Chemical, electrochemical, and structural properties of endohedral metallofullerenes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 41, 2009, Pages 7514-7538

  Chaur, Manuel N ^a   Melin, Frederic ^b   Ortiz, Angy L ^a   Echegoyen, Luis ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^b Institut de Chimie   (France)

Author keywords

Electrochemistry; Electronic properties; Endohedral fullerenes; Molecular electronics

Indexed keywords

ACTIVE FIELD; CARBON CAGES; ENDOHEDRAL FULLERENES; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; FUNCTIONALIZED; POTENTIAL APPLICATIONS; SMALL MOLECULES; STRUCTURAL FEATURE;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; FULLERENES; MOLECULAR ELECTRONICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ELECTROCHEMISTRY;

EID: 70350026488     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200901746     Document Type: Review

References (239)

1. J. R. Heath, S. C. O'Brien, Q. Zhang, Y Liu, R. F. Curl, H. W. Kroto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
2. H. Shinohara, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
3. S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, T Wakahara in Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K.M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley, New York, 2000, chap. 9, pp. 96436.
4. S. Liu, S. Sun, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 74-86.
5. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters (Ed.: T. Akasaka, S. Nagase), Kluwer, Dordrecht, 2002.
6. R. Kitaura, H. Shinohara, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 2007, 46, 881-891.
7. L. Dunsch, S. Yang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3067-3081.
8. L. Dunsch, S. Yang, Small 2007, 3, 1298-1320.
9. M. N Chaur, A. J. Athans, L. Echegoyen, Tetrahedron 2008, 64, 11387-11393.
10. S. Stevenson, M. A. Mackey, M. A. Stuart, J. P. Phillips, M. L. Easterling, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 130, 11844-11845.
11. a) M. Saunders, H.A. Jimenez-Vazquez, R. J. Cross, R. J. Poreda, Science 1993, 259, 1428-1430;
12. b) M. Saunders, H. A. Jimenez-Vazquez, R. J. Cross, M. Mroczkowski, M. L. Gross, D. E. Giblin, R. J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193-2194;
13. c) M. S. Syamala, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6216-6219.
14. H. Mauser, A. Hirsch, N. J. R. van Eikema Hommes, T. Clark, B. Pietzak, A. Weidinger, L. Dunsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2858-2861;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2835-2838.
16. J. A. Larsson, J. C. Greer, W Harneit, A. Weidinger, J. Chem. Phys. 2002, 116, 1849-1854.
17. R. D. Bolskar, Nanomedicine 2008, 3, 201-213.
18. V. K. Koltover, Progress in Fullerene Research, Nova Science, Hauppauge, 2007, p. 199.
19. M. Mikawa, H. Kato, M. Okumura, M. Narazaki, Y. Kanazawa, N Miwa, H. Shinohara, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 510-514.
20. H. Kato, Y. Yanazawa, M. Okumura, A. Taninaka, T. Yokawa, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4391-4397.
21. R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Husebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
22. S. Laus, B. Sitharaman, E. Toth, R. D. Bolskar, L. Helm, S. Asokan, M. S. Wong, L. J. Wilson, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9368-9369.
23. S. F. Yang, L. Z. Fan, S. H. Yang, Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 253-258.
24. J. R. Pinzon, M. E. Plonska-Brzezinska, C. M. Cardona, A. J. Athans, S. S. Gayathri, D. M. Guldi, M. A. Herranz, N Martin, T. Torres, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2008, 120, 4241-4244;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4173-4176.
26. J. Tang, G. Xing, Y. Zhao, L. Jing, H. Yuan, F. Zhao, X. Gao, H. Qian, R. Su, K. Ibrahim, W. Chu, L. Zhang, K. Tanigaki, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11929-11934.
27. J. Lee, H. Kim, S. J. Kahng, G. Kim, Y. W. Son, J. Ihm, H. Kato, Z. W. Wang, T. Okazaki, H. Shinohara, Y. Kuk, Nature 2002, 415, 1005-1008.
28. T. Okazaki, T. Shimada, K. Suenaga, Y. Ohno, T. Mizutani, J. Lee, Y. Kuk, H. Shinohara, Appl. Phys. A 2003, 76, 475-478.
