Constructing manmade enzymes for oxygen activation

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 9, 2013, Pages 3136-3150

  Armstrong, Craig T ^a   Watkins, Daniel W ^a   Anderson, J L Ross ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC CATALYSTS; CATALYSE; FUNCTIONAL ELEMENTS; NATURAL ENZYME; ORGANIC SUBSTRATE; OXYGEN ACTIVATIONS; OXYGENASES; OXYGENATION CATALYSTS; PROTEIN SCAFFOLDS; SELECTIVE PRESSURE; THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE; TRUE POTENTIALS;

BIOMIMETICS; CATALYSTS; OXYGENATION; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

ENZYMES;

BIOMIMETIC MATERIAL; OXYGEN; OXYGENASE;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN; METABOLISM; METHODOLOGY; PROTEIN ENGINEERING; REVIEW;

BIOMIMETIC MATERIALS; DRUG DESIGN; OXYGEN; OXYGENASES; PROTEIN ENGINEERING;

EID: 84873629961     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32010j     Document Type: Review

References (134)

1. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67 72
2. M. C. White Science 2012 335 807 809
3. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
4. E. M. Simmons J. F. Hartwig Nature 2012 483 70 73
5. R. A. Sheldon Chem. Soc. Rev. 2012 41 1437 1451
6. C.-J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197 13202
7. H. E. Schoemaker D. Mink M. G. Wubbolts Science 2003 299 1694 1697
8. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226
9. F. Hollmann I. W. C. E. Arends D. Holtmann Green Chem. 2011 13 2285
10. T. Shimizu S. Nomiyama F. Hirata O. Hayaishi J. Biol. Chem. 1978 253 4700 4706
11. F. Forouhar J. L. R. Anderson C. G. Mowat S. M. Vorobiev A. Hussain M. Abashidze C. Bruckmann S. J. Thackray J. Seetharaman T. Tucker R. Xiao L.-C. Ma L. Zhao T. B. Acton G. T. Montelione S. K. Chapman L. Tong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 473 478
12. H. Li T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1997 4 140 146
13. S. Schneider M. G. Wubbolts D. Sanglard B. Witholt Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2832 2844
14. A. C. Rosenzweig C. A. Frederick S. J. Lippard P. Nordlund Nature 1993 366 537 543
15. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611 650
16. S. E. Murphy V. Raulinaitis K. M. Brown Drug Metab. Dispos. 2005 33 1166 1173
17. F. H. Arnold A. A. Volkov Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 54 59
18. A. Aharoni L. Gaidukov O. Khersonsky S. McQ Gould C. Roodveldt D. S. Tawfik Nat. Genet. 2005 37 73 76
19. D. F. Lewis E. Watson B. G. Lake Mutat. Res. 1998 410 245 270
20. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611 650
21. J. L. R. Anderson R. L. Koder C. C. Moser P. L. Dutton Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1106 1111
22. R. L. Koder J. L. R. Anderson L. A. Solomon K. S. Reddy C. C. Moser P. L. Dutton Nature 2009 458 305 309
23. D. N. Woolfson Adv. Protein Chem. 2005 70 79 112
24. J. Kaplan W. F. DeGrado Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11566 11570
25. J. M. Fletcher A. L. Boyle M. Bruning G. J. Bartlett T. L. Vincent N. R. Zaccai C. T. Armstrong E. H. C. Bromley P. J. Booth R. L. Brady A. R. Thomson D. N. Woolfson ACS Synth. Biol. 2012 1 240 250
26. N. R. Zaccai B. Chi A. R. Thomson A. L. Boyle G. J. Bartlett M. Bruning N. Linden R. B. Sessions P. J. Booth R. L. Brady D. N. Woolfson Nat. Chem. Biol. 2011 7 935 941
27. B. Kuhlman G. Dantas G. C. Ireton G. Varani B. L. Stoddard D. Baker Science 2003 302 1364 1368
