Synthesis and characterization of C60 derivatives possessing TEMPO radicals

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 14, 1996, Pages 5103-5112

  Ishida, Takayuki ^a   Shinozuka, Koji ^a   Nogami, Takashi ^a   Kubota, Masayuki ^a   Ohashi, Mamoru ^a  

^a UNIVERSITY OF ELECTRO COMMUNICATIONS   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; MAGNETISM; PRIORITY JOURNAL; SPECTROPHOTOMETRY; SPIN LABELING;

EID: 0029874023     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00117-2     Document Type: Article

References (52)

1. For reviews, see, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 97-176; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693; Hirsch, A. "The Chemistry of the Fullerenes," Thieme Medical Publishers, New York, 1994; Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol., 1995, 3, 243-281.
2. For reviews, see, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 97-176; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693; Hirsch, A. "The Chemistry of the Fullerenes," Thieme Medical Publishers, New York, 1994; Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol., 1995, 3, 243-281.
3. For reviews, see, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 97-176; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693; Hirsch, A. "The Chemistry of the Fullerenes," Thieme Medical Publishers, New York, 1994; Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol., 1995, 3, 243-281.
4. For reviews, see, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 97-176; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693; Hirsch, A. "The Chemistry of the Fullerenes," Thieme Medical Publishers, New York, 1994; Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol., 1995, 3, 243-281.
5. Krätshmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
6. a) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298; idem Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 275-285;
7. a) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298; idem Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 275-285;
8. b) idem ibid. 1994, 2, 155-164;
9. c) idem Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6911-6912; Ishida, T.; Furudate, T.; Nogami, T.; Kubota, M.; Hirano, T.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. in press;
10. c) idem Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6911-6912; Ishida, T.; Furudate, T.; Nogami, T.; Kubota, M.; Hirano, T.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. in press;
11. d) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562; Kuwashima, S.-y.; Kubota, M.; Kushida, K.; Ishida, T.; Ohashi, M.; Nogami, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4371-4374;
12. d) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562; Kuwashima, S.-y.; Kubota, M.; Kushida, K.; Ishida, T.; Ohashi, M.; Nogami, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4371-4374;
13. e) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Chem. Lett. 1992, 2333-2334; Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Sasaki, S.; Iyoda, M. ibid. 1995, 317-318;
14. e) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Chem. Lett. 1992, 2333-2334; Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Sasaki, S.; Iyoda, M. ibid. 1995, 317-318;
15. f) Ishida, T.; Tanaka, K.; Furudate, T.; Nogami, T.; Kubota, M.; Kurono, S.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. 1994, 3, 85-92.
16. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. ibid. 1993, 115, 6510-6512.
17. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. ibid. 1993, 115, 6510-6512.
18. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918-7919.
19. Stone, T. J.; Buckman, T.; Nordio, P. L.; McConnell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1965, 52, 1010-1017; Ohnishi, S.; McConnell, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2293.
20. Stone, T. J.; Buckman, T.; Nordio, P. L.; McConnell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1965, 52, 1010-1017; Ohnishi, S.; McConnell, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2293.
21. Griffith, O. H.; Waggoner, A. S. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 17-24.; Keana, J. F. W. Chem. Rev. 1978, 78, 37-64.
22. Griffith, O. H.; Waggoner, A. S. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 17-24.; Keana, J. F. W. Chem. Rev. 1978, 78, 37-64.
23. Krusic, P.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. M.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183-1185.
24. Brizzolara, D.; Ahlemann, J. T.; Roesky, H. W.; Keller, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 745-747.
25. McEwen, C. N.; McKay, R. G.; Larsen, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4412-4414.
26. Rozantsev, E. G.; Sholle, V. D. Synthesis 1971, 190-202; idem ibid. 1971, 401-414; Rozantsev, E. G. "Free Nitroxyl Radicals," Plenum Press, New York-London, 1970.
27. Rozantsev, E. G.; Sholle, V. D. Synthesis 1971, 190-202; idem ibid. 1971, 401-414; Rozantsev, E. G. "Free Nitroxyl Radicals," Plenum Press, New York-London, 1970.
