Development and application of diazirines in biological and synthetic macromolecular systems

Soft Matter

Volumn 1, Issue 3, 2005, Pages 178-205

  Blencowe, Anton ^a   Hayes, Wayne ^a,b  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^b School of Chemistry   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 26244461164     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b501989c     Document Type: Review

References (399)

1. S. R. Paulsen, Angew. Chem., 1960, 72, 781.
2. E. Schmitz and R. Ohme, Angew. Chem., 1961, 73, 115.
3. R. A. Moss, Acc. Chem. Res., 1989, 22, 15.
4. E. Schmitz, Adv. Heterocyclic Chem., 1963, 2, 83.
5. A. Blencowe, W. Hayes and K. Cosstick, The University of Reading, unpublished results.
6. A. Lau, Spectrochim. Acta, 1964, 20, 97.
7. R. F. R. Church and M. J. Weiss, J. Org. Chem., 1970, 35, 2465.
8. E. Schmitz and R. Ohme, Tetrahedron Lett., 1961, 2, 612.
9. E. Schmitz and R. Ohme, Chem. Ber., 1961, 94, 2166.
10. E. Schmitz, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 1964, 3, 333.
11. W. H. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4677.
12. (a) H. M. Frey, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2647;
13. (b) H. M. Frey, Adv. Photochem., 1964, 4, 225;
14. (c) H. M. Frey and I. D. R. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3101;
15. (d) A. M. Mansoor and I. D. R. Stevens, Tetrahedron Lett., 1966, 5, 1733;
16. (e) M. S. Platz, H. Huang, F. Ford and J. Toscano, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 803.
17. H. M. Frey and A. W. Scaplehorn, J. Chem. Soc. (A), 1966, 968.
18. G. F. Bradley, W. B. L. Evans and I. D. R. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 1214.
19. M. T. H. Liu and D. H. T. Chein, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 937.
20. W. H. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4396.
21. (a) J. J. Wheeler, Chem. Eng. News, 1970, 48, 10;
22. (b) M. T. H. Liu, Chem. Eng. News, 1974, 52, 3;
23. (c) P. N. Smith and I. D. R. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 1298;
24. (d) A. Padwa, M. J. Pulwer and B. Th, Org. Synth., 1981, 60, 53.
25. (a) A. D. Cohen, B. M. Showalter and J. P. Toscano, Org. Lett., 2004, 6, 401;
26. (b) R. Moya-Barrios and F. L. Cozens, Org. Lett., 2004, 6, 881.
27. (a) T. S. Cameron, P. K. Bakshi and B. Borecka, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1889;
28. (b) P. K. Bakshi, T. S. Cameron and M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5747;
29. (c) A. E. Keating, M. A. Garcia-Garibay and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10805.
30. (a) R. Bonneau and M. T. H. Liu, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1992, 68, 97;
31. (b) M. T. H. Liu, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 696;
32. (c) M. T. H. Liu, R. Bonneau, S. Wierlacher and E. Sander, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 84, 133.
33. (a) R. A. Mitsch, J. Org. Chem., 1968, 33, 1847;
34. (b) M. T. H. Liu and K. Toriyama, Can. J. Chem., 1973, 51, 2393;
35. (c) J. Wlostowska, R. A. Moss, W. Guo and M. J. Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 432;
36. (d) D. P. Cox, R. A. Moss and J. Terpinski, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6513;
37. (e) R. A. Moss, M. Wlostowski, J. Terpinski, G. Kmiecik-Lawrynowicz and K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3811;
38. (f) K. E. Bainbridge and W. P. Dailey, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4901.
39. (a) R. A. Mitsch, J. Am. Chem. Soc., 1965, 37, 328;
40. (b) J. L. Zollinger, C. D. Wright, J. J. McBrady, D. H. Dybvig, F. A. Fleming, G. A. Kurhajec, R. A. Mitsch and E. W. Neuvar, J. Org. Chem., 1973, 38, 1065;
41. (c) R. A. Mitsch, J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, 245;
42. (d) M. D. Meyers and S. Frank, Inorg. Chem., 1966, 5, 1455;
43. (e) R. J. Koshar, C. D. Wright and D. R. Husted, J. Org. Chem., 1967, 32, 3589;
44. (f) R. A. Davis, J. L. Kroon and D. A. Rausch, J. Org. Chem., 1967, 32, 1662;
45. (g) R. L. Rebertus, J. J. McBrady and J. G. Gagnon, J. Org. Chem., 1967, 32, 1944.
46. B. Erni and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3888.
47. R. A. G. Smith and J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5072.
48. R. A. G. Smith and J. R. Knowles, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 686.
49. M. S. Platz, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 487.
50. B. M. Jennings and M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6416.
51. M. T. H. Liu, G. E. Palmer and N. H. Chisti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 53.
52. M. T. H. Liu and K. Ramakrishnan, J. Org. Chem., 1977, 42, 3450.
53. P. Bennett, L. M. Harwood, J. Macro and A. McGregor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 961.
54. M. P. Doyle, A. H. Devia, K. E. Bassett, J. W. Terpstra and S. N. Mahapatro, J. Org. Chem., 1987, 52, 1619.
55. J. Brunner, H. Senn and F. M. Richards, J. Biol. Chem., 1980, 255, 3313.
56. J. Brunner and G. Semenza, Biochemistry, 1981, 20, 7174.
57. Y. Hatanaka and Y. Sadakane, Curr. Top. Med. Chem., 2002, 2, 271.
58. Y. Hatanaka, H. Nakayama and Y. Kanaoka, Rev. Heteroatom Chem., 1996, 14, 213.
59. F. Kotzyba-Hibert, I. Kapfer and M. Goeldner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1296.
60. J. Brunner, Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 483.
61. T. Hatanaka, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1998, 56, 581.
62. G. Dormán and G. D. Prestwich, Biochemistry, 1994, 33, 5661.
63. L. Peng, M.-L. Alcaraz, P. Klotz, F. Kotzyba-Hibert and M. Goeldner, FEBS Lett., 1994, 346, 127.
64. P. C. Jelenc, C. R. Cantor and S. R. Simon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 3564.
65. J. Marquet and M. Moreno-Manas, NATO ASI Ser., Ser. C; Photochem. Probes Biochem., 1989, 272, 11.
66. S. A. Fleming, Tetrahedron Lett., 1995, 51, 12479.
67. H. Bayley, Laboratory Techniques in Biochemistry and Molecular Biology Vol. 12: Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology, ed. T. S. Work and H. R. Burton, Elsevier, Amsterdam, 1983.