29. J. H. Warner, A. A. R. Watt, L. Ge, K. Porfyrakis, T Akachi, H. Okimoto, Y Ito, A. Ardavan, B. Montanari, J. H. Jefferson, N. M. Harrison, H. Shinohara, G. A. D. Briggs, Nano Lett. 2008, 5, 1005-1010.
30. M. Kalbac, L. Kavan, M. Zukalova, S. F. Yang, J. Cech, S. Roth, L. Dunsch, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8811-8817.
31. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, G. M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
32. a) P. W Fowler, D. E. Monolopoulos, An Atlas of Fullerenes, Clarendon, Oxford, 1995;
33. b) K. Kobayashi, S. Nagase, M. Yoshida, E. Osawa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12693-12694.
34. a) K. Kobayashi, S. Nagase, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Akasaka, Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 562-566;
35. b) É. Tóth, R. D. Bolskar, A. Borel, G. González, L. Helm, A. E. Merbach, B. Sitharaman, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 799805.
36. a) T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600-601;
37. b) T. Kato, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Kikuchi, Y. Achiba, T. Suzuki, K. Yamamoto, J. Phys. Chem. Solids 1997, 58, 1779-1783;
38. c) M. Yamada, L. Feng, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, Y. Lian, M. Kako, T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6049-6051.
39. T. Akasaka, S. Nagase, K. Kobayashi, T. Suzuki, T. Kato, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1343-1344.
40. T. Akasaka, T. Kato, S. Nagase, K. Kobayashi, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Tetrahedron 1996, 52, 5015-5020.
41. a) T. Akasaka, S. Okubo, M. Kondo, Y Maeda, T. Wakahara, T. Kato, T. Suzuki, K. Yamamoto, K. Kobayashi, S. Nagase, Chem. Phys. Lett. 2000, 319,153-156;
42. b) T. Wakahara, J.-I. Kobayashi, M. Yamada, Y. Maeda, T. Tsuchiya, M. Okamura, T. Akasaka, M. Waelchli, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, M. Kako, K. Yamamoto, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4883- 4887;
43. c) Y. Iiduka, O. Ikenaga, A. Sakuraba, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y Maeda, T. Nakahodo, T. Akasaka, M. Kako, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956-9957;
44. d) T. Wakahara, Y. Iiduka, O. Ikenaga, T. Nakahodo, A. Sakuraba, T. Tsuchiya, Y Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925;
45. e) M. Yamada, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Commun. 2008, 558-560.
46. Y. Maeda, J. Miyashita, T. Hasegawa, T. Wakahara, T. Tsuchiya, L. Feng, Y. Lian, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, M. Kako, K. Yamamoto, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2143-2146.
47. a) Y Maeda, Y Matsunaga, T. Wakahara, S. Takahashi, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, T. Hasegawa, T. Akasaka, M. T. H. Liu, K. Kokura, E. Horn, K. Yoza, T. Kato, S. Okubo, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859;
48. b) Y., Matsunaga, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, T. Akasaka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, ITE Lett. 2006, 7, C1.
49. Y. Iiduka, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, A. Sakuraba, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, T. Kato, M. T. H. Liu, N Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500-12501.
50. Y Iiduka, T. Wakahara, K. Nakajima, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, M. T. H. Liu, N. Mizorogi, S. Nagase, Angew. Chem. 2007, 119, 5658-5660;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5562-5564.
52. T. Akasaka, T. Kono, Y. Matsunaga, T. Wakahara, T. Nakahodo, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Tsuchiya, T. Kato, M. T. H. Liu, N. Mizorogi, Z. Slanina, S. Nagase, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1294-1297.
53. T. Akasaka, T. Kono, Y. Takematsu, H. Nikawa, T. Nakahodo, T. Wakahara, M. O. Ishitsuka, T. Tsuchiya, Y Maeda, M. T. H. Liu, K. Yoza, T. Kato, K. Yamamoto, N Mizorogi, Z. Slanina, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12840-12841.
54. a) B. Cao, H. Nikawa, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, H. Sawa, Z. Slanina, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 983-989;
55. b) X. Lu, H. Nikawa, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Akasaka, M. Toki, H. Sawa, Z. Slanina, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9129-9136;
56. c) X. Lu, H. Nikawa, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. O. Ishitsuka, T. Akasaka, M. Toki, H. Sawa, Z. Slanina, N. Mizorogi, S. Nagase, Angew. Chem. 2008, 120, 8770-8773;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8642-8645.
