Navigating the fungal polyketide chemical space: From genes to molecules

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 22, 2012, Pages 9933-9953

  Chooi, Yit Heng ^a   Tang, Yi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SPACE; GENOME SEQUENCE DATA; GENOMIC INFORMATION; MALONYL-COA; MOLECULAR BASIS; NATURAL PRODUCTS; NEW CHEMICAL ENTITIES; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; STRUCTURAL DIVERSITY;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; GENES; KETONES;

FUNGI;

HYPOTHEMYCIN; MALONYL COENZYME A; POLYKETIDE SYNTHASE; SQUALESTATIN;

ASPERGILLUS FLAVUS; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CYCLIZATION; DNA RECOMBINATION; ENZYME ANALYSIS; ENZYME STRUCTURE; FUNGAL GENOME; FUSARIUM MONILIFORME; GENE SEQUENCE; GENETIC VARIABILITY; GIBBERELLA FUJIKUROI; MACROLACTONIZATION; NONHUMAN; PHYLOGENY; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FOLDING; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; TALAROMYCES;

BIOLOGICAL AGENTS; FUNGI; GENES, FUNGAL; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES;

EID: 84869169169     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301592k     Document Type: Review

References (176)

1. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 4688
2. Huffman, J.; Gerber, R.; Du, L. Biopolymers 2010, 93, 764
3. Mobius, N.; Hertweck, C. Curr. Opin. Plant Biol. 2009, 12, 390
4. Bentley, R.; Bennett, J. W. Annu. Rev. Microbiol. 1999, 53, 411
5. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380
6. Birch, A. J.; Donovan, F. W. Aust. J. Chem. 1953, 6, 360
7. Birch, A. J. Science 1967, 156, 202
8. Bentley, R. Annu. Rev. Biochem. 1962, 31, 589
9. Simpson, T. J. Biosynthesis 1998, 195, 1
10. Bassett, E. W.; Tanenbaum, S. W. Biochim. Biophys. Acta 1960, 40, 535
11. Tanenbaum, S. W.; Bassett, E. W. Biochim. Biophys. Acta 1962, 59, 524
12. Gatenbeck, S.; Hermodsson, S. Acta Chem. Scand. 1965, 19, 65
13. Lynen, F.; Tada, M. Angew. Chem. 1961, 73, 513
14. Hopwood, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 2465
15. Malpartida, F.; Hopwood, D. A. Nature 1984, 309, 462
16. Hopwood, D. A.; Bibb, M. J.; Bruton, C. J.; Chater, K. F.; Feitelson, J. S.; Gil, J. E. A. Trends Biotechnol. 1983, 1, 42
17. Cox, R. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2010
18. Brakhage, A. A.; Schroeckh, V. Fungal Genet. Biol. 2011, 48, 15
19. Chiang, Y. M.; Lee, K. H.; Sanchez, J. F.; Keller, N. P.; Wang, C. C. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1505
20. Muller, R. Chem. Biol. 2004, 11, 4
21. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285
22. Weissman, K. J. Methods Enzymol. 2009, 459, 3
23. Funa, N.; Awakawa, T.; Horinouchi, S. J. Biol. Chem. 2007, 282, 14476
24. Seshime, Y.; Juvvadi, P. R.; Fujii, I.; Kitamoto, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 331, 253
25. Yu, D.; Xu, F.; Zeng, J.; Zhan, J. IUBMB Life 2012, 64, 285
26. Maier, T.; Leibundgut, M.; Ban, N. Science 2008, 321, 1315
27. Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2469
28. Beck, J.; Ripka, S.; Siegner, A.; Schiltz, E.; Schweizer, E. Eur. J. Biochem. 1990, 192, 487
29. Mayorga, M. E.; Timberlake, W. E. Mol. Gen. Genet. 1992, 235, 205
30. Hendrickson, L.; Davis, C. R.; Roach, C.; Nguyen, D. K.; Aldrich, T.; McAda, P. C.; Reeves, C. D. Chem. Biol. 1999, 6, 429
31. Feng, G. H.; Leonard, T. J. J. Bacteriol. 1995, 177, 6246
32. Proctor, R. H.; Desjardins, A. E.; Plattner, R. D.; Hohn, T. M. Fungal Genet. Biol. 1999, 27, 100
