furudate, T.; Nogami, T.; Kubota, M.; Hirano, T.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 399
73. Benito, A. M.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1085
74. Seyferth, D. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 65
75. Osterodt, J.; Vögtle, F. Chem. Commun. 1996, 547
76. Dragoe, N.; Tanibayashi, S.; Nakahara, K.; Nakao, S.; Shimotani, H.; Xiao, L.; Kitazawa, K.; Dragoe, N.; Kitazawa, K.; Achiba, Y.; Kikuchi, K.; Nojima, K. Chem. Commun. 1999, 85
77. Fabre, T. S.; Treleaven, W. D.; McCarley, T. D.; Newton, C. L.; Landry, R. M.; Saraiva, M. C.; Strongin, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3522
78. Yinghuai, Z. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 349
79. Yinghuai, Z.; Bahnmueller, S.; Chibun, C.; Carpenter, K.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5473
80. Bettinger, H. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4372
81. Gao, X.; Ishimura, K.; Nagase, S.; Chen, Z. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3673
82. Kiely, A. F.; Haddon, R. C.; Meier, M. S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P.; Patrick, B. O.; Wang, G.-W.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7971
83. Kiely, A. F.; Haddon, R. C.; Meier, M. S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P.; Patrick, B. O.; Wang, G.-W.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4845
84. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953
85. Bürgi, H. B.; Venugopalan, P.; Schwarzenbach, D.; Diederich, F.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2155
86. Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 451
87. Mckenzie, D. R.; Davis, C. A.; Cockayne, D. J. H.; Muller, D. A.; Vassallo, A. M. Nature 1992, 355, 622
88. Roth, G.; Adelmann, P. J. Phys. I 1992, 2, 1541
89. Nikolaev, A. V.; Dennis, T. J. S.; Prassides, K.; Soper, A. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 143
90. Van Smaalen, S.; Petricek, V.; De Boer, J. L.; Dusek, M.; Verheijen, M. A.; Meijer, G. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 323
91. Mestres, J.; Duran, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7449
92. Akasaka, T.; Mitsuhida, E.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2627
93. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5768
94. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957
95. Meier, M. S.; Poplawska, M.; Compton, A. L.; Shaw, J. P.; Selegue, J. P.; Guarr, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7044
96. Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673
97. Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2268
98. Herrmann, A.; Ruettimann, M. W.; Gibtner, T.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Mordasini, T.; Thiel, W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 261
99. Haruta, N.; Sato, T.; Tanaka, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 9702
100. Lee, K. H.; Lee, C.; Kang, J.; Park, S. S.; Lee, J.; Lee, S. K.; Bohme, D. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11730
101. Kiely, A. F.; Meier, M. S.; Patrick, B. O.; Selegue, J. P.; Pratt Brock, C. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1140
102. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868
103. In Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry; Petrukhina, M. A.; Scott, L. T., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2011.
104. Preda, D. V.; Scott, L. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9633
105. Weber, J.; Brinker, U. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1623
106. Bronstein, H. E.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 88
107. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, 1964.
108. Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: New York, 1972.
