Synthesis of steroids with nitrogen-containing substituents in ring D (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 48, Issue 10, 2013, Pages 1431-1472

  Stulov, S V ^a   Misharin, A Yu ^a  

^a INSTITUTE OF BIOMEDICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

androstenone; pregnenolone; steroids

Indexed keywords

EID: 84874106385     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-013-1158-8     Document Type: Article

References (96)

1. H. Singh, V. V. Parashar, S. Padmanabhan, and R. B. Mathur, Indian J. Pharm. Educ., 4, 2 (1970).
2. I. Ninomiya, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 30, 318 (1972).
3. H. O. Huisman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 10, 450 (1971).
4. H. O. Huisman, MTP Int. Rev. Sci.: Org. Chem. Ser. One, 8, 235 (1973).
5. H. O. Huisman and W. N. Speckamp, Int. Rev. Sci.: Org. Chem. Ser. Two, 8, 207 (1976).
6. J. W. Morzycki, Pol. J. Chem., 69, 321 (1995).
7. M. Ibrahim-Ouali and L. Rocheblave, Steroids, 73, 375 (2008).
8. C. Huggins and C. V. Hodges, Cancer Res., 1, 293 (1941).
9. C. Huggins, R. E. Stevens, Jr., and C. V. Hodges, Arch. Surg., 43, 209 (1941).
10. V. C. O. Njar and A. M. Brodie, Curr. Pharm. Des., 5, 163 (1999).
11. R. W. Hartmann, P. B. Ehmer, S. Haidar, M. Hector, J. Jose, C. D. P. Klein, S. B. Seidel, T. F. Sergejew, B. G. Wachall, G. A. Wachter, and Y. Zhuang, Arch. Pharm., 335, No. 4, 119 (2002).
12. T. Hakki and R. Bernhardt, Pharmacol. Ther., 111, 27 (2006).
13. R. D. Bruno and V. C. O. Njar, Bioorg. Med. Chem., 15, 5047 (2007).
14. O. O. Clement, C. M. Freeman, R. W. Hartmann, V. D. Handratta, T. S. Vasaitis, A. M. H. Brodie, and V. C. O. Njar, J. Med. Chem., 46, 2345 (2003).
15. A. M. H. Brodie, W. C. Schwarzel, A. A. Shaikh, and H. J. Brodie, Endocrinology, 100, 1684 (1977).
16. D. F. Covey and W. F. Hood, Endocrinology, 108, 1597 (1981).
17. E. di Salle, G. Ornati, D. Giudici, M. Lassus, T. R. J. Evans, and R. C. Coombes, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 43, 137 (1992).
18. M. Numazawa, M. Oshibe, S. Yamaguchi, and M. Tachibana, J. Med. Chem., 39, 1033 (1996).
19. M. Numazawa and S. Yamaguchi, Steroids, 64, 187 (1999).
20. M. Numazawa, M. Shelangouski, and M. Nagasaka, Steroids, 65, 871 (2000).
21. M. Numazawa, M. Nagaoka, W. Handa, Y. Ogawa, and S. Matsuoka, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 107, 211 (2007).
22. M. Takahashi, W. Handa, H. Umeta, S. Ishikawa, K. Yamashita, and M. Numazawa, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 116, 191 (2009).
23. M. Takahashi, K. Yamashita, and M. Numazawa, Steroids, 75, 330 (2010).
24. A. M. H. Brodie and V. C. O. Njar, Steroids, 65, 171 (2000).