33. Bingle, L. E.; Simpson, T. J.; Lazarus, C. M. Fungal Genet. Biol. 1999, 26, 209
34. Nicholson, T. P.; Rudd, B. A.; Dawson, M.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Chem. Biol. 2001, 8, 157
35. Cox, R. J.; Glod, F.; Hurley, D.; Lazarus, C. M.; Nicholson, T. P.; Rudd, B. A.; Simpson, T. J.; Wilkinson, B.; Zhang, Y. Chem. Commun. (Camb.) 2004, 2260
36. Shimizu, T.; Kinoshita, H.; Ishihara, S.; Sakai, K.; Nagai, S.; Nihira, T. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 3453
37. Grube, M.; Blaha, J. Mycol. Res. 2003, 107, 1419
38. Lee, T.; Yun, S. H.; Hodge, K. T.; Humber, R. A.; Krasnoff, S. B.; Turgeon, G. B.; Yoder, O. C.; Gibson, D. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 56, 181
39. Schmitt, I.; Martin, M. P.; Kautz, S.; Lumbsch, H. T. Phytochemistry 2005, 66, 1241
40. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351
41. Bergmann, S.; Schumann, J.; Scherlach, K.; Lange, C.; Brakhage, A. A.; Hertweck, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 213
42. Szewczyk, E.; Chiang, Y. M.; Oakley, C. E.; Davidson, A. D.; Wang, C. C.; Oakley, B. R. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 7607
43. Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Davidson, A. D.; Keller, N.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2965
44. Bok, J. W.; Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Reyes-Dominguez, Y.; Davidson, A. D.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Watanabe, K.; Strauss, J.; Oakley, B. R.; Wang, C. C.; Keller, N. P. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 462
45. Schroeckh, V.; Scherlach, K.; Nutzmann, H. W.; Shelest, E.; Schmidt-Heck, W.; Schuemann, J.; Martin, K.; Hertweck, C.; Brakhage, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 14558
46. Nayak, T.; Szewczyk, E.; Oakley, C. E.; Osmani, A.; Ukil, L.; Murray, S. L.; Hynes, M. J.; Osmani, S. A.; Oakley, B. R. Genetics 2006, 172, 1557
47. Chooi, Y. H.; Cacho, R.; Tang, Y. Chem. Biol. 2010, 17, 483
48. Kroken, S.; Glass, N. L.; Taylor, J. W.; Yoder, O. C.; Turgeon, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 15670
49. Sanchez, J. F.; Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Davidson, A. D.; Ahuja, M.; Elizabeth Oakley, C.; Woo Bok, J.; Keller, N.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. Mol. Biosyst. 2010, 6, 587
50. Kennedy, J.; Auclair, K.; Kendrew, S. G.; Park, C.; Vederas, J. C.; Hutchinson, C. R. Science 1999, 284, 1368
51. Wight, W. D.; Kim, K. H.; Lawrence, C. B.; Walton, J. D. Mol. Plant. Microbe Interact. 2009, 22, 1258
52. Baker, S. E.; Kroken, S.; Inderbitzin, P.; Asvarak, T.; Li, B. Y.; Shi, L.; Yoder, O. C.; Turgeon, B. G. Mol. Plant. Microbe Interact. 2006, 19, 139
53. Fujii, I.; Ono, Y.; Tada, H.; Gomi, K.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U. Mol. Gen. Genet. 1996, 253, 1
54. Li, Y.; Chooi, Y. H.; Sheng, Y.; Valentine, J. S.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15773
55. Awakawa, T.; Yokota, K.; Funa, N.; Doi, F.; Mori, N.; Watanabe, H.; Horinouchi, S. Chem. Biol. 2009, 16, 613
56. Reeves, C. D.; Hu, Z.; Reid, R.; Kealey, J. T. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 5121
57. Wang, S.; Xu, Y.; Maine, E. A.; Wijeratne, E. M.; Espinosa-Artiles, P.; Gunatilaka, A. A.; Molnar, I. Chem. Biol. 2008, 15, 1328
58. Chooi, Y. H.; Wang, P.; Fang, J.; Li, Y.; Wu, K.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9428