28. M. Faiella C. Andreozzi R. T. M. de Rosales V. Pavone O. Maglio F. Nastri W. F. DeGrado A. Lombardi Nat. Chem. Biol. 2009 5 882 884
29. L. Di Costanzo H. Wade S. Geremia L. Randaccio V. Pavone W. F. DeGrado A. Lombardi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12749 12757
30. M. L. Zastrow A. F. A. Peacock J. A. Stuckey V. L. Pecoraro Nat. Chem. 2011 4 118 123
31. K. A. Dill H. S. Chan Nat. Struct. Biol. 1997 4 10 19
32. E. G. Hrycay S. M. Bandiera Arch. Biochem. Biophys. 2012 522 71 89
33. J. Dawson Science 1988 240 433 439
34. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841 2888
35. E. G. Hrycay J.-Å. Gustafsson M. Ingelman-Sundberg L. Ernster Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975 66 209 216
36. P. C. Cirino F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3299 3301
37. A. Chefson J. Zhao K. Auclair ChemBioChem 2006 7 916 919
38. E. G. Hrycay S. M. Bandiera Arch. Biochem. Biophys. 2012 522 71 89
39. I. I. Karuzina A. I. Archakov Free Radical Biol. Med. 1994 17 557 567
40. E. M. Isin F. P. Guengerich Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 314 329
41. F. M. Szczebara C. Chandelier C. Villeret A. Masurel S. Bourot C. Duport S. Blanchard A. Groisillier E. Testet P. Costaglioli G. Cauet E. Degryse D. Balbuena J. Winter T. Achstetter R. Spagnoli D. Pompon B. Dumas Nat. Biotechnol. 2003 21 143 149
42. C. Duport R. Spagnoli E. Degryse D. Pompon Nat. Biotechnol. 1998 16 186 189
43. A. Chefson K. Auclair Mol. BioSyst. 2006 2 462 469
44. D.-K. Ro E. M. Paradise M. Ouellet K. J. Fisher K. L. Newman J. M. Ndungu K. A. Ho R. A. Eachus T. S. Ham J. Kirby M. C. Y. Chang S. T. Withers Y. Shiba R. Sarpong J. D. Keasling Nature 2006 440 940 943
45. L. Narhi A. Fulco J. Biol. Chem. 1986 261 7160 7169
46. A. W. Munro D. G. Leys K. J. McLean K. R. Marshall T. W. Ost S. Daff C. S. Miles S. K. Chapman D. A. Lysek C. C. Moser C. C. Page P. L. Dutton Trends Biochem. Sci. 2002 27 250 257
47. F. Xu S. G. Bell J. Lednik A. Insley Z. Rao L.-L. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4029 4032
48. P. Meinhold M. W. Peters M. M. Y. Chen K. Takahashi F. H. Arnold ChemBioChem 2005 6 1765 1768
49. K. Kim J. Kang D. Kim S. Park Drug Metab. Dispos. 2011 39 140 150
50. S. T. Jung R. Lauchli F. H. Arnold Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 809 817
51. S. C. Maurer K. Kühnel L. A. Kaysser S. Eiben R. D. Schmid V. B. Urlacher Adv. Synth. Catal. 2005 347 1090 1098
52. V. V. Shumyantseva Y. D. Ivanov N. Bistolas F. W. Scheller A. I. Archakov U. Wollenberger Anal. Chem. 2004 76 6046 6052
53. V. E. V. Ferrero L. Andolfi G. Di Nardo S. J. Sadeghi A. Fantuzzi S. Cannistraro G. Gilardi Anal. Chem. 2008 80 8438 8446
54. E. Topoglidis Y. Astuti F. Duriaux M. Grätzel J. R. Durrant Langmuir 2003 19 6894 6900
55. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler ChemCatChem 2010 2 762 782
56. V. V. Shumyantseva T. V. Bulko R. D. Schmid A. I. Archakov Biosens. Bioelectron. 2002 17 233 238
57. J. Nazor U. Schwaneberg ChemBioChem 2006 7 638 644
58. J. Nazor S. Dannenmann R. O. Adjei Y. B. Fordjour I. T. Ghampson M. Blanusa D. Roccatano U. Schwaneberg PEDS 2008 21 29 35
59. H. Joo Z. Lin F. H. Arnold Nature 1999 399 670 673
60. T. S. Wong F. H. Arnold U. Schwaneberg Biotechnol. Bioeng. 2004 85 351 358
61. O. Salazar P. C. Cirino F. H. Arnold ChemBioChem 2003 4 891 893
62. S. B. Lamb D. C. Lamb S. L. Kelly D. C. Stuckey FEBS Lett. 1998 431 343 346
63. E. O'Reilly V. Köhler S. L. Flitsch N. J. Turner Chem. Commun. 2011 47 2490 2501
