Inhibitors of 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17): Potential agents for the treatment of prostate cancer

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 3, 1999, Pages 163-180

  Njar, V C O ^a   Brodie, A M H ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 (1,2,3,4 TETRAHYDRO 1 OXONAPHTH 2 YL)PYRIDINE; 3 (6 CHLORO 3 METHYL 2 INDENYL)PYRIDINE; 7 CHLORO 2 (3 PYRIDYL) ALPHA TETRALONE; ALDOSTERONE; ANDROGEN; ANDROSTANOLONE; ANDROSTENEDIONE; CHOLESTEROL; CORTICOSTERONE; CORTICOTROPIN; CYTOCHROME P450; FINASTERIDE; GONADORELIN DERIVATIVE; HYDROCORTISONE; KETOCONAZOLE; LYASE INHIBITOR; OXYGENASE INHIBITOR; PRASTERONE; PREGNENOLONE; PROGESTERONE; STANOZOLOL; STEROID 17,20 LYASE; STEROID 17,20 LYASE INHIBITOR; STEROID 17ALPHA MONOOXYGENASE; STEROID 17ALPHA MONOOXYGENASE INHIBITOR; STEROID 21 MONOOXYGENASE; STEROID 5ALPHA REDUCTASE; SU 13572; SU 9055; TESTOSTERONE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT; CHOLESTENONE 5ALPHA REDUCTASE; ENZYME INHIBITOR; OXIDOREDUCTASE;

ANDROGEN SYNTHESIS; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; COMPETITIVE INHIBITION; DRUG ABSORPTION; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EXCRETION; DRUG POTENCY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER; REVIEW; AFFINITY LABELING; ANIMAL; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; MALE; PROSTATE TUMOR;

AFFINITY LABELS; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHOLESTENONE 5 ALPHA-REDUCTASE; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MALE; OXIDOREDUCTASES; PROSTATIC NEOPLASMS; STEROID 17-ALPHA-HYDROXYLASE;

EID: 0032587401     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (165)

1. Lynn, W. S.; Brown, R. H. J. Biol. Chem., 1958, 232, 1015.
2. Nakajin, S.; Hall, P. F. J. Biol. Chem., 1981, 256, 3871.
3. Nakajin, S.; Hall, P. F.; Onada, M. J. Biol. Chem., 1981, 25, 6234.
4. Nakajin, S.; Hall, P. F. Biochemistry, 1981, 20, 4037
5. Hall, P. F. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1991, 40, 527.
6. Hilderbrandt, A.; Estabrook, R. W. Arch. Biochem. Biophys., 1971, 143, 66.
7. Lu, A. Y. H.; West, S. B.; Vore, M.; Ryan, D.; Levin, W. J. Biol. Chem., 1974, 249, 6701.
8. Nohiro, M; Ullrich, V.; Omura, T. Eur. J. Biochem., 1981, 116, 521.
9. Bonfils, C; Balny, C.; Maurel, P. J. Biol. Chem., 1981, 256, 9457.
10. Pompon, D.; Coon, M. J. J. Biol. Chem., 1984, 259, 15377.
11. Lee-Robichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M.; Akhtar, M. Biochem. J., 1995, 308, 901.
12. Katagiri, M.; Kagawa, N.; Waterman, M. R. Arch. Biochem. Biophys., 1995, 317, 343.
13. Miller, S. L.; Wright, J. N.; Corina, D. L.; Akhtar, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 157.
14. Corina, D.; Miller, S. L.; Wright, J. N.; Akhtar, M. J. Cem. Soc. Chem. Commun., 1991, 782.
15. Akhtar, M.; Corina, D. L.; Miller, S. L.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1994, 263.
16. Roichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1501.
17. Akhtar, M.; Corina, D.; Miller, S.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. Biochemistry, 1994, 33, 4410.
18. Lee-Robichaud, P.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N., Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochemistry, 1995, 34, 14104.
19. Mak, A. Y.; Swinney, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8309.
20. Swinney, D. C.; Mak, A. Y. Biochemistry, 1994, 33, 2185.
21. Dharmartne, R. H. W.; Kilgore, J. L.; Roitman, E.; Shackleton, C.; Caspi, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1993, 1529.
