The chemistry and biology of cytochalasans

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 6, 2010, Pages 869-886

  Scherlach, Kirstin ^a   Boettger, Daniela ^a   Remme, Nicole ^a   Hertweck, Christian ^a  

^a HANS KNÖLL INSTITUTE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOCHALASIN;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYTOCHALASINS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77953075667     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903913a     Document Type: Review

References (159)

1. W. B. Turner S. B. Carter Proc. Biochem. Soc. 1971 127
2. M. Binder C. Tamm Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 370 380
3. G. S. Pendse, Recent advances in cytochalasans, Chapmann & Hall, London, 1987
4. J. F. Crivello C. R. Jefcoate Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1978 542 315 329
5. J. F. Crivello C. R. Jefcoate J. Biol. Chem. 1980 255 8144 8151
6. A. L. Rampal H. B. Pinkofsky C. Y. Jung Biochemistry 1980 19 679 683
7. J. G. Schofield Nature New Biol. 1971 234 215 216
8. J. A. Williams J. Wolff Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971 44 422 425
9. M. D. Flanagan S. Lin J. Biol. Chem. 1980 255 835 838
10. S. S. Brown J. A. Spudich J. Cell Biol. 1981 88 487 491
11. J. A. Cooper J. Cell Biol. 1987 105 1473 1478
12. S. B. Carter Nature 1967 213 261 264
13. N. K. Wessells B. S. Spooner J. F. Ash M. O. Bradley M. A. Luduena E. L. Taylor J. T. Wrenn K. M. Yamada Science 1971 171 135 143
14. R. E. Fournier A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975 72 869 873
15. R. D. Goldman and D. L. Spector, Live Cell Imaging: A Laboratory Manual, CSHL Press, 2004
16. B. Andersen J. Smedsgaard J. C. Frisvad J. Agric. Food Chem. 2004 52 2421 2428
17. Z.-J. Lin G.-J. Zhang T.-J. Zhu R. Liu H.-J. Wei Q.-Q. Gu Helv. Chim. Acta 2009 92 1538 1544
18. G. Ding Y. C. Song J. R. Chen C. Xu H. M. Ge X. T. Wang R. X. Tan J. Nat. Prod. 2006 69 302 304
19. A. Vilcinskas V. Matha P. Gotz J. Insect Physiol. 1997 43 1149 1159
20. W. Rothweiler C. Tamm Experientia 1966 22 750 752
21. D. C. Aldridge J. J. Armstrong R. N. Speake W. B. Turner Chem. Commun. (London) 1967 26
22. C. Tamm Front. Biol. 1978 46 15 51
23. M. Nukina Agric. Biol. Chem. 1987 51 2625 2628
24. S. Sekita K. Yoshihira S. Natori H. Kuwano Chem. Pharm. Bull. 1982 30 1618 1628
25. S. Sekita K. Yoshihira S. Natori H. Kuwano Chem. Pharm. Bull. 1982 30 1629 1638
26. G. X. Zhou E. M. Wijeratne D. Bigelow L. S. Pierson, 3rd H. D. VanEtten A. A. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2004 67 328 332
27. Y. Zhang R. Tian S. Liu X. Chen X. Liu Y. Che Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2627 2634
28. Y. Zhang R. Tian S. Liu X. Chen X. Liu Y. Che Bioorg. Med. Chem. 2009 17 428
29. M. Binder C. Tamm Helv. Chim. Acta 1973 56 966 976
30. M. Binder C. Tamm W. B. Turner H. Minato J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1146 1147
31. R. Liu Z. Lin T. Zhu Y. Fang Q. Gu W. Zhu J. Nat. Prod. 2008 71 1127 1132
32. Z. Lin T. Zhu H. Wei G. Zhang H. Wang Q. Gu Eur. J. Org. Chem. 2009 3045 3051
33. W. S. Horn M. S. J. Simmonds W. M. Blaney Tetrahedron 1995 51 3969 3978
34. A. Numata C. Takahashi Y. Ito K. Minoura T. Yamada C. Matsuda K. Nomoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 239 245
35. A. Hoeltzel D. G. Schmid G. J. Nicholson P. Krastel A. Zeeck K. Gebhardt H. P. Fiedler G. Jung J. Antibiot. 2004 57 715 720