59. Lo, H. C.; Entwistle, R.; Guo, C. J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J. H.; Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709
60. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Radhakrishnan, E. K.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. ChemBioChem 2012, 13, 1132
61. Hansen, B. G.; Salomonsen, B.; Nielsen, M. T.; Nielsen, J. B.; Hansen, N. B.; Nielsen, K. F.; Regueira, T. B.; Nielsen, J.; Patil, K. R.; Mortensen, U. H. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 3044
62. Regueira, T. B.; Kildegaard, K. R.; Hansen, B. G.; Mortensen, U. H.; Hertweck, C.; Nielsen, J. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 3035
63. Ahuja, M.; Chiang, Y. M.; Chang, S. L.; Praseuth, M. B.; Entwistle, R.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Yeh, H. H.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8212
64. Davison, J.; Al Fahad, A.; Cai, M.; Song, Z.; Yehia, S. Y.; Lazarus, C. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 7642
65. Nakazawa, T.; Ishiuchi, K.; Praseuth, A.; Noguchi, H.; Hotta, K.; Watanabe, K. ChemBioChem 2012, 13, 855
66. Sattely, E. S.; Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757
67. Crawford, J. M.; Dancy, B. C.; Hill, E. A.; Udwary, D. W.; Townsend, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 16728
68. Crawford, J. M.; Thomas, P. M.; Scheerer, J. R.; Vagstad, A. L.; Kelleher, N. L.; Townsend, C. A. Science 2008, 320, 243
69. Ma, Y.; Smith, L. H.; Cox, R. J.; Beltran-Alvarez, P.; Arthur, C. J.; Simpson, F. R. S. T. ChemBioChem 2006, 7, 1951
70. Ma, S. M.; Zhan, J.; Watanabe, K.; Xie, X.; Zhang, W.; Wang, C. C.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10642
71. Zhou, H.; Zhan, J.; Watanabe, K.; Xie, X.; Tang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6249
72. Ma, S. M.; Li, J. W.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K.; Moorthie, V. A.; Xie, X.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589
73. Zhou, H.; Qiao, K.; Gao, Z.; Meehan, M. J.; Li, J. W.; Zhao, X.; Dorrestein, P. C.; Vederas, J. C.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4530
74. Zhou, H.; Qiao, K.; Gao, Z.; Vederas, J. C.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2010, 285, 41412
75. Zhou, H.; Gao, Z.; Qiao, K.; Wang, J.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 331
76. Xu, W.; Cai, X.; Jung, M. E.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13604
77. Watanabe, A.; Ebizuka, Y. Chem. Biol. 2004, 11, 1101
78. Fisch, K. M.; Bakeer, W.; Yakasai, A. A.; Song, Z.; Pedrick, J.; Wasil, Z.; Bailey, A. M.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16635
79. Liu, T.; Chiang, Y. M.; Somoza, A. D.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13314
80. Zhu, X.; Yu, F.; Bojja, R. S.; Zaleta-Rivera, K.; Du, L. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 859
81. Zhu, X.; Yu, F.; Li, X. C.; Du, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 36
82. Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Williams, K.; Kadir, K. A.; Wasil, Z.; Bakeer, W.; Fisch, K. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M. Chem. Sci. 2011, 2, 972
83. Watanabe, A.; Ebizuka, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 843
84. Crawford, J. M.; Korman, T. P.; Labonte, J. W.; Vagstad, A. L.; Hill, E. A.; Kamari-Bidkorpeh, O.; Tsai, S. C.; Townsend, C. A. Nature 2009, 461, 1139
85. Korman, T. P.; Crawford, J. M.; Labonte, J. W.; Newman, A. G.; Wong, J.; Townsend, C. A.; Tsai, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 6246
