Metal nitride cluster fullerene M3N@C80 (M = Y, Sc) based dyads: Synthesis, and electrochemical, theoretical and photophysical studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 4, 2009, Pages 864-877

  Pinzón, Julio R ^a   Cardona, Claudia M ^a,b   Herranz, Maria Ángeles ^c   Plonska Brzezinska, Marta E ^a,d   Palkar, Amit ^a   Athans, Andreas J ^a   Martín, Nazario ^c   Rodríguez Fortea, Antonio ^e   Poblet, Josep M ^e   Bottari, Giovanni ^f   Torres, Tomás ^f   Shankara Gayathri, S ^g   Guldi, Dirk M ^g   Echegoyen, Luis ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^b LUNA INNOVATIONS INC   (United States)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^d UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

^e UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^f UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^g UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Donor acceptor dyads; Electrochemistry; Fullerenes; Metal nitride clusters; Photophysics

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CYCLOADDITION; ELECTROLYSIS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; IRON COMPOUNDS; MODEL STRUCTURES; NITRIDES; PROPANE; SCANDIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); YTTRIUM ALLOYS;

CYCLOADDITION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DONOR-ACCEPTOR DYADS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRON TRANSFER (ET); ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES (EMF); FERROCENE (FC); METAL-NITRIDE CLUSTERS; PHOTOINDUCED ELECTRONS; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PHOTOPHYSICS; RADICAL-ION PAIR (RIP); SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); TRANSFER PROCESSES;

ELECTROCHEMISTRY;

CARBON NANOTUBE; FULLERENE DERIVATIVE; SCANDIUM; YTTRIUM;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; RADIATION EXPOSURE;

ALGORITHMS; ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; NANOTUBES, CARBON; SCANDIUM; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; YTTRIUM;

EID: 58449103531     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801559     Document Type: Article

References (100)

