Structural elucidation and regioselective functionalization of an unexplored carbide cluster metallofullerene Sc2C2@ C s (6)-C82

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 48, 2011, Pages 19553-19558

  Lu, Xing ^a   Nakajima, Koji ^a   Iiduka, Yuko ^a   Nikawa, Hidefumi ^a   Mizorogi, Naomi ^a   Slanina, Zdenek ^a   Tsuchiya, Takahiro ^a   Nagase, Shigeru ^b   Akasaka, Takeshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAGE SYMMETRY; CARBIDE CLUSTERS; DYNAMIC MOTIONS; ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS; ENDOHEDRALS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; METALLOFULLERENES; NMR SPECTROMETRY; REGIOSELECTIVE ADDITION; REGIOSELECTIVE FUNCTIONALIZATION; STRUCTURAL ELUCIDATION; TEMPERATURE DEPENDENT;

CARBIDES; CHEMICAL PROPERTIES; FULLERENES; ISOMERS; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REGIOSELECTIVITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SCANDIUM;

FULLERENE DERIVATIVE; METALLOFULLERENE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ISOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 82555185645     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja208841w     Document Type: Article

References (59)

1. Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Kroto, H. W.; Tittel, F. K.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780
2. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T.; Nagase, S., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
3. Chemistry of Nanocarbons; Akasaka, T.; Wudl, F.; Nagase, S., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2010
4. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Rare Earth Metals Trapped inside Fullerenes- Endohedral Metallofullerenes, in Rare Earth Coordination Chemistry: Fundamentals and Applications; Huang, C. H., Ed.; John Wiley & Sons: Singapore, 2010, pp 273-308.
5. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
6. Yamada, M.; Akasaka, T.; Nagase, S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92-102
7. Dunsch, L.; Yang, S. Small 2007, 3, 1298-1320
8. Rodríguez-Fortea, A.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551-3563
9. Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Lu, X.; Takano, Y.; Akasaka, T.; Nagase, S. Nanoscale 2011, 3, 2421-2429
10. Takata, M.; Nishibori, E.; Sakata, M.; Inakuma, M.; Yamamoto, E.; Shinohara, H. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2214-2217
11. Wang, C. R.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Nishibori, E.; Takata, M.; Sakata, M.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 397-399
12. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Sakuraba, A.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500-12501
13. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakajima, K.; Tsuchiya, T.; Nakahodo, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem. Commun. 2006, 2057-2059
14. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakajima, K.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5562-5564
15. Yamazaki, Y.; Nakajima, K.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Waelchli, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7905-7908
16. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2382-2385
17. Wang, T. S.; Chen, N.; Xiang, J. F.; Li, B.; Wu, J. Y.; Xu, W.; Jiang, L.; Tan, K.; Shu, C. Y.; Lu, X.; Wang, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16646-16647
18. Wang, T. S.; Wu, J. Y.; Xu, W.; Xiang, J. F.; Lu, X.; Li, B.; Jiang, L.; Shu, C. Y.; Wang, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1786-1789
19. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55-57
20. Olmstead, M. M.; Lee, H. M.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 900-902
21. Olmstead, M. H.; de Bettencourt-Dias, A.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1223-1225
22. Zuo, T. M.; Beavers, C. M.; Duchamp, J. C.; Campbell, A.; Dorn, H. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2035-2043
23. Beavers, C. M.; Chaur, M. N.; Olmstead, M. M.; Echegoyen, L.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11519-11524
24. Mercado, B. Q.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Chaur, M. N.; Walker, K.; Holloway, B. C.; Echegoyen, L.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7854-7855
25. Stevenson, S.; Phillips, J. P.; Reid, J. E.; Olmstead, M. M.; Rath, S. P.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2004, 2814-2815
26. Stevenson, S.; Mackey, M. A.; Stuart, M. A.; Phillips, J. P.; Easterling, M. L.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11844-11845
27. Mercado, B. Q.; Olmstead, M. M.; Beavers, C. M.; Easterling, M. L.; Stevenson, S.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. D.; Phillips, J. P.; Poblet, J. M.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2010, 46, 279-281
28. Dunsch, L.; Yang, S. F.; Zhang, L.; Svitova, A.; Oswald, S.; Popov, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5413-5421
29. Chen., N.; Chaur, M. N.; Moore, C.; Pinzon, J. R.; Valencia, R.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4818-4820
30. Mercado, B. Q.; Chen, N.; Rodriguez-Fortea, A.; Mackey, M. A.; Stevenson, S.; Echegoyen, L.; Poblet, J. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6752-6760
31. Wang, T. S.; Feng, L.; Wu, J. Y.; Xu, W.; Xiang, J. F.; Tan, K.; Ma, Y. H.; Zheng, J. P.; Jiang, L.; Lu, X.; Shu, C. Y.; Wang, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16362-16364
32. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942-5957
33. Maeda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859
34. Lu, X.; Nikawa, H.; Feng, L.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12066-12067
35. Feng, L.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137
36. Lu, X.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 594-597
37. Maeda, Y.; Sato, S.; Inada, K.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Hasegawa, T.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Kato, T.; Slanina, Z.; Nagase, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2193-2197
38. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453
39. Inakuma, M.; Yamamoto, E.; Kai, T.; Wang, C. R.; Tomiyama, T.; Shinohara, H.; Dennis, T. J. S.; Hulman, M.; Krause, M.; Kuzmany, H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5072-5077
40. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
41. Frisch, M. J.; GAUSSIAN 03, revision C. 01, Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
44. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
45. Cao, X. Y.; Dolg, M. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 581, 139-147
46. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
49. Yamada, M.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1402-1403
50. An Atlas of Fullerenes; Fowler, P. W.; Manolopoulos, D. E., Eds.; Clarendon Press: Oxford, 1995.
51. Ruttimann, M.; Haldimann, R. F.; Isaacs, L.; Diederich, F.; Khong, A.; Jimenez-Vazquez, H.; Cross, R. J.; Saunders, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1071-1076
52. Johansson, M. P.; Juselius, J.; Sundhilm, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1843-1846
53. Valencia, R.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4550-4555
54. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492
55. Yang, H.; Lu, C.; Liu, Z.; Jin, H.; Che, Y.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17296-17300
56. Takano, Y.; Herranz, M. A.; Martin, N.; Radhakrishnan, S. G.; Guldi, D. M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8048-8055
57. Pinzon, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734
58. Guldi, D. M.; Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Herranz, M. A.; Martin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9078-9086
59. Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7608-7618