86. Wattana-amorn, P.; Williams, C.; Ploskon, E.; Cox, R. J.; Simpson, T. J.; Crosby, J.; Crump, M. P. Biochemistry 2010, 49, 2186
87. Crawford, J. M.; Townsend, C. A. Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 879
88. Yabe, K.; Nakajima, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 64, 745
89. Yu, J.; Chang, P. K.; Ehrlich, K. C.; Cary, J. W.; Bhatnagar, D.; Cleveland, T. E.; Payne, G. A.; Linz, J. E.; Woloshuk, C. P.; Bennett, J. W. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 1253
90. Watanabe, C. M.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 2002, 9, 981
91. Watanabe, C. M.; Wilson, D.; Linz, J. E.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 1996, 3, 463
92. Udwary, D. W.; Merski, M.; Townsend, C. A. J. Mol. Biol. 2002, 323, 585
93. Fujii, I.; Watanabe, A.; Sankawa, U.; Ebizuka, Y. Chem. Biol. 2001, 8, 189
94. Fujii, I.; Mori, Y.; Watanabe, A.; Kubo, Y.; Tsuji, G.; Ebizuka, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1999, 63, 1445
95. Choquer, M.; Dekkers, K. L.; Chen, H. Q.; Cao, L.; Ueng, P. P.; Daub, M. E.; Chung, K. R. Mol. Plant. Microbe Interact. 2005, 18, 468
96. Crawford, J. M.; Vagstad, A. L.; Whitworth, K. P.; Ehrlich, K. C.; Townsend, C. A. ChemBioChem 2008, 9, 1019
97. Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 22
98. Zhang, W.; Li, Y.; Tang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20683
99. Li, Y.; Xu, W.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2010, 285, 22764
100. Zhou, H.; Li, Y.; Tang, Y. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 839
101. Du, L.; Lou, L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 255
102. Vagstad, A. L.; Bumpus, S. B.; Belecki, K.; Kelleher, N. L.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6865
103. Gokhale, R. S.; Hunziker, D.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 117
104. Wang, M.; Zhou, H.; Wirz, M.; Tang, Y.; Boddy, C. N. Biochemistry 2009, 48, 6288
105. Bailey, A. M.; Cox, R. J.; Harley, K.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J.; Skellam, E. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 4053
106. Fisch, K. M.; Skellam, E.; Ivison, D.; Cox, R. J.; Bailey, A. M.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. Chem. Commun. (Cambridge) 2010, 46, 5331
107. Zabala, A. O.; Xu, W.; Chooi, Y. H.; Tang, Y. Chem. Biol. 2012, 19, 1049
108. Ishiuchi, K.; Nakazawa, T.; Ookuma, T.; Sugimoto, S.; Sato, M.; Tsunematsu, Y.; Ishikawa, N.; Noguchi, H.; Hotta, K.; Moriya, H.; Watanabe, K. ChemBioChem 2012, 13, 846
109. Thompson, T. B.; Katayama, K.; Watanabe, K.; Hutchinson, C. R.; Rayment, I. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37956
110. Zhang, W.; Watanabe, K.; Wang, C. C.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2007, 282, 25717
111. Maiya, S.; Grundmann, A.; Li, X.; Li, S. M.; Turner, G. ChemBioChem 2007, 8, 1736
112. Schumann, J.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9564
113. Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Nayak, T.; Davidson, A. D.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Ho, W. Y.; Simityan, H.; Kuo, E.; Praseuth, A.; Watanabe, K.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. Chem. Biol. 2008, 15, 527
114. Tokuoka, M.; Seshime, Y.; Fujii, I.; Kitamoto, K.; Takahashi, T.; Koyama, Y. Fungal Genet. Biol. 2008, 45, 1608
115. Seshime, Y.; Juvvadi, P. R.; Tokuoka, M.; Koyama, Y.; Kitamoto, K.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3288
