Carboxylate-bridged diiron(II) complexes: Synthesis characterization, and O2-reactivity of models for the reduced diiron centers in methane monooxygenase and ribonucleotide reductase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 1, 1997, Pages 145-156

  Herold, Susanna ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ENZYME STRUCTURE; MODEL; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0031042617     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9628563     Document Type: Article

References (100)

1. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
2. Nordlund, P.; Eklund, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 758-766.
3. Holmes, M. A.; Le Trong, I.; Turley, S.; Sieker, L. C.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 218, 583-593.
4. Holmes, M. A.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 220, 723-737.
5. Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123-164.
6. Logan, D. T.; Su, X.-D.; Åberg, A.; Regnström, K.; Hajdu, J.; Ecklund, H.; Nordlund, P. Structure 1996, 4, 1053-1064.
7. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-543.
8. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409-418.
9. Gupta, N.; Bonomi, F.; Kurtz, D. M., Jr.; Ravi, N.; Wang, D. L.; Huynh, B. H. Biochemistry 1995, 34, 3310-3318.
10. deMaré, F.; Kurtz, D. M., Jr.; Nordlund, P. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 539-546.
11. Fox, B. G.; Shanklin, J.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1994, 33, 12776-12786.
12. Harrison, P. M.; Arosio, P. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1275, 161-203.
13. Rosenzweig, A. C.; Feng, X.; Lippard, S. J. Applications of Enzyme Biotechnology; Plenum Press: New York, 1991; pp 69-85.
14. Ravi, N.; Bollinger, J. M., Jr.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007-8014.
15. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015-8023.
16. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8024-8032.
17. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B.-H.; Edmonson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551-7557.
18. Burdi, D.; Sturgeon, B. E.; Tong, W. H.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 281-282.
19. Tong, W. H.; Chen, S.; Lloyd, S. G.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2107-2108.
20. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997-4998.
21. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185.
22. Brennan, B. A.; Chen, Q.; Juarez-Garcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 1937-1943.
23. Ménage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6423-6425.
24. Micklitz, W.; Bott, S. G.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 372-374.
25. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701-702.
26. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 618-620.
27. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem, Soc. 1996, 118, 4914-4915.
28. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
29. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577.
30. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371-399.
31. Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344-361.
32. Sanders-Loehr, J. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH Press: New York, 1989; pp 373-466.
33. Vincent, J. B.; Olivier-Lilley, G. L.; Averill, B. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1447-1467.
34. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606.
35. Que, L., Jr.; True, A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200.
36. Que, L., Jr. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Dekker: New York, 1993; pp 347-393.
37. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190-196.
38. Hartman, J. R.; Rardin, R. L.; Chaudhuri, P.; Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.; Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7387-7396.
39. Tolman, W. B.; Liu, S.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 152-164.
40. Stassinopoulos, A.; Schulte, G.; Papaefthymiou, G. C.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8686-8697.
41. Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-3343.
42. Ménage, S.; Zang, Y.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7786-7792.
43. Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 1992, 91-94.
44. Hagen, K. S.; Lachicotte, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8741-8742.
45. Dong, Y.; Menage, S.; Brennan, B. A.; Elgren, T. E.; Jang, H. G.; Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851-1859.
46. Coucouvanis, D.; Reynolds, R. A., III; Dunham, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7570-7571.
47. Hayashi, Y.; Kayatani, T.; Sugimoto, H.; Suzuki, M.; Inomata, K.; Uehara, A.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Maeda, Y. J. Am. Chem, Soc. 1995, 117, 11220-11229.
48. Herold, S.; Pence, L. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6134-6135.
49. Watton, S. P.; Masschelein, A.; Rebek, J., Jr.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5196-5205.
50. Rebek, J., Jr.; Marshall, L.; Wolak, R.; Parris, K., Killoran, M.; Askew, B.; Nemeth, D.; Islam, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7476-7481.
51. Marshall, L.; Parris, K.; Rebek, J., Jr.; Luis, S. V.; Burguete, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5192-5193.
52. Jeong, K.-S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144-6145.
53. Carnahan, E. M.; Rardin, R. L.; Bott, S. G.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 5193-5201.
54. Lawton, S. L. TRACER II: A Fortran Lattice Transformation-Cell Reduction Program; Mobil Oil Corp.: Paulsboro, NJ, 1967.
55. Sheldrick, G. M. SHELX86. Program for crystal structure determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1986.
56. Parthasarathi, V.; Beurskens, P. T.; Slot, H. J. B. Acta Crystallogr. 1983, A39, 860-864.
57. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351-359.
58. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158-166.
59. TEXSAN: Single Crystal Structure Analysis Software, Version 1.6; Molecular Structure Corp.: The Woodlands, TX, 1993.
60. Sheldrick, G. M. Siemens Industrial Automation, Inc.; Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1994.
61. SMART Siemens Industrial Automation, Inc.; Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1994.
62. Feig, A. L.; Bautista, M. T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 6892-6898.
63. SAINT Siemens Industrial Automation, Inc.; Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1995.
64. Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R.; Viterbo, D. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 389-393.
65. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590-2601.
66. Oxygen and Ozone; Battino, R., Ed.; Pergaraon Press: Oxford, U.K., 1981; Vol, 7.
67. IS-2: Rapid Kinetics Software Suite: Hi-Tech Scientific Ltd.: Salisbury, England, 1994.
68. SPECFIT: A Program for Global Least-squares Fitting of Equilibrium and Kinetic Systems Using Factor Analysis and Marquardt Minimization; Spectrum Software Associates: Chapel Hill, NC, 1996.
69. O'Connor, C. J. Prog, Inorg. Chem. 1982, 29, 203-283.
70. Carlin, R, L. Magnetochemistry; Springer-Verlag: New York, 1986.
71. Vef, A. Model2. Fit and Evaluation Program; Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Johannes-Gutenberg-Universität Mainz, Germany, 1989.
72. Yun, J. W.; Tanase, T.; Pence, L. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4407-4408.
73. Tanase, T.; Yun, J. W.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3585-3594.
74. Herold, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 50-58.
75. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991, 15, 417-430.
76. Åberg, A. Thesis, Stockholm University, 1993.
77. Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593-598.
78. -; 6-MeQ, 6-methylquinoline; BIPhMe, bis(1-methylimidazol-2-yl)phenylmethoxymethane; TPA, tris(2-pyridylmethyl)amine; HPTP, N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridyl-methyl)-1,3-diamino-2-hydroxypropane, Et-HPTB, N,N,N′,N′-tetrakis((Nethyl-2-benzimidazolyl)methyl)-1,3-diamino-2- hydroxypropane.
79. Clegg, W.; Little, I. R.; Straughan, B. P. Inorg. Chem. 1988, 27, 1916-1923.
80. Ten Hoedt, R. W. M.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1981, 51, 23-27.
81. Zang, Y.; Jang, H. G.; Chiu, Y.-M.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. Inorg. Chim. Acta 1993, 213, 41-48.
82. The unit cell parameters for 9 are a = 11.982(1) Å, b = 22.839(7) Å, c = 18.649(3) Å, and β = 91.56(1)°.
83. Yun, J. W.; Tanase, T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem., in press.
84. Hendrich, M. P.; Day, E. P.; Wang, C.-P