36. Dictionary of Natural Products on DVD, version 18:1, CRC Press; Hampden Data Services Ltd.
37. C. Iwamoto T. Yamada Y. Ito K. Minoura A. Numata Tetrahedron 2001 57 2997 3004
38. K. Krohn J. Q. Dai U. Florke H. J. Aust S. Drager B. Schulz J. Nat. Prod. 2005 68 400 405
39. J. W. Deacon, Modern Mycology, Blackwell Science Ltd, 2001
40. Y. Fujii H. Tani M. Ichinoe H. Nakajima J. Nat. Prod. 2000 63 132 135
41. I. Foissner G. O. Wasteneys Plant Cell Physiol. 2007 48 585 597
42. W. Berger M. Micksche L. Elbling Exp. Cell Res. 1997 237 307 317
43. T. Hirose Y. Izawa K. Koyama S. Natori K. Iida I. Yahara S. Shimaoka K. Maruyama Chem. Pharm. Bull. 1990 38 971 974
44. J. R. Peterson T. J. Mitchison Chem. Biol. 2002 9 1275 1285
45. M. F. Carlier J. Biol. Chem. 1991 266 1 4
46. G. F. Smith M. A. C. Ridler J. A. Faunch Nature 1967 216 1134 1135
47. J. A. Spudich S. Lin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 69 442 446
48. S. L. Brenner E. D. Korn J. Biol. Chem. 1980 255 841 844
49. I. Low W. Jahn T. Wieland S. Sekita K. Yoshihira S. Natori Anal. Biochem. 1979 95 14 18
50. S. MacLean-Fletcher T. D. Pollard Cell 1980 20 329 341
51. E. M. Bonder M. S. Mooseker J. Cell Biol. 1986 102 282 288
52. P. Sampath T. D. Pollard Biochemistry 1991 30 1973 1980
53. D. W. Goddette C. Frieden J. Biol. Chem. 1986 261 5974 5980
54. J. S. Allingham V. A. Klenchin I. Rayment Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 2119 2134
55. U. B. Nair P. B. Joel Q. Wan S. Lowey M. A. Rould K. M. Trybus J. Mol. Biol. 2008 384 848 864
56. H. Ohmori S. Toyama S. Toyama J. Cell Biol. 1992 116 933 941
57. A. Virag A. J. Griffiths Fungal Genet. Biol. 2004 41 213 225
58. S. Sekita K. Yoshihira S. Natori S. Udagawa F. Sakabe H. Kurata M. Umeda Chem. Pharm. Bull. 1982 30 1609 1617
59. H. Oikawa Y. Murakami A. Ichihara Tetrahedron Lett. 1991 32 4533 4536
60. W. Jiao Y. Feng J. W. Blunt A. L. Cole M. H. Munro J. Nat. Prod. 2004 67 1722 1725
61. K. A. Alvi B. Nair H. Pu R. Ursino C. Gallo U. Mocek J. Org. Chem. 1997 62 2148 2151
62. T. Udagawa J. Yuan D. Panigrahy Y. H. Chang J. Shah R. J. D'Amato J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000 294 421 427
63. H. Minato T. Katayama M. Matsumoto K. Katagiri S. Matsuura N. Sunagawa K. Hori M. Harada M. Takeuchi Chem. Pharm. Bull. 1973 21 2268 2277
64. Y. Gan J. L. Au J. Lu M. G. Wientjes Pharm. Res. 1998 15 1760 1766
65. I. Spector F. Braet N. R. Shochet M. R. Bubb Microsc. Res. Tech. 1999 47 18 37
66. J. R. Stehn G. Schevzov G. M. O'Neill P. W. Gunning Curr. Cancer Drug Targets 2006 6 245 256
67. V. Betina D. Micekova P. Nemec J. Gen. Microbiol. 1972 71 343 349
68. D. Cunningham D. Schafer S. W. Tanenbaum M. Flashner J. Bacteriol. 1979 137 925 932
69. M. Flashner J. Rasmussen B. H. Patwardhan S. W. Tanenbaum J. Antibiot. 1982 35 1345 1350
70. W. Pongcharoen V. Rukachaisirikul S. Phongpaichit N. Rungjindamai J. Sakayaroj J. Nat. Prod. 2006 69 856 858
71. A. Makioka M. Kumagai S. Kobayashi T. Takeuchi Parasitol. Res. 2004 93 68 71
72. R. F. Kletzien A. Springer J. F. Perdue J. Biol. Chem. 1972 247 2964 2966
73. R. D. Estensen P. G. W. Plagemann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 69 1430 1434
74. R. Bloch Biochemistry 1973 12 4799 4801
75. J. F. Griffin A. L. Rampal C. Y. Jung Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982 79 3759 3763
76. T. P. George H. W. Cook D. M. Byers F. B. S. C. Palmer M. W. Spence Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1991 1084 185 193
77. J. Ondeyka O. D. Hensens D. Zink R. Ball R. B. Lingham G. Bills A. Dombrowski M. Goetz J. Antibiot. 1992 45 679 685
78. R. B. Lingham A. Hsu K. C. Silverman G. F. Bills A. Dombrowski M. E. Goldman P. L. Darke L. Huang G. Koch J. G. Ondeyka M. A. Goetz J. Antibiot. 1992 45 686 691
