Theoretical study of Diels-Alder cycloadditions of butadiene to C70. An insight into the chemical reactivity of C70 as compared to C60

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 18, 1996, Pages 7449-7454

  Mestres, Jordi ^a   Duran, Miquel ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000847374     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp960312h     Document Type: Review

References (104)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
2. For recent reviews see: (a) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
3. (b) Hirsch, A. Angew. Chem. 1993, 105, 1189.
4. (c) The Fullerenes; Kroto, H. W., Fischer, J. E., Cox, D. E., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993.
5. (d) Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
6. (e) Schwarz, H. Angew. Chem. 1992, 104, 301;
7. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 293.
8. (f) Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
9. (g) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134.
10. (h) Kroto, H. W.; Allaf, A. W.; Balm, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1213.
11. (a) Wilson, S. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495.
12. (b) Yamago, S.; Takeichi, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1123.
13. (c) Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
14. (d) Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
15. (e) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke II, S. H.; Dejarme, L.; Cooks, R. G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907.
16. (f) Akasaka, T.; Mitshuhida, E.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2627.
17. (g) Seshadri, R.; Govindaraj, A.; Nagarajan, R.; Pradeep, T.; Rao, C. N. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2069.
18. (h) Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 367.
19. (i) Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem. 1992, 104, 364;
20. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 31.
21. (j) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1605.
22. (k) Westmeyer, M. D.; Galloway, C. P.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 4615.
23. (l) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 113, 4185.
24. (m) Hoke II, S. H.; Molstad, J.; Dilettato, D.; Jay, M. J.; Carlson, D.; Kahr, B.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1992, 52, 5069.
25. (a) Rubin, Y.; Khan, S. I.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
26. (b) Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
27. (c) Kahn, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
28. (d) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem. 1993, 105, 95;
29. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
30. (e) Giovane, L. M.; Barco, J. W.; Yadav, T.; Lafleur, A. L.; Marr, J. A.; Howard, J. B.; Rotello, V. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560.
31. (f) Kräutler, B.; Puchberger, M. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1628.
32. (g) Liu, S.; Lu, Y.; Kappas, M. M.; Ibers, J. A. Science 1991, 254, 410.
33. (h) David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewmann, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147.
34. (i) Liu, J.-F.; Kato, N.; Mori, A.; Takeshita, H.; Isobe, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1507.
35. (j) Takeshita, H.; Liu, J.-F.; Kato, N.; Mori, A.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 1433.
36. (k) Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. 1994, 106, 601;
37. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559.
38. (l) Kräuter, B.; Maynollo, J. Angew. Chem. 1995, 107, 69;
39. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87.
40. (m) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
41. (n) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Grösser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385.
42. (o) Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561.
43. (p) Meidine, M. F.; Roers, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342.
44. (q) Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565.
45. (r) Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1769.
46. (a) Darwish, A. D.; Abdul-Sada, A. K.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2133.
47. (b) Becker, H.; Javahery, G.; Petrie, S.; Bohme, D. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5591.
48. (c) Zhang, X. J.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271.
49. (a) Pang, L. S. K.; Wilson, M. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6761.
50. (b) P. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 344.
51. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953.
52. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. Angew. Chem. 1992, 104, 1400;
53. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1356.
54. (a) Saito, S.; Sawada, S.-I.; Hamada, N. Phys. Rev. B 1992, 45, 13845.
55. (b) Matsuzawa, M.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6241.
56. (c) Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 451.
57. (d) Baker, J.; Fowler, P. W.; Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 182.
58. (e) Andreoni, W.; Gygi, f.; Parinello, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 241.
59. (f) Nakao, K.; Kurita, N.; Fujita, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 11415.
60. (g) Murry, R. L.; Colt, J. R.; Scuseria, G. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4954.
61. (h) Raghavachari, K.; McMichael Rohlfing, C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5768.
62. (i) Cioslowski, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 389.
63. Henderson, C. C.; McMichael Rohlfing, C.; Cahill, P. A. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 383.
64. Karfunkel, H. R.; Hirsch, A. Angew. Chem. 1992, 104, 1529;
65. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1468.
66. Becker, H.; Javahery, G.; Petrie, S.; Bohme, D. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5591.
67. Beckhaus, H. D.; Verevkin, S.; Rüchardt, C.; Diederich, F.; Thilgen, C.; ter Meer, H.-U.; Mohn, H.; Müller, W. Angew. Chem. 1994, 106, 1033;
68. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 996.
69. Solà, M.; Mestres, J.; Duran, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752.
70. (a) Burba, M. E.; Lim, S. K.; Albrecht, A. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11839.
71. (b) Yang, Y.; Arias, F.; Echegoyen, L.; Chibante, L. P. F.; Flanagan, S.; Robertson, A.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7801.
72. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
73. AMPAC 5.0, 1994 Semichem, 7128 Summit, Shawnee, KS 66216.D.A.
74. Solà, M.; Mestres, J.; Martí, J.; Duran, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325.
75. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J: D. Angew. Chem. 1992, 104, 711;
76. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
77. (b) Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
78. (c) Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 81.
79. (a) Stanton, R. V.; Merz, Jr., K. M. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
80. (b) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
81. Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771.
82. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
83. GAUSSIAN 94, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
84. (a) Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
85. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
86. Roduner, E.; Reid, I. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 149.
87. Hammond, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
88. McIver, J. M.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
89. Chikama, A.; Fueno, H.; Fujimoto, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8541.
90. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
91. (a) Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918.
92. (b) Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Solow, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7499.
93. (c) Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150.
94. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem. 1980, 92, 773;
95. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.
96. Lehd, M.; Jensen, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 1034.
97. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; De Vries, M. Nature 1991, 254, 410.
98. (a) Nikolaev, A. V.; Dennis, T. J. S.; Prassides, K.; Soper, A. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 143.
99. 70 bond lengths can be found in: (b) Roth, G.; Adelmann, P. J. Phys. 1 1992, 2, 1541.
100. (c) van Smaalen, S.; Petricek, V.; de Boer, J. L.; Dusek, M.; Verheijen, M. A.; Meijer, G. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 323.
101. (d) McKenzie, D. R.; Davis, C. A.; Cockayne, D. J. H.; Muller, D. A.; Vasallo, A. M. Nature 1992, 355, 622.
102. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385.
103. This reference and ref 29 provide a definition of the pyramidalization angle. We have computed pyramidalization angles using the POAV3 program of: Haddon, R. C. QCPE 508/QCMP 044, QCPE Bull. 1988, 8.
104. Solà, M.; Mestres, J.; Duran, M. Submitted for publication.