Electronic structure analysis of the oxygen-activation mechanism by Fe II- and α-ketoglutarate (αKG)-dependent dioxygenases

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 21, 2012, Pages 6555-6567

  Ye, Shengfa ^a   Riplinger, Christoph ^a   Hansen, Andreas ^a   Krebs, Carsten ^b   Bollinger, J Martin ^b   Neese, Frank ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ab initio calculations; density functional calculations; electronic structure; enzymes; O O activation

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CALCULATIONS; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; OXYGEN; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM CHEMISTRY;

AB INITIO CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; ELECTRONIC.STRUCTURE; HIGH SPINS; KETOGLUTARATE; NUCLEOPHILIC ATTACK; O-O ACTIVATION; OXYGEN ACTIVATIONS; STRUCTURE ANALYSIS; SUPEROXIDES;

ELECTRONIC STRUCTURE;

EID: 84861165004     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102829     Document Type: Article

References (98)

1. R. P. Hausinger, F. Fukumori, D. A. Hogan, T. M. Sassanella, Y. Kamagata, H. Takami, R. E. Saari, in: Microbial Diversity and Genetics of Biodegradation (Eds.:, K. Horikoshi, M. Fukuda, T. Kudo,), Japan Scientific Press: Tokyo, 1997, pp. 35-51.
2. J. J. Hutton, Jr., A. L. Tappel, S. Udenfriend, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 24, 179-184
3. K. I. Kivirikko, J. Myllyharju, Matrix Biol. 1998, 16, 357-368
4. N. J. Kershaw, M. E. C. Caines, M. C. Sleeman, C. J. Schofield, Chem. Commun. 2005, 4251-4263.
5. S. C. Trewick, T. F. Henshaw, R. P. Hausinger, T. Lindahl, B. Sedgwick, Nature 2002, 419, 174-178
6. P. O. Falnes, R. F. Johansen, E. Seeberg, Nature 2002, 419, 178-182.
7. M. Ivan, K. Kondo, H. Yang, W. Kim, J. Valiando, M. Ohh, A. Salic, J. M. Asara, W. S. Lane, W. G. Kaelin, Jr., Science 2001, 292, 464-468
8. P. Jaakkola, D. R. Mole, Y. M. Tian, M. I. Wilson, J. Gielbert, S. J. Gaskell, A. von Kriegsheim, H. F. Hebestreit, M. Mukherji, C. J. Schofield, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, Science 2001, 292, 468-472
9. A. C. R. Epstein, J. M. Gleadle, L. A. McNeill, K. S. Hewitson, J. O'Rourke, D. R. Mole, M. Mukherji, E. Metzen, M. I. Wilson, A. Dhanda, Y-M. Tian, N. Masson, D. L. Hamilton, P. Jaakkola, R. Barstead, J. Hodgkin, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, Cell 2001, 107, 43-54
10. R. K. Bruick, S. L. McKnight, Science 2001, 294, 1337-1340
11. F. Yu, S. B. White, Q. Zhao, F. S. Lee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9630-9635
12. N. Masson, C. Willam, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, EMBO J. 2001, 20, 5197-5206
13. D. Lando, D. J. Peet, D. A. Whelan, J. J. Gorman, M. L. Whitelaw, Science 2002, 295, 858-861
14. K. S. Hewitson, L. A. McNeill, M. V. Riordan, Y. M. Tian, A. N. Bullock, R. W. Welford, J. M. Elkins, N. J. Oldham, S. Bhattacharya, J. M. Gleadle, P. J. Ratcliffe, C. W. Pugh, C. J. Schofield, J. Biol. Chem. 2002, 277, 26351-26355.
15. Y.-i. Tsukada, J. Fang, H. Erdjument-Bromage, M. E. Warren, C. H. Borchers, P. Tempst, Y. Zhang, Nature 2006, 439, 811-816
16. P. A. C. Cloos, J. Christensen, K. Agger, A. Maiolica, J. Rappsilber, T. Antal, K. H. Hansen, K. Helin, Nature 2006, 442, 307-311
17. R. J. Klose, K. Yamane, Y. Bae, D. Zhang, H. Erdjument-Bromage, P. Tempst, J. Wong, Y. Zhang, Nature 2006, 442, 312-316.
18. J. M. Bollinger, Jr., J. C. Price, L. M. Hoffart, E. W. Barr, C. Krebs, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-4254.
19. J. R. van der Ploeg, M. A. Weiss, E. Saller, H. Nahimoto, N. Saito, Kertesz, T. Leisinger, J. Bacteriol. 1996, 178, 5438-5446.
20. H. M. Hanauske-Abel, V. Günzler, J. Theor. Biol. 1982, 94, 421-455.
21. J. T. Groves, G. A. McClusky, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859-861.
22. E. G. Pavel, J. Zhou, R. W. Busby, M. Gunsior, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 743-753