68. A. Singh, E. R. Thorton and F. H. Westheimer, J. Biol. Chem., 1962, 237, 3006.
69. J. Brunner and F. M. Richards, J. Biol. Chem., 1980, 255, 3319.
70. H. Zhang, K. A. Lerro, T. Yamamoto, T. H. Lien, L. Sastry, M. A. Gawinowicz and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10165.
71. K. Fang, M. Hashimoto, S. Jockusch, N. J. Turro and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8543.
72. E. Havinga and M. E. Kronenberg, Pure Appl. Chem., 1968, 16, 137.
73. S. Lin, K. Fang, M. Hashimoto, K. Nakanishi and I. Ojima, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4287.
74. E. Halbfinger, K. Gorochesky, S. A. Lévesque, A. R. Beaudoin, L. Sheihet, S. Margel and B. Fischer, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2821.
75. H. Baumnolker, B. Nitzan, S. Gura and S. Margel, J. Mater. Sci. Lett., 1997, 16, 1412.
76. M. Hashimoto, S. Okamoto, K. Nebeta and Y. Hatanaka, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2447.
77. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, S. Nishihara, H. Narimatsu and Y. Kanaoka, Carbohydr. Res., 1996, 294, 95.
78. T. Hosoya, T. Hiramatsu, T. Ikemoto, M. Nakanishi, H. Aoyama, A. Hosoya, T. Iwata, K. Maruyama, M. Endo and M. Suzuki, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 637.
79. (a) E. Saxon and C. R. Bertozzi, Science, 2000, 287, 207;
80. (b) K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 19.
81. (a) G. A. Lemieux, C. L. de Graffenried and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4708;
82. (b) C. C.-Y. Wang, T. S. Seo, Z. Li, H. Ruparel and J. Ju, Bioconjugate Chem., 2003, 14, 697.
83. H. Ovaa, P. F. van Swieten, B. M. Kessler, M. A. Leeuwenburgh, E. Fiebiger, A. M. C. H. van den Nieuwendijk, P. J. Galardy, G. A. van der Marel, H. L. Ploegh and H. S. Overkleeft, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3626.
84. E. W. S. Chan, S. Chattopadhaya, R. C. Panicker, X. Huang and S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14435.
85. V. G. Eijsink, O. R. Veltman, W. Aukema, G. Vriend and G. Venema, Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 374.
86. M. Nassal, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7540.
87. L. B. Shih and H. Bayley, Anal. Biochem., 1985, 144, 132.
88. C. W. G. Fishwick and J. M. Sanderson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4611.
89. R. Falchetto, T. Vorherr, J. Brunner and E. Carafoli, J. Biol. Chem., 1991, 266, 2930.
90. R. Falchetto, T. Vorherr and E. Carafoli, Protein Sci., 1992, 1, 1613.
91. M. Ploug, S. Østergaard, L. B. L. Hansen, A. Holm and K. Danø, Biochemistry, 1998, 37, 3612.
92. H. A. Wieland, C. P. Eckard, H. N. Doods and A. G. Beck-Sickinger, Eur. J. Biochem., 1998, 255, 595.
93. J. E. Baldwin, A. J. Pratt and M. G. Moloney, Tetrahedron, 1987, 43, 2565.
94. J. E. Baldwin, C. D. Jesudason, M. G. Moloney, D. R. Morgan and A. J. Pratt, Tetrahedron, 1991, 47, 5603.
95. K. Stade, S. Riens, D. Bochkariov and R. Brimacombe, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 1394.
96. K. M. Choi and R. Brimacombe, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 887.
97. M. Nassel, Liebigs Ann. Chem., 1983, 1510.
98. J. Spiess, J. Rivier, C. Rivier and W. Vale, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 6517.
99. A. Rühmann, A. K. E. Kopke, F. M. Dautzenberg and J. Spiess, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 10609.
100. G. A. Korshunova, N. V. Sumbatyan, A. N. Topin and M. T. Mtchedlidze, Mol. Biol., 2000, 34, 966.
101. M. Taranenko, M. Mtchedlidze, N. Sumbatyan and G. Korshunova, Nucleosides Nucleotides, 2003, 22, 715.
102. T. Yamaguchi and M. Saneyoshi, Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 607.
103. T. Yamaguchi and M. Saneyoshi, Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3364.
104. T. Yamaguchi, K. Suyama, K. Narita, S. Kohgo, A. Tomikawa and M. Saneyoshi, Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2352.
105. D. V. Agapkin, Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2: Khim., 1999, 40, 207.
106. A. N. Topin, O. V. Gritsenko, M. G. Brevnov, E. S. Gromova and G. A. Korshunova, Nucleosides Nucleotides, 1998, 15, 1163.
107. V. Bailly, V. G. Verly, T. R. O'Connor and J. Laval, Biochem. J., 1989, 262, 581.
108. M. Taranenko, A. Rykhlevskaya, M. Mtchedlidze, J. Laval and S. Kuznetsova, Eur. J. Biochem., 2003, 270, 2945.
109. L. A. Donehower and H. E. Varmus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 6461.
110. J. J. Tate, J. Persinger and B. Bartholomew, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 1421.
111. G. A. Korshunova, A. N. Topin, N. V. Sumbatyan, O. N. Koroleva and V. L. Drutsa, Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 1097.
112. M. T. Mtchedlidze, N. V. Sumbatyan, A. N. Topin, E. M. Volkov and G. A. Korsunova, 7th Ibn Sina International Conference on Pure and Applied Heterocyclic Chemistry, Alexandria, 2000, p. 198.
113. G. A. Korshunova, E. Y. Krynetski, M. Mtchedlidze, D. V. Agapkin, W. E. Evans and N. F. Krynetskaya, Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 1747.
114. E. Y. Krynetski, Mol. Biol., 1996, 30, 69.
115. Y. Y. Agapkina, D. V. Agapkin, A. V. Zagorodnikov, Y. I. Alekssev, G. A. Korshunova and M. B. Gottikh, Russ. J. Bioorg. Chem., 2002, 28, 293.