109. Randić, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3449
110. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746
111. Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 785
112. Maksić, Z. B.; Barić, D.; Müller, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10135
113. El-Basil, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 531, 9
114. Korneev, S. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6153
115. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186
116. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300
117. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479
118. Osterodt, J.; Nieger, M.; Vogtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1607
119. Osterodt, J.; Windscheif, P.-M.; Vögtle, F.; Nieger, M. Chem. Ber. 1993, 126, 2331
120. Oshima, T.; Kitamura, H.; Higashi, T.; Kokubo, K.; Seike, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 2995
121. Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784
122. Lem, G.; Schuster, D. I.; Courtney, S. H.; Lu, Q.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 554
123. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wudl, F.; Srdanov, G.; Shi, S.; Li, C.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9836
124. Prato, M.; Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 5578
125. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G. Fullerene Sci. Technol. 1999, 7, 973
126. Friedman, S. H.; Decamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506
127. Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; Decamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510
128. Matsuda, K.; Ulrich, G.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1581
129. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656
130. Pasquarello, A.; Schlüter, M.; Haddon, R. C. Science 1992, 257, 1660
131. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F.; Lucchini, V.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876
132. Wudl, F.; Sukuki, T.; Prato, M. Synth. Met. 1993, 59, 297
133. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martín, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591
134. Ohno, T.; Martín, N.; Knight, B.; Wudl, F.; Suzuki, T.; Yu, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1306
135. Knight, B.; Martín, N.; Ohno, T.; Ortí, E.; Rovira, C.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Viruela, P.; Viruela, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9871
136. Schick, G.; Hirsch, A. Tetrahedron 1998, 54, 4283
137. Kitamura, H.; Kokubo, K.; Oshima, T. Org. Lett. 2007, 9, 4045
138. Bestmann, H. J.; Moll, C.; Bingel, C. Synlett 1996, 729
139. Nakamura, Y.; Inamura, K. I.; Oomuro, R.; Laurenco, R.; Tidwell, T. T.; Nishimura, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3032
140. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231
141. Isaacs, L.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2454
142. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 391
143. Roberti, M.; Natalini, B.; Andrisano, V.; Seraglia, R.; Gioiello, A.; Pellicciari, R. Tetrahedron 2010, 66, 7329
144. Skiebe, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 335
145. Pellicciari, R.; Natalini, B.; Amori, L.; Marinozzi, M.; Seraglia, R. Synlett 2000, 1816
146. Romanova, I. P.; Musina, E. I.; Nafikova, A. A.; Zverev, V. V.; Yakhvarov, D. G.; Sinyash, O. G. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1750
147. Tuktarov, A. R.; Khuzin, A. A.; Popod'ko, N. Y. R.; Dzhemilev, U. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3123
148. Kabe, Y.; Hachiya, H.; Saito, T.; Shimizu, D.; Ishiwata, M.; Suzuki, K.; Yakushigawa, Y.; Ando, W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1988
149. Smith, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829
150. Sternfeld, T.; Thilgen, C.; Hoffman, R. E.; Del Rosario Colorado Heras, M.; Diederich, F.; Wudl, F.; Scott, L. T.; Mack, J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734
151. Beulen, M. W. J.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2000, 1065
152. Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1996, 1547
153. Arias, F.; Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Dominguez, O.; Gomez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M.; Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 3, p 165.
154. Smith, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492
155. Haldimann, R. F.; Klarner, F.-G.; Diederich, F. Chem. Commun. 1997, 237
156. Wallenborn, E.-U.; Haldimann, R. F.; Klärner, F.-G.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2258
157. Raghavachari, K.; Sosa, C. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 223
158. Shimotani, H.; Dragoe, N.; Kitazawa, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4980
159. Osterodt, J.; Zett, A.; Vögtle, F. Tetrahedron 1996, 52, 4949