116. Kasahara, K.; Miyamoto, T.; Fujimoto, T.; Oguri, H.; Tokiwano, T.; Oikawa, H.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. ChemBioChem 2010, 11, 1245
117. Miyamoto, Y.; Masunaka, A.; Tsuge, T.; Yamamoto, M.; Ohtani, K.; Fukumoto, T.; Gomi, K.; Peever, T. L.; Tada, Y.; Ichimura, K.; Akimitsu, K. Mol. Plant. Microbe Interact. 2010, 23, 406
118. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Matsuda, Y.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. Nat. Chem. 2010, 2, 858
119. Gressler, M.; Zaehle, C.; Scherlach, K.; Hertweck, C.; Brock, M. Chem. Biol. 2011, 18, 198
120. Qiao, K.; Chooi, Y. H.; Tang, Y. Metab. Eng. 2011, 13, 723
121. Sorensen, J. L.; Hansen, F. T.; Sondergaard, T. E.; Staerk, D.; Lee, T. V.; Wimmer, R.; Klitgaard, L. G.; Purup, S.; Giese, H.; Frandsen, R. J. Environ. Microbiol. 2012, 14, 1159
122. Xie, X.; Meehan, M. J.; Xu, W.; Dorrestein, P. C.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8388
123. Dawson, M. J.; Farthing, J. E.; Marshall, P. S.; Middleton, R. F.; O'Neill, M. J.; Shuttleworth, A.; Stylli, C.; Tait, R. M.; Taylor, P. M.; Wildman, H. G. J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 639
124. Skellam, E. J.; Hurley, D.; Davison, J.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Mol. Biosyst. 2010, 6, 680
125. Desjardins, A. E.; Munkvold, G. P.; Plattner, R. D.; Proctor, R. H. Mol. Plant. Microbe Interact. 2002, 15, 1157
126. Caldas, E. D.; Sadilkova, K.; Ward, B. L.; Jones, A. D.; Winter, C. K.; Gilchrist, D. G. J. Agric. Food. Chem. 1998, 46, 4734
127. Yu, F.; Zhu, X.; Du, L. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 248, 257
128. Gerber, R.; Lou, L.; Du, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3148
129. Gaffoor, I.; Trail, F. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 1793
130. Kim, Y. T.; Lee, Y. R.; Jin, J.; Han, K. H.; Kim, H.; Kim, J. C.; Lee, T.; Yun, S. H.; Lee, Y. W. Mol. Microbiol. 2005, 58, 1102
131. Somoza, A. D.; Lee, K. H.; Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. Org. Lett. 2012, 14, 972
132. Siskos, A. P.; Baerga-Ortiz, A.; Bali, S.; Stein, V.; Mamdani, H.; Spiteller, D.; Popovic, B.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Weissman, K. J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1145
133. Valenzano, C. R.; Lawson, R. J.; Chen, A. Y.; Khosla, C.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18501
134. Katayama, K.; Kobayashi, T.; Oikawa, H.; Honma, M.; Ichihara, A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1384, 387
135. Katayama, K.; Kobayashi, T.; Chijimatsu, M.; Ichihara, A.; Oikawa, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 604
136. Fujii, I.; Yoshida, N.; Shimomaki, S.; Oikawa, H.; Ebizuka, Y. Chem. Biol. 2005, 12, 1301
137. Kasahara, K.; Fujii, I.; Oikawa, H.; Ebizuka, Y. ChemBioChem 2006, 7, 920
138. Abe, Y.; Suzuki, T.; Ono, C.; Iwamoto, K.; Hosobuchi, M.; Yoshikawa, H. Mol. Genet. Genomics 2002, 267, 636
139. Sims, J. W.; Fillmore, J. P.; Warner, D. D.; Schmidt, E. W. Chem. Commun. (Cambridge) 2005, 186
140. Sorensen, J. L.; Vederas, J. C. Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 1492
141. Sorensen, J. L.; Auclair, K.; Kennedy, J.; Hutchinson, C. R.; Vederas, J. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 50
142. Lee, K. K.; Da Silva, N. A.; Kealey, J. T. Anal. Biochem. 2009, 394, 75
143. Auclair, K.; Sutherland, A.; Kennedy, J.; Witter, D. J.; Van den Heever, J. P.; Hutchinson, C. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11519