116. R. Thieme, H. Lay, A. Oser, J. Lehmann, S. Wrissenberg and W. Boos, Eur. J. Biochem., 1986, 160, 83.
117. J. Lehmann, E. Schiltz and J. Steck, Carbohydr. Res., 1992, 232, 77.
118. J. Lehmann and M. Scheuring, Carbohydr. Res., 1992, 225, 67.
119. B. Liessem, G. J. Glombitza, F. Knoll, J. Lehmann, J. Kellermann, F. Lottspeich and K. Sandhoff, J. Biol. Chem., 1995, 270, 23693.
120. M. M. Raja, H. Kipp and R. K. H. Kinne, Biochemistry, 2004, 43, 10944.
121. A. E. Clark and G. D. Holman, Biochem. J., 1990, 269, 615.
122. G. D. Holman, I. J. Kozka, A. E. Clark, C. J. Flower, J. Saltis, A. D. Habberfield, I. A. Simpson and S. W. Cushman, J. Biol. Chem., 1990, 265, 18172.
123. D. M. Calderhead, K. Kitagawa, L. I. Tanner, G. D. Holman and G. E. Lienhard, J. Biol. Chem., 1990, 265, 13800.
124. E. G. Saravolac, G. D. Holman, G. W. Gould and S. A. Baldwin, Biochem. Soc. Trans., 1996, 24, 115S.
125. F. Koumanov, J. Yank, A. E. Jones, Y. Hatanaka and G. D. Holman, Biochem. J., 1998, 330, 1209.
126. P. W. Hruz and M. M. Mueckler, Mol. Membrane Biol., 2001, 18, 183.
127. E. A. Bayer and M. Wilchek, Methods Enzymol., 1990, 184, 49.
128. M. Lachaal, A. L. Rampal, W. Lee, Y.-W. Shi and C. Y. Jung, J. Biol. Chem., 1996, 271, 5225.
129. C. Y. Jung, Exp. Mol. Med., 1996, 28, 153.
130. P. Palestini, M. Pitto, G. Tedeschi, A. Ferraretto, M. Parenti, J. Brunner and M. Masserini, J. Biol. Chem., 2000, 275, 9978.
131. J. Yang, J. Dowden, A. Tatibouet, Y. Hatanaka and G. D. Holman, Biochem. J., 2002, 367, 533.
132. Y. Ambroise, C. Mioskowski, G. Leblanc and B. Roisseau, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1125.
133. N. K. Tyagi and R. K. H. Kinne, Anal. Biochem., 2003, 323, 74.
134. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, K. I.-P. J. Hidari, Y. Sanai, Y. Nagai and Y. Kanaoka, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2859.
135. Y. Hatanaka and Y. Kanaoka, Heterocycles, 1998, 47, 625.
136. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, K. I.-P. J. Hidari, Y. Sanai, Y. Tezuka, Y. Nagai and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1111.
137. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, S. Nishihara, H. Narimatsu and Y. Kanaoka, Carbohydr. Res., 1996, 294, 95.
138. J. Yang, A. Hodel and G. D. Holman, J. Biol. Chem., 2002, 277, 6559.
139. Y. Hatanaka, U. Kempin and J.-J. Park, J. Org. Chem., 2000, 65, 5639.
140. G. A. Lemieux and C. R. Bertozzi, Cells Trends Biotechnol., 1998, 16, 506.
141. M. Hashimoto, Y. Hatanaka and K. Nabeta, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 89.
142. M. Ito, T. Kurita and K. Kita, J. Biol. Chem., 1995, 270, 24370.
143. W. Kramer and G. Kurz, J. Lipid Res., 1983, 24, 910.
144. W. Kramer, S. Stengelin, K.-H. Baringhaus, A. Enhsen, H. Heuer, W. Becker, D. Corsiero, F. Girbig, R. Noll and C. Weyland, J. Lipid Res., 1999, 40, 1604.
145. W. Kramer, H. P. Buscher, W. Gerok and G. Kurz, Eur. J. Biochem., 1979, 102, 1.
146. G. Burckhardt, W. Kramer, G. Kurz and F. A. Wilson, J. Biol. Chem., 1983, 258, 3618.
147. W. Kramer, G. Burckhardt, F. A. Wilson and G. Kurz, J. Biol. Chem., 1983, 258, 3623.
148. P. von Dippe and D. Levy, J. Biol. Chem., 1983, 258, 8896.
149. W. Kramer and S. Schneider, J. Lipid Res., 1989, 30, 1281.
150. C. Thiele, M. J. Hannah, F. Fahrenholz and W. B. Huttner, Nat. Cell Biol., 2000, 2, 42.
151. V. Matyash, C. Geier, A. Henske, S. Mukherjee, D. Hirsh, C. Thiele, B. Grant, F. R. Maxfield and T. V. Kurzchalia, Mol. Biol. Cell, 2001, 12, 1725.
152. M. Simons, E. M. Kramer, C. Thiele, W. Stoffel and J. Trotter, J. Cell Biol., 2000, 151, 143.
153. E. A. Mintzer, B.-L. Waarts, J. Wilschut and R. Bittman, FEBS Lett., 2002, 510, 181.
154. (a) R. Bron, J. M. Wahlberg, H. Garoff and J. Wilschut, EMBO J., 1993, 12, 693;
155. (b) J. L. Nieva, R. Bron, J. Corver and J. Wilschut, EMBO J., 1994, 13, 2797;
156. (c) J. M. Smit, R. Bittman and J. Wilschut, J. Virol., 1999, 73, 8476.
157. R. Darbandi-Tonkabon, W. R. Hastings, C.-M. Zeng, G. Akk, B. D. Manion, J. R. Bracamontes, J. H. Steinbach, S. J. Mennerick, D. F. Covey and A. S. Evers, J. Biol. Chem., 2003, 278, 13196.
158. J. C. Cruz, M. Thomas, E. Wong, N. Ohgami, S. Sugii, T. Curphey, C. C. Y. Chang and T.-Y. Chang, J. Lipid Res., 2002, 43, 1341.
159. M. Taki, A. Kuniyasu, H. Nakayama and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 1860.
160. J. Striessnig, K. Mossburger, A. Goll, D. R. Ferry and H. Glossman, Eur. J. Biochem., 1986, 161, 603.
161. T. Tanabe, H. Takeshima, A. Mikami, V. Flockerzi, H. Takahashi, K. Kangawa, M. Kojima, H. Matsuo, T. Hirose and S. Numa, Nature, 1987, 328, 313.