28. Rozantsev, E. G.; Sholle, V. D. Synthesis 1971, 190-202; idem ibid. 1971, 401-414; Rozantsev, E. G. "Free Nitroxyl Radicals," Plenum Press, New York-London, 1970.
29. Dagonneau, M.; Kagan, E. S.; Mikhailov, V. I.; Rozantsev, E. G.; Sholle, V. D. Synthesis 1984, 895-916.
30. Preliminary communications: Ishida, T.; Shinozuka, K.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Nogami, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., in press.
31. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188.
32. Suzuki, T.; Li, Q; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 7301-7302; Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King R. C. ibid. 1993, 115, 5829-5830.
33. Suzuki, T.; Li, Q; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 7301-7302; Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King R. C. ibid. 1993, 115, 5829-5830.
34. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479-8480; Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250; Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
35. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479-8480; Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250; Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
36. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479-8480; Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250; Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
37. Shapiro, R. H. Org. React. 1976, 23, 405-507.
38. Kawasumi, M.; Ishida, T.; Nogami, T. Fullerene Sci. Technol., submitted.
39. 2.
40. 6(δ 2.05 ppm) was used for the reference.
41. Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5492-5502.
42. Kobayashi, T.; Takiguchi, M.; Amaya, K.; Sugimoto, H.; Kajiwara, A.; Harada, A.; Kamachi, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 3239-3243; Chouteau, C.; Veyret-Jeandey, C. J. Physique 1981, 42, 1441-1444; Tomioka, K.; Ishida, T.; Nogami, T.; Iwamura, H. Chem. Lett. 1993, 625-626.
43. Kobayashi, T.; Takiguchi, M.; Amaya, K.; Sugimoto, H.; Kajiwara, A.; Harada, A.; Kamachi, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 3239-3243; Chouteau, C.; Veyret-Jeandey, C. J. Physique 1981, 42, 1441-1444; Tomioka, K.; Ishida, T.; Nogami, T.; Iwamura, H. Chem. Lett. 1993, 625-626.
44. Kobayashi, T.; Takiguchi, M.; Amaya, K.; Sugimoto, H.; Kajiwara, A.; Harada, A.; Kamachi, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 3239-3243; Chouteau, C.; Veyret-Jeandey, C. J. Physique 1981, 42, 1441-1444; Tomioka, K.; Ishida, T.; Nogami, T.; Iwamura, H. Chem. Lett. 1993, 625-626.
45. Nogami, T.; Tomioka, K.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 29-32; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. ibid. 1994, 919-922; Nogami, T.; Togashi, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Synth. Met., 1995, 71, 1813-1814; Nogami, T.; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Yoshikawa, H.; Yamamoto, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett., 1995, in press; Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
46. Nogami, T.; Tomioka, K.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 29-32; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. ibid. 1994, 919-922; Nogami, T.; Togashi, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Synth. Met., 1995, 71, 1813-1814; Nogami, T.; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Yoshikawa, H.; Yamamoto, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett., 1995, in press; Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
47. Nogami, T.; Tomioka, K.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 29-32; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. ibid. 1994, 919-922; Nogami, T.; Togashi, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Synth. Met., 1995, 71, 1813-1814; Nogami, T.; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Yoshikawa, H.; Yamamoto, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett., 1995, in press; Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
48. Nogami, T.; Tomioka, K.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 29-32; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. ibid. 1994, 919-922; Nogami, T.; Togashi, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Synth. Met., 1995, 71, 1813-1814; Nogami, T.; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Yoshikawa, H.; Yamamoto, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett., 1995, in press; Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
49. Nogami, T.; Tomioka, K.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 29-32; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. ibid. 1994, 919-922; Nogami, T.; Togashi, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Synth. Met., 1995, 71, 1813-1814; Nogami, T.; Ishida, T.; Tsuboi, H.; Yoshikawa, H.; Yamamoto, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett., 1995, in press; Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
50. Sümmermann, W.; Deffner, U. Tetrahedron 1975, 31, 593-596.
51. Wudl, F.; Suzuki, T.; Prato, M. Synth. Met., 1993, 59, 297-305.
52. Hiraoka, K.; Kudaka, I.; Fujimaki, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 254-256.