160. Li, Y. J.; Peng, R. F.; Liu, Y. C.; Wang, G. W. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1265
161. Wang, G.-W.; Li, Y.-J.; Peng, R.-F.; Liang, Z.-H.; Liu, Y.-C. Tetrahedron 2004, 60, 3921
162. Smith, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187
163. Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9038
164. Li, B.; Shu, C.; Lu, X.; Dunsch, L.; Chen, Z.; Dennis, T. J. S.; Shi, Z.; Jiang, L.; Wang, T.; Xu, W.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 962
165. Klod, S.; Chen, N.; Dunsch, L. ChemPhysChem 2011, 12, 2097
166. Pellicciari, R.; Annibali, D.; Costantino, G.; Marinozzi, M.; Natalini, B. Synlett 1997, 1196
167. Pellicciari, R.; Natalini, B.; Potolokova, T. V.; Marinozzi, M.; Nefedova, M. N.; Peregudov, A. S.; Sokolov, V. I. Synth. Commun. 2003, 33, 903
168. Tuktarov, A.; Akhmetov, A.; Kamalov, R.; Khalilov, L.; Pudas, M.; Ibragimov, A.; Dzhemilev, U. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1168
169. Tuktarov, A.; Akhmetov, A.; Sabirov, D.; Khalilov, L.; Ibragimov, A.; Dzhemilev, U. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1724
170. Tuktarov, A. R.; Korolev, V. V.; Khalilov, L. M.; Ibragimov, A. G.; Dzhemilev, Y. M. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1594
171. Tuktarov, A.; Akhmetov, A.; Khalilov, L.; Dzhemilev, U. Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 611
172. Tuktarov, A.; Akhmetov, A.; Kirichenko, G.; Glazunova, V.; Khalilov, L.; Dzhemilev, U. Russ. J. Appl. Chem. 2010, 83, 1238
173. Tuktarov, A.; Korolev, V.; Tulyabaev, A.; Yanybin, V.; Khalilov, L.; Dzhemilev, U. Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 977
174. Tuktarov, A.; Korolev, V.; Dzhemilev, U. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 588
175. Tuktarov, A. R.; Dzhemilev, U. M. Russ. Chem. Rev. 2010, 79, 585
176. Khalilov, L. M.; Tulyabaev, A. R.; Tuktarov, A. R. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 768
177. Tuktarov, A. R.; Akhmetov, A. R.; Korolev, V. V.; Khuzin, A. A.; Khasanova, L. L.; Popod'ko, N. Y. R.; Khalilov, L. M. ARKIVOC 2011, viii, 54
178. Dzhemilev, U.; Tuktarov, A.; Korolev, V.; Khalilov, L. Petroleum Chem 2011, 51, 123
179. Tuktarov, A. R.; Korolev, V. V.; Tulyabaev, A. R.; Popod'ko, N. Y. R.; Khalilov, L. M.; Dzhemilev, U. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 834
180. Tuktarov, A. R.; Korolev, V. V.; Sabirov, D. S.; Dzhemilev, U. M. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 41
181. Khalilov, L. M.; Tulyabaev, A. R.; Yanybin, V. M.; Tuktarov, A. R. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 378
182. Tuktarov, A. R.; Khuzina, L. L.; Dzhemilev, U. M. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 662
183. Tuktarov, A. R.; Khuzin, A. A.; Popod'ko, N. R.; Dzhemilev, U. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3123
184. Tuktarov, A. R.; Khuzin, A. A.; Korolev, V. V.; Dzhemilev, U. M. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 99
185. Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Martin-Domenech, A.; Martin, N.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2001, 407
186. Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. á.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393
187. Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2677
188. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735
189. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55
190. An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Schaller, C.; McElvany, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 2927
191. Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366
192. Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarten, J.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925
193. Anderson, H. L.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1628
194. Li, Z.; Bouhadir, K. H.; Shevlin, P. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4651
195. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1537
196. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Taylor, R.; Wachter, N. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1409
197. Schwell, M.; Wachter, N. K.; Rice, J. H.; Galaup, J.-P.; Leach, S.; Taylor, R.; Bensasson, R. V. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 29
198. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532
199. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
200. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359
201. Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678
202. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841
203. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85
204. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
205. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
206. Zheng, L.; Zhou, Q.; Deng, X.; Yuan, M.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11921
207. Popescu, L. M.; Van 'T Hof, P.; Sieval, A. B.; Jonkman, H. T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213507
208. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
209. Moriwaki, K.; Matsumoto, F.; Takao, Y.; Shimizu, D.; Ohno, T. Tetrahedron 2010, 66, 7316
210. Zhao, H.; Guo, X.; Tian, H.; Li, C.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3092
211. Troshin, P. A.; Khakina, E. A.; Egginger, M.; Goryachev, A. E.; Troyanov, S. I.; Fuchsbauer, A.; Peregudov, A. S.; Lyubovskaya, R. N.; Razumov, V. F.; Sariciftci, N. S. ChemSusChem 2010, 3, 356
212. Matsumoto, F.; Moriwaki, K.; Takao, Y.; Ohno, T. Synth. Met. 2010, 160, 961
213. Chuang, S.-C.; Chiu, C.-W.; Chien, S.-C.; Chu, C.-W.; Chen, F.-C. Synth. Met. 2011, 161, 1264
214. Bouwer, R. K. M.; Hummelen, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11250
215. Cheng, Y.-J.; Liao, M.-H.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 4056
216. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. a. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
217. Seyler, H.; Wong, W. W. H.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 3551
218. Kooistra, F. B.; Mihailetchi, V. D.; Popescu, L. M.; Kronholm, D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C. Chem. Mater. 2006, 18, 3068
219. Weber, L.; Reinmöller, M.; Ritter, U. Carbon: Sci. Technol. 2008, 1, 9
220. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Kubota, M.; Ohashi, M. Tetrahedron 1996, 52, 5103
221. Kay, K.-Y.; Kim, L. H.; Oh, I. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1397
222. Mi, D.; Kim, J.-H.; Yoon, S. C.; Lee, C.; Lee, J.-K.; Hwang, D.-H. Synth. Met. 2011, 161, 1330
223. Ohno, T.; Moriwaki, K.; Miyata, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 3397
224. Kay, K.-Y.; Oh, I. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1709
225. Martin, N.; Sanchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113
226. Knol, J.; Hummelen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3226
227. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 3529
228. Sánchez, L.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 838
229. Meijer, M. D.; Rump, M.; Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. H. T. B.; Van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6773
230. Meijer, M. D.; Ronde, N.; Vogt, D.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3993
231. Zhu, C. C.; Xu, Y.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1996
232. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301
233. Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11059
234. Haddon, R. C.; Raghavachari, K. Tetrahedron 1996, 52, 5207
235. Vogel, E. Chem. Soc., Spec. Publ. 1967, 21, 113
236. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 355
237. Guenther, H.; Schmickler, H.; Bremser, W.; Straube, F. A.; Vogel, E. Angew. Chem. 1973, 85, 585
238. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1015
239. Vogel, E.; Scholl, T.; Lex, J.; Hohlneicher, G. Angew. Chem. 1982, 94, 878
240. Arnz, R.; Carneiro, J. W. D. M.; Klug, W.; Schmickler, H.; Vogel, E.; Breuckmann, R.; Klaerner, F. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 683
241. Janssen, R. a. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544
242. Hixson, S. S.; Mariano, P. S.; Zimmerman, H. E. Chem. Rev. 1973, 73, 531
243. Zimmerman, H. E.; Armesto, D. Chem. Rev. 1996, 96, 3065
244. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Diederich, F. N.; Whetten, R. L.; Rubin, Y.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11
245. Li, Z.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1149
246. Berson, J. A.; Willcott, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2494
247. Hall, M. H.; Lu, H.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1349
248. Hall, M. H.; Shevlin, P.; Lu, H.; Gichuhi, A.; Shannon, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3357
249. Kitamura, H.; Oshima, T. Org. Lett. 2008, 10, 293
250. Eiermann, M.; Wudl, F.; Prato, M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8364
251. Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422
252. Gonzalez, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618
253. Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 152
254. Barrett, D. G.; Gellman, S. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2299
255. Ganzer, G. A.; Sheridan, R. S.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1517
256. Liu, M. T. H.; Toriyama, K. J. Phys. Chem. 1972, 76, 797
257. Jennings, B. M.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6416
258. Komatsu, K.; Kagayama, A.; Murata, Y.; Sugita, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Wan, T. S. M. Chem. Lett. 1993, 22, 2163
259. Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Niino, Y.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Okamura, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7134