25. S. Chumsri, G. J. Sabnis, T. Howes, and A. M. H. Brodie, Steroids, 76, 730 (2011).
26. W. D. Nes, Biochim. Biophys. Acta, 1529, 63 (2000).
27. M. Venkatramesh, D. Guo, Z. Jia, and W. D. Nes, Biochim. Biophys. Acta, 1299, 313 (1996).
28. A. T. Mangla and W. D. Nes, Bioorg. Med. Chem., 8, 925 (2000).
29. G. A. Potter, S. E. Barrie, M. Jarman, and M. G. Rowlands, J. Med. Chem., 38, 2463 (1995).
30. R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haidar, P. B. Ehmer, W. Reichert, and J. Jose, J. Med. Chem., 43, 4266 (2000).
31. A. J. Solo and B. Singh, J. Org. Chem., 30, 1658 (1965).
32. V. D. Handratta, T. S. Vasaitis, V. C. O. Njar, L. K. Gediya, R. Kataria, P. Chopra, D. Newman, Jr., R. Farquhar, Z. Guo, Y. Qiu, and A. M. H. Brodie, J. Med. Chem., 48, 2972 (2005).
33. P. Acs, A. Takacs, A. Szilagyi, J. Wolfling, G. Schneider, and L. Kollar, Steroids, 74, 419 (2009).
34. J. D. Winkler, A. Isaacs, L. Holderbaum, V. Tatard, and N. Dahmane, Org. Lett., 11, 2824 (2009).
35. M. M. Abdelhalim, M. M. El-Saidi, S. T. Rabie, and G. A. Elmegeed, Steroids, 72, 459 (2007).
36. M. M. Abdelhalim, E. M. Kamel, S. T. Rabie, and N. R. Mohamed, Steroids, 76, 78 (2011).
37. D. S. Fischer, G. M. Allan, C. Bubert, N. Vicker, A. Smith, H. J. Tutill, A. Purohit, L. Wood, G. Packham, M. F. Mahon, M. J. Reed, and B. V. L. Potter, J. Med. Chem., 48, 5749 (2005).
38. S. D. Taylor and J. Harris, Steroids, 76, 1098 (2011).
39. E. Frank, J. Molnar, I. Zupko, Z. Kadar, and J. Wolfling, Steroids, 76, 1141 (2011).
40. V. C. O. Njar, K. Kato, I. P. Nnane, D. N. Grigoryev, B. J. Long, and A. M. H. Brodie, J. Med. Chem., 41, 902 (1998).
41. G. A. Elmegeed, H. H. Ahmed, and J. S. Hussein, Eur. J. Med. Chem., 40, 1283 (2005).
42. D. Miljkovic and K. Gasi, Bull. Soc. Chim. Beograd, 47, 173 (1982).
43. K. M. Penov Gasi, M. Dj. Djurendic Brenesel, E. A. Djurendic, M. N. Sakac, J. J. Canadi, J. J. Daljev, T. Armbruster, S. Andric, D. M. Sladic, T. T. Bozic, I. T. Novakovic, and Z. D. Juranic, Steroids, 72, 31 (2007).
44. E. Djurendic, J. Daljev, M. Sakac, J. Canadi, S. J. Santa, S. Andric, O. Klisuric, V. Kojic, G. Bogdanovic, M. Djurendic-Brenesel, S. Novakovic, and K. P. Gasi, Steroids, 73, 129 (2008).
45. A. H. Banday, S. Singh, M. S. Alam, D. M. Reddy, B. D. Gupta, and H. M. Sampath Kumar, Steroids, 73, 370 (2008).
46. A. C. Bruttomesso, J. Eiras, J. A. Ramirez, and L. R. Galagovsky, Tetrahedron Lett., 50, 4022 (2009).
47. L. Schor, E. G. Gros, and A. M. Seldes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 23, 453 (1992).
48. A.-G. E. Amr, M. I. Hegab, A. A. Ibrahiem, and M. M. Abdulla, Monatsh. Chem., 134, 1395 (2003).
49. A.-G. E. Amr and M. M. Abdulla, Bioorg. Med. Chem., 14, 4341 (2006).