22. Cole, P. A.; Robinson, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1284.
23. Oh, S. S.; Robinson, C. H. J. Steroid. Biochem. Molec. Biol., 1993, 44, 389.
24. Fischer, R. T.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L.; Ko, S. S.; Brosz, C. S.; Larsen, B. J. Biol. Chem., 1991, 266, 6124.
25. Roberts, E. S.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. Proc. Natn. Acad. Sci. U. S. A., 1991, 88, 8963.
26. Nakano, H.; Ivano, H.; Sato, H.; Shikita, M; Tamaoki, B. Biochim. Biophys. Acta, 1967, 137, 335.
27. Nakano, H.; Sato, H.; Tamaoki, B. Steroids, 1968, 12, 291.
28. Fonken, G. S.; Murray, H. C.; Reinecke, L. M. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5507.
29. Rakim, M. A.; Sih, C. J. J. Biol. Chem., 1966, 241, 3615.
30. Akhtar, M.; Njar, V. C. O.; Wright, J. N. J. Steroid Biochem Molec. Biol., 1993, 44, 375.
31. Akhtar, M.; Wright, J. N.; Shyadehi, A. Z.; Robichaud, P. Pure & Appl. Chem., 1994, 66, 2387.
32. Akhtar, M.; Lee-Robichaud, P.; Akhtar, M. E.; Wright, J. N. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1997, 61, 127.
33. Neher, R.; Kahnt, F. W. Experientia, 1965, 21, 310.
34. Barrie, S. E.; Jarman, M. Endocr. Relat. Cancer. 1996, 3, 25.
35. Jarman, M.; Smith, H. J.; Nicholls, P. J.; Simons, C. Nat. Prod. Rep., 1998, 495.
36. Huggins, C.; Hodges, C. V. Cancer Res., 1941, 1, 293.
37. Huggins, C.; Stevens, R. E.; Hodges, C. V. Arch. Surg., 1941, 43, 209.
38. Chiarodo, H. Cancer Res., 1990, 51, 53.
39. Landis, S. H.; Murray, T.; Bolden, S.; Wingo, P. A. CA Cancer J. Clin., 1998, 48, 6.
40. Yox, S. Lab. Med., 1998, 29, 476.
41. Robinson, M. R. G.; Shearer, R. G.; Ferguson, J. D. Br. J. Urol., 1974, 46, 555.
42. Resnick, M. I.; Grayhack, J. T. Urol. Clin. North Am., 1975, 2, 141.
43. Veteran's Administrative Cooperative Urological Research Group. Surg. Gynecol. Obstet., 1967, 124, 1011.
44. Crawford, E. D.; Eisenberger, M. A.; Mclead, D. G.; Spaulding, J. T.; Benson, R.; Dorr, F. A.; Blumenstein, B. A. Davis, M. A.; Goodman, P. J. N. Engl. J. Med., 1989, 321, 419.
45. Labrie, F.; Belanger, A.; Simard, J.; Labrie, C.; Dupont, A. Cancer Suppl., 1993, 71, 1059.
46. Crawford, E. D.; De Antonio, E. P.; Labrie, F.; Schroder, F. H.; Geller, J. J. Clin Endocrinol. Metab., 1995, 80, 1062.
47. Vanden Bossche, H.; Moereels, H. In Design of Enzyme Inhibitors as Drugs; Sander, M.; Smith, H. J., Eds.; Oxford University Press, Oxford, New York, Tokyo, 1994, Vol. 2, pp. 438-461.
48. De Coster, R.; Wouters, W.; Bruynseels, J. J. Steroid Biochem. Molec. Biol.; 1996, 56, 133.
49. Nakajin, S.; Shinoda, M.; Hall, P. F. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1983, 111, 133.
50. Nakajin, S.; Shinoda, M.; Haniu, M.; Shively, J. E.; Hall, P. F. J. Biol. Chem., 1984, 259, 3971.
51. Hornsby, P. J.; Yang, L.; Raju, S. G.; Maghshouldlou, S. S.; Lala, D. S.; Nallaseth, F. S. DNA Cell Biol., 1992, 11, 385.
52. Chung, B.; Picado-Leonard, J.; Haniu, M.; Beinkowowki, M.; Hall, P. F.; Shvley, J. E.; Miller, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1987, 84, 407.