260. Liu, M. T. H.; Choe, Y. K.; Kimura, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Wakahara, T.; Niino, Y.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7471
261. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7229
262. Niino, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kobayashi, K.; Nagase, S. ITE Lett. Batteries, New Technol. Med. 2002, 3, 82
263. Wakahara, T.; Niino, Y.; Kato, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9465
264. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8098
265. White, W. R.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2841
266. Platz, M.; White, W.; Modarelli, D.; Celebi, S. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 175
267. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Kim, K. C.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3829
268. Tomioka, H.; Hayashi, N.; Izawa, Y.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 454
269. Liu, M. T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 982
270. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915
271. Ishitsuka, M. O.; Enoki, H.; Nikawa, H.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 859
272. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3604
273. Moss, R. A.; Ho, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5642
274. Moss, R. A.; Liu, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1597
275. Ishitsuka, M. O.; Niino, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6321
276. Celebi, S.; Leyva, S.; Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8613
277. Singh, A.; Thornton, E. R.; Westheimer, F. H. J. Biol. Chem. 1962, 237, PC3006
278. Blencowe, A.; Hayes, W. Soft Matter 2005, 1, 178
279. Vodovozova, E. L. Biochemistry (Moscow) 2007, 72, 1
280. Dubinsky, L.; Krom, B. P.; Meijler, M. M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 554
281. Brunner, J.; Senn, H.; Richards, F. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3313
282. Sato, S.; Yamada, M.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6290
283. Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388
284. Uhlmann, P.; Harth, E.; Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335
285. Kooistra, F. B.; Leuning, T. M.; Martinez, E. M.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 2097
286. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536
287. Bahr, J. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2001, 13, 3823
288. Dyke, C. A.; Tour, J. M. Nano Lett. 2003, 3, 1215
289. Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519
290. Wang, N.-X.; Sun, C. H.; Liu, W. Fullerene Sci. Technol. 2001, 9, 429
291. Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5871
292. González, R.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Sharma, P. K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5837
293. Sharma, P. K.; Dawid, M.; Warkentin, J.; Vestal, R. M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 7496
294. Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295
295. Tokuyama, H.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7429
296. Tokuyama, H.; Isobe, H.; Nakamura, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 935
297. Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 5034
298. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. Advances in Cycloaddition; JAI Press: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, p 147.
299. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918
300. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Kikuchi, K.; Kananishi, S.; Sueki, K.; Nakahara, H.; Enomoto, S.; Ambe, F. Chem. Biol. 1995, 2, 385
301. Nakamura, E.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2143
302. Boutorine, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Helene, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462
303. Nierengarten, J.-F.; Nicoud, J.-F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7737
304. Lamparth, I.; Schick, G.; Hirsch, A. Liebigs Ann. 1997, 253
305. Nierengarten, J. F.; Herrmann, A.; Tykwinski, R. R.; Rüttimann, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 293
306. McNab, H. Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 345
307. Arnett, E. M.; Maroldo, S. G.; Schilling, S. L.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6759
308. Nakamura, S.; Hirao, H.; Ohwada, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4309
309. Jiang, H.; Zhang, J.-M.; Du, W.-Q.; Zhu, S.-Z. Chin. J. Chem. 2007, 25, 86
310. Mosandl, T.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 747
311. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961
312. Romanova, I. P.; Bogdanov, A. V.; Mironov, V. F.; Larionova, O. A.; Latypov, S. K.; Balandina, A. A.; Yakhvarov, D. G.; Sinyashin, O. G. Mendeleev Commun. 2009, 19, 306
313. Romanova, I. P.; Bogdanov, A. V.; Mironov, V. F.; Shaikhutdinova, G. R.; Larionova, O. A.; Latypov, S. K.; Balandina, A. A.; Yakhvarov, D. G.; Gubaidullin, A. T.; Saifina, A. F.; Sinyashin, O. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 2548