64. K. D. Koehntop J. P. Emerson L. Que J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 87 93
65. C. Loenarz C. J. Schofield Nat. Chem. Biol. 2008 4 152 156
66. M. M. Abu-omar, A. Loaiza and N. Hontzeas, 2004
67. K.-S. Goo C.-S. Chua T.-S. Sim J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009 36 619 633
68. A. Meyer M. Held A. Schmid H.-P. E. Kohler B. Witholt Biotechnol. Bioeng. 2003 81 518 524
69. R. R. Crichton, Biological Inorganic Chemistry, Elsevier, 2nd edn, 2012
70. M. H. Sazinsky S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2006 39 558 566
71. C. E. Tinberg S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2011 44 280 288
72. C. E. Tinberg S. J. Lippard Biochemistry 2010 49 7902 7912
73. D. J. Leak R. a. Sheldon J. M. Woodley P. Adlercreutz Biocatal. Biotransform. 2009 27 1 26
74. P. F. Widboom E. N. Fielding Y. Liu S. D. Bruner Nature 2007 447 342 345
75. H. M. Berman Nucleic Acids Res. 2000 28 235 242
76. C. Negron C. Fufezan R. L. Koder Proteins 2009 74 400 416
77. G. D. Straganz B. Nidetzky ChemBioChem 2006 7 1536 1548
78. C. Andreini I. Bertini G. Cavallaro R. J. Najmanovich J. M. Thornton J. Mol. Biol. 2009 388 356 380
79. M.-C. Tang C.-Y. Fu G.-L. Tang J. Biol. Chem. 2012 287 5112 5121
80. K. L. Connor K. L. Colabroy B. Gerratana Biochemistry 2011 50 8926 8936
81. A. L. Boyle E. H. C. Bromley G. J. Bartlett R. B. Sessions T. H. Sharp C. L. Williams P. M. G. Curmi N. R. Forde H. Linke D. N. Woolfson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15457 15467
82. C. T. Armstrong A. L. Boyle E. H. C. Bromley Z. N. Mahmoud L. Smith A. R. Thomson D. N. Woolfson Faraday Discuss. 2009 143 305
83. N. E. Zhou C. M. Kay R. S. Hodges J. Mol. Biol. 1994 237 500 512
84. O. D. Testa E. Moutevelis D. N. Woolfson Nucleic Acids Res. 2009 37 D315 D322
85. J. Walshaw D. N. Woolfson J. Mol. Biol. 2001 307 1427 1450
86. A. Lupas Trends Biochem. Sci. 1996 21 375 382
87. O. J. L. Rackham M. Madera C. T. Armstrong T. L. Vincent D. N. Woolfson J. Gough J. Mol. Biol. 2010 403 480 493
88. F. H. C. Crick Acta Crystallogr. 1953 6 689 697
89. C. Chothia Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977 74 4130 4134
90. W. Kohn Trends Biotechnol. 1998 16 379 389
91. C. T. Armstrong T. L. Vincent P. J. Green D. N. Woolfson Bioinformatics 2011 27 1908 1914
92. J. M. Fletcher A. L. Boyle M. Bruning G. J. Bartlett T. L. Vincent N. R. Zaccai C. T. Armstrong E. H. C. Bromley P. J. Booth R. L. Brady A. R. Thomson D. N. Woolfson ACS Synth. Biol. 2012 1 240 250
93. P. Harbury T. Zhang P. Kim T. Alber Science 1993 262 1401 1407
94. K. Wagschal B. Tripet P. Lavigne C. Mant R. S. Hodges Protein Sci. 1999 8 2312 2329
95. E. H. C. Bromley R. B. Sessions A. R. Thomson D. N. Woolfson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 928 930
96. G. Grigoryan A. W. Reinke A. E. Keating Nature 2009 458 859 864
97. S. Nautiyal D. N. Woolfson D. S. King T. Alber Biochemistry 1995 34 11645 11651
98. A. Acharya V. Rishi C. Vinson Biochemistry 2006 45 11324 11332
99. P. Lavigne C. M. Kay F. D. Sönnichsen R. S. Hodges; K. J. Lumb P. S. Kim Science 1996 271 1136 1138
100. C. M. Summa M. M. Rosenblatt J.-K. Hong J. D. Lear W. F. DeGrado J. Mol. Biol. 2002 321 923 938
101. X. Li K. Suzuki K. Kanaori K. Tajima A. Kashiwada H. Hiroaki D. Kohda T. Tanaka Protein Sci. 2000 9 1327 1333
102. S. Kamtekar J. Schiffer H. Xiong J. Babik M. Hecht Science 1993 262 1680 1685
103. Y. Wei S. Kim D. Fela J. Baum M. H. Hecht Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 13270 3