53. Pieado-Leonard, J.; Miller, W. L. DNA, 1987, 6, 439.
54. Kagimoto, M.; Winter, J. S.; Kagimoto, K.; Simpson, E. R.; Waterman, M. R. Mol. Endocrinol., 1986, 2, 564.
55. Matteson, K. J.; Picado-Leonard, J.; Chung, B.; Mohands, T. K.; Miller, W. L. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1986, 63, 789.
56. Sparkes, R. S.; Klisak, I.; Miller, W. L. DNA Cell Biol., 1991, 10, 359.
57. Fan, Y. S.; Sasi R.; Lee, C.; Winter, J. S. D.; Waterman, M. R.; Lin, C. C. Genomics, 1992, 14, 1110.
58. John, M. E.; John, M. C.; Baggaram, V.; Simpson, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 4715.
59. Zuber, M. X.; John, M. E.; Okamura, T.; Simpson, E. R.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem., 1986, 265, 2475.
60. Lund, J.; Faucher, D. J. Ford, S. P.; Porter, J. C.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem., 1988, 263, 16195.
61. Lund, J.; Ahlgren, R.; Wu, D.; Kagimoto, M.; Simpson, E. R.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem., 1990, 256, 3304.
62. Yanase, T.; Simpson, E. R.; Waterman, M. R. Endocrine Reviews, 1991, 12, 91.
63. Miller, W. L.; Auchus, R. J.; Geller, D. H. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1997, 62, 133.
64. Chart, J. J.; Sheppard, H. J. Med. Pharm. Chem., 1959, 1, 407.
65. Gaunt, R.; Steinstz, B. G.; Chart, J. J. Clin. Phramacol. Ther., 1968, 9, 657.
66. Arth, G. E.; Patchett, A. A.; Jefopoulus, T.; Bugianesi, R. L.; Peterson, L. H. J. Med. Chem., 1971, 14, 675.
67. Chart, J. J.; Sheppard, H.; Mowles, T.; Howie, N. Endocrinology, 1962, 71, 479.
68. Hall, P. F.; Eik-nes, K. B.; Samuels, L. T. Endocrinology, 1963, 73, 547.
69. Goldman, A. S. Endocrinology, 1971, 88, 527.
70. Goldman, A. S.; Gustafsson, J. A.; Gustafsson, S. A. Acta. Endocrinology, 1973, 73, 146.
71. Goldman, A. S.; Eavey, R. D.; Baker, M. K. J. Endocr., 1976, 71, 289.
72. Katz, Y.; Leung P. C. K.; Armstrong, D. T. Molec. & Cellular Endocrinol., 1979, 14, 37.
73. DeFelice, R.; Johnson, D. G.; Galgiani, J. N. Antimicrob. Agents Chemother., 1981, 19, 1073.
74. Stevens, D. A.; Stiller, R. L.; Williams, P. L.; Sugar, A. M. Am. J. Med., 1982, 74, 58.
75. Pont, A.; Williams, P. L.; Loose, D. S.; Feldman, D.; Reitz, R. E.; Bochra, C.; Stevens, D. A. Ann. Intern. Med., 1982, 97, 370.
76. Pont, A.; Williams, P. L.; Azhar, S.; Reitz, R. E.; Bochra, C.; Smith, E. R.; Stevens, D. A. Arch. Intern. Med., 1982, 142, 2137.
77. Trachtenberg, J.; Halpern, N.; Pont, A. J. Urol., 1983, 130, 152.
78. Trachtenberg, J.: Pont, A. Lancet, 1984, 433.
79. Santen, R. J.; Van den Bossche, H.; Symoens, J.; Brugmans, J.; DeCoster, R. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1983, 57, 732.
