Trimetallic nitride endohedral metallofullerenes: Reactivity dictated by the encapsulated metal cluster

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 29, 2005, Pages 10448-10453

  Cardona, Claudia M ^a   Kitaygorodskiy, Alex ^a   Echegoyen, Luis ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; NITRIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); YTTRIUM;

HMQC SPECTROSCOPY; PYRROLIDINE MONOADDUCTS; REGIOSELECTIVE ADDITION; TRIMETALLIC NITRIDES;

FULLERENES;

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DIETHYL BROMOMALONATE; FULLERENE DERIVATIVE; MALONIC ACID DERIVATIVE; N ETHYLAZOMETHINE YLIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRROLIDINE DERIVATIVE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG; YTTRIUM;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 22944448018     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja052153y     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163.
2. (b) Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Kroto, H. W.; Tittel, F. K.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
3. (c) Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L.; Alford, M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
4. (a) Kobayashi, K.; Nagase, S. In Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T., Nagase, S., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002; pp 99-119.
5. (b) Wakahara, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. In Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T., Nagase, S., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002; pp 231-251.
6. (c) Shinohara, H. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; pp 357-393.
7. (d) Nagase, S.; Kobayashi, K.; Akasaka, T.; Wakahara, T. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; pp 395-436.
8. (d) Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
9. (a) Aihara, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11371-11374.
10. (b) Wang, C.-R.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Nishibori, E.; Takata, M.; Sakata, M.; Shinohara, H. Nature 2000, 408, 426-427.
11. (c) Stevenson, S.; Fowler, P. W.; Heine, T.; Duchamps, J. C.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Hajdull, E.; Bible, R.; Dorn, H. C. Nature 2000, 408, 427-428.
12. (d) Olmstead, M. M.; Lee, T. M.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 900-903.
13. (e) Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10362-10367.
14. (f) Ma, J.; Jiang, J.; Yuan, R.-K. Z. Phys. D 1997, 42, 289-292.
15. (g) Fujita, M.; Kurita, N.; Nakao, K. Synth. Met. 1995, 70, 1509-1510.
16. (h) Nakao, K.; Kurita, N.; Fujita, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 11415-11420.
17. (i) Klein, D. J.; Seitz, W. A.; Schmalz, T. G. Nature 1986, 323, 703-706.
18. (j) Hennrich, F. H.; Michel, R. H.; Fisher, A.; Richard-Schneider, S.; Gilb, S.; Kappes, M. M.; Fuchs, D.; Bürk, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1732-1734.
19. (k) Wang, C.-R.; Sugai, T.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 2000, 557-558.
20. (l) Yeretzian, C.; Hansen, K.; Alvarez, M. M.; Min, K. S.; Gillan, E. G.; Holczer, K.; Kaner, R. B.; Whetten, R. L. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 337-342.
21. (m) Cao, B.; Hasegawa, M.; Okada, K.; Tomiyama, T.; Okazaki, T.; Suenaga, K.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9679-9680.
22. (n) Duchamp, J. C.; Demortier, A.; Flrtche, K. R.; Dorn, D.; Iezzi, E. B.; Glass, T.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655-659.
23. (o) Krause, M.; Dunsch, L. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1445-1449.
24. (a) Tóth, E.; Bolskar, R. D.; Borel, A.; González, G.; Helm, L.; Merbach, A. E.; Shitaraman, B.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 799-805.
25. (b) Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Hudebo, L. O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
26. (c) Wilson, L. J.; Cagle, D. W.; Thrash, T. P.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Ehrhardt, G. J. Coor. Chem. Rev. 1999, 190-192, 199-207.
27. (d) Cagle, D. W.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Wilson, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5182-5187.
28. (e) Thrash, T. P.; Cagle, D. W.; Alford, J. M.; Wright, K.; Ehrhardt, G. J.; Mirzadeh, S.; Wilson, L. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 329-336.
29. (f) Bethune, D. S. Physica B 2002, 323, 90-96.
30. (g) Bethune, D. S.; Johnson, R. D.; Salem, J. R.; de Vries, M. S.; Yannori, C. S. Nature 1993, 366, 123-128.
31. (a) Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Shirakura, S.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, T.; Kadish, K. M. Chem. Mater. 2004, 16, 4343-4346.
32. (b) Lian, Y.; Shi, Z.; Zhou, X.; Gu, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 1704-1714.
33. (c) Bubnov, V. P.; Laukhina, E. E.; Kareev, I. E.; Koltover, V. K.; Prokhorova, T. G.; Yagubskii, E. B.; Kozmin, Y. P. Chem. Mater. 2002, 14, 1004-1008.
