Di(4-methylphenyl)methano-C60 bis-adduct for efficient and stable organic photovoltaics with enhanced open-circuit voltage

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 17, 2011, Pages 4056-4062

  Cheng, Yen Ju ^a   Liao, Ming Hung ^a   Chang, Chih Yu ^a   Kao, Wei Shun ^a   Wu, Cheng En ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

C60 bis adduct; morphological stability; open circuit voltage; organic photovoltaics

Indexed keywords

4-METHYLPHENYL; BIS-ADDUCTS; ELECTRONIC EFFECTS; ENERGY LEVEL; FILL FACTOR; FULLERENE SURFACES; FUNCTIONALIZATIONS; HIGH POWER CONVERSION; INTERMOLECULAR AGGREGATION; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMO ENERGY LEVELS; MORPHOLOGICAL STABILITY; ORBITAL INTERACTION; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHENYL GROUP; PHENYL RINGS; THERMAL DRIVEN; THERMAL HEATING; THERMALLY STABLE;

CONVERSION EFFICIENCY; FULLERENES; MOLECULAR ORBITALS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

OPEN CIRCUIT VOLTAGE;

EID: 80052479467     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm201784w     Document Type: Article

References (44)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
7. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
8. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
9. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
10. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511
11. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
12. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
13. Li, Z.; Ding, J.; Song, N.; Lu, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13160
14. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
15. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
16. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
17. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
18. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649
19. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
20. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
21. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Adersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
22. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
23. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
24. Zhang, Y.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2009, 21, 2598
25. Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444
26. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927
27. Lenes, M.; Wetzelaer, G.-J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116
28. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
29. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y.; Hsu, C.-S.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
30. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
31. Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Macromolecules 2004, 37, 2151
32. Swinnen, A.; Haeldermans, I.; vande Ven, M.; D'Haen, J.; Vanhoyland, G.; Aresu, S.; D'Olieslaeger, M.; Manca, J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 760
33. Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Adv. Mater. 2004, 16, 802
34. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; Li, P.-J.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1723
35. Klimov, E.; Li, W.; Yang, X.; Hoffmann, G. G.; Loos, J. Macromolecules 2006, 39, 4493
36. Zhong, H.; Yang, X.; deWith, B.; Loos, J. Macromolecules 2006, 39, 218
37. Muller, C.; Ferenczi, T. A. M.; Campoy-Quiles, M.; Frost, J. M.; Bradley, D. D. C.; Smith, P.; Stingelin-Stutzmann, N.; Nelson, J. Adv. Mater. 2008, 20, 3510
38. Riedel, I.; von Hauff, E.; Parisi, J.; Martín, N.; Giacalone, F.; Dyakonov, V. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979
39. Sánchez-Díaz, A.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Martin, N.; Palomares, E. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2695
40. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Forment-Aliaga, A.; Lenes, M.; La Rosa, A.; Filippone, S.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1382
41. Garcia-Belmonte, G.; Boix, P. P.; Bisquert, J.; Lenes, M.; Bolink, H. J.; La Rosa, A.; Filippone, S.; Martín, N. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2566
42. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martín, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1591
43. Roy, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2047
44. Yang, D. Y.; Han, O.; Liu, H. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 5402