Valence isomerization between diazo compounds and diazirines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2011, Pages 6153-6175

  Korneev, Sergei M ^a,b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF OSNABRÜCK   (Germany)

Author keywords

Diazirines; Diazo compounds; Isomerization; Photochemistry; Small ring systems; Thermochemistry

Indexed keywords

EID: 80054889137     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100224     Document Type: Review

References (186)

1. T. Curtius, J. Prakt. Chem. 1889, 39, 107-139.
2. H. v. Pechmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 1888-1891.
3. A. Angeli, Atti. Reale Accad. Lincei 1907, 16, 790.
4. A. Angeli, Atti. Reale Accad. Lincei 1911, 20, 626.
5. J. Thiele, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2522-2525.
6. I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 1543-1559.
7. I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc. 1920, 42, 274-292.
8. H. Boersch, Monatsh. Chem. 1934, 65, 311-337.
9. D. A. Ramsay, J. Chem. Phys. 1949, 17, 666-667.
10. B. L. Crawford, W. H. Fletcher, D. A. Ramsay, J. Chem. Phys. 1951, 19, 406-412.
11. K. Clusius, U. Lüthi, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 445-456.
12. A. P. Cox, L. F. Thomas, J. Sheridan, Nature 1958, 181, 1000-1001.
13. S. R. Paulsen, Angew. Chem. 1960, 72, 781-782.
14. E. Schmitz, R. Ohme, Chem. Ber. 1961, 94, 2166-2173.
15. E. Schmitz, R. Ohme, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 612-614.
16. L. Pierce, V. Dobyns, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2651-2652.
17. E. Schmitz, R. Ohme, R.-D. Schmidt, Chem. Ber. 1962, 95, 2714-2717.
18. R. Huisgen, Angew. Chem. 1955, 67, 439-463.
19. O. P. Studzinsky, I. K. Korobitsyna, Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 834-843.
20. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups (Ed.:, S. Patai), Wiley, New York, 1978, pp. 1-1045.
21. M. Regitz, G. Maas, Diazo Compounds. Properties and Synthesis, Academic Press, Orlando, Fla, 1986, pp. 1-596.
22. G. Maas, in: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) (Ed.:, M. Regitz), Thieme, Stuttgart, Germany, 1989, vol. 19b/2, pp. 1022-1409.
23. T. Ye, A. M. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
24. H. Zollinger, Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, Germany, 1995, pp. 1-522.
25. H. Heydt, in: Science of Synthesis (Ed.:, A. Padwa), Thieme, Stuttgart, Germany, 2004, vol. 27, pp. 843-935.
26. A. F. Noels, Angew. Chem. 2007, 119, 1228
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1208-1210
28. Y. Sadakane, Yakugaku Zasshi 2007, 127, 1693-1699.
29. Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2009, 5350-5361.
30. N. R. Candeias, C. A. M. Afonso, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 763-787.
31. G. Maas, Angew. Chem. 2009, 121, 8332
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186-8195.
33. J. N. Johnston, H. Muchalski, T. L. Troyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2290-2298.
34. G. Burdzinski, M. S. Platz, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 308-314.
35. E. Schmitz, Angew. Chem. 1964, 76, 197-206
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 333-341
37. M. Bauer, E. Müller, in: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) (Ed.:, E. Müller), Thieme, Stuttgart, Germany, 1968, vol. 10/4, pp. 895-922.
38. W. Rundel, in: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) (Ed.:, E. Müller), Thieme, Stuttgart, Germany, 1975, vol. 4/5b, pp. 1158-1257.
39. J. B. Moffat, in: Chemistry of Diazonium and Diazo Groups (Ed.:, S. Patai), Wiley Interscience, New York, 1978, pp. 1-70.
40. E. Schmitz, Adv. Heterocycl. Chem. 1979, 24, 63-107.
41. M. T. H. Liu, Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 127-140.
42. H.-W. Heine, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Small Ring Heterocycles (Ed.:, A. Hassner), Wiley, New York, 1983, vol. 42/2, pp. 547-656.
43. Chemistry of Diazirines (Ed.:, M. T. H. Liu), CRC Press, Inc., Boca Raton, Fla, 1987, vol. 1-2, pp. 1-160.
44. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) (Eds.:, M. Regitz, B. Giese), Thieme, Stuttgart, Germany, 1989, vol. E19b, pp. 1701-2276.
45. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 15-21.
46. X. Creary, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 31-38.
47. G. Bertrand, B. Bertrand, Carbene Chemistry: From Fleeting Intermediates to Powerful Reagents, CRC Press, New York, 2002, pp. 1-320.
48. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 267-272.