58. N. Tagmatarchis, A. Taninaka, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 226-232.
59. C. Shu, C. Slebodnick, L. Xu, H. Champion, T. Fuhrer, T. Cai, J. E. Reid, W Fu, K. Harich, H. C. Dorn, H. W Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17755-17760.
60. E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. Harich, T. Glass, H. M. Lee, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525.
61. H. M. Lee, M. M. Olmstead, E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495.
62. S. Stevenson, R. R. Stephen, T. M. Amos, V. R. Cadorette, J. E. Reid, J. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12776-12777.
63. Y. Maeda, J. Miyashita, T. Hasegawa, T. Wakahara, T. Tsuchiya, T. Nakahodo, T. Akasaka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, N Ban, H. Nakajima, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12190-12191.
64. a) Z. Ge, J. C. Duchamp, T. Cai, H. W Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298;
65. b) T. Cai, L. Xu, M. R. Anderson, Z. Ge, T. Zuo, X. Wang, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8581-8589;
66. c) C. D. Angeli, T. Cai, J. C. Duchamp, J. C. Reid, E. S. Singer, H. W Gibson, H. C. Dorn, Chem. Mater. 2008, 20, 4993-4997.
67. S. Osuna, M. Swart, M. Sola, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139.
68. B. Cao, T. Wakahara, Y Maeda, A. Han, T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, Chem. Eur. J. 2004, 10, 716-720.
69. X. Lu, X. He, L. Feng, Z. Shi, Z. Gu, Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
70. L. Feng, X. Lu, X. He, Z. Shi, Z. Gu, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1010-1013.
71. H. C. Dorn, E. B. Iezzi, J. Duchamp, U.S. Patent Application 20040054151, March 18, 2004.
72. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, A. Ortiz, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097.
73. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453.
74. T. Cai, Z. Ge, E. B. Iezzi, T. E. Glass, K. Harich, H. W Gibson, H. C. Dorn, Chem. Commun. 2005, 3594-3596.
75. M. Yamada, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1402-1403.
76. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492.
77. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485.
78. A. Rodriguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Pöblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
80. L. Echegoyen, C. J. Chancellor, C. M. Cardona, B. Elliott, J. Rivera, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Commun. 2006, 2653-2655.
81. N. Martin, M. Altable, S. Filippone, A. Martin-Domenech, L. Echegoyen, C. M. Cardona, Angew. Chem. 2006, 118, 116-120;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 110-114.
83. N. Chen, E.-Y. Zhang, K. Tan, C.-R. Wang, X. Lu, Org. Lett. 2007, 9, 2011-2013.
84. N. Chen, L.-Z. Fan, K. Tan, Y.-Q. Wu, C.-Y Shu, X. Lu, C.-R. Wang, J. Phys. Chem. C2007, 111, 11823-11828.
85. T. Cai, L. Xu, H. W Gibson, H. C. Dorn, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10795-10800.
86. J. R. Pinzón, C. M. Cardona, M. A. Herranz, M. E. PlonskaBrzezinska, A. Palkar, A. J. Athans, N Martin, A. RodriguezFortea, J. M. Pöblet, G. Bottari, T. Torres, S. S. Gayathri, D. M. Guldi, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2009,15, 864-877.
87. R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Husebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
88. M. D. Diener, J. M. Alford, S. J. Kennel, S. Mirzadeh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5131-5138.
89. L. Feng, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, E. Horn, K. Yoza, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137.
90. a) L. Feng, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Q. Piao, Y. Maeda, Y. Lian, T. Akasaka, E. Horn, K. Yoza, T. Kato, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5578-5586;
91. b) L. Feng, T. Tsuchiya, T. Wakahara, T. Nakahodo, Q. Piao, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, K. Yoza, E. Horn, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5990-5991.
92. M. A. Herranz, F. Diederich, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2299-2316.
93. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Pöblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430.
94. M. N Chaur, F. Melin, A. J. Athans, B. Elliott, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2008, 2665-2667.
95. T. Cai, L. Xu, C. Shu, H. A. Champion, J. E. Reid, C. Anklin, M. R. Anderson, H. W Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136-2137.
