Electronic structure of the fulleroids: Homoconjugation in bridged C60 derivatives

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 14, 1996, Pages 5207-5220

  Haddon, R C ^a   Raghavachari, K ^a  

^a LUCENT TECHNOLOGIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0029874528     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00125-1     Document Type: Article

References (63)

1. Haddon, R. C. Science, 1993, 261, 1545-1550.
2. Haddon, R. C., Brus, L. E., and Raghavachari, K., Chem. Phys. Lett., 1986, 125, 459-465.
3. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res., 1992, 25, 127-133.
4. Schmalz, T. G.; Seitz, W. A.; Klein, D. J.; Hite, G. E. J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1113-1127.
5. Bakowies, D.; Thiel, W. J Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3704-3714.
6. (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, O. Science, 1991, 254, 1186-1188.
7. (b) Wudl, F. Acc. Chem. Res., 1992, 25, 157-161.
8. Diederich, F.; Ettl, F.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R. D.; Alvarez, M. M; Anz, S. J.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, K. C.; Koch, A. Science, 1991, 252, 548-551.
9. Vogel, E. Proc. Robert A. Welch Foundation, Conf. Chem. Res., 1969, 12, 215.
10. Masamune, S.; Brooks, D. W.; Morio, K.; Sobczak, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8277.
11. Scott, L. T.; Brunsvold; W. R.; Kirms; M. A.; Erden, I., J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5216.
12. Mc Cague, R.; Moody, C. J.; Rees, C. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 165, 175.
13. Dewey, H. J.; Deger, H.; Frolich, W.; Dick, B.; Klingensmith, K. A.; Hohlneicher, G.; Vogel, E.; Michl, J., J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6412.
14. Roth, W. R.; Bohm, M.; Lennartz, H.-W.; Vogel, E, Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 1983, 22, 1007.
15. Scott, L. T.; Oda, M.; Erden, I., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7213.
16. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res., 1988, 21, 243-249.
17. Raghavachari, K.; Sosa, C. Chem. Phys. Lett., 1993, 209, 223-228
18. Creegan, K. M; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith III, A. B; McCauley, J. P.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103-1105.
19. Elemes, Y.; Silverman, S. K. Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 1992, 31, 351
20. (a) Shi, S..; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F; O. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10656
21. (b) Suzuki, T.; Li, Q..; Khemani, K. C.; Wudl, F.; O. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7301-7302
22. (c) Prato, M.; Bianco, M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Wudl,. F. J. Org. Chem., 1993, 58, 5578.
23. (d) Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F.; Lucchini, A.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876-7877.
24. (e) Prato, M.; Lucchini, A.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479-8480.
25. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta., 1993, 76, 1231-1250.
26. (a) Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
27. (b) Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994, 2187-2188.
28. (c) Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J.. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10831-10832.
29. (d) Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. ; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492-5502.
30. Osterodt, J.; Nieger, M.; Vogtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994, 1607-1608.
31. Arias, F.; Xie, Q.; Wu, Y.; Lu, Q.; Wilson, S. R.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388-6394.
32. Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Roffia, S.; Orlandi, G.; Zerbetto, F.; Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6572-6580.
33. Hirsch, A. Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 1993, 32, 1138-1141.
34. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature, 1993, 363, 685-693.
35. Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11059-11066.
36. (a) Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2., 1994, 391-394.
37. (b) Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D., Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 243-255.
38. Haddon, R. C.; Bras, L. E.; Raghavachari, K., Chem. Phys. Lett., 1986, 131, 165-169.
39. Haddon, R. C.; Raghavachari, K. Buckminsterfullerenes, Billups, W. E.; Ciufolini, M. A., Eds., VCH, 1993, Chapter 7.
40. Haddon, R. C. Fullerenes, Proceedings of the Electrochemical Soc., 1994, 94-24, 2-20.
41. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem., 1986, 58, 137-142.
42. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2837-2842.
43. Taylor, R. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3731-3734.
44. (b) Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1992, 3-4.
45. Beckhaus, H.-D.; Verevkin, S.; Ruchardt, C.; Diederich, F.; Thilgen, C.; ter Meer, H.-U.; Mohn, H.; Muller, W. Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 1994, 33, 996-998 .
46. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. J. Phys.. Chem. 1991, 95, 5768-5773.
47. Matsuzawa, N.; Dixon, D. A.; Fukunaga, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7594-7604.
48. Haddon, R. C.; Raghavachari, K. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 289-298.
49. Haddon, R. C., QCMP, PC Version 3.0.
50. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3385-3389.
51. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1676-1685.
52. Haddon, R. C. Tetrahedron, 1988, 44, 7611-7620.
53. Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedburg, D. I.; Anet, F. A. L. Nature, 1994, 367, 256-258.
54. Haddon, R. C.; Pasquarello, A. Phys. Rev. B, 1994, 50, 16459-16463.
55. Zanasi, R.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett., 1995, 238, 270-280.
56. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; de Vries, M. Science, 1991, 254, 410-412.
57. Taken from: Schulman, J. M.; Peck, R. C.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1989, 777, 5675-5680.
58. Goddard, R.; Haenel, M. W.; Herndon, W. C.; Kruger, C; Zander, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 30-41
59. Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003-7004.
60. (a) Keshavarz-K., M.; Knight, B.; Haddon, R. C.; Wudl, F. to be published.
61. (b) Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. to be published.
62. (a) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Fosom, H. E.; Marcinow, Z.; Sygula, A; Sygula, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891-7892.
63. (b) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 641-6411.