49. G. S. Paulett, R. Ettinger, J. Chem. Phys. 1963, 39, 825-827.
50. M. T. H. Liu, Chem. Eng. News 1974, 52, 3.
51. E. Schmitz, C. Hörig, C. Gründemann, Chem. Ber. 1967, 100, 2093-2100.
52. M. J. Amrich, J.A. Bell, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 292-293.
53. H. M. Frey, Pure Appl. Chem. 1964, 9, 527-537.
54. H. M. Frey, Adv. Photochem. 1966, 4, 225-256.
55. C. B. Moore, G. C. Pimentel, J. Chem. Phys. 1964, 41, 3504-3509.
56. J. F. Arenas, I. López-Tocón, J. C. Otero, J. Soto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1728-1735.
57. R. S. Sheridan, R. A. Moss, B. K. Wilk, S. Shen, M. Wlostowski, M. A. Kesselmayer, R. Subramanian, G. Kmiecik-Lawrynowicz, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7563-7564.
58. A. K. Mal'tsev, P. S. Zuev, O. M. Nefedov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 957-958.
59. J. R. Ammann, R. Subramanian, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7592-7594.
60. E. L. Tae, M. S. Platz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2875-2878.
61. I. D. R. Stevens, M. T. H. Liu, N. Soundararajan, N. Paike, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 661-667.
62. D. J. Faitfax, D. J. Austin, S. L. Xu, A. Padwa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2837-2844.
63. A. P. Molchanov, V. V. Diev, R. R. Kostikov, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 259-263 (translation of the article in Russian: Zh. Org. Khim. 2002, 38, 281-285).
64. B. Erni, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3888-3896.
65. J. Brunner, H. Senn, F. M. Richards, J. Biol. Chem. 1980, 255, 3313-3318.
66. G. F. Bradley, W. B. L. Evans, I. D. R. Stevens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1214-1220.
67. G. W. Cowell, A. Ledwith, Quart. Rev. 1970, 24, 119-167.
68. E. W. Neuvar, R. A. Mitsch, J. Phys. Chem. 1967, 71, 1229-1232.
69. A. Padwa, D. Eastman, J. Org. Chem. 1969, 34, 2728-2732.
70. R. Kupfer, U. H. Brinker, Liebigs Ann. 1995, 1721-1725.
71. J.-L. Mieusset, G. Wagner, K.-J. Su, M. Steurer, M. Pacar, M. Abraham, U. H. Brinker, Eur. J. Org. Chem. 2009, 34, 5907-5912.
72. G. Maas, in: Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry towards heterocycles and natural products (Eds.:, A. Padwa, W. H. Pearson), Wiley, New York, 2002, pp. 539-622.
73. H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285.
74. H. Gstach, H. Kisch, Chem. Ber. 1982, 115, 2586-2591.
75. M. G. Rosenberg, S. M. Kam, U. H. Brinker, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3235-3238.
76. S. D. Isaev, G. G. Zhalnina, Z. N. Murzinova, S. I. Lastovenko, A. G. Yurchenko, Zh. Org. Khim. 1988, 24, 142-148.
77. W. Kirmse, T. Meinert, D. A. Modarelli, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8918-8927.
78. M. G. Rosenberg, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 2001, 66, 1517-1522.
79. U. M. Dzhemilev, V. A. Dokichev, S. Z. Sultanov, R. I. Khusnutdinov, Yu. V. Tomilov, O. M. Nefedov, G. A. Tolstikov, Izv. AN SSSR, Ser. Khim. 1989, 1861-1869.
80. Y. Nakano, M. Hamaguchi, T. Nagai, J. Org. Chem. 1989, 54, 1135-44.
81. R. Bonneau, M. T. H. Liu, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4115-4120.
82. H. Bayley, J. R. Knowles, Biochemistry 1978, 17, 2420-2423.
83. T. Bally, S. Matzinger, L. Truttmann, M. S. Platz, S. Morgan, Angew. Chem. 1994, 106, 2048
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1964-1966
85. R. Bonneau, B. Hellrung, M. T. H. Liu, J. Wirz, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 116, 9-19.
86. R. Kupfer, M. D. Poliks, U. H. Brinker, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7393-7398.
87. M. G. Rosenberg, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 2003, 68, 4819-4832.
88. W. Knoll, J.-L. Mieusset, V. B. Arion, L. Brecker, U. H. Brinker, Org. Lett. 2010, 12, 2366-2369.
89. R. Bonneau, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7229-7230.
90. A. R. Tuktarov, U. M. Dzhemilev, Russ. Chem. Rev. 2010, 79, 585-610.
91. T. Akasaka, M. T. H. Liu, Y. Niino, Y. Maeda, T. Wakahara, M. Okamura, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7134-7135 and references cited therein
92. M. T. H. Liu, Y.-K. Choe, M. Kimura, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Wakahara, Y. Niino, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Akasaka, J. Org. Chem. 2003, 68, 7471-7478.
93. F. Diederich, L. Isaacs, D. Philp, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 243-255.
94. A. B. Smith II, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. C. King, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