80. Trachtenberg, J. J. Urol., 1984, 132, 61.
81. Amery, W. K.; DeCoster, R.; Caers, I. Drug Dev. Res., 1986, 8, 299.
82. Juberlirer, S. J.; Hogan, T. J. Urol., 1989, 142, 89.
83. Mahler, C.; Verhelst, J.; Denis, L. Cancer, 1993, 71, 1068.
84. Li, J.; Li, Y.; Son, C.; Banks, P.; Brodie, A. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1992, 42, 1992.
85. Betz., G.; Michels, D. Steroids, 1973, 21, 785.
86. Chasalow, F. I.; Marr, H.; Taylor, G. Steroids, 1982, 30, 617.
87. Schatzman, G. L.; Laughlin, M. E.; Blohm, T. R. Anal. Biochem., 1988, 175, 219.
88. Sergejew, T.; Hartmann, R. W. J. Enzyme Inhibition, 1994, 8, 113.
89. Ayub, M.; Levell, M. J. J. Steroid Biochem., 1987, 28, 521.
90. Njar, V. C. O.; Klus, G. T.; Johnson, H. H.: Brodie, A. M. H. Steroids, 1996, 62, 468.
91. Ling, Y.; Li, J.; Liu, Y.; Kato, K.; Klus, G. T.; Brodie, A. J. Med. Chem., 1997, 40, 3297.
92. Njar, V. C. O.; Kato, K.; Nnane, I. P.; Grigoryev, D. N.; Long, B. J.; Brodie, A. M. H. J. Med. Chem., 1998, 41, 902.
93. Thompson, E. A.; Sitteri, P. K. J. Biol. Chem., 1974, 249, 5364.
94. Grigoryev, D. N.; Kato, K.; Njar, V. C. O.; Long, B. J.; Ling, Y.; Wang, X.; Mohler, J.; Brodie, A. M. H. Anal. Biochem., 1999, In press.
95. Angelastro, M. R.; Lauhlin, M. E.; Schatzman, G. L.; Bey, P.; Blohm, T. R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 162, 1571.
96. Jarman, M.; Barrie, S. E.; Liera, J. M. J. Med. Chem., 1998, 41, 5375.
97. Njar, V. C. O.; Hector, M.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1447.
98. Bernes, H. J.; Arlotto, M. P.; Waterman, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 88, 5597.
99. Grigoryev, D. N.; Long, B. J.; Njar, V. C. O.; Liu, Y.; Nnane, I. P.; Brodie, A. M. H. (Submitted to Inter. J. Cancer, December, 1998).
100. Al-Hamrouni, A. M.; Ahmadi, M.; Nicholls, P. J.; Smith, H. J.; Lambardi, P; Pestellini, V. Pharm. Sci., 1997, 3, 259.
101. Nakajin, S.; Shivey, J. E.; Yuan, P.-M.; Hall, P. F. Biochemistry, 1981, 20, 4037.
102. Laughton, C. A.; Neidle, S.; Zvelebil, M. J. J. M.; Sternberg, M. J. E. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 171, 1160.
103. Burke, D. F.; Laughton, C. A.; Neidle, S. Anti-Cancer Drug Design, 1997, 12, 113.
104. Barrie, S. E.; Potter, G. A.; Goddard, P. M.; Haynes, B. P.; Dowsett, M; Jarman, M. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1994, 50, 267.
105. Li, J.; Li, Y.; Son, C.; Brodie, A. M. H. Prostate, 1995, 26, 140.
106. th Annual meeting, March 28 - April 1, 1998, New Orleans, LA. Proceedings, 1998, 39, 384.
107. Nnane, I. P.; Kato, K.; Liu, Y.; Lu, Q.; Wang, X.; Ling, Y.; Brodie, A. Cancer Res., 1998, 58, 382.
108. Ideyama, Y.; Kudoh, M.; Tanimoto, K.; Susaki, Y.; Nanya, T.; Nakahara, T.; Isikawa, H.; Yoden, T.; Okada, M.; Fujikura, T.; Akaza, H.; Shikama, H. Prostate, 1998, 37, 10.
109. Hoehn, W.; Schroeder, F. H.; Riemann, J. F.; Joebsis, A. C.; Hermanek, P. Prostate, 1980, 1, 95.
110. van Steenbrugge, G. J.; Groen, M.; Romijn, J. C.; Schroder, F. H. J. Urology, 1984, 131, 812.
111. van Weerden, W. M.; van Krenuingen, A.; Elissen, N. M. J.; Vermeij, M.; de Jong, F. H.; van Steenbrugge, G. J.; Schroder, F. H. Prostate, 1993, 23, 149.
