Mechanism of taurine: α-ketoglutarate dioxygenase (TauD) from Escherichia coli

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2005, Pages 4245-4254

  Bollinger, J Martin ^a   Price, John C ^a   Hoffart, Lee M ^a   Barr, Eric W ^a   Krebs, Carsten ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Iron; Metalloenzymes; Oxygen activation; Reaction intermediates

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CARBOXYLATION; CHEMICAL ACTIVATION; ENZYMES; ESCHERICHIA COLI; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; OXYGEN;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; CATALYSE; COSUBSTRATES; DIOXYGENASES; HIGH-VALENT IRONS; KETOGLUTARATE; MECHANISTIC PATHWAYS; METALLOENZYMES; OXYGEN ACTIVATIONS; REDUCTIVE ACTIVATION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 27744579584     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500476     Document Type: Short Survey

References (85)

1. R. Y. N. Ho, L. Que Jr., Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
2. M. J. Ryle, R. P. Hausinger, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193-201.
3. R. P. Hausinger, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21-68.
4. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
5. L. Que Jr., Nature Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
6. K. D. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93.
7. R. P. Hausinger, F. Fukumori, D. A. Hogan, T. M. Sassanella, Y. Kamagata, H. Takami, R. E. Saari, in: Microbial Diversity and Genetics of Biodegradation (Eds.: K. Horikoshi, M. Fukuda, T. Kudo, ); Japan Scientific Press: Tokyo, 1997, pp. 35-51.
8. J. J. Hutton Jr., A. L. Tappel, S. Udenfriend, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 24, 179-184.
9. K. I. Kivirikko, T. Pihlajaniemi, Adv. Enzymol. Rel. Areas Mol. Biol. 1998, 72, 325-398.
10. M. D. Lloyd, K. D. Merritt, V. Lee, T. J. Sewell, B. Wha-Son, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, S. W. Elson, K. H. Baggaley, N. H. Nicholson, Tetrahedron 1999, 55, 10201-10220.
11. R. W. Busby, M. D. T. Chang, R. C. Busby, J. Wimp, C. A. Townsend, J. Biol. Chem. 1995, 270, 4262-4269.
12. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. B. Coates, M. J. C. Crabbe, N. P. Crouch, J. W. Keeping, G. C. Knight, C. J. Schofield, H. H. Ting, C. A. Vallejo, M. Thorniley, E. P. Abraham, Biochem. J. 1987, 245, 831-841.
13. A. G. Prescott, M. D. Lloyd, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 367-383.
14. T. Duncan, S. C. Trewick, P. Koivisto, P. A. Bates, T. Lindahl, B. Sedgwick, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 16660-16665.
15. S. C. Trewick, T. F. Henshaw, R. P. Hausinger, T. Lindahl, B. Sedgwick, Nature 2002, 419, 174-178.
16. P. A. Aas, M. Otterlei, P. O. Falnes, C. B. Vagbo, F. Skorpen, M. Akbari, O. Sundheim, M. Bjoras, G. Slupphaug, E. Seeberg, H. E. Krokan, Nature 2003, 421, 859-863.
17. M. A. Kurowski, A. S. Bhagwat, G. Papaj, J. M. Bujnicki, BMC Genomics 2003, 4, 48.
18. M. Ivan, K. Kondo, H. Yang, W. Kim, J. Valiando, M. Ohh, A. Salic, J. M. Asara, W. S. Lane, W. G. Kaelin Jr., Science 2001, 292, 464-468.
19. P. Jaakkola, D. R. Mol, Y.-M. Tian, M. I. Wilson, J. Gielbert, S. J. Gaskell, A. von Kriegsheim, H. F. Hebestreit, M. Mukherji, C. J. Schofield, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, Science 2001, 292, 468-472.
20. C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 343-354.
21. K. S. Hewitson, L. A. McNeill, M. V. Riordan, Y.-M. Tian, A. N. Bullock, R. W. Welford, J. M. Elkins, N. J. Oldham, S. Bhattacharya, J. M. Gleadle, P. J. Ratcliffe, C. W. Pugh, C. J. Schofield, J. Biol. Chem. 2002, 277, 26351-26355.
22. P. C. Mahon, K. Hirota, G. L. Semenza, Genes Dev. 2001, 15, 2675-2686.
23. G. L. Semenza, Nature Rev. Cancer 2003, 3, 721-732.
24. K. S. Hewitson, C. J. Schofield, Drug Discovery Today 2004, 9, 704-711.
25. K. S. Hewitson, L. A. McNeill, C. J. Schofield, Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 821-833.
26. K. Iwai, R. D. Klausner, T. A. Rouault, EMBO J. 1995, 14, 5350-5357.
27. K. Iwai, S. K. Drake, N. B. Wehr, A. M. Weissman, T. Lavaute, N. Minato, R. D. Klausner, R. L. Levine, T. A. Rouault, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 4924-4928.
28. E. S. Hanson, M. L. Rawlins, E. A. Leibold, J. Biol. Chem. 2003, 278, 40337-40342.
29. J. Wang, G. Chen, M. Muckenthaler, B. Galy, M. W. Hentze, K. Pantopoulos, Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 954-965.
30. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
31. H. M. Hanauske-Abel, V. Günzler, J. Theor. Biol. 1982, 94, 421-455.
32. E. G. Pavel, J. Zhou, R. W. Busby, M. Gunsior, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 743-753.
33. In contrast, for the enzyme prolyl-4-hydroxylase, it was reported that binding of oxygen occurs prior to binding of substrate (R. Myllylä, L. Tuderman, K. I. Kivirikko, Eur. J. Biochem. 1977, 80, 349-357;
34. M. Rundgren, J. Biol. Chem. 1977, 252, 5094-5099).
35. M. J. Ryle, R. Padmakumar, R. P. Hausinger, Biochemistry 1999, 38, 15278-15286.
36. R. Y. N. Ho, M. P. Mehn, E. L. Hegg, A. Liu, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5022-5029.
37. Z. Zhang, J.-s. Ren, K. Harlos, C. H. McKinnon, I. J. Clifton, C. J. Schofield, FEBS Lett. 2002, 517, 7-12.