50. S. Dubey, A. K. Sharma, D. P. Jindal, A. Harvey, R. Singh, and S. L. Bodhankar, Steroids, 75, 323 (2010).
51. Y.-Z. Ling, J.-S. Li, Y. Liu, K. Kato, G. T. Klus, and A. Brodie, J. Med. Chem., 40, 3297 (1997).
52. R. W. Hartmann, M. Hector, B. G. Wachall, A. Palusczak, M. Palzer, V. Huch, and M. Veith, J. Med. Chem., 43, 4437 (2000).
53. J. Wolfling, E. Mernyak, M. Sebok, and G. Schneider, Collect. Czech. Chem. Commun., 66, 1831 (2001).
54. J. Wolfling, L. Hackler, E. Mernyak, G. Schneider, I. Toth, M. Szecsi, J. Julesz, P. Sohar, and A. Csampai, Steroids, 69, 451 (2004).
55. J. Wolfling, E. A. Oravecz, D. Ondre, E. Mernyak, G. Schneider, I. Toth, M. Szecsi, and J. Julesz, Steroids, 71, 809 (2006).
56. D. Ondre, J. Wolfling, Z. Ivanyi, G. Schneider, I. Toth, M. Szecsi, and J. Julesz, Steroids, 73, 1375 (2008).
57. D. Ondre, J. Wolfling, I. Toth, M. Szecsi, J. Julesz, and G. Schneider, Steroids, 74, 1025 (2009).
58. F. Magaraci, C. J. Jimenez, C. Rodrigues, J. C. F. Rodrigues, M. V. Braga, V. Yardley, K. de Luca-Fradley, S. L. Croft, W. de Souza, L. M. Ruiz-Perez, J. Urbina, D. G. Pacanowska, and I. H. Gilbert, J. Med. Chem., 46, 4714 (2003).
59. A. H. Banday, B. P. Mir, I. H. Lone, K. A. Suri, and H. M. Sampath Kumar, Steroids, 75, 805 (2010).
60. I. V. Zavarzin, A. V. Kamernitsky, V. V. Chertkova, E. I. Chernoburova, V. N. Yarovenko, M. M. Kraushkin, and V. V. Kachala, ARKIVOC, iv, 62 (2008).
61. M. I. Merlani, E. P. Kemertelidze, K. Papadopoulos, and N. I. Men'shova, Bioorg. Khimiya, 30, 552 (2004).
62. G. Visbal, G. San-Blas, A. Maldonado, A. Alvarez-Aular, M. V. Capparelli, and J. Murgich, Steroids, 76, 1069 (2010).
63. F. F. Wong, C.-Y. Chen, T.-H. Chen, J.-J. Huang, H.-P. Fang, and M.-Y. Yeh, Steroids, 71, 77 (2006).
64. C.-Y. Chen, F. F. Wong, Y.-H. Lee, S.-Y. Chou, J.-J. Huang, and M.-Y. Yeh, Steroids, 71, 942 (2006).
65. A. H. Banday, S. A. Shameem, B. D. Gupta, and H. M. Sampath Kumar, Steroids, 75, 801 (2010).
66. J. F. W. Keana and R. R. Schumaker, Tetrahedron, 26, 5191 (1970).
67. M. A. Fousteris, U. Schubert, D. Roell, J. Roediger, N. Bailis, S. S. Nikolaropoulos, A. Baniahmad, and A. Giannis, Bioorg. Med. Chem., 18, 6960 (2010).
68. L. Gros, S. O. Lorente, C. J. Jimenez, V. Yardley, L. Rattray, H. Wharton, S. Little, S. L. Croft, L. M. Ruiz-Perez, D. Gonzalez-Pacanowska, and I. H. Gilbert, J. Med. Chem., 49, 6094 (2006).
69. R. Sharma, D. Prichard, F. Majer, A.-M. Byrne, D. Kelleher, A. Long, and J. F. Gilmer, J. Med. Chem., 54, 122 (2011).
70. M. Giera, D. Renard, F. Plossl, and F. Bracher, Steroids, 73, 299 (2008).
71. D. Renard, J. Perruchon, M. Giera, J. Muller, and F. Bracher, Bioorg. Med. Chem., 17, 8123 (2009).