95. A. Hirsh, Y. Rubin, in: Topics in Current Chemistry: Fullerenes and Related Structures (Ed.:, A. Hirsh), Springer, Berlin, 1999, vol. 199, pp. 1-92.
96. K. Afarinkia, M. V. Vinader, in: Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Eds.:, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1995, vol. 5, pp. 865-867.
97. G. L. Closs, J. J. Coyle, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4270-4279.
98. G. L. Closs, J. J. Coyle, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4350.
99. G. A. Ganzer, R. S. Sheridan, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1517-1520.
100. R. A. G. Smith, J. R. Knowles, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 686-694.
101. D. H. T. Chien, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 937-941.
102. M. T. H. Liu, K. Ramakrishnan, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3139-3142.
103. Y. Zhang, G. Burdzinski, J. Kubicki, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16134-16135.
104. S. Wierlacher, W. Sander, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8943-8953.
105. R. S. Sheridan, M. A. Kesselmayer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 436-437.
106. T. Enyo, A. Nicolaides, H. Tomioka, J. Org. Chem. 2002, 67, 5578-5587.
107. A. Nicolaides, T. Enyo, D. Miura, H. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2628-2636.
108. D. E. Milligan, D. E. Mann, M. E. Jacox, R. A. Mitsch, J. Chem. Phys. 1964, 41, 1199-1203.
109. W. R. White III, M. S. Platz, J. Org. Chem. 1992, 57, 2841-2846.
110. J. E. O'Gara, W. P. Dailey, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3581-3590.
111. R. A. Moss, J.-M. Fedé, S. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9878-9879.
112. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 969-974.
113. T. Wakahara, Y. Niino, T. Kato, Y. Maeda, T. Akasaka, M. T. H. Liu, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9465-9468.
114. O. L. Chapman, C.-C. Chang, J. Kolc, M. E. Jung, J.A. Lowe, T. J. Barton, M. L. Tumey, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7844-7846.
115. W. J. Leigh, C. Kerst, R. Boukherroub, T. L. Morkin, S. I. Jenkins, K. Sung, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4744-4753.
116. M. Trommer, W. Sander, A. Patyk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11775-11783.
117. M. Trommer, W. Sander, C. Marquard, Angew. Chem. 1994, 106, 816-818.
118. M. Zielinski, M. Trommer, W. Sander, Organometallics 1999, 18, 2791-2800.
119. A. Sekiguchi, H. Tanikawa, W. Ando, Organometallics 1985, 4, 584-590.
120. W. Ando, H. Tanikawa, A. Sekiguchi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4245-4248.
121. C. G. Overberger, J.-P. Anselme, J. Org. Chem. 1964, 29, 1188-1190.
122. Y. Zhang, G. Burdzinski, J. Kubicki, S. Vyas, C. M. Hadad, M. Sliwa, O. Poizat, G. Buntinx, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13784-13790.
123. M. T. H. Liu, B. M. Jennings, Can. J. Chem. 1977, 55, 3596-3601.
124. M. P. Doyle, K. G. High, S.-M. Oon, A. K. Osborn, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049-3052.
125. C. J. Abelt, J. M. Pleier, J. Org. Chem. 1988, 53, 2159-2162.
126. M. T. H. Liu, I. Yamamoto, Can. J. Chem. 1979, 57, 1299-1303.
127. M. T. H. Liu, G. E. Palmer, N. H. Chishti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 53-57.
128. B. M. Jennings, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6416-6417.
129. A. Bogdanova, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14153-14162.
130. P. Bennett, L. M. Harwood, J. Macro, A. McGregor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 961-962.
131. A. Nicolaides, T. Matsushita, K. Yonezawa, S. Sawai, H. Tomioka, L. L. Stracener, J.A. Hodges, R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2870-2876.
132. C. G. Overberger, J.-P. Anselme, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1405-1408.
133. Y.-Z. Li, G. B. Schuster, J. Org. Chem. 1986, 51, 3804-3811.
134. Y.-Z. Li, G. B. Schuster, J. Org. Chem. 1987, 52, 4460-4464.
135. H. M. Frey, A. W. Scaplehorn, J. Chem. Soc. A 1966, 968-970.
136. E. Schmitz, A. Stark, C. Hörig, Chem. Ber. 1965, 98, 2509-2515.
137. H. Rau, M. Bokel, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1990, 53, 311-322.
138. S. P. Walch, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4930-4936.
139. T. Miyashi, T. Nakajo, T. Mukai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 442-443.
140. P. S. Engel, Chem. Rev. 1980, 80, 99-150.