104. R. Arai N. Kobayashi A. Kimura T. Sato K. Matsuo A. F. Wang J. M. Platt L. H. Bradley M. H. Hecht J. Phys. Chem. B 2012 116 6789 6797
105. S. C. Patel L. H. Bradley S. P. Jinadasa M. H. Hecht Protein Sci. 2009 18 1388 1400
106. D. A. Moffet L. K. Certain A. J. Smith A. J. Kessel K. A. Beckwith M. H. Hecht J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7612 7613
107. L. Regan W. DeGrado Science 1988 241 976 978
108. S. S. Huang R. L. Koder M. Lewis A. J. Wand P. L. Dutton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5536 5541
109. D. E. Robertson R. S. Farid C. C. Moser J. L. Urbauer S. E. Mulholland R. Pidikiti J. D. Lear A. J. Wand W. F. DeGrado P. L. Dutton Nature 1994 368 425 432
110. B. R. Gibney F. Rabanal J. J. Skalicky A. J. Wand P. L. Dutton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4952 4960
111. B. R. Lichtenstein T. A. Farid G. Kodali L. A. Solomon J. L. R. Anderson M. M. Sheehan N. M. Ennist B. A. Fry S. E. Chobot C. Bialas J. A. Mancini C. T. Armstrong Z. Zhao T. V. Esipova D. Snell S. A. Vinogradov B. M. Discher C. C. Moser P. L. Dutton Biochem. Soc. Trans. 2012 40 561 566
112. B. Kuhlman G. Dantas G. C. Ireton G. Varani B. L. Stoddard D. Baker Science 2003 302 1364 1368
113. S. T. Rao M. G. Rossmann J. Mol. Biol. 1973 76 241 256
114. J. Meyer J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 157 170
115. S. D. Khare Y. Kipnis P. Greisen R. Takeuchi Y. Ashani M. Goldsmith Y. Song J. L. Gallaher I. Silman H. Leader J. L. Sussman B. L. Stoddard D. S. Tawfik D. Baker Nat. Chem. Biol. 2012 8 294 300
116. J. B. Siegel A. Zanghellini H. M. Lovick G. Kiss A. R. Lambert J. L. St Clair J. L. Gallaher D. Hilvert M. H. Gelb B. L. Stoddard K. N. Houk F. E. Michael D. Baker Science 2010 329 309 313
117. D. Röthlisberger O. Khersonsky A. M. Wollacott L. Jiang J. DeChancie J. Betker J. L. Gallaher E. A. Althoff A. Zanghellini O. Dym S. Albeck K. N. Houk D. S. Tawfik D. Baker Nature 2008 453 190 195
118. O. Khersonsky D. Röthlisberger A. M. Wollacott P. Murphy O. Dym S. Albeck G. Kiss K. N. Houk D. Baker D. S. Tawfik J. Mol. Biol. 2011 407 391 412
119. S. C. Patel M. H. Hecht PEDS 2012 25 445 452
120. A. Fersht, Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding, W. H. Freeman and Company, 2nd edn, 1999
121. N. S. Scrutton A. Berry R. N. Perham Nature 1990 343 38 43
122. C. Craik C. Largman T. Fletcher S. Roczniak P. Barr R. Fletterick W. Rutter Science 1985 228 291 297
123. P. Carter B. Nilsson J. P. Burnier D. Burdick J. A. Wells Proteins 1989 6 240 248
124. J. A. Wells Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 1219 1223
125. J. A. Capra R. A. Laskowski J. M. Thornton M. Singh T. A. Funkhouser PLoS Comput. Biol. 2009 5 e1000585
126. S. J. de Vries A. D. J. van Dijk M. Krzeminski M. van Dijk A. Thureau V. Hsu T. Wassenaar A. M. J. J. Bonvin Proteins 2007 69 726 733
127. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
128. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785 2791
129. M. McGann J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012 26 897 906
130. I. Cherny M. Korolev A. N. Koehler M. H. Hecht ACS Synth. Biol. 2012 1 130 138
131. R. J. Fox M. D. Clay Trends Biotechnol. 2009 27 137 140
132. M. B. Murataliev R. Feyereisen F. A. Walker Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2004 1698 1 26
133. S. E. Murphy V. Raulinaitis K. M. Brown Drug Metab. Dispos. 2005 33 1166 1173
134. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226