162. M. Taki, H. Nakayama and Y. Kanaoka, FEBS Lett., 1991, 283, 259.
163. H. Nakayama, M. Taki, J. Striessnig, H. Glossmann, W. A. Catterall and Y. Kanaoka, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 9203.
164. K. W. Miller, Br. J. Anaesth., 2002, 89, 17.
165. S. S. Husain, S. A. Forman, M. A. Kloczewiak, G. H. Addona, R. W. Olsen, M. B. Pratt, J. B. Cohen and K. W. Miller, J. Med. Chem., 1999, 42, 3300.
166. G. H. Addona, T. Stehle, S. S. Husain and K. W. Miller, J. Biol. Chem., 2002, 277, 25685.
167. R. F. R. Church and M. J. Weiss, J. Org. Chem., 1970, 35, 2465.
168. J. Das, G. H. Addona, W. S. Sandberg, S. S. Husain, T. Stehle and K. W. Miller, J. Biol. Chem., 2002, 277, 40472.
169. J. Das, G. H. Addona, W. S. Sandberg, S. S. Husain, T. Stehle and K. W. Miller, J. Biol. Chem., 2004, 279, 37964.
170. K. Hashimoto, T. Yoshioka, C. Morita, M. Sakai, T. Okuno and H. Shirahama, Chem. Lett., 1998, 203.
171. K. Hashimoto, M. Sakai, T. Okuno and H. Shirahama, Chem. Commun., 1996, 1139.
172. C. Morita, K. Hashimoto, T. Okuno and H. Shirahama, Heterocycles, 2000, 52, 1163.
173. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, H. Nakayama and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 826.
174. C. Y. Kao, Ann. N. Y. Acad. Sci., 1993, 479, 52.
175. R. A. Myers, L. J. Cruz, J. E. Rivier and B. M. Olivera, Chem. Rev., 1993, 93, 1923.
176. E. Yoshida, H. Nakayama, Y. Hatanaka and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 982.
177. H. Nakayama, E. Yoshida and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2686.
178. Y. Hatanaka, E. Yoshida, H. Nakayama and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 236.
179. Y. Hatanaka, E. Yoshida, H. Nakayama and Y. Kanaoka, FEBS Lett., 1990, 260, 27.
180. Y. Hatanaka, H. Nakayama and Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 2537.
181. K. E. Bergmann, K. E. Carlson and J. A. Katzenellenbogen, Bioconjugate Chem., 1994, 5, 141.
182. D. A. Seielstad, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, P. J. Kushner and G. L. Greene, Mol. Endocrinol., 1995, 9, 647.
183. A. K. Singh, B. D. Schultz, J. A. Katzenellenbogen, E. M. Price, R. J. Bridges and N. A. Bradbury, Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 295, 195.
184. C. Carlberg and A. Mouriño, Expert Opin. Ther. Patents, 2003, 13, 761.
185. G.-D. Zhu and W. H. Okamura, Chem. Rev., 1995, 95, 1877.
186. A. Fernández-Gacio and A. Mouriño, Eur. J. Org. Chem., 2002, 15, 2529.
187. I. S. Mathiasen, G. Grue-Sorensen, C. M. Hansen, L. Binderup and F. Björkling, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 250, 283.
188. G. Li and R. Bittman, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6737.
189. X. Lu, S. Cseh, H.-S. Byun, G. Tigyi and R. Bittman, J. Org. Chem., 2003, 68, 7046.
190. A. Huwiler, J. Brunner, R. Hunnel, M. Vervoordeldonk, S. Stabel, H. van den Bosch and J. Pfeilschifter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6959.
191. A. Huwiler, B. Johansen, A. Skarstad and J. Pfeilschifter, FASEB J., 2001, 15, 7.
192. L. Elsen, R. Betz, G. Schwarzmann, K. Sandhoff and G. van Echten-Deckert, Neurochem. Res., 2002, 27, 717.
193. S. Brodesser, P. Sawatzki and T. Kolter, Eur. J. Org. Chem., 2003, 11, 2021.
194. G. Li, P. Samadder, G. Arthur and R. Bittman, Tetrahedron, 2001, 57, 8925.
195. (a) J. Borel, Triangle, 1981, 20, 97;
196. (b) L. H. Block, P. M. Sutter and M. J. Mihatsch, Wein Klin. Wochenschr., 1983, 61, 1053.
197. K. Ziegler and M. Frimmer, Biochim. Biophys. Acta, 1986, 855, 147.
198. K. Ziegler and M. Frimmer, Biochim. Biophys. Acta, 1986, 855, 136.
199. K. Ziegler, M. Frimmer and H. Koepsell, Transplantation, 1988, 46, 15S.
200. M. Demeule, A. Laplante, A. Sepehr-Araé, G. M. Murphy, R. M. Wenger and R. Béliveau, Kidney Int., 2000, 57, 1590.
201. B. M. J. Foxwell, G. Woerly, H. Husi, A. Mackie, V. F. J. Quesniaux, P. C. Hiestand, R. M. Wenger and B. Ryffel, Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1138, 115.
202. A. Ferrer-Martinez, A. Felipe, P. Barceló, F. J. Casado, J. Ballarin and M. Pastor-Anglada, Clin. Sci., 1999, 97, 283.
203. M. Demeule, A. Laplante, G. F. Murphy, R. M. Wenger and R. Béliveau, Biochemistry, 1998, 37, 18110.
204. B. Ryffel, G. Woerly, C. Rodriguez and B. M. J. Foxwell, J. Recept. Res., 1991, 11, 675.
205. M. Demeule, A. Laplante, A. Sepehr-Araé, E. Béliveau, D. Averill-Bates, R. M. Wenger and R. Béliveau, Biochem. Cell Biol., 1999, 77, 47.
206. G. K. Chen, N. J. Lacayo, G. E. Durán, D. Cohen and B. I. Sikic, Am. Soc. Pharm. Exp. Ther., 2000, 57, 769.
207. T. Rühl, D. Volke, K. Stembera, Y. Hatanaka, H. Hennig, F. Schumer and P. Welzel, Chem. Commun., 2002, 15, 1630.
208. D. Volke, M. Daghish, L. Hennig, M. Findeisen, S. Giesa, R. Oehme and P. Welzel, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 4214.
