Photodimerization of a m-phenylenebis(arylmethanofullerene): The first rigorous proof for photochemical inter-fullerene [2 + 2] cycloaddition [6]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 13, 2000, Pages 3226-3227

  Knol, Joop ^a   Hummelen, Jan C ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE;

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; LETTER; PHOTOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0034607372     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993931n     Document Type: Letter

References (31)

1. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
2. (b) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585-587.
3. (c) Prato, M. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 173-188.
4. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
5. 60 in solution: (d) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705-12711. (e) Cataldo, F. Polym. Int. 1999, 48, 143-149.
6. 60 in solution: (d) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705-12711. (e) Cataldo, F. Polym. Int. 1999, 48, 143-149.
7. 60 in solution: (d) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705-12711. (e) Cataldo, F. Polym. Int. 1999, 48, 143-149.
8. 60 in solution: (d) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705-12711. (e) Cataldo, F. Polym. Int. 1999, 48, 143-149.
9. 60 in solution: (d) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705-12711. (e) Cataldo, F. Polym. Int. 1999, 48, 143-149.
10. 60 under high pressure: (a) Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist, T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyons, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570-1572. (b) Nünez-Reguerio, M.; Marques, L.; Hodeau, L-L.; Béthoux, O.; Perroux, M. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 278-281. (c) Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Comunn. 1998, 1411-1412. (d) Sundqvist, B. Adv. Phys. 1999, 48, 1-134.
11. 60 under high pressure: (a) Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist, T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyons, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570-1572. (b) Nünez-Reguerio, M.; Marques, L.; Hodeau, L-L.; Béthoux, O.; Perroux, M. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 278-281. (c) Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Comunn. 1998, 1411-1412. (d) Sundqvist, B. Adv. Phys. 1999, 48, 1-134.
12. 60 under high pressure: (a) Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist, T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyons, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570-1572. (b) Nünez-Reguerio, M.; Marques, L.; Hodeau, L-L.; Béthoux, O.; Perroux, M. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 278-281. (c) Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Comunn. 1998, 1411-1412. (d) Sundqvist, B. Adv. Phys. 1999, 48, 1-134.
13. 60 under high pressure: (a) Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist, T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyons, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570-1572. (b) Nünez-Reguerio, M.; Marques, L.; Hodeau, L-L.; Béthoux, O.; Perroux, M. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 278-281. (c) Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Comunn. 1998, 1411-1412. (d) Sundqvist, B. Adv. Phys. 1999, 48, 1-134.
14. C60: Stephens, P. W.; Bortel, G.; Faigel, G.; Tegze, M.; Janossy, A.; Pekker, S.; Oszlanyi, G.; Forró, L. Nature 1994, 370, 636-639.
15. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
16. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
17. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
18. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
19. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
20. Selected examples: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301. (b) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An. Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054. de Lucas, A. I.; Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391-9394. (e) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649. (f) Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 1998, 37, 1916-1919.
21. (a) Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971-4974.
22. (b) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 9359-9360.
23. (c) Gromov, A.; Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1997, 209-210.
24. (d) Komatsu, K.; Wang, G.-W.; Murata, Y.; Tanaka, T.; Fujiwara, K.; Yamamoto, K.; Saunders: M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9358-9366.
25. (e) Giesa, S.; Gross, J. H.; Hull, W. E.; Lebedkin, S.; Gromov, A.; Gleiter, R.; Krätschmer. W. Chem. Commun. 1999, 465-466.
26. (a) An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Schaller, C.; McElvany, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 2927-2929.
27. (b) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
28. For the synthesis of I see Supporting Information.
29. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537-1547.
30. 60 fragments) can cyclodimerize without the introduction of a substantial amount of strain in the product.
31. Wang, Y.; Holden, J. M.; Bi, X.-X.; Ecklund, P. C. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 413-417.