72. L. C. Ciobanu and D. Poirier, Chem. Med. Chem., 1, 1249 (2006).
73. G. M. Allan, H. R. Lawrence, J. Cornet, C. Bubert, D. S. Fischer, N. Vicker, A. Smith, H. J. Tutill, A. Purohit, J. M. Day, M. F. Mahon, M. J. Reed, and B. V. L. Potter, J. Med. Chem., 49, 1325 (2006).
74. D. C. Labaree, T. Y. Reynolds, and R. B. Hochberg, J. Med. Chem., 44, 1802 (2001).
75. F. Sweet, J. Boyd, O. Medina, L. Konderski, and G. L. Murdock, Biochem. Biophys. Res. Commun., 180, 1057 (1991).
76. E. Frank, Z. Kardos, J. Wolfling, and G. Schneider, Synlett, 1311 (2007).
77. E. Bratoeff, T. Sainz, M. Cabeza, I. Heuze, S. Recillas, V. Perez, C. Rodriguez, T. Segura, J. Gonzales, and E. Ramirez, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 107, 48 (2007).
78. V. M. A. Moreira, T. S. Vasaitis, V. C. O. Njar, and J. A. R. Salvador, Steroids, 72, 939 (2007).
79. V. M. A. Moreira, T. S. Vasaitis, Z. Guo, V. C. O. Njar, and J. A. R. Salvador, Steroids, 73, 1217 (2008).
80. H.-J. Quan, J. Koyanagi, K. Hagiwara, X.-R. Cui, Y. Isshiki, S. Kondo, F. Komada, and S. Saito, Chem. Pharm. Bull., 54, 72 (2006).
81. M. G. Barthakur, M. Borthakur, P. Devi, C. J. Saikia, A. Saikia, U. Bora, A. Chetia, and R. C. A. Boruah, Synlett, 223 (2007).
82. L. Vidrna, I. Cerny, V. Pouzar, J. Borovska, V. Vyklicky, L. Vyklicky, Jr., and H. Chodounska, Steroids, 76, 1043 (2011).
83. A. Giannis, P. Heretsch, V. Sarli, and A. Stossel, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 7911 (2009).
84. S. Peukert and K. Miller-Moslin, Chem. Med. Chem., 5, 500 (2010).
85. C. M. Taylor, Y. Barda, O. G. Kisselev, and G. R. Marshall, J. Med. Chem., 51, 5297 (2008).
86. S. Fulda, L. Galluzzi, and G. Kroemer, Nat. Rev. Drug Discovery, 9, 447 (2010).
87. J. K. Chen, J. Taipale, M. K. Cooper, and P. A. Beachy, Genes Dev., 16, 2743 (2002).
88. R. B. Corcoran and M. P. Scott, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 103, 8408 (2006).
89. M. Varjosalo and J. Taipale, Genes Dev., 22, 2454 (2008).
90. J. P. Incardona, Dev. Cell, 8, 798 (2005).
91. J. R. Dwyer, N. Sever, M. Carlson, S. F. Nelson, P. A. Beachy, and F. Parhami, J. Biol. Chem., 282, 8959 (2007).
92. M. F. Bijlsma, C. A. Spek, D. Zivkovic, S. van de Water, F. Rezaee, and M. P. Peppelenbosch, PLoS Biol., 4, e232 (2006).
93. P. Heretsch, S. Rabe, and A. Giannis, J. Am. Chem. Soc., 132, 9968 (2010).
94. P. Heretsch, S. Rabe, and A. Giannis, Org. Lett., 11, 5410 (2009).
95. S. K. Kumar, I. Roy, R. K. Anchoori, S. Fazli, A. Maitra, P. A. Beachy, and S. R. Khan, Bioorg. Med. Chem., 16, 2764 (2008).
96. J. Zhang, M. Garrossian, D. Gardner, A. Garrossian, Y.-T. Chang, Y. K. Kim, and C.-W. T. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1359 (2008).