314. Dötz, K. H.; Stendel, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3227
315. Barluenga, J.; López, S.; Trabanco, A. A.; Fernández- Acebes, A.; Flórez, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8145
316. Merlic, C. A.; Bendorf, H. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9529
317. Bespalova, N. B.; Bovina, M. A.; Rebrov, A. I.; Sergeeva, M. B. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1255
318. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
319. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
320. Xu, J.-H.; Li, Y.-L.; Zheng, D.-G.; Yang, J.-K.; Mao, Z.; Zhu, D.-B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6613
321. Xu, J.-H.; Li, Y.-L.; Guo, Z.-X.; Li, F.-Y.; Shi, Z.-Q.; Pan, C.-Y.; Zhu, D.-B. J. Phys. Chem. Solids 2000, 61, 1081
322. Rasmussen, P. G.; Fabre, T. S.; Beck, P. A.; Eissa, M. J.; Escobedo, J.; Strongin, R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6823
323. Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2695
324. Li, H.; Risko, C.; Seo, J. H.; Campbell, C.; Wu, G.; BréDas, J.-L.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12410
325. Iglesias-Sigüenza, J.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1523
326. Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Rahman, G. M. A.; Akasaka, T.; Maeda, Y.; Liu, M. T. H.; Meguro, A.; Kyushin, S.; Matsumoto, H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7567
327. Yamaguchi, H.; Murata, S.; Akasaka, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3529
328. Chuang, S.-C.; Santhosh, K. C.; Lin, C.-H.; Wang, S.-L.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6664
329. Chuang, S.-C.; Lee, D.-D.; Santhosh, K. C.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8868
330. Wakahara, T.; Han, A.; Niino, Y.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Suzuki, T.; Yamamoto, K.; Kako, M.; Nakadaira, Y.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2061
331. Wakahara, T.; Maeda, Y.; Kako, M.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Organomet. Chem. 2003, 685, 177
332. Morvillo, P.; Bobeico, E. Phys. Status Solidi RRL 2008, 2, 260
333. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366
334. Kusukawa, T.; Ando, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1315
335. Kusukawa, T.; Ando, W. J. Organomet. Chem. 1998, 561, 109
336. Akasaka, T.; Suzuki, T.; Maeda, Y.; Ara, M.; Wakahara, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kako, M.; Nakadaira, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Org. Chem. 1998, 64, 566
337. Han, A.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Niino, Y.; Akasaka, T.; Yamamoto, K.; Kako, M.; Nakadaira, Y.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Lett. 2001, 30, 974
338. Maeda, Y.; Aminur Rahman, G. M.; Wakahara, T.; Kako, M.; Okamura, M.; Sato, S.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6791
339. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1605
340. Lan, C.-Y.; Su, M.-D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6232
341. Akasaka, T.; Mitsuhida, E.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1529
342. Kabe, Y.; Ohgaki, H.; Yamagaki, T.; Nakanishi, H.; Ando, W. J. Organomet. Chem. 2001, 636, 82
343. Nagatsuka, J.; Sugitani, S.; Kako, M.; Nakahodo, T.; Mizorogi, N.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Gao, X.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12106
344. Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Waelchli, M.; Kato, T.; Okubo, H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3282
345. Hansen, P. E. Org. Magn. Reson 1979, 12, 109
346. Unkefer, C. J.; London, R. E.; Whaley, T. W.; Daub, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 733
347. Berger, S. Org. Magn. Reson. 1984, 22, 47
348. Khamatgalimov, A. R.; Kovalenko, V. I. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12315
349. Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Waelchli, M.; Kato, T.; Okubo, H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3282
350. Maeda, Y.; Matsunaga, Y.; Wakahara, T.; Takahashi, S.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Hasegawa, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kokura, K.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Okubo, S.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858
351. Takano, Y.; Aoyagi, M.; Yamada, M.; Nikawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Ishitsuka, M. O.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9340
352. Akasaka, T.; Kono, T.; Takematsu, Y.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Ishitsuka, M. O.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Liu, M. T. H.; Yoza, K.; Kato, T.; Yamamoto, K.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12840
353. Lu, X.; Nikawa, H.; Feng, L.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12066
354. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423
355. Cai, T.; Xu, L.; Shu, C.; Champion, H. A.; Reid, J. E.; Anklin, C.; Anderson, M. R.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136
356. Matsunaga, Y.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kadish, K. M. ITE Lett. Batteries New Technol. Med. 2006, 7, 43
357. Maeda, Y.; Sato, S.; Inada, K.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Hasegawa, T.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Kato, T.; Slanina, Z.; Nagase, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2193
358. Cozzi, F.; Powell, W. H.; Thilgen, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843
359. Hachiya, M.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Tsuchiya, T.; Lu, X.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15550
360. Yamada, M.; Wakahara, T.; Lian, Y.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Waelchli, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1400
361. Shiga, A.; Ishitsuka, M. O.; Akasaka, T. J. Comput. Chem. Jpn. 2009, 8, 105
362. Ishitsuka, M. O.; Enoki, H.; Tsuchiya, T.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Liu, M. T. H.; Akasaka, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1124
363. Tsuchiya, T.; Kumashiro, R.; Tanigaki, K.; Matsunaga, Y.; Ishitsuka, M. O.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Takano, Y.; Aoyagi, M.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kato, T.; Suenaga, K.; Jeong, J. S.; Iijima, S.; Kimura, F.; Kimura, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 450
364. Sato, S.; Seki, S.; Honsho, Y.; Wang, L.; Nikawa, H.; Luo, G.; Lu, J.; Haranaka, M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2766
365. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Kato, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9606
366. Feng, L.; Slanina, Z.; Sato, S.; Yoza, K.; Tsuchiya, T.; Mizorogi, N.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5909
367. Feng, L.; Zhang, X.; Yu, Z.; Wang, J.; Gu, Z. Chem. Mater. 2002, 14, 4021
368. Li, X.; Fan, L.; Liu, D.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Yang, S.; Tan, K.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10636
369. Akasaka, T.; Kono, T.; Matsunaga, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1294
370. Akasaka, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Wälchli, M.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Kako, M.; Hoshino, T.; Erata, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1643
371. Wakahara, T.; Yamada, M.; Takahashi, S.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kako, M.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem. Commun. 2007, 2680
372. Yamada, M.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kako, M.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14570
373. Yamada, M.; Someya, C.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1171
374. Ishitsuka, M. O.; Sano, S.; Enoki, H.; Sato, S.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Liu, M. T. H.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7128
375. Yamada, M.; Someya, C. I.; Nakahodo, T.; Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T. Molecules 2011, 16, 9495
376. Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7608
377. Guldi, D. M.; Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Herranz, M. á.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9078
378. Cao, B.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Kondo, M.; Maeda, Y.; Aminur Rahman, G. M.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9164
379. Yamada, M.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Kako, M.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem. Commun. 2008, 558
380. Cao, B.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 983
381. Kato, H.; Taninaka, A.; Sugai, T.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7782
382. Yamada, M.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7627
383. Kroto, H. W. Nature 1987, 329, 529
384. Alegret, N.; Mulet-Gas, M.; Aparicio-Anglès, X.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M. C. R. Chim. 2012, 15, 152
385. Tan, Y.-Z.; Xie, S.-Y.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Nat. Chem 2009, 1, 450
386. Lu, X.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9129
387. Lu, X.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Ishitsuka, M. O.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8642
388. Dunsch, L.; Yang, S. Small 2007, 3, 1298
389. Dunsch, L.; Yang, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3067
390. Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Pinzon, J. R.; Echegoyen, L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. In Chemistry of Nanocarbons, Akasaka, T.; Wudl, F.; Nagase, S., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2010; p 239.
391. Rodríguez-Fortea, A.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551
392. Yang, S.; Liu, F.; Chen, C.; Jiao, M.; Wei, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11822
393. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448
394. Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Sakuraba, A.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Kako, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956
395. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
396. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Swain, F. B.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332
397. Liedtke, M.; Sperlich, A.; Kraus, H.; Baumann, A.; Deibel, C.; Wirix, M. J. M.; Loos, J.; Cardona, C. M.; Dyakonov, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9088
398. Shu, C.; Xu, W.; Slebodnick, C.; Champion, H.; Fu, W.; Reid, J. E.; Azurmendi, H.; Wang, C.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2009, 11, 1753
399. Pinzón, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T. S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727
400. Pinzón, J. R.; Cardona, C. M.; Herranz, M. á.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Palkar, A.; Athans, A. J.; Martín, N.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Bottari, G.; Torres, T.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 864
401. Feng, L.; Rudolf, M.; Wolfrum, S.; Troeger, A.; Slanina, Z.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Martín, N.; Ameri, T.; Brabec, C. J.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12190
402. Seyferth, D.; Annarelli, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7162
403. Schäfer, A.; Weidenbruch, M.; Peters, K.; Von Schnering, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 302
404. Belzner, J.; Ihmels, H.; Kneisel, B. O.; Gould, R. O.; Herbst-Irmer, R. Organometallics 1995, 14, 305
405. Weidenbruch, M. Chem. Rev. 1995, 95, 1479
406. Belzner, J.; Dehnert, U.; Ihmels, H. Tetrahedron 2001, 57, 511
407. Boudjouk, P.; Samaraweera, U.; Sooriyakumaran, R.; Chrusciel, J.; Anderson, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1355
408. Boudjouk, P.; Black, E.; Kumarathasan, R. Organometallics 1991, 10, 2095
409. Driver, T. G.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10659
410. Sato, K.; Kako, M.; Suzuki, M.; Mizorogi, N.; Tsuchiya, T.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16033
411. Li, F.-F.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2760
412. Yamamoto, E.; Tansho, M.; Tomiyama, T.; Shinohara, H.; Kawahara, H.; Kobayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2293
413. Takata, M.; Nishibori, E.; Umeda, B.; Sakata, M.; Yamamoto, E.; Shinohara, H. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 3330
414. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakajima, K.; Tsuchiya, T.; Nakahodo, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem. Commun. 2006, 2057
415. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakajima, K.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5562
416. Lu, X.; Nakajima, K.; Iiduka, Y.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19553
417. Lu, X.; Nakajima, K.; Iiduka, Y.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S.; Akasaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5889
418. Wang, C.-R.; Inakuma, M.; Shinohara, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 379
419. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2382
420. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. Chem. Commun. 2012, 48, 1290
421. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3139
422. Takata, M.; Nishibori, E.; Sakata, M.; Inakuma, M.; Yamamoto, E.; Shinohara, H. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2214
423. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Sakuraba, A.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500
424. Tellgmann, R.; Krawez, N.; Lin, S. H.; Hertel, I. V.; Campbell, E. E. B. Nature 1996, 382, 407
425. Campbell, E. E. B.; Tellgmann, R.; Krawez, N.; Hertel, I. V. J. Phys. Chem. Solids 1997, 58, 1763
426. Gromov, A.; Kratschmer, W.; Krawez, N.; Tellgmann, R.; Campbell, E. B. Chem. Commun. 1997, 2003
427. Aoyagi, S.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Sugimoto, K.; Takata, M.; Miyata, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H.; Okada, H.; Sakai, T.; Ono, Y.; Kawachi, K.; Yokoo, K.; Ono, S.; Omote, K.; Kasama, Y.; Ishikawa, S.; Komuro, T.; Tobita, H. Nat. Chem. 2010, 2, 678
428. Aoyagi, S.; Sado, Y.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Okada, H.; Tobita, H.; Kasama, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3377
429. Matsuo, Y.; Okada, H.; Maruyama, M.; Sato, H.; Tobita, H.; Ono, Y.; Omote, K.; Kawachi, K.; Kasama, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3784
430. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535
431. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46