209. I. Bonk and A. Rühmann, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 3017.
210. I. Bonk and A. Rühmann, Eur. J. Biochem., 2002, 269, 5288.
211. G. Ingenhorst, K. U. Bindseil, C. Boddien, S. Dröse, M. Gabel, K. Altendorf and A. Zeeck, Eur. J. Org. Chem., 2001, 4525.
212. (a) K. U. Bindseil, PhD Dissertation, 1993, Universität Göttingen;
213. (b) C. Boddien, PhD Dissertation, 1995, Universität Göttingen.
214. K. U. Bindseil, J. Gerber-Nolte and A. Zeeck, Liebigs Ann., 1996, 1381.
215. D. B. Gant, A. E. Chalmers, M. A. Wolff, H. B. Hoffman and D. F. Bushey, Rev. Toxicol., 1998, 2, 147.
216. J. E. Casida, Arch. Insect Biochem. Physiol, 1993, 22, 13.
217. R. E. Sammelson and J. E. Casida, J. Org. Chem., 2003, 68, 8075.
218. N. S. Sirisoma, G. S. Ratra, M. Tomizawa and J. E. Casida, Bioorg. Med Chem. Lett., 2001, 11, 2979.
219. A. Rühmann and C. Wentrup, Tetrahedron, 1994, 50, 3785.
220. M. Hashimoto, K. Nabeta and K. Murakami, Bioinorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1531.
221. (a) K. Murakami, S. Y. Chan and A. Routtenberg, J. Biol. Chem., 1986, 261, 15424;
222. (b) V. Verkest, M. McArthur and S. E. Hamilton, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1988, 152, 825;
223. (c) M. McArthur, M. Feldmuller and S. E. Hamilton, Proc. Aust. Soc. Biochem. Mol. Biol., 1991, 23, SP2.
224. F. Q. Chen, J. L. Zheng, T. Hirano, H. Niwa, Y. Ohmiya and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2129.
225. O. Shimomura, F. H. Johnson and Y. Saiga, J. Cell Comp. Physiol., 1962, 59, 223.
226. K.-S. Huang, R. Radhakrishnan, H. Bayley and H. G. Khorana, J. Biol. Chem., 1982, 257, 13616.
227. T. A. Nakayama and H. G. Khorana, J. Org. Chem., 1990, 55, 4953.
228. J. Krebs, J. Buerkler, D. Guerini, J. Brunner and E. Carafoli, Biochemistry, 1984, 23, 400.
229. J. Buerkler and J. Krebs, FEBS Lett., 1985, 182, 167.
230. J. C. van Ceunebroeck, J. Krebs, I. Hanssens and F. van Cauwelaert, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1986, 138, 604.
231. A. B. Frey and G. Kreibich, Biochemistry, 1986, 25, 4797.
232. J. P. Miller and R. E. White, Biochemistry, 1994, 33, 807.
233. B. H. White and J. B. Cohen, Biochemistry, 1988, 27, 8741.
234. B. H. White, S. Howard, S. G. Cohen and J. B. Cohen, J. Biol. Chem., 1990, 266, 21595.
235. A. Karlin, Nat. Rev. Neurosci., 2002, 3, 102.
236. S. A. Forman, Biochemistry, 1999, 38, 14559.
237. D. C. Chiara, M. A. Kloczewiak, G. H. Addona, J.-A. Yu, J. B. Cohen and K. W. Miller, Biochemistry, 2001, 40, 296.
238. S. Tamamizu, D. H. Butler, J. A. Lasalde and M. G. McNamee, Biochemistry, 1996, 35, 11773.
239. H. Sun, E. A. McCardy, T. K. Machu and M. P. Blanton, J. Pharm. Exp. Ther., 1999, 290, 129.
240. M. J. Gallagher, D. C. Chiara and J. B. Cohen, Mol. Pharm., 2001, 59, 1514.
241. S. E. Ryan, M. P. Blanton and J. E. Baenziger, J. Biol. Chem., 2001, 276, 4796.
242. H. R. Arias, J. R. Trudell, E. Z. Bayer, B. Hester, E. A. McCardy and M. P. Blanton, Biochemistry, 2003, 42, 7358.
243. D. Grassi, V. Lippuner, M. Aebi, J. Brunner and A. Vasella, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10992.
244. J. F. Pennock, F. W. Hemming and R. A. Morton, Nature, 1960, 186, 470.
245. A. Szkopinska, E. Swiezewska and T. Chojnacki, Int. J. Biochem., 1992, 24, 1151.
246. S. K.-F. Wong, C. Slaughter, A. E. Ruoho and E. M. Ross, J. Biol. Chem., 1988, 263, 7925.
247. T. Sugasawa, M. Matsuzaki-Fujita, J.-L. Guillaume, L. Camoin, S. Morooka and A. D. Strosberg, J. Biol. Chem., 1997, 272, 21244.
248. C. M. Fraser, A. R. Kerlavage, A. P. Mariani and J. C. Venter, Proteins, 1987, 2, 34.
249. A. Stocker, A. Rüttimann and W.-D. Woggon, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1729.
250. W.-D. Woggon, G. Fogliato and G. Derungs, 2nd Int. Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-2), ed. S.-K. Lin and E. Pombo-Villar, Molecular Diversity Preservation International, Basel, Switzerland, 1998.
251. K. Nakanishi, Pure Appl. Chem., 1967, 14, 89.
252. P. Braquet, B. Spinnewyn, M. Braquet, R. H. Bourgain, J. E. Taylor, A. Etienne and K. Drieu, Blood Vessels, 1985, 16, 559.
253. K. Strømgaard, D. R. Saito, H. Shindou, S. Ishii, T. Shimizu and K. Nakanishi, J. Med. Chem., 2002, 45, 4038.
254. S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, F. N. Stepanov, G. G. Kolyada, S. S. Novikov and N. F. Karpenko, Zh. Org. Chim., 1973, 9, 724.