38. I. Müller, A. Kahnert, T. Pape, G. M. Sheldrick, W. Meyer-Klaucke, T. Dierks, M. Kertesz, I. Usón, Biochemistry 2004, 43, 3075-3088.
39. M. J. Ryle, A. Liu, R. B. Muthukumaran, R. Y. N. Ho, K. D. Koehntop, J. McCracken, L. Que Jr., R. P. Hausinger, Biochemistry 2003, 42, 1854-1862.
40. J. C. Price, E. W. Barr, L. M. Hoffart, C. Krebs, J. M. Bollinger Jr., Biochemistry 2005, 44, 8138-8147.
41. M. J. Ryle, K. D. Koehntop, A. Liu, L. Que Jr., R. P. Hausinger, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3790-3795.
42. A. Liu, R. Y. N. Ho, L. Que Jr., M. J. Ryle, B. S. Phinney, R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5126-5127.
43. T. F. Henshaw, M. Feig, R. P. Hausinger, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 856-861.
44. G. Schenk, M. Y. M. Pau, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 505-515.
45. D. M. Arciero, A. M. Orville, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035-14044.
46. V. J. Chen, A. M. Orville, M. R. Harpel, C. A. Frolik, K. K. Surerus, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
47. K. Pohl, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 187-192.
48. M. Ray, A. P. Golombek, M. P. Hendrich, G. P. A. Yap, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, A. S. Borovik, Inorg. Chem. 1999, 38, 3110-3115.
49. IV-oxo complex previously III. Results obtained by us and others allowed assignment of the intermediate J to this structure.
50. M. Wu, H.-S. Moon, T. P. Begley, J. Myllyharju, K. I. Kivirikko, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 587-588.
51. C. A. Grapperhaus, B. Mienert, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
52. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Science 2003, 299, 1037-1039.
53. M. H. Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3665-3670.
54. J. Kaizer, M. Costas, L. Que Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3671-3673.
55. A. Decker, J.-U. Rohde, L. Que Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5378-5379.
56. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kisiel, J. S. Valentine, Inorg. Chem. 1995, 34, 2265-2266.
57. Y.-M. Chiou, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
58. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
59. S. Hikichi, T. Ogihara, K. Fujisawa, N. Kitajima, M. Akita, Y. Moro-oka, Inorg. Chem. 1997, 36, 4539-4547.
60. Y.-M. Chiou, L. Que Jr., Inorg. Chem. 1995, 34, 3577-3578.
61. E. Eichhorn, J. R. van der Ploeg, M. A. Kertesz, T. Leisinger, J. Biol. Chem. 1997, 272, 23031-23036.
62. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
63. P. G. Debrunner, Phys. Bioinorg. Chem. Ser. 1989, 4, 137-234.
64. S. K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
65. K. E. Liu, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465-7466.
66. B. E. Sturgeon, D. Burdi, S. Chen, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, J. Stubbe, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551-7557.
67. D. Lee, B. Pierce, C. Krebs, M. P. Hendrich, B. H. Huynh, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3993-4007.
68. C. E. MacBeth, A. P. Golombek, V. G. Young Jr., C. Yang, K. Kuczera, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, Science 2000, 289, 938-941.
69. J. C. Price, E. W. Barr, T. E. Glass, C. Krebs, J. M. Bollinger Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009.
70. P. K. Grzyska, M. J. Ryle, G. R. Monterosso, J. Liu, D. P. Ballou, R. P. Hausinger, Biochemistry 2005, 44, 3845-3855.
71. T. Wolter, W. Meyer-Klaucke, M. Müther, D. Mandon, H. Winkler, A. X. Trautwein, R. Weiss, J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 117-122.
72. C. Krebs, J. C. Price, J. Baldwin, L. Saleh, M. T. Green, J. M. Bollinger Jr., Inorg. Chem. 2005, 44, 742-757.
73. D. A. Proshlyakov, T. F. Henshaw, G. R. Monterosso, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023.
74. T. Kitagawa, Y. Mizutani, Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 685-735.
75. T. K. Das, M. Couture, Y. Ouellet, M. Guertin, D. L. Rousseau, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 479-484.
76. M. Chance, L. Powers, T. Poulos, B. Chance, Biochemistry 1986, 25, 1266-1270.
77. J. E. Penner-Hahn, K. Smith Eble, T. J. McMurry, M. Renner, A. L. Balch, J. T. Groves, J. H. Dawson, K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819-7825.
78. J.-U. Rohde, S. Torelli, X. Shan, M. H. Lim, E. J. Klinker, J. Kaizer, K. Chen, W. Nam, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16750-16761.
79. P. J. Riggs-Gelasco, J. C. Price, R. B. Guyer, J. H. Brehm, E. W. Barr, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
80. H. Zheng, S. J. Yoo, E. Münck, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3789-3790.
81. H.-J. Lee, M. D. Lloyd, K. Harlos, I. J. Clifton, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Mol. Biol. 2001, 308, 937-948.
82. F. Neese, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181-192.
83. F. Neese, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 125-135.
84. Y. Zhang, J. Mao, N. Godbout, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13921-13930.
85. V. Vrajmasu, E. Münck, E. L. Bominaar, Inorg. Chem. 2003, 42, 5974-5988.