23. J. Zhou, W. L. Kelly, B. O. Bachmann, M. Gunsior, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7388-7398
24. M. L. Neidig, C. D. Brown, K. M. Light, D. G. Fujimori, E. M. Nolan, J. C. Price, E. W. Barr, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, C. T. Walsh, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14224-14231.
25. Z. Zhang, J. Ren, D. K. Stammers, J. E. Baldwin, K. Harlos, C. J. Schofield, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 127-133
26. J. M. Elkins, M. J. Ryle, I. J. Clifton, J. C. D. Hotopp, J. S. Lloyd, N. I. Burzlaff, J. E. Baldwin, R. P. Hausinger, P. L. Roach, Biochemistry 2002, 41, 5185-5192.
27. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508
28. C. Krebs, J. C. Price, J. Baldwin, L. Saleh, M. T. Green, J. M. Bollinger, Jr., Inorg. Chem. 2005, 44, 742-757.
29. J. C. Price, E. W. Barr, T. E. Glass, C. Krebs, J. M. Bollinger, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009
30. J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586-605.
31. D. A. Proshlyakov, T. F. Henshaw, G. R. Monterosso, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023
32. P. K. Grzyska, E. H. Appelman, R. P. Hausinger, D. A. Proshlyakov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 3982-3987.
33. P. J. Riggs-Gelasco, J. C. Price, R. B. Guyer, J. H. Brehm, E. W. Barr, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
34. S. Sinnecker, N. Svensen, E. W. Barr, S. Ye, J. M. Bollinger, Jr., F. Neese, C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168-6179.
35. L. M. Hoffart, E. W. Barr, R. B. Guyer, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14738-14743
36. B. E. Eser, E. W. Barr, P. A. Frantom, L. Saleh, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334-11335
37. D. P. Galonić, E. W. Barr, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116
38. D. P. Galonić, E. W. Barr, M. L. Matthews, G. M. Koch, J. R. Yonce, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, P. J. Riggs-Gelasco, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408-13409
39. M. L. Matthews, C. M. Krest, E. W. Barr, F. H. Vaillancourt, C. T. Walsh, M. T. Green, C. Krebs, J. M. Bollinger, Jr., Biochemistry 2009, 48, 4331-4343
40. M. L. Matthews, C. S. Neumann, L. A. Miles, T. L. Grove, S. J. Booker, C. Krebs, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 17723-17728.
41. J. C. Price, E. W. Barr, L. M. Hoffart, C. Krebs, J. M. Bollinger, Jr., Biochemistry 2005, 44, 8138-8147.
42. E. L. Hegg, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1972-1973
43. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842
44. A. Mukherjee, M. Marinho, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2009, 121, 1812-1815.
45. Y.-M. Chiou, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7567-7568
46. Y.-M. Chiou, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
47. M. A. Hollenhorst, S. B. Bumpus, M. L. Matthews, J. M. Bollinger, Jr., N. L. Kelleher, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15773-15781.
48. M. L. Neidig, A. Decker, O. W. Choroba, F. Huang, M. Kavana, G. R. Moran, J. B. Spencer, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12966-12973.
49. P. F. Fitzpatrick, In: Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. (Ed.:, D. L. Purich,), Wiley, 2000, pp. 235-294.
50. L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
51. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
52. J. England, M. Martinho, E. R. Farquhar, J. R. Frisch, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2009, 121, 3676-3680
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
54. J. England, Y. Guo, E. R. Farquhar, V. G. Young, Jr., E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
55. M. P. Hendrich, D. C. Lacy, R. Gupta, K. L. Stone, J. Greaves, J. W. Ziller, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190
56. J. England, Y. Guo, K. M. Van Heuvelen, M. A. Cranswick, G. T. Rohde, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883.