255. H. Bayley and J. R. Knowles, Biochemistry, 1978, 17, 2420.
256. J. F. Kaufman and J. L. Strominger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76, 6304.
257. U. C. Krieg, B. S. Isaacs, S. S. Yemul, C. T. Esmon, H. Bayley and A. E. Johnson, Biochemistry, 1987, 26, 103.
258. R. A. Farley, D. W. Goldman and H. Bayley, J. Biol. Chem., 1980, 255, 860.
259. R. A. Farley, Int. J. Biochem., 1983, 15, 1423.
260. R. A. Nicholas, Biochemistry, 1984, 23, 888.
261. J. Brunner, C. Zugliani and R. Mischler, Biochemistry, 1991, 30, 2432.
262. M. P. Blanton and E. A. McCardy, Biochemistry, 2000, 39, 13534.
263. D. Seto-Young, B. C. Monk and D. S. Perlin, Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1102, 213.
264. P. L. Jørgensen and J. Brunner, Biochim. Biophys. Acta, 1983, 735, 291.
265. U. S. Rao, J. P. Hennessey, Jr. and G. A. Scarborough, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14740.
266. J. Hoppe, J. Brunner and B. B. Jørgensen, Biochemistry, 1984, 23, 5610.
267. H. Y. Naim, Biochem. J., 1992, 286, 451.
268. S. Parvathy, S. Y. Oppong, E. H. Karran, D. R. Buckle, A. J. Turner and N. M. Hooper, Biochem. J., 1997, 327, 37.
269. T. Frielle, J. Brunner and N. P. Curthoys, J. Biol. Chem., 1982, 257, 14979.
270. B. Davletov, O. Perisic and R. L. Williams, J. Biol. Chem., 1998, 273, 19093.
271. J. E. Johnson, R. Aebersold and R. B. Cornell, Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1324, 273.
272. N. Boschetti, J. Liao and U. Brodbeck, Neurochem. Res., 1994, 19, 359.
273. J. M. Isas, J.-P. Cartailler, Y. Sokolov, D. R. Patel, R. Langen, H. Luecke, J. E. Hall and H. T. Haigler, Biochemistry, 2000, 39, 3015.
274. O. Lambert, N. Cavusoglu, J. Gallay, M. Vincent, J. L. Rigaud, J.-P. Henry and J. Ayala-Sanmartin, J. Biol. Chem., 2004, 279, 10872.
275. J. M. Taylor, G. G. Jacob-Mosier, R. G. Lawton, M. VanDort and R. R. Neubig, J. Biol. Chem., 1996, 271, 3336.
276. B. Córsico, J. D. Toledo and H. A. Garda, J. Biol. Chem., 2001, 276, 16978.
277. N. R. Brandt, A. H. Caswell, T. Brandt, K. Brew and R. L. Mellgren, J. Membrane Biol., 1992, 127, 35.
278. P. R. Castello, F. L. G. Flecha, A. J. Caride, H. N. Fernández, J. M. Delfino and J. P. F. C. Rossi, Protein Sci., 1997, 6, 1708.
279. N. Tezapsidis, H.-C. Li, J. A. Ripellino, S. Efthimiopoulos, D. Vassilacopoulou, K. Sambamurti, T. Toneff, S. Yasothornsrikul, V. Y. H. Hook and N. K. Robakis, Biochemistry, 1998, 37, 1274.
280. K. Bandyopadhyay, S. Karmakar, A. Biaswas and P. K. Das, Eur. J. Biochem., 2003, 270, 3806.
281. J. M. Boggs, G. Rangaraj and K. M. Koshy, Biochem. Biophys. Acta, 1988, 937, 1.
282. J. M. Boggs, G. Rangaraj and K. M. Koshy, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1417, 254.
283. J. M. Boggs and G. Rangaraj, Biochemistry, 2000, 39, 7799.
284. J. Brunner, A. J. Franzusoff, B. Luscher, C. Zugliani and G. Semenza, Biochemistry, 1985, 24, 5422.
285. M. Yanagishita and D. J. McQuillan, J. Biol. Chem., 1989, 264, 17551.
286. D. J. McQuillan, R. J. Midura, V. C. Hascall and M. Yanagishita, Biochem. J., 1992, 285, 25.
287. J. Seppen, J. Ramalho-Santos, A. P. de Carvalho, M. ter Beest, J. W. Kok, M. C. Pedroso de Lima and D. Hoekstra, Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1106, 209.
288. J. J. Cheetham, S. Hilfiker, F. Benfenati, T. Weber, P. Greengard and A. J. Czernik, Biochem. J., 2001, 354, 57.
289. Z. A. B. Kojić and P. Terness, J. Biol. Chem., 2002, 277, 40472.
290. R. S. Verma, S. Gullapalli and A. C. Antony, J. Biol. Chem., 1992, 267, 4119.
291. G. H. Addona, M. A. Kloczewiak and K. W. Miller, Anal. Biochem., 1999, 267, 135.
292. M. P. Blanton and J. B. Cohen, Biochemistry, 1992, 31, 3738.
293. F. J. Barrantes, Mol. Membrane. Biol., 2002, 19, 277.
294. R. J. Tanzer and T. P. Hatch, J. Bacteriol., 2001, 183, 2686.
295. R. J. Tanzer, D. Longbottom and T. P. Hatch, Infect. Immun., 2001, 69, 2428.
296. K. D. E. Everett and T. P. Hatch, J. Bacteriol., 1995, 177, 877.
297. E. Pérochon, C. Leray, G. Crémel and P. Hurbert, Anal. Biochem., 1997, 254, 109.
298. J. Eichler, J. Brunner and W. Wickner, EMBO J., 1997, 16, 2188.
299. F. van Voorst and B. de Kruijff, Biochem. J., 2000, 347, 601.
300. M. P. Blanton, E. A. McCardy, A. Huggins and D. Parikh, Biochemistry, 1998, 37, 14545.
301. P.-J. Corringer, N. Le Novere and J.-P. Changeux, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2000, 40, 431.