96. T. Suzuki, Y Maruyama, T. Kato, T. Akasaka, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9606-9607.
97. a) H. Nikawa, T. Kikuchi, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, G. M. A. Rahman, T. Akasaka, Y Maeda, K. Yoza, E. Horn, K. Yamamoto, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9684-9685;
98. b) T. Wakatsugu, H. Nikawa, T. Kikuchi, T. Nakahodo, G. M. A. Rahman, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, K. Yamamoto, N. Mizorogi, Z. Slanina, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14228-14229.
99. I. E. Kareev, S. F. Lebedkin, V. P. Bubnov, E. B. Yagubskii, I. N. Ioffe, P. A. Khavrel, I.V. Kuvychko, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2005, 117, 1880-1883;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849.
101. Y. Takano, A. Yomogida, H. Nikawa, M. Yamada, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, Y Maeda, T. Akasaka, T. Kato, Z. Slanina, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16224-16230.
102. N. B. Shustova, A. A. Popov, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, S. Stevenson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676-11677.
103. C. Shu, T. Cai, L. Xu, T. Zuo, J. Reid, K. Harich, H. C. Dorn, H. W Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15710-15717.
104. C. Hao, Z. Liu, X. Guo, Z. Liu, W Xu, Y. Sun, S. Liu, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 1677-1680.
105. a) L. Feng, X. Zhang, Z. Yu, J. Wang, Z. Gu, Chem. Mater. 2002, 14, 4021-4022;
106. b) X. Lu, J. Xu, X. He, Z. Shi, Z. Gu, Chem. Mater. 2004, 16, 953-955.
107. X. Li, L. Fan, D. Liu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, S. Yang, K. Tan, Xin Lu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10636-10637.
108. S. Zhang, D. Sun, X. Li, F. Pei, S. Liu, Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1635-1643.
109. a) L. J. Wilson, D.W. Cagle, T. P. Thrash, S. J. Kennel, S. Mirzadeh, J. M. Alford, G. J. Ehrhardt, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 199-207;
110. b) D. W Cagle, S. J. Kennel, S. Mirzadeh, J. M. Alford, L. J. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5182-5187.
111. D. Sun, H. Huang, S. Yang, Z. Liu, S. Liu, Chem. Mater. 1999, 11, 1003-1006.
112. a) H. Kato, K. Suenaga, M. Mikawa, M. Okumura, N Miwa, A. Yashiro, H. Fujimura, A. Mizuno, Y. Nishida, K. Kobayashi, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 255-259;
113. b) H. Kato, Y. Kanazawa, M. Okumura, A. Taninaka, T. Yokawa, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4391-4397.
114. E. B. Iezzi, F. Cromer, P. Stevenson, H. C. Dorn, Synth. Met. 2002, 128, 289-291.
115. X. Lu, X. Zhou, Z. Shi, Z. Gu, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2397-2400.
116. Y. Zhang, J. Xiang, J. Zhuang, Y. Li, B. Xin, F. Liu, K. Hou, Y. Tang, Chem. Lett. 2005, 34, 1264-1265.
117. a) C.-Y. Shu, L.-H. Gan, C.-R. Wang, X.-I. Pei, H.-b. Han, Carbon 2006, 44, 496-500;
118. b) C.-Y. Shu, X.-Y. Ma, J.-F. Zhang, F. D. Corwin, J. H. Sim, E.-Y. Zhang, H. C. Dorn, H. W. Gibson, P. P. Fatouros, C.-R. Wang, X.-H. Fang, Bioconjugate Chem. 2008,19, 651-655;
119. c) P. P. Fatouros, F. D. Corwin, Z.-J. Chen, W. C. Broaddus, J. L. Tatum, B. Kettenmann, Z. Ge, H. W. Gibson, J. L. Russ, A. P. Leonard, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, Radiology 2006, 240, 756-764;
120. d) E.-Y. Zhang, C.-Y Shu, L. Feng, C.-R. Wang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14223-14226.
121. H. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. F. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163.
122. a) W. Krätschmer, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 167-170;
123. b) W. Krätschmer, W. Fostiropoulos, L. D. Lamb, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354358.
124. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harish, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Kraft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55-57.
125. L. Dunsch, M. Krause, J. Noack, P. Georgi, J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 309-315.
126. M. Takata, B. Umeda, E. Nishibori, M. Sakata, Y. Saitot, M. Ohno, H. Shinohara, Nature 1995, 377, 46-49.
127. C. R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, Angew. Chem. 2001, 113, 411-413;
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 397-399.
