Synthesis and electrochemistry of electronegative spiroannelated methanofullerenes: Theoretical underpinning of the electronic effect of addends and a reductive cyclopropane ring-opening reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 41, 1997, Pages 9871-9882

  Knight, Brian ^a   Martín, Nazario ^b   Ohno, Toshinobu ^a   Ortí, Enrique ^c   Rovira, Concepció ^d   Veciana, Jaume ^d   Vidal Gancedo, José ^d   Viruela, Pedro ^c   Viruela, Rafael ^c   Wudl, Fred ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNEALING; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RING OPENING POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONIC EFFECT; REDUCTIVE CYCLOPROPANE RING OPENING REACTION; SPIROANNEALED METHANOFULLERENES; TRANSANULAR BOND; UNDERPINNING;

FULLERENES;

FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031259612     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962299k     Document Type: Article

References (101)

1. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York, 1994.
2. Saito, G.; Teramoto, T.; Otsuka, A.; Sugita, Y.; Ban, T.; Kusunoki, M.; Sakaguchi, K. Synth. Met. 1994, 64, 359.
3. Wang, L. S.; Conceiao, J.; Jin, C.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 5.
4. Stinchcombe, J.; Penicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
5. Stephens, P. W.; Cox, D.; Lauher, J. W.; Mihaly, L.; Wiley: J. B.; Allemand, P.-M.; Hirsch, A.; Holczer, K.; Li, Q.; Thompson, J. D.; Wudl, F. Nature 1992, 355, 331.
6. Allemand, P.-M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holczer, K.; Donovan, S.; Grüner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301.
7. Crane, J. D.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1764.
8. Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Suzuki, Y.; Konno, M.; Saito, Y.; Shinohara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1472.
9. Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Saito, Y.; Shinohara, H. Chem. Lett. 1992, 1049.
10. Crane, J. D.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2537.
11. Pradeep, T.; Singh, K. K.; Sinha, A. P. B.; Morris, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1747.
12. Wang, P.; Lee, W.-J.; Shcherbakova, I.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. Synth. Met. 1995, 70, 1457.
13. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
14. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
15. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
16. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
17. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
18. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
19. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
20. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
21. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
22. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
23. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
24. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
25. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 2351. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett., 1995, 265. Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1285. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, U.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445. Khan, S. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
26. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. Hirsch, A. Synthesis 1995, 895.
27. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. Hirsch, A. Synthesis 1995, 895.
28. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
29. Arias, F.; Xie, Q.; Wu, Y.; Lu, Q.; Wilson, S. R.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388.
30. Zhou, F.; Van Berkel, G. J.; Donovan, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5485.
31. Keshavarz-K., M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371.
32. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Chan Li, Q.; Maggini, M.; Martín, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591.
33. Wudl, F.; Suzuki, T.; Prato, M. Synth. Met. 1993, 59, 297.
34. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
35. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
36. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
37. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
38. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300. Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
39. Ohno, T.; Martín, N.; Knight, B.; Wudl, F.; Suzuki, T.; Yu, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1306.
40. Puza, M.; Doetschman, D. Synthesis 1971, 481.
41. Ried, W.; Dietrich, R. Chem. Ber. 1961, 94, 387.
42. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
43. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
44. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829. Osterodt, J.; Nieger, M.; Windschief, P.-M.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1993, 126, 2331.
45. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829. Osterodt, J.; Nieger, M.; Windschief, P.-M.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1993, 126, 2331.
46. González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618.
47. International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals, ICSM94, Seoul, Korea. See also: Martín, N.; Seoane, C. In Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, N. S., Ed.; Wiley: New York, 1997. New Organic Materials; Seoane, C., Martín, N., Eds; Universidad Complutense, 1994.
48. International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals, ICSM94, Seoul, Korea. See also: Martín, N.; Seoane, C. In Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, N. S., Ed.; Wiley: New York, 1997. New Organic Materials; Seoane, C., Martín, N., Eds; Universidad Complutense, 1994.
49. Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; De la Cruz, P.; Langa, F.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4077.
50. Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Albert, A.; Cano, F. H.; Vidal, J.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3041.
51. Lehnert, W. Tetrahedron Lett. 1970, 4723; Lehnert, W. Synthesis 1974, 667.
52. Lehnert, W. Tetrahedron Lett. 1970, 4723; Lehnert, W. Synthesis 1974, 667.
53. Aumüller, A.; Hünig, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 447. Hünig, S.; Erk, P. Adv. Mater. 1991, 3, 225.
54. Aumüller, A.; Hünig, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 447. Hünig, S.; Erk, P. Adv. Mater. 1991, 3, 225.
55. Martín, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
56. Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5871; Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043.
57. Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5871; Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043.
58. -1. Other standard CV solvents (THF, acetonitrile) as well as toluene/acetonitrile (Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978) did not provide sufficient solubility for all compounds of our study.
59. Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422.
60. Osteryoung, J. G.; O'dea, J. J. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Dekker: New York, 1986; Vol. 14.
61. Hünig, S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 395.
62. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
63. MOPAC 93: J. J. P. Stewart, Fujitsu Limited, Tokyo, Japan, 1993
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gil, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head- Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
65. Martin, J. M. L.; El-Yazal, J.; François, J.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 570; 1996, 52, 9. Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 1.
66. Martin, J. M. L.; El-Yazal, J.; François, J.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 570; 1996, 52, 9. Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 1.
67. Martin, J. M. L.; El-Yazal, J.; François, J.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 570; 1996, 52, 9. Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 1.
68. (a) Raghavachari, K.; Sosa, C. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 223.
69. (b) Bakowies, D.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 491.
70. (c) Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 583.
71. (d) Patchkovskii, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7164.
72. Green, W. H. Jr.; Gorun, S. M.; Fitzgerald, G.; Fowler, P. W.; Ceulemans, A.; Titeca, B. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14892.
73. Bürgi, H.-B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Liu, S.; Lu, V.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 640.
74. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; de Vries, M. Science 1991, 254, 410.
75. Anderson, H. L.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1628.
76. Osterodt, J.; Nieger, M.; Vögtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1607.
77. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143.
78. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
79. Ortí, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6138.
80. 52b expression, (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
81. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
82. Binkley, J. S.; Pople, J. A.;, Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
83. Binkley, J. S.; Pople, J. A.;, Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
84. Binkley, J. S.; Pople, J. A.;, Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
85. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
86. 2〉 ≈ 2.0). This problem has been discussed for open-shell fullerenes by Thiel et al. (ref 43d), who also adopted the ROHF treatment.
87. Zhou, O.; Cox, D. E. J. Phys. Chem. Solids 1992, 53, 1373. Rosseinsky, M. J. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1497.
88. Zhou, O.; Cox, D. E. J. Phys. Chem. Solids 1992, 53, 1373. Rosseinsky, M. J. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1497.
89. •- took about 40 h on a Silicon Graphics Power Challenge XL-R8000/90 computer), lower convergence criterions should not be used due to the large size of the molecule.
90. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Quin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689.
91. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Quin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689.
92. The averaged difference between the geometric parameters calculated for the phenoxyl radical at the ROHF-PM3 level and the CASSCF geometry given in ref 58 is only 0.006 Å for the bond lengths and 0.4° for the bond angles.
93. 2, in benzonitrile as a reducing agent (ref 61).
94. 60, see: Wan, W. C.; Liu, X.; Sweeney, M.; Broderick, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9580.
95. For ESR parameters of some substituted 2,6-dimethylphenoxyl radicals, see: Landolt-Börnstein, New Series 1986, 11/17e, 206 and references therein.
96. Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Turlove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465.
97. •-.
98. •- owing to the impossibility of converging the closed structure.
99. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618. Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1986, 165.
100. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618. Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1986, 165.
101. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618. Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1986, 165.