34. Stevenson, S. et al. Nature 1999, 401, 55-57.
35. Krätschumer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulus, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
36. Krause, M.; Kuzmany, H.; Georgi, P.; Dunsch, L.; Vietze, K.; Seifert, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6596-6605.
37. (a) Krause, M.; Wong, J.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 706-711.
38. (b) Krause, M.; Dunsch, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1557-1560.
39. (c) Stevenson, S.; Phillips, J. P.; Reid, J. E.; Olmstead, M. M.; Rath, S. P.; Balch, A. L. Chem. Comm. 2004, 2814-2815.
40. (d) Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Fletcher, K. R.; Glass, T. E.; Dorn, H. C. Nano Lett. 2002, 2, 1187-1190.
41. (e) Stevenson, S.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Kozikowski, C.; Stevenson, P.; Balch, A. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4528-4535.
42. (f) Macfarlane, R. M.; Bethune, D. S.; Stevenson, S.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 229-234.
43. (g) Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12220-12226.
44. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10362-10367.
45. (b) Ma, J.; Jiang, J.; Yuan, R.-K. Z. Phys. D 1997, 42, 289-292.
46. (c) Fujita, M.; Kurita, N.; Nakao, K. Synth. Met. 1995, 70, 1509-1510.
47. (d) Nakao, K.; Kurita, N.; Fujita, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 11415-11420.
48. (e) Klin, D. J.; Seitz, W. A.; Schmalz, T. G. Nature 1986, 323, 703-706.
49. (f) Hennrich, F. H.; Michel, R. H.; Fisher, A.; Richard-Schneider, S.; Gilb, S.; Kappes, M. M.; Fuchs, D.; Bürk, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1732-1734.
50. (g) Wang, C.-R.; Sugai, T.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 2000, 557-558.
51. (h) Yeretzian, C.; Hansen, K.; Alvarez, M. M.; Min, K. S.; Gillan, E. G.; Holczer, K.; Kaner, R. B.; Whetten, R. L. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 337-342.
52. (i) Cao, B.; Hasegawa, M.; Okada, K.; Tomiyama, T.; Okazaki, T.; Suenaga, K.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9679-9680.
53. (j) Duchamp, J. C.; Demortier, A.; Flrtche, K. R.; Dorn, D.; Iezzi, E. B.; Glass, T.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655-659.
54. (k) Krause, M.; Dunsch, L. ChemPhysChem. 2004, 5, 1445-1449.
55. (a) Alvarez, L. et al. Phys. Rev. B 2002, 66, 035107-1-035107-7.
56. (b) Campanera, J. M.; Bo, C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356-12364.
57. (c) Gluch, K.; Feil, S.; Mattleubner, S.; Echt, O.; Scheier, P.; Märk, T. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6990-6995.
58. (a) Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Nature 1995, 374, 600-601.
59. (b) Cao, B.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Han, A.; Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 716-720.
60. (c) Akasaka, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Kato, T.; Kikuchi, K.; Achiba, Y.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Ingl. 1995, 34, 2139-2141.
61. (d) Kobayashi, K.; Nagase, S.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 562-566.
62. (e) Iezzi, E. B.; Cromer, F.; Stevenson, P.; Dorn, H. C. Synth. Met. 2002, 128, 289-291.
63. (f) Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Husebo, L. O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
64. (g) Lu, X.; He, X.; Feng, L.; Shi, Z.; Gu, Z. Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
65. (a) Maeda, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859.
66. (b) Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525.
67. (c) Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495.
68. (d) Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097.
69. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
70. (b) Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
71. (c) Camps, X.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596.
72. (a) Yamada, M. et al. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6049-6051.
73. (b) Maeda, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2143-2146.
74. (c) Wakahara, T.; Kako, M.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 927-943.
75. (d) Akasaka, T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316-9317.
76. (e) Akasaka, T.; Okubo, S.; Kondo, M.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Kato, T.; Suzuki, T.; Yamamoto, K.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 153-156.
77. (f) Kato, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kikuchi, K.; Achiba, Y.; Suzuki, T.; Yamamoto, K. J. Phys. Chem. Solids 1997, 58, 1779-1783.
78. (g) Akasaka, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Kato, T.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1343-1344.
79. Campanera, J. M.; Heggie, M. I.; Taylor, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4024-4031.