302. K. Schneider, A. Naujok and H. W. Zimmermann, Histochemistry, 1994, 101, 455.
303. H. Haass-Männle and H. W. Zimmerman, J. Photochem. Photobio. B: Biol., 1997, 41, 90.
304. J. Brunner, M. Spiess, R. Aggeler, P. Huber and G. Semenza, Biochemistry, 1983, 22, 3812.
305. Y. Takagaki, R. Radhakrishnan, K. W. A. Wirtz and H. G. Khorana, J. Biol. Chem., 1983, 258, 9136.
306. C. Harter, T. Bachi, G. Semenza and J. Brunner, Biochemistry, 1988, 27, 1856.
307. T. Stegmann, J. M. Delfino, F. M. Richards and A. Helenius, J. Biol. Chem., 1991, 266, 18404.
308. M. Tsurudome, R. Glück, R. Graf, R. Falchetto, U. Schaller and J. Brunner, J. Biol. Chem., 1992, 267, 20225.
309. R. Radhakrishnan, R. J. Robson, Y. Takagaki and H. G. Khorana, Methods Enzymol., 1981, 72, 408.
310. R. Radhakrishnan, R. J. Robson, Y. Takagaki and H. G. Khorana, Methods Enzymol., 1981, 72, 793.
311. A. H. Ross, R. Radhakrishnan, R. J. Robson and H. G. Khorana, J. Biol. Chem., 1982, 257, 4152.
312. Y. Takagaki, R. Radhakrishnan, C. M. Gupta and H. G. Khorana, J. Biol. Chem., 1983, 258, 9128.
313. T. Weber and J. Brunner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3084.
314. F. van Voorst, C. van der Does, J. Brunner, A. J. M. Driessen and B. de Kruijff, Biochemistry, 1998, 37, 12261.
315. P. L. Jørgensen, K. O. Hakansson and S. J. D. Karlish, Annu. Rev. Physiol., 2003, 65, 817.
316. N. Modyanov, S. Lutsenko, E. Chertova, R. Efremov and D. Gulyaev, Acta. Physiol. Scand. Suppl., 1992, 607, 49.
317. J. Brunner, FEBS Lett., 1989, 257, 369.
318. M. Hashimoto, Y. Hatanaka and K. Nabeta, Heterocycles, 2003, 59, 395.
319. R. L. van der Bend, J. Brunner, K. Jalink, E. J. van Corven, W. H. Moolenaar and W. J. van Blitterswijk, EMBO J., 1992, 11, 2495.
320. H. Meister, R. Bachofen, G. Semenza and J. Brunner, J. Biol. Chem., 1989, 264, 6459.
321. J. M. Delfino, S. L. Schreiber and F. M. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3458.
322. J. M. Delfino, C. J. Stankovic, S. L. Schreiber and F. M. Richards, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2323.
323. P. R. Castello, A. J. Caride, F. L. Gonzalez-Flecha, H. N. Fernández, J. P. F. C. Rossi and J. M. Delfino, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 201, 194.
324. P. R. Castello, F. L. G. Flecha, A. J. Caride, H. N. Fernández, J. M. Delfino and J. P. F. C. Rossi, Protein Sci., 1997, 6, 1708.
325. F. Borle, M. Sänger and H. Sigrist, Biochim. Biophys. Acta, 1991, 1066, 144.
326. M. Sänger, F. Borle, M. Heller and H. Sigrist, Bioconjugate Chem., 1992, 3, 308.
327. J. F. Resek, S. Bhattacharya and H. G. Khorana, J. Org. Chem., 1993, 58, 7598.
328. D. Emeis, H. Kuhn, J. Reichert and K. P. Hofmann, FEBS Lett., 1982, 143, 29.
329. C. von Ballmoos, Y. Appoldt, J. Brunner, T. Granier, A. Vasella and P. Dimroth, J. Biol. Chem., 2002, 277, 3504.
330. M. Dolder, H. Michel and H. Sigrist, J. Protein Chem., 1990, 9, 407.
331. D. E. Bochkariov and A. A. Kogon, Anal. Biochem., 1992, 204, 90.
332. E. S. Bochkareva, M. E. Solovieva and A. S. Girshovich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 478.
333. E. N. Peletskaya, A. A. Kogon, S. Tuske, E. Arnold and S. H. Hughes, J. Virol., 2004, 78, 3387.
334. E. N. Peletskaya, P. L. Boyer, A. A. Kogon, P. Clark, H. Kroth, J. M. Sayer, D. M. Jerina and S. H. Hughes, J. Virol., 2001, 75, 9435.
335. M. T. Mchedlidze, N. V. Sumbatyan, D. A. Bondar, M. V. Taranenko and G. A. Korshunova, Russ. J. Bioorg. Chem., 2003, 29, 200.
336. R. Brimacombe, P. Mitchell, M. Osswald, K. Stade and D. Bochkariov, FASEB J., 1993, 7, 161.
337. M. Osswald, T. Döring and R. Brimacombe, Nucleic Acids Res., 1995, 23, 4635.
338. J. Rinke-Appel, N. Jünke, M. Osswald and R. Brimacombe, RNA, 1995, 1, 1018.
339. K. Stade, N. Jünke and R. Brimacombe, Nucleic Acids Res., 1995, 23, 2371.
340. K. M. Choi, J. F. Atkins, R. F. Gesteland and R. Brimacombe, Eur. J. Biochem., 1998, 255, 409.
341. P. V. Sergiev, I. N. Lavrik, V. A. Wlasoff, S. S. Dokudovskaya, O. A. Dontsova, A. A. Bogdanov and R. Brimacombe, RNA, 1997, 3, 464.
342. P. V. Sergiev, S. S. Dokudovskaya, E. Romanova, A. Topin, A. Bogdanov, R. Brimacombe and O. A. Dontsova, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 2519.
343. M. Aziawa, IEEE Eng. Med. Biol., 1994, 13, 94.
344. F. T. Hong, Molecular Electronics Biosensors and Biocomputers, Plenum Press, New York and London, 1989.
345. G. L. Cote, R. M. Lee and M. V. Pishko, IEEE Sensors J., 2003, 3, 251.
346. H. J. Mathieu, Surf. Interface Anal., 2001, 32, 3.
347. A. S. Blawas and W. M. Reichert, Biomaterials, 1998, 10, 595.
348. (a) G. MacBeath, A. N. Koehler and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7967;
349. (b) P. J. Hergenrother, K. M. Depew and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7849;
350. (c) G. MacBeath and S. L. Schreiber, Science, 2000, 289, 1760;
351. (d) D. Wang, S. Liu, B. J. Trummer, C. Deng and A. Wang, Nat. Biotechnol., 2002, 20, 275;
352. (e) F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14397;
353. (f) S. Park and I. Shin, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3180;
354. (g) B. T. Houseman and M. Mrksich, Chem. Biol., 2002, 9, 443;
355. (h) K. R. Love and P. H. Seeberger, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3583.