112. Weintraub, P. M.; Gates, C. A.; Angelastro, M. R.; Johnston, J. O.; US Pat. 5,486,511, 1996.
113. Long, B. J.; Grigoryev, D. N.; Nnane, I. P.; Liu, Y.; Ling, Y.; Wang, X.; Brodie, A. M. H. (Submitted to Cancer Res., December, 1998).
114. Gaddipati, J. P.; Mclod, D. G.; Heidenberg, H. B.; Sesterhenn, I. A.; Finger, M. J.; Moul, J. N.; Srivastava, S. Cancer Res., 1994, 54, 2861.
115. Remmer, H.; Schenkman, J.; Estabrook, R. W.; Sasame, H.; Gillette, J.; Narasimhulu, S.; Cooper, D. Y.; Rosenthal, O. Mol. Pharmacol., 1966, 2, 187.
116. Schenkman, J. B.; Cinti, D. L.; Orrenius, S.; Moldeus, P.; Kaschnitz, R. Biochemistry, 1972, 11, 4243.
117. Hall, P. F. Steroids, 1986, 48, 131.
118. Nakajin, S.; Takahashi, K.; Shinoda, M. Chem Pharm. Bull. 1989, 37, 1855.
119. Li, J.; Li, Y.; Son, C.; Brodie, A. M. H. J. Med Chem., 1996, 39, 4335.
120. Wilson, S.; Maio, E. World Pat. WO 92/15604.
121. Jefcoate, C. R. Methods Enzymol., 1978, 52, 258.
122. Dawson, J. H.; Anderson, L. A.; Sono, M. J. Biol. Chem., 1982, 257, 3606.
123. Sheets, J. J.; Vickery, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1982, 79, 5773.
124. Cole, P. A.; Robinson, C. H. J. Med. Chem., 1990, 33, 2933 and references therein.
125. Vickery, L. E.; Kellis, J. T. J. Biol. Chem., 1983, 258, 3832.
126. Sheets, J. J.; Zuber, M. X.; McCarthy, J. L.; Vickery, L. E.; Waterman, M. R. Arch. Biochem. Biophys., 1985, 242, 297.
127. Tzikas, A.; Tamm, C.; Boller, A.; Frust, A. Helv. Chim. Acta., 1976, 59, 1850.
128. Potter, G. A.; Barrie, S. E.; Jarman, M.; Rowlands, M. G. J. Med. Chem., 1995, 38, 2463.
129. Potter, G. A.; Hardcastle, I. R.; Jarman, M. Org. Prep. Proced. Int., 1007, 29, 123.
130. Boehringer Ingelheim GmbH, Company communications, 1997, July 22.
131. Burhart, J. P.; Gates, C. A.; Laughlin, M. E.; Resvik, R.J.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1411.
132. Klus, G. T.; Nakamura, J.; Li, J.; Ling, Y.; Son. C.; Kemppainen, J. A.; Wilson, M. E.; Brodie, A. M. H. Cancer Res., 1996, 56, 4956.
133. Njar, V. C. O.; Klus, G. T.; Brodie, A. M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2777.
134. Nnane, I. P.; Njar, V. C. O.; Liu, Y.; Lu, Q.; Brodie, A. M. H. (Submitted to Inter. J. Cancer, December, 1998).
135. Sjoerdsma, A. Clin. Pharmacol. Ther., 1981, 30, 3.
136. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press: San Diego, 1992, pg. 188-212.
137. Qin, X.-Z.; Williams, F. J. J. Am. Chem Soc., 1987, 109, 595.
138. Hanzlik, R. P.; Tullman, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2048.
139. Guengerich, F. P.; Willard, R. J.; Shea, J. P.; Richards, L. E.; McDonald, T. L. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6446.
140. Tullman, R. H.; Hanzlik, R. P. Drug Metab. Rev., 1984, 15, 1163.
141. Angelastro, M. R.; Marquart, A. L.; Weintraub, P. M.; Gates, C. A.; Laughlin, M. E. Blohm, T. R.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem Lett., 1996, 6, 97.
142. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press: San Diego, 1992, pg. 179-187.
