Mechanism of Dioxygen Activation in 2-Oxoglutarate-Dependent Enzymes: A Hybrid DFT Study

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 4, 2004, Pages 1031-1041

  Borowski, Tomasz ^a   Bassan, Arianna ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Density functional calculations; Enzyme catalysis; Non heme iron enzymes; O O activation; Oxoglutarate

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; HYDROGEN BONDS; POTENTIAL ENERGY;

HETEROLYSIS; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ENZYMES;

2 OXOGLUTARIC ACID; ACID; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; ENZYME; IRON DERIVATIVE; OXYGEN; SUCCINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ENZYME ACTIVATION; HETEROLYSIS; LYSIS; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 1542289159     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305306     Document Type: Article

References (53)

1. M. Ivan, K. Kondo, H. Yang, W. Kim, J. Valiando, M. Ohh, A. Salic, J. M. Asara, W. S. Lane, W. G. Kaelin, Jr., Science 2001, 292, 464-468.
2. P. Jaakkola, D. R. Mole, Y. M. Tian, M. I. Wilson, J. Gielbert, S. J. Gaskell, A. von Kriegsheim, H. F. Hebestreit, M. Mukherji, C. J. Schofield, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, Science 2001, 292, 468-472.
3. S. C. Trewick, T. F. Henshaw, R. P. Hausinger, T. Lindahl, B. Sedgwick, Nature 2002, 419, 174-178.
4. P. Ø. Falnes, R. F. Johansen, E. Seeberg, Nature 2002, 419, 178-182.
5. P. A. Aas, M. Otterlei, P. Ø. Falnes, C. B. Vågbø, F. Skorpen, M. Akbari, O. Sundheim, M. Bjørås, G. Slupphaug, E. Seeberg, H. E. Krokan, Nature 2003, 421, 859-863.
6. A. G. Prescott, M. D. Lloyd, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 367-383.
7. M. J. Ryle, R. P. Hausinger, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193-201.
8. S. J. Lange, L. Que, Jr., Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 159-172.
9. L. Que, Jr., R. Y. N. Ho, Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
10. A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
11. C. J. Scholfield, Z. Zhang, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 722-731.
12. E. S. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S. K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y. S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
13. Z. Zhang, J. Ren, D. K. Stammers, J. E. Baldwin, K. Harlos, C. J. Schofield, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 127-133.
14. I. J. Clifton, L. C. Hsueh, J. E. Baldwin, K. Harlos, C. J. Scholfield, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6625-6636.
15. R. C. Wilmought, J. J. Turnbull, R. W. D. Welford, I. J. Clifton, A. G. Prescott, C. J. Schofield, Structure 2002, 10, 93-103.
16. K. Vålegard, A. C. Terwisscha van Scheltinga, M. D. Lloyd, T. Hara, S. Ramaswamy, A. Perrakis, A. Thompson, H. J. Lee, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Hajdu, I. Andersson, Nature 1998, 394, 805-809.
17. H. J. Lee, K. Lloyd, M. D. Harlos, I. J. Clifton, J. E. Baldwin, C. J. Schofiel, J. Mol. Biol. 2001, 308, 937-948.
18. L. Serre, A. Sailland, D. Sy, P. Boudec, A. Rolland, E. Pebay-Peyroula, C. Cohen-Addad, Structure 1999, 7, 977-988.
19. L. Que, Jr., Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
20. E. G. Pavel, J. Zhou, R. W. Busby, M. Gunsior, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 743-753.
21. J. Zhou, W. L. Kelly, B. O. Bachmann, M. Gunsior, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7388-7398.
22. E. I. Solomon, A. Decker, N. Lehnert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3589-3594.
23. L. D. Thornburg, M. T. Lai, J. S. Wishnok, J. Stubbe, Biochemistry 1993, 32, 14013-14033.
24. J. E. Penner-Hahn, K. S. Eble, T. J. McMurry, M. Renner, A. L. Balch, J. T. Groves, J. H. Dawson, K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819-7825.
25. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622.
26. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
27. D. F. Counts, G. J. Cardinale, S. Udenfriend, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2145-2149.
28. G. J. Cardinale, S. Udenfriend, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1974, 41, 245-300.
29. M. J. Ryle, A. Liu, R. B. Muthukumaran, R. Y. N. Ho, K. D. Koehntop, J. McCracken, L. Que, Jr., R. P. Hausinger, Biochemistry 2003, 42, 1854-1862.
30. Z. Zhang, J. Ren, K. Harlos, C. H. McKinnon, I. J. Clifton, C. J. Schofield, FEBS Lett. 2002, 517, 7-12.
31. Y. M. Chio, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
32. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kisiel, J. S. Valentine, Inorg. Chem. 1995, 34, 2265-2266.
33. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
34. J. San Filippo, Jr., L. J. Romano, C. I. Chern, J. S. Valentine, J. Org. Chem. 1976, 41, 586-588.
35. J. San Filippo, Jr., C. I. Chern, J. S. Valentine, J. Org. Chem. 1976, 41, 1077-1078.
36. E. L. Hegg, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1972-1973.
37. S. J. Lange, H. Miyake, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
38. J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039.
39. P. E. M. Siegbahn, Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
40. A. D. J. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, 37, 785-789.
42. Gaussian 98, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
43. JAGUAR 4.0, Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000.
44. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, B. Honig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
45. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
46. M. Wirstam, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980-3987.
47. M. J. Ryle, R. Padmakumar, R. P. Hausinger, Biochemistry 1999, 38, 15278-15286.
48. E. Holme, Biochemistry 1975, 14, 4999-5003.
49. F. Himo, L. A. Eriksson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11449-11455.
50. F. Himo, P. E. M. Siegbahn, Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
51. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Wikström, Inorg. Chem. 2003, 42, 5231-5243.
52. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
53. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 106-115.