57. T. Borowski, A. Bassan, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1031-1041
58. T. Borowski, A. Bassan, P. E. M. Siegbahn, Biochemistry 2004, 43, 12331-12342
59. T. Borowski, A. Bassan, P. E. M. Siegbahn, Inorg. Chem. 2004, 43, 3277-3291
60. S. P. de Visser, Chem. Commun. 2007, 171-173
61. A. R. Diebold, C. D. Brown-Marshall, M. L. Neidig, J. M. Brownlee, G. R. Moran, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18148-18160.
62. C. Angeli, R. Cimiraglia, S. Evangelisti, T. Leininger, J. P. Malrieu, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10252-10264
63. C. Angeli, R. Cimiraglia, J. P. Malrieu, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9138-9153.
64. D. Kumar, W. Thiel, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882.
65. M. Wirstam, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980-3987.
66. R. Battino, Oxygen and Ozone Pergamon press, New York, 1981.
67. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, V. L. MacMurdo, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2001, 40, 2220-2228
68. C. R. Lloyd, E. M. Eyring, W. R. Ellis, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11993-11994
69. A. L. Feig, M. Becker, S. Schindler, R. van Eldik, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 1996, 35, 2590-2601
70. M. Costas, C. W. Cady, S. V. Kryatov, M. Ray, M. J. Ryan, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 7519-7530
71. S. Herold, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145-156
72. X. Shan, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A. 2005, 102, 5340-5345.
73. F. Neese, D. G. Liakos, S. Ye, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 821-829.
74. T. Borowski, H. Noack, M. Radoń, K. Zych, P. E. M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12887-12898.
75. M. M. Mbughuni, M. Chakrabarti, J. A. Hayden, E. L. Bominaar, M. P. Hendrich, E. Münck, J. D. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16788-16793.
76. Z. Zhang, J. S. Ren, K. Harlos, C. H. McKinnon, I. J. Clifton, C. J. Schofield, FEBS Lett. 2002, 517, 7-12.
77. S. Ye, J. C. Price, E. W. Barr, M. T. Green, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4739-4751.
78. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453-457.
79. E. Münck, in Physical methods in Bioinorganic Chemistry (Ed.:, L. Que,), Univeristy Science Books, Sausalito, CA, 2000, pp. 287-319.
80. S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824
81. S. Ye, F. Neese, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1228-1233.
82. L. M. Mirica, K. P. M. J. W. McCusker, H.-W. Liu, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8122-8123.
83. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schröder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567
84. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
85. F. Neese, ORCA-an ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package Verson 2.8.2011 ed.; Universität Bonn: Bonn, Germany.
86. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
87. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
88. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
89. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
90. F. Neese, G. Olbrich, Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 170-178.
91. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Ohm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660
92. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
93. B. Kirchner, F. Wennmohs, S. Ye, F. Neese, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134-141.
94. F. Neese, J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 781-785.
95. F. Neese, F. Wennmohs, A. Hansen, U. Becker, Chem. Phys. 2009, 356, 98-109.
96. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
97. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695-701.
98. F. Neese, J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428.