144. Ames, B. D.; Nguyen, C.; Smith, P. T.; Xu, W.; Ma, S. M.; Wong, E.; Wong, S.; Xie, X.; Li, J. W.; Vederas, J. C.; Tang, Y.; Tsai, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11144
145. Moore, R. N.; Bigam, G.; Chan, J. K.; Hogg, A. M.; Nakashima, T. T.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3694
146. Chang, P. K.; Horn, B. W.; Dorner, J. W. Fungal Genet. Biol. 2009, 46, 176
147. Song, Z.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. ChemBioChem 2004, 5, 1196
148. Kessler, N.; Schuhmann, H.; Morneweg, S.; Linne, U.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7413
149. Read, J. A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15762
150. Daniel, J. F.; Filho, E. R. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1128
151. Halo, L. M.; Marshall, J. W.; Yakasai, A. A.; Song, Z.; Butts, C. P.; Crump, M. P.; Heneghan, M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Lazarus, C. M.; Cox, R. J. ChemBioChem 2008, 9, 585
152. Sims, J. W.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11149
153. Liu, X.; Walsh, C. T. Biochemistry 2009, 48, 8746
154. Qiao, K.; Zhou, H.; Xu, W.; Zhang, W.; Garg, N.; Tang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1758
155. Eley, K. L.; Halo, L. M.; Song, Z.; Powles, H.; Cox, R. J.; Bailey, A. M.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. ChemBioChem 2007, 8, 289
156. Halo, L. M.; Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Song, Z.; Williams, K.; Bailey, A. M.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17988
157. Scherlach, K.; Boettger, D.; Remme, N.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 869
158. Merifield, E.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3269
159. Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229
160. Oikawa, H.; Murakami, Y.; Ichihara, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2955
161. Kelly, W. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4483
162. Horn, W. S.; Simmonds, M. S. J.; Schwartz, R. E.; Blaney, W. M. Tetrahedron 1995, 51, 3969
163. Brown, S. G.; Jansma, M. J.; Hoye, T. R. J. Nat. Prod. 2012, 10.1021/np300248w
164. Oh, H.; Swenson, D. C.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7633
165. Jang, J. H.; Asami, Y.; Jang, J. P.; Kim, S. O.; Moon, D. O.; Shin, K. S.; Hashizume, D.; Muroi, M.; Saito, T.; Oh, H.; Kim, B. Y.; Osada, H.; Ahn, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6865
166. Foulke-Abel, J.; Townsend, C. A. ChemBioChem 2012, 10.1002/cbic.201200267
167. Moriguchi, T.; Kezuka, Y.; Nonaka, T.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. J. Biol. Chem. 2010, 285, 15637
168. Moriguchi, T.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. ChemBioChem 2008, 9, 1207
169. Lawrence, D. P.; Kroken, S.; Pryor, B. M.; Arnold, A. E. PLoS One 2011, 6, e28231
170. Jenke-Kodama, H.; Sandmann, A.; Muller, R.; Dittmann, E. Mol. Biol. Evol. 2005, 22, 2027
171. Ridley, C. P.; Lee, H. Y.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 4595
172. Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Halo, L. M.; Song, Z.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M. ChemBioChem 2010, 11, 1508
173. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339
174. Anand, S.; Prasad, M. V.; Yadav, G.; Kumar, N.; Shehara, J.; Ansari, M. Z.; Mohanty, D. Nucleic Acids Res. 2010, 38, W487
175. Tae, H.; Kong, E. B.; Park, K. BMC Bioinformatics 2007, 8, 327
176. Bachmann, B. O.; Ravel, J. Methods Enzymol. 2009, 458, 181