79. A. W. Dombrowski G. F. Bills G. Sabnis L. R. Koupal R. Meyer J. G. Ondeyka R. A. Giacobbe R. L. Monaghan R. B. Lingham J. Antibiot. 1992 45 671 678
80. T. S. Chen G. A. Doss A. Hsu A. Hsu R. B. Lingham R. F. White R. L. Monaghan J. Nat. Prod. 1993 56 755 761
81. R. W. Hungate J. L. Chen K. E. Starbuck S. A. Macaluso R. S. Rubino Tetrahedron Lett. 1996 37 4113 4116
82. H. Jayasuriya K. B. Herath J. G. Ondeyka J. D. Polishook G. F. Bills A. W. Dombrowski M. S. Springer S. Siciliano L. Malkowitz M. Sanchez Z. Q. Guan S. Tiwari D. W. Stevenson R. P. Borris S. B. Singh J. Nat. Prod. 2004 67 1036 1038
83. S. Rochfort J. Ford S. Ovenden S. S. Wan S. George H. Wildman R. M. Tait B. Meurer-Grimes S. Cox J. Coates D. Rhodes J. Antibiot. 2005 58 279 283
84. N. Moebius C. Hertweck Curr. Opin. Plant Biol. 2009 12 390 398
85. W. Herth W. W. Franke W. J. Vanderwo Naturwissenschaften 1972 59 38 39
86. A. Cimmino A. Andolfi A. Berestetskiy A. Evidente J. Agric. Food Chem. 2008 56 6304 6309
87. A. Berestetskiy A. Dmitriev G. Mitina I. Lisker A. Andolfi A. Evidente Phytochemistry 2008 69 953 960
88. A. Evidente A. Andolfi M. Vurro M. C. Zonno A. Motta J. Nat. Prod. 2003 66 1540 1544
89. P. M. Scott J. Harwig Y. K. Chen B. P. C. Kennedy J. Gen. Microbiol. 1975 87 177 180
90. G. S. Shephard Chem. Soc. Rev. 2008 37 2468 2477
91. K. Ohtsubo M. Saito S. Sekita K. Yoshihira S. Natori Jpn. J. Exp. Med. 1978 48 105 110
92. D. Vesely D. Vesela R. Jelinek Mycopathologia 1995 132 31 33
93. H. B. Bode B. Bethe R. Hofs A. Zeeck ChemBioChem 2002 3 619 627
94. K. Scherlach C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2009 7 1753 1760
95. S. B. Krasnoff C. H. Sommers Y. S. Moon B. G. G. Donzelli J. D. Vandenberg A. C. L. Churchill D. M. Gibson J. Agric. Food Chem. 2006 54 7083 7088
96. R. X. Tan W. X. Zou Nat. Prod. Rep. 2001 18 448 459
97. G. M. Konig A. D. Wright H. J. Aust S. Draeger B. Schulz J. Nat. Prod. 1999 62 155 157
98. M. Binder J.-R. Kiechel C. Tamm Helv. Chim. Acta 1970 53 1797 1812
99. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
100. J. C. Vederas W. Graf L. David C. Tamm Helv. Chim. Acta 1975 58 1886 1898
101. M. Binder C. Tamm Helv. Chim. Acta 1973 56 2387 2396
102. J. L. Robert C. Tamm Helv. Chim. Acta 1975 58 2501 2504
103. C. R. Lebet C. Tamm Helv. Chim. Acta 1974 57 1785 1801
104. S. Hayakawa T. Matsushima T. Kimura H. Minato K. Katagiri J. Antibiot. 1968 21 523 524
105. D. C. Aldridge W. B. Turner J. Antibiot. 1969 22 170
106. H. Minato M. Matsumoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1970 38 45
107. J. C. Vederas C. Tamm Helv. Chim. Acta 1976 59 558 566
108. W. Graf J. L. Robert J. C. Vederas C. Tamm P. H. Solomon I. Miura K. Nakanishi Helv. Chim. Acta 1974 57 1801 1815
109. R. Wyss C. Tamm Helv. Chim. Acta 1980 63 1538 1541
110. H. Oikawa Y. Murakami A. Ichihara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2955 2959
111. Y.K. S. Sekita S. Natori H. Kuwano Tetrahedron Lett. 1973 2109 2112
112. A. Probst C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 2065 2077
113. M. Umeda K. Ohtsubo M. Saito S. Sekita K. Yoshihira Experientia 1975 31 435 438
114. R. Wyss C. Tamm Croat. Chem. Acta 1985 58 537 546
115. J. C. Vederas T. T. Nakashima J. Diakur Planta Med. 1980 39 201 202
116. I. Zabin J. F. Mead J. Biol. Chem. 1954 211 87 93
117. B. Weiss J. Biol. Chem. 1963 238 1953 1959
118. R. Gerber L. Lou L. Du J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3148 3149
119. S. Donadio P. Monciardini M. Sosio Nat. Prod. Rep. 2007 24 1073 1109
120. I. Molnar T. Schupp M. Ono R. Zirkle M. Milnamow B. Nowak-Thompson N. Engel C. Toupet A. Stratmann D. D. Cyr J. Gorlach J. M. Mayo A. Hu S. Goff J. Schmid J. M. Ligon Chem. Biol. 2000 7 97 109