356. H. Sigrist, A. Collioud, J.-F. Clémence, H. Gao, R. Luginbühl, M. Sänger and G. Sundarababu, Opt. Eng., 1995, 34, 2339.
357. J. C. Miller, H. Zhou, J. Kwekei, R. Cavallo, J. Burke, E. D. Butler, B. S. The and B. B. Haab, Proteomics, 2003, 3, 56.
358. I. Caelen, H. Gao and H. Sigrist, Langmuir, 2002, 18, 2463.
359. H. Sigrist, H. Gao and B. Wegmüller, Biotechnology, 1992, 10, 1026.
360. P. E. Guire and S. G. Dunkirk, US Patent No. 5,002, 582, 1992.
361. H. Gao, E. Kislig, N. Oranth and H. Sirgrist, Biotechnol. Appl. Biochem., 1994, 20, 251.
362. H. Gao, R. Luginbühl and H. Sigrist, Sens. Actuators B: Chem., 1997, 38.
363. H. Gao, M. Sänger, R. Luginbühl and H. Sigrist, Biosens. Bioelectron., 1995, 10, 317.
364. M. Kung and H. Sigrist, Experientia, 1994, 50, A87.
365. T. Wessa, M. Rapp and H. Sigrist, Colloids Surf. B: Biointerfaces, 1999, 15, 139.
366. B. W. Morrissey, Ann. N. Y. Acad. Sci., 1977, 283, 50.
367. H. Sigrist, M. Mühlemann and M. Dolder, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 1990, 7, 277.
368. V. Klinger-Dabral, A. Collioud, J. Schaller, F. Herbst, W. Forssmann and H. Sigrist, Chimia, 1991, 45, 43.
369. C.-S. Lee, S.-H. Lee, S.-S. Park, Y.-K. Kim and B. G. Kim, Biosens. Bioelectron., 2003, 18, 437.
370. M. I. Dobrikov and G. V. Shishkin, Avtometriya, 1983, 5, 23.
371. B. M. Gorovits, A. P. Osipov, V. V. Doseeva and A. M. Egorov, Anal. Lett., 1991, 24, 1937.
372. N. Kanoh, S. Kumashiro, S. Simizu, Y. Kondoh, S. Hatakeyama, H. Tashiro and H. Osada, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5584.
373. K. Hatanaka, H. Takeshige and T. Akaike, Carbohydr. Chem., 1994, 13, 603.
374. A. Collioud, J.-F. Clemence, M. Sanger and H. Sigrist, Bioconjugate Chem., 1993, 4, 528.
375. H. J. Mathieu, Y. Chevolot, L. Ruiz-Taylor and D. Léonard, Adv. Polym. Sci., 2003, 162, 1.
376. (a) K. Kobyashi, A. Kobyashlli and T. Akaike, Methods Enzymol., 1994, 247, 409;
377. (b) E. C. Onyiriuka, Appl. Spectrosc., 1990, 44, 808.
378. D. Léonard, Y. Chevolot, O. Bucher, H. Sigrist and H. J. Mathieu, Surf. Interface Anal., 1998, 26, 783.
379. C. Mueller, W. Haenni, M. Binggeli and H. E. Hintermann, Diamond Relat. Mater., 1993, 2, 1211.
380. M. Erdtmann, R. Keller and H. Baumann, Biomaterials, 1994, 15, 1043.
381. G. T. Hermanson, A. K. Mallia and P. K. Smith, Immobilised Affinity Ligand Techniques, Academic Press, London, 1992, vol. 1, p. 165.
382. K. Kobyashi, T. Akaike and T. Usui, Methods Enzymol., 1994, 242, 226.
383. D. Léonard, B. Keller, Y. Chevolot, M. Wieland and H. J. Mathieu, Appl. Surf. Sci., 1999, 144, 409.
384. M. C. Davies, R. A. P. Lynn, S. S. Davis, J. Hearn, J. F. Watts, J. C. Vickerman and A. J. Paul, Langmuir, 1993, 9, 1637.
385. D. Léonard, Y. Chevolot, O. Bucher, W. Haenni, H. Sigrist and H. J. Mathieu, Surf. Interface Anal., 1998, 26, 793.
386. D. Léonard, Y. Chevolot, F. Heger, J. Martins, D. H. G. Crout, H. Sigrist and H. J. Mathieu, Surf. Interface Anal., 2001, 31, 457.
387. Y. Chevolot, O. Bucher, D. Léonard, H. J. Mathieu and H. Sigrist, Bioconjugate Chem., 1999, 10, 169.
388. H. Sigrist, Y. Chevolot, D. H. G. Crout, J. Martins, H. J. Mathieu and D. Lohmann, Eur. Pat. No. 99112422.3-2110, 2000.
389. Y. Chevolot, J. Martins, N. Milosevic, D. Léonard, S. Zeng, M. Malissard, E. G. Berger, P. Maier, H. J. Mathieu, D. H. G. Crout and H. Sigrist, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2943.
390. K. Yamashita, Methods Enzymol., 1989, 179, 331.
391. S. Angeloni, J. L. Ridet, N. Kusy, H. Gao, F. Crevoisier, S. Guinchard, S. Kochhar, H. Sigrist and N. Sprenger, Glycobiology, 2005, 15, 31.
392. T. Wessa, N. Barié, M. Rapp and H. J. Ache, Sens. Actuators B: Chem., 1999, 53, 63.
393. G. G. Guilbault, Biotechnology, 1989, 7, 349.
394. D. J. O'Shannessy, M. Brigham-Burke and K. Peck, Anal. Biochem., 1992, 205, 132.
395. N. Barié, M. Rapp, H. Sigrist and H. J. Ache, Biosens. Bioelectron., 1998, 13, 855.
396. B. Johnsson, S. Löfas and G. Lindquist, Anal. Biochem., 1991, 198, 268.
397. N. Barié, H. Sigrist and M. Rapp, Analusis, 1999, 27, 622.
398. F. M. Richards, R. Lamed, R. Wynn, D. Patel and G. Olack, Protein Sci., 2000, 9, 2506.
399. F. W. Kirkbride and R. G. W. Norrish, J. Chem. Soc., 1933, 136, 119.