143. Onada, M.; Haniu, M.; Yanogibashi, K.; Sweet, F.; Shively, J. E.; Hall, P. F. Biochemistry, 1987, 26, 657.
144. Bruynseels, J.; De Coster, R.; Van Rooy, P.; Wouters, W.; Coene, M. C.; Snoeck, E.; Raeymaekers, A.; Freyne, E.; Sanz, G.; Vanden Bossche, G.; Vanden Bossche, H.; Willemsens, G.; Janssen, P. A. J. Prostate, 1990, 16, 345.
145. De Coster, R.; Vanden Bossche, H.; Wouters, W.; Van Ginckel, R.; Racymaekere, A.; Freyne, E.; Sanz, G.; Janssen, P. A. J. Invest. New Drugs, 1989, 7, 461.
146. Bruynseels, J.; De Coster, R.; Amery, W.; Janssen, P. A. J.; Denis, L.; Mahler, C. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1989, 30, Abs. 296.
147. De Coster, R.; Wouters, W.; Van Ginckel, R.; End, D.; Krekel, M.; Coene, M. C.; Bowden, C. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1992, 43, 197.
148. Van Ginckel, R.; De Coster R.; Wouters, W.; Vanherch, W.; Van Der Veer, R.; Goeminne, N.; Jagers, E.; Van Canteren, H.; Wouters, L.; Distelmans, W.; Janssen, P. A. J., Prostate, 1990, 16, 313.
149. Smets, G.; Van Ginckel, R.; Van Wauwe, J.; Coene, M. C.; Ramaekers, F. C. S.; Borgers, M.; De Coster, R. Urol. Res., 1992, 20, 439.
150. Stearns, M. E.; Wang, M.; Fudge, K. Cancer Res., 1993, 53, 3073.
151. Smets, G.; Van Ginckel, R.; Xhonneux, B.; Van Heusden, J.; Janssen, B.; Callens, M.; Borgers, M; De Coster, R. Eur. Soc. Urol. Oncol. Endocrinol, 1994, Abs. 96.
152. Smets, G.; Van Ginkel, R.; Daneels, G.; Moeremans, M.; Van Wauwe, J.; Coene, M. C.; Romarehers, F. C.; Schalken, J. A.; Borgers, M; De Coster, R. Prostate, 1995, 27, 129.
153. Acevedo, P.; Bertram, J. S. Carcinogenesis, 1995, 16, 2215.
154. SCRIP 1996 2184 17
155. Rowlands, M. G.; Barrie, S. E.; Chan, F.; Houghton, J.; Jarman, M.; McCague, R.; Potter, G. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 4191.
156. Chan, F. C. Y.; Potter, G. A.; Barrie, S. E.; Haynes, B. P.; Rowlands, M. G.; Houghton, J.; Jarman, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 3319.
157. Barrie, S. E.; Haynes, B. P.; Potter, G. A.; Chan, F. C. Y.; Goddard, P. M.; Jarman, M. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1997, 60, 347.
158. Wachter, G. A.; Hartmann, R. W.; Sergejew, T.; Grun, G. L.; Ledergerber, D. J. Med. Chem., 1996, 39, 834.
159. Hartmann, R. W.; Wachter, G. A.; Sergejew, T.; Wurtz, R.; Duerkop, J. Arch. Pharm (Weinheim), 1995, 328, 573.
160. Hartmann, R. W.; Frotscher, M.; Ledergerber, D.; Wachter, G. A.; Grun, G. L.; Sergejew, T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1996, 329, 251.
161. Yoden, T.; Okada, M.; Kinoyama, I.; Ishihara, S.; Sakuda, S.; Idayama, Y.; Kudoh, M. World Pat. WO 96/26927.
162. Curran, T. T.; Flynn, G. A.; Rudisill, D. E.; Weintraub, P. M. Tett. Lett., 1995, 36, 4761.
163. Li, J.; Li, Y.; Kato, K.; Liu, Y.; Wang, X.; Klus, G. T.; Marat, K.; Nnane, I. P.; Brodie, A. M. H. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1683.
164. Petrow, V.; Wang, Y-S.; Lack, L. Steroids, 1981, 121.
165. Neubauer, B. L.; Best, K. L.; Blohm, T. R.; Gates, C.; Goode, R. L.; Hircsh, K. S.; Laughlin, M. E.; Petrow, V.; Smalstig, E. B.; Stamm, N. B.; Toomey, K. E.; Hoover, D. M. Prosatate, 1993, 23, 181.