1. a) Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds.: D. M. Guldi, N. Martín). Kluver Academic Publishers. Dordrecht, 2002;
2. b) The Chemistry of Fullerenes (Ed.: A. Hirsch), Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
3. c) Chemistry of Carbon Nanotubes (Ed.: V. A. Basiuk), American Scientific Publishers, CA, 2006;
4. d) Fullerenes: Principles and Applications (Eds.: F. Langa de la Puente, J. F. Nierengarten). RSC Nanoscience and Nanotechnology Series, Cambridge, United Kingdom, 2007.
5. N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093-2104.
6. For reviews, see: a) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002. 114, 1933-1939;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859;
8. b) J. L. Barh, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952-1958;
9. c) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhomwik, R. Sen, M. E. Ilkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-113;
10. d) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096-1104;
11. e) S. Banerjee, M. G. C. Kahn, S. S. Wong, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1898-1908;
12. f) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000-4008;
13. g) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812-817;
14. h) S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S. S. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 17-29;
15. i) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878;
16. j) D. Tasis, N. Tagmatarchis. A. Bianco, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136;
17. k) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471-487;
18. l) D. M. Guldi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400-1420.
19. J. L. Delgado, M. A. Herranz, N. Martín, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1417-1426.
20. a) S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, T. Wakahara in Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), John Wiley and Sons, New York, 2000, pp. 395-436;
21. b) Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters (Eds.: T. Akasaka, S. Nagase). Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002.
22. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hajdu, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55-57.
23. 70: S. Yang, A. Popov, L. Dunsch, Angew. Chem. 2007, 119, 1278-1281;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1256-1259;
25. 76: S. Yang, A. A. Popov, L. Dunsch, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13659-13663;
26. 84: C. M. Beavers, T. Zuo, J. C. Duchamp, K. Harich, H. C. Dorn, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11352-11353;
27. 84: T. Zuo, K. Walker, M. M. Olmstead, F. Melin, B. C. Holloway, L. Echegoyen, H. C. Dorn, M. N. Chaur, C. J. Chancellor, C. M. Beavers, A. L. Balch, A. A. Athans, Chem. Commun. 2008, 1067-1069; or the large cluster families:
28. 88: T. Zuo, C. M. Beavers, J. C. Duchamp, A. Campbell, H. C. Dorn, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2035-2043;
29. 88: F. Melin, M. N. Chaur, S. Engmann, B. Elliott, A. Kumbhar, A. J. Athans, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2007, 119, 9190-9193;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46. 9032-9035:
31. 88: M.N. Chaur, F. Melin, B. Elliott, A. J. Athans, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14826-14829.
32. L. Dunsch, S. Yang. Small 2007, 3, 1298-1320.
33. a) E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. Harich, T. E. Glass, H. M. Lee, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525;
34. b) H. M. Lee, M. M. Olmstead, E. Iezzi, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495;
35. c) Z. Ge, J. C. Duchamp, T. Cai, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298:
36. d) T. Cai, L. Xu, M. R. Anderson, Z. Ge. T. Zuo, X. Wang, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8581-8589.
37. a) C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, A. Ortiz, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097;
38. b) C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453;
39. c) T. Cai, Z. Ge, E. B. Lezzi, T. E. Glass, K. Harich, H. W. Gibson, H. C. Dorn, Chem. Commun. 2005, 3594-3596;
40. d) L. Echegoyen, C. J. Chancellor, C. M. Cardona, B. Elliott, J. Rivera, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Commun. 2006, 2653-2655;
41. e) T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492;
42. I) T. Cai, L. Xu, H. W. Gibson, H. C. Dorn, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10795-10800.
43. a) O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodríguez-Forlea, J. M. Poblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430;
44. b) T. Cai, L. Xu, C. Shu, H. A. Champion, J. E. Reid, C. Anklin, M. R. Anderson, H. W Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136-2137.
45. a) Y. Iiduka, O. Ikenaga, A. Sakuraba, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Nakahodo, T. Akasaka, M. Kako, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956-9957;
46. b) T. Wakahara, Y. Liduka, O. Ikenaga, T. Nakahodo, A. Sakuraba, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925.
47. N. B. Shustova, A. A. Popov, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, S. Stevenson, S. H. Strauss, O. V. Bollalina, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676-11677.
48. C. Shu, T. Cai, L. Xu, T. Zuo, J. Reid, K. Harich, H. C. Dorn, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15710-15717.
49. a) D. Gust, T. A. Moore, Acc Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
50. b) M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066;
51. c) D. M. Guldi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400-1420.
52. a) N. Martín, L. Sánchez, B. M. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
53. b) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327;
54. c) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143;
55. d) J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
56. e) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024.
57. 80-ferrocene dyad, please see: J. R. Pinzón, M.E. Plonska-Brzezinska, C. M. Cardona, A. J. Athans, S. S. Gayathri, D. M. Guldi, M. A. Herranz, N. Martín, T. Torres, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2008, 120, 4241-4244;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41, 4173-4176.
59. 60-ferrocene dyads, please see: D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
60. For very recent examples considering donor-acceptor nanoconjugates with exTTFs, see: a) G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. 2008, 120, 1110-1113;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094-1097;
62. b) M. A. Herranz, C. Ehli, S. Campidelli, M. Gutiérrez, G. L. Hug, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. Prato, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 66-73;
63. c) G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2410-2411.
64. a) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750;
65. b) G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
66. N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 768-779.
67. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485.
68. A. Rodríguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
70. a) D. Zhou, H. Tan, C. Luo, L. Gan, C. Huang, J. Pan, M. Liib, Y. Wu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9169-9172;
71. b) L. Gan, D. Zhou. C. Luo, H. Tan, C. Huang, M. Lu, J. Pan, Y. Wu, J. Org. Chem. 1996, 61, 1954-1961.
72. X. Lu, X. He, L. Feng, Z. Shi, Z. Gu, Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
73. G. Bottari, D. Olea, C. Gómez-Navarro, F. Zamora, J. Gómez-Herrero, T. Torres, Angew. Chem. 2008, 120, 2056-2061;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2026-2031.
75. a) N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, L. Echegoyen, C. M. Cardona, Angew. Chem. 2006, 118, 1467-1470;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 110-114;
77. b) O. Lukoyanova, C. M. Cardona, M. Altable, S. Filippone, A. Martín Domenech, N. Martín, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2006, 118, 7590-7593;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433.
79. V. Roslovtsev, L. Green, V. Fokin, K. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
81. a) C. Di Valentin, M. Freccero, R. Gandolfi, A. Rastelli, J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120;
82. b) R. J. Heusgen, J. Org. Chem. 1968, 33, 2291-2297;
83. c) R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403-419.
84. a) C Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959;
85. b) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
87. S. González, N. Martín, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 779-791.
88. A. E. Jones, C. A. Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P.J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973-978.
89. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
90. B. Elliott, L. Yu, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10885-10888.
91. M. Krause, L. Dunsch, ChemPhysChem 2004, 5, 1445-1449.
92. M. A. Herranz, L. Yu, N. Martín, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2003, 68, 8379-8385.
93. a) ADF 2006.01, Department of Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam;
94. b) G. T. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
95. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
96. b) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
97. a) J. Andzelm, C Kolmel, A. Klamt J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320;
98. b) A. Klamt, G. Schuurmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
99. C. C. Pye, T. Ziegler, Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408.
100. J. A. Fernandez, X. Lopez, C. Bo, C. De Graaf, E. J. Baerends, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12244-12253.