141. E. D. Laganis, D. S. Janik, T. J. Curphey, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7457-7459.
142. M. Torres, P. Raghunathan, J. L. Bourdelande, A. Clement, G. Toth, O. P. Strausz, Chem. Phys. Lett. 1986, 127, 205-209.
143. M. Torres, J. L. Bourdelande, A. Clement, O. P. Strausz, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1698-1700.
144. R. A. Franich, G. Lowe, J. Parker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2034-2041.
145. E. Voigt, H. Meier, Angew. Chem. 1975, 87, 109-110.
146. E. Voigt, H. Meier, Chem. Ber. 1975, 108, 3326-3335.
147. E. Schmitz, Dreiringe mit zwei Heteroatomen, Springer Verlag, Berlin, 1967, pp. 1-114.
148. E. Schmitz, Three-membered cycles with two heteroatoms, Mir, Moscow, 1970, pp. 1-181.
149. M. Ulbricht, J.-U. Thurner, M. Siegmund, G. Tomaschewski, Z. Chem. 1988, 28, 102-103.
150. M. Regitz, A. Liedhegener, Chem. Ber. 1966, 99, 3128-3147.
151. G. V. Shustov, N. B. Tavakalyan, R. G. Kostyanovsky, Angew. Chem. 1981, 93, 206-207.
152. A. Bogdanova, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11293-11302.
153. V. V. Shevchenko, N. N. Khimich, M. S. Platz, V. A. Nikolaev, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1213-1219 (translation of the article in Russian: Zh. Org. Khim. 2006, 42, 1232-1238).
154. T. Livinghouse, R. V. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6479-6482.
155. A. Bogdanova, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1456-1457.
156. V. A. Nikolaev, N. N. Khimich, I. K. Korobitsyna, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 321-325.
157. V. V. Shevchenko, N. N. Khimich, M. S. Platz, V. A. Nikolaev, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 435-438.
158. G. Lowe, J. Parker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1135-1136.
159. M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6553-6555.
160. M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 1994, 59, 4506-4515.
161. M. R. Chedekel, M. Skoglund, R. L. Kreeger, H. Shechter, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7846-7848.
162. Y.-Z. Li, G. B. Schuster, J. Org. Chem. 1987, 52, 3975-3979.
163. M. T. H. Liu, K. Toriyama, Can. J. Chem. 1973, 51, 2393-2396.
164. M. E. Jung, P. Y.-S. Lam, M. M. Mansuri, L. M. Speltz, J. Org. Chem. 1985, 50, 1087-1105.
165. R. R. Rando, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6706-6707.
166. M. A. Winnik, F. Wang, T. Nivaggioli, Z. Hruska, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9702-9704.
167. T. Lippert, A. Koskelo, P. O. Stoutland, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1551-1152.
168. T. Lippert, P. O. Stoutland, Appl. Surf. Sci. 1997, 109, 43-47.
169. G. Burdzinski, J. Réhault, J. Wang, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10108-10112.
170. V. A. Nikolaev, V. V. Shevchenko, M. S. Platz, N. N. Khimich, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 815-827 (translation of the article in Russian in: Zh. Org. Khim. 2006, 42, 840-852).
171. D. Christensen, K. A. Jørgensen, R. G. Hazell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2391-2397.
172. E. Vedejs, J. W. Grissom, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238-3246.
173. G. Bentabed-Ababsa, A. Derdour, T. Roisnel, J.A. Sáez, P. Pérez, E. Chamorro, L. R. Domingo, F. Mongin, J. Org. Chem. 2009, 74, 2120-2133.
174. A. Padwa, J. Org. Chem. 2009, 74, 6421-6441.
175. R. Hoffmann, Tetrahedron 1966, 22, 539-545.
176. B. T. Hart, Aust. J. Chem. 1973, 26, 461-476.
177. B. T. Hart, Aust. J. Chem. 1973, 26, 477-488.
178. R. Becerra, J. M. Figuera, V. Menendez, A. Tobar, R. Martinez-Utrilla, An. Quim. A 1981, 77, 63-69.
179. P. L. Müller-Remmers, K. Jug, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7275-7284.
180. F. Cases, F. Mora, J. M. Pérez, THEOCHEM 1988, 166, 445-448.
181. S. S. Kramarenko, A. I. Boldyrev, B. I. Stepanov, Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 2413-2416.
182. A. I. Boldyrev, P. v. R. Schleyer, D. Higgins, C. Thomson, S. S. Kramarenko, J. Comput. Chem. 1992, 13, 1066-1078.
183. V. Termath, D. J. Tozer, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 239-245.
184. N. Yamamoto, F. Bernardi, A. Bottoni, M. Olivucci, M. A. Robb, S. Wilsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064-2074.
185. I. Fedorov, L. Koziol, A. K. Mollner, A. I. Krylov, H. Reisler, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7412-7421.
186. J. S. Buterbaugh, J. P. Toscano, W. L. Weaver, J. R. Gord, C. M. Hadad, T. L. Gustafson, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3580-3591.