121. L. Du C. Sanchez M. Chen D. J. Edwards B. Shen Chem. Biol. 2000 7 623 642
122. R. J. Cox Org. Biomol. Chem. 2007 5 2010 2026
123. J. Schuemann C. Hertweck J. Biotechnol. 2006 124 690 703
124. Z. Song R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2004 5 1196 1203
125. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
126. A. Koglin C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2009 26 987 1000
127. J. Schuemann C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9564 9565
128. J. W. Sims J. P. Fillmore D. D. Warner E. W. Schmidt Chem. Commun. 2005 186 188
129. K. L. Eley L. M. Halo Z. Song H. Powles R. J. Cox A. M. Bailey C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2007 8 289 297
130. L. M. Halo J. W. Marshall A. A. Yakasai Z. Song C. P. Butts M. P. Crump M. Heneghan A. M. Bailey T. J. Simpson C. M. Lazarus R. J. Cox ChemBioChem 2008 9 585 594
131. S. Bergmann J. Schumann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
132. M. Tokuoka Y. Seshime I. Fujii K. Kitamoto T. Takahashi Y. Koyama Fungal Genet. Biol. 2008 45 1608 1615
133. Y. Seshime P. R. Juvvadi M. Tokuoka Y. Koyama K. Kitamoto Y. Ebizuka I. Fujii Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3288 3292
134. J. Kennedy K. Auclair S. G. Kendrew C. Park J. C. Vederas C. R. Hutchinson Science 1999 284 1368 1372
135. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
136. U. Oppermann C. Filling M. Hult N. Shafqat X. Wu M. Lindh J. Shafqat E. Nordling Y. Kallberg B. Persson H. Jornvall Chem.-Biol. Interact. 2003 143-144 247 253
137. J. W. Sims E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11149 11155
138. H. Oikawa T. Tokiwano Nat. Prod. Rep. 2004 21 321 352
139. E. M. Stocking R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3078 3115
140. W. L. Kelly Org. Biomol. Chem. 2008 6 4483 4493
141. K. Katayama T. Kobayashi H. Oikawa M. Honma A. Ichihara Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998 1384 387 395
142. A. S. K. Auclair J. Kennedy D. J. Witter J. P. Van den Heever C. R. Hutchinson J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11519 11520
143. E. J. Thomas Acc. Chem. Res. 1991 24 229 235
144. A. M. Haidle A. G. Myers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12048 12053
145. A. Amnuaykanjanasin J. Punya P. Paungmoung A. Rungrod A. Tachaleat S. Pongpattanakitshote S. Cheevadhanarak M. Tanticharoen FEMS Microbiol. Lett. 2005 251 125 136
146. S. Braese A. Encinas J. Keck C. F. Nising Chem. Rev. 2009 109 3903 3990
147. G. Stork E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5510 5512
148. G. Stork Y. Nakahara Y. Nakahara W. J. Greenlee J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7775 7777
149. H. Dyke R. Sauter P. Steel E. J. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1447 1449
150. E. J. Thomas J. W. F. Whitehead J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 727 728
151. E. Merifield E. J. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 464
152. E. Merifield E. J. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3269 3283
153. B. M. Trost F. W. Gowland J. Org. Chem. 1979 44 3448 3450
154. B. M. Trost M. Ohmori S. A. Boyd H. Okawara S. J. Brickner J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8281 8284
155. T. Schmidlin P. E. Burckhardt N. Waespe-Sarcevic C. Tamm Helv. Chim. Acta 1983 66 450
156. E. Vedejs J. G. Reid J. D. Rodgers S. J. Wittenberger J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4351 4357
157. E. Vedejs S. J. Wittenberger J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4357 4364
158. E. Vedejs J. G. Reid J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4617 4618
159. B. H. Patwardhan M. Flashner C. A. Miller S. W. Tanenbaum J. Med. Chem. 1982 25 663 666