129. C. R. Wang, M. Inakuma, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 319-384.
130. T. Inoue, T. Tomiyama, T. Sugai, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 226-231.
131. T. Inoue, T. Tomiyama, T. Sugai, T. Okasaki, T. Suematsu, N. Fujii, H. Utsumi, K. Nojima, H. Shinohara, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1513-1519.
132. K. Tan, X. Lu, Chem. Commun. 2005, 4444-4446.
133. T. Yumura, Y. Satu, K. Suenaga, S. Iijima, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20251-20255.
134. K. Tan, X. Lu, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1171-1176.
135. Y. Sato, T. Yumura, K. Suenaga, H. Moribe, D. Nishide, M. Ishida, H. Shinohara, Phys. Rev. B 2006, 73, 193401.
136. Z. Q. Shi, X. Wu, C. R. Wang, X. Lu, H. Shinohara, Angew. Chem. 2006,118, 2161-2165;
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2107-2111.
138. Y. Iiduka, T. Wakahara, K. Nakajima, T. Tsuchiya, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Akasaka, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Commun. 2006, 2057-2059.
139. H. Yang, C. Lu, Z. Liu, H. Jin, Y. Che, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17296-17300.
140. Y. Yamazaki, K. Nakajima, T Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Akasaka, M. Waelchli, N. Mizorogi, S. Nagase, Angew. Chem. 2008, 120, 8023-8026;
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7905-7908.
142. H. Shinohara, M. Inakuma, N. Hayashi, H. Sato, Y. Saito, T. Kato, S. Bandow, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8597-8599.
143. R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4550-4555.
144. S. Stevenson, P. W Fowler, T. Heine, J. C. Duchamp, G. Rice, T. Glass, K. Harich, E. Hajdu, R. Bible, H. C. Dorn, Nature 2000, 408, 421-428.
145. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Pöblet, Angew. Chem. 2005, 117, 7396-7399;
146. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7230-7233.
147. a) A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11835-11849;
148. b) A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17746.
149. M. N. Chaur, F. Melin, J Ashby, B. Elliot, A. Kumbhar, A. M. Rao, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8213-8219.
150. a) F. Melin, M. N. Chaur, S. Engmann, B. Elliott, A. Kumbhar, A.J. Athans, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2007, 119, 9190-9193;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9032-9035;
152. b) M. N. Chaur, F. Melin, B. Elliott, A. Kumbhar, A. J. Athans, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4594-4599.
153. C. R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, Nature 2000, 408,426-1421
154. B. Q. Mercado, C. M. Beavers, M. M. Olmstead, M. N. Chaur, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7854-7855.
155. C. M. Beavers, T. Zuo, J. C. Duchamp, K. Harich, H. C. Dorn, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11352-11353.
156. T. Zuo, K. Walker, M. M. Olmstead, F. Melin, B. C. Holloway, L. Echegoyen, H. C. Dorn, M. N. Chaur, C. J. Chancellor, C. M. Beavers, A. L. Balch, A. J. Athans, Chem. Commun. 2008, 1067-1069.
157. S. Yang, A. A. Popov, L. Dunsch, Angew. Chem. 2007, 119, 1278-1281;
158. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1256-1259.
159. S. Yang, A. A. Popov, L. Dunsch, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13659-13663.
160. H. Kato, A. Taninaka, T Sugai, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1182-1183.
161. A. A. Popov, M. Krause, S. Yang, J. Wong, L. Dunsch, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3363-3369.
162. M. Yamada, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7627-7631.
163. a) Y. Lian, Z. Shi, X. Zhou, Z. Gu, Chem. Mater. 2004, 16, 1704-1714;
164. b) V. P. Bubnov, E. E. Laukhina, I. E. Kareev, V. K. Koltover, T. G. Prokhorova, E. B. Yagubskii, Y. P. Kozmin, Chem. Mater. 2002, 14, 1004-1008;
165. c) T. Kodama, K. Higashi, T. Ichikawa, S. Suzuki, H. Nishikawa, I. Ikemoto, K. Kikuchi, Y. Achiba, Chem. Lett. 2005, 34, 464-465;
166. d) R. D. Bolskar, J. M. Alford, Chem. Commun. 2003, 1292-1293;
167. e) B. Sun, Z. Gu, Chem. Lett. 2002, 1164-1165;
168. f) B. Sun, L. Feng, Z. Shi, Z. Gu, Carbon 2002, 40, 1591 -1595;
169. g) M. D. Diener, J. M. Alford, Nature 1998, 393, 668-671;
170. h) D. Fuchs, H. Rietschel, R. H. Michel, A. Fischer, P. Weis, M. M. Kappes, J. Phys. Chem. 1996,100, 725-729;
171. i) T. Tsuchiya, T. Wakahara, S. Shirakura, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, K. M. Kadish, Chem. Mater. 2004, 16, 4343-4346;
172. j) T. Tsuchiya, T. Wakahara Y. Lian, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22517-22520.
173. B. Elliott, L. Yu, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10885-10888.
174. a) S. Stevenson, K. Harich, H. Yu, R. R. Stephen, D. Heaps, C. Coumbe, J. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8829-8835;
175. b) S. Stevenson, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6072-6073.
176. a) S. Stevenson, M. C. Thompson, H. L. Coumbe, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16257-16262;
177. b) S. Stevenson, M. A. Mackey, M. Thompson, H. L. Coumbe, P. K. Madasu, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, Chem. Commun. 2007, 4263-4265.
178. M. Krause, L. Dunsch, ChemPhysChem 2004, 5, 1445-1449.
179. a) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Achiba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11006-11007;
180. b) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Achiba, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 1077-1086;
181. c) K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, T. Akasaka, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2008-2011;
182. d) K. Kikuchi, Y. Nakao, S. Suzuki, Y. Achiba, T Suzuki, Y. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9367-9368;
183. e) T. Suzuki, K. Kikuchi, Y. Nakao, S. Suzuki, Y. Achiba, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 259-266;
184. f) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, Synth. Met. 1995, 70, 1443-1446;
185. g) U. Kirbach, L. Dunsch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2380-2383;
186. h) T. Suzuki, K. Kikuchi, F. Oguri, Y. Nakao, S. Suzuki, Y Achiba, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Tetrahedron 1996, 52, 4973-4982;
187. i) W. Wang, J. Ding, S. Yang, X.-Y Li, Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97-14, 417-428;
188. j) L. Dunsch, U. Kirbach, P. Kuran, Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97-42, 761-771;
189. k) T. Akasaka, S. Okubo, T. Wakahara, K. Yamamoto, T. Kato, T. Suzuki, S. Nagase, K. Kobayashi, Proc. Electrochem. Soc. 1999, 99-12, 771-778;
190. l) B. Sun, M. Li, H. Luo, Z. Shi, Z. Gu, Electrochim. Acta 2002, 47, 3545-3549.
191. J. Xu, M. Li, Z. Shi, Z. Gu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 562-567.
192. Y. Zhang, J. Xu, C. Hao, Z. Shi, Z. Gu, Carbon 2006, 44, 475-479.
193. P. B. Burbank, J. R. Gibson, H. C. Dorn, M. R. Anderson, J. Electroanal. Chem. 1996, 417, 1-4.
194. a) K. Kikuchi, S. Suzuki, Y. Nakao, N. Nakahara, T. Wakabayashi, H. Shiromaru, K. Saito, I. Ikemoto, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 67-71;
195. b) K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahasi, T. Akasaka, T. Suzuki, Y Maruyama, J. Phys. Chem. 1994, 98, 12831 -12833;
196. c) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Nakao, Y. Achiba, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem. 1995, 107, 1228-1230;
197. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1094-1096.
198. a) T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, S. Okubo, Y Maeda, T. Kato, M. Kako, Y Nakadaira, R. Nagahata, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316-9317;
199. b) T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2971-2974;
200. c) T. Wakahara, S. Okubo, M. Kondo, Y. Maeda, T. Akasaka, M. Waelchli, M. Kako, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, K. Yamamoto, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 235-239.
201. a) M. R. Anderson, H. C. Dorn, S. A. Stevenson, Carbon 2000, 38, 1663-1670;
202. b) H. Kato, A. Taninaka, T. Sugai, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7782-7783;
203. c) B. Cao, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. Kondo, Y Maeda, G. M. Aminur Rahman, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9164-9165;
204. d) M. Yamada, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y Maeda, T. Akasaka, M. Kako, K. Yoza, E. Horn, N Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14570-14571;
205. e) M. Yamada, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y Maeda, T. Akasaka, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7627-7631.
206. M. Yamada, L. Feng, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, Y. F. Lian, M. Kako, T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6049-6051.
207. M. Yamada, C. Someya, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, M. T. H. Liu, N Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1171-1176.
208. a) T. Cai, L. Xu, M. R. Anderson, Z. Ge, T. Zuo, X. Wang, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8581-8589;
209. b) L. Zhang, N. Chen, L. Z. Fan, C. R. Wang, S. H. Yang, J. Electroanal. Chem. 2007, 608, 15-21;
210. c) M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, J. P. Phillips, S. Stevenson, L. Echegoyen, J. Electroanal. Chem. 2008, 614, 171-174.
211. P. Jakes, K.-P. Dinse, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8854-8855.
212. a) S. Yang, M. Zalibera, P. Rapta, L. Dunsch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7848-7855;
213. b) N. Chen, E. Y. Zhang, C. R. Wang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13322-13325;
214. c) M. N. Chaur, F. Melin, B. Elliott, A. J. Athans, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14826-14829;
215. d) T. Zuo, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, A. L. Balch, G. Wang, G. T. Yee, C. Shu, L. Xu, B. Elliott, L. Echegoyen, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, Inorg. Chem. 2008, 47, 5234-5244.
216. a) L. Alvarez, T. Pichler, P. Georgi, T. Schwieger, H. Peisert, L. Dunsch, Z. Hu, M. Knupfer, J. Fink, P. Bressler, M. Mast, M. S. Golden, Phys. Rev. B 2002, 66, 035107;
217. b) M. Krause, X. Liu, J. Wong, T. Pichler, M. Knupfer, L. Dunsch, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7088-7093;
218. c) H. Shiozawa, H. Rauf, T. Pichler, D. Grimm, X. Liu, M. Knupfer, M. Kalbac, S. Yang, L. Dunsch, B. Büchner, D. Batchelor, Phys. Rev. B 2005, 72, 195409.
219. J. M. Campanera, C. Bo, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356-12364.
220. M. N. Chaur, R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Pöblet, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2009, 121, 1453-1456;
221. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1425-1428.
222. S. Yang, P. Rapta, L. Dunsch, Chem. Commun. 2007, 189-191.
223. S. Yang, M. Kalbac, A. Popov, L. Dunsch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7856-7863.
224. P. Rapta, A. A. Popov, S. Yang, L. Dunsch, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5858-5865.
225. R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, Chem. Commun. 2007, 4161-4163.
226. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, M. Altable, S. Filippone, Á. Martín Domenech, N. Martín, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2006, 118, 7590-7593;
227. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433.
228. T. Wakahara, A. Sakuraba, Y. Iiduka, M. Okamura, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, S. Okubo, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 553-556.
229. a) H. Huang, G. Gu, S. Yang, J. Fu, P. Yu, G. K. L. Wong, Y. Du, Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97-14, 401-407;
230. b) G. Gu, H. Huang, S. Yang, P. Yu, J. Fu, G. K. Wong, X. Wan, J. Dong, Y. Du, Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 167-173;
231. c) C. Hong, F. Ji- Kang, Z. Xin, R. Ai-Min, W QuanTian, J. D. Goddard, THEOCHEM 2003, 629, 271-277;
232. d) E. Xenogiannopoulou, S. Couris, E. Koudoumas, N. Tagmatarchis, T. Inoue, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 14-18;
233. e) H. Hu, WD. Cheng, S.-P. Huang, Z. Xie, H. Zhang, J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 737-749.
234. a) S.-I. Kobayashi, S. Mori, S. Iida, H. Ando, T. Takenobu, Y. Taguchi, A. Fujiwara, A. Taninaka, H. Shinohara, Y. Iwasa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8116-8117;
235. b) A. J. Perez-Jimenez, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17640-17645.
236. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
237. S. Laus, B. Sitharaman, E. Toth, R. D. Bolskar, L. Helm, L. J. Wilson, A. E.Merbach, J. Phys. Chem. C 2001, 111, 5633-5639.
238. E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. R. Fletcher, T. E. Glass, H. C. Dom, Nano Lett. 2002, 2, 1187-1190.
239. J.-J. Yin, F. Lao, P. P. Fu, W G. Warner, Y. Zhao, P. C. Wang, Y. Qiu, B. Sun, G. Xing, J. Dong, X.-J. Liang, C. Chen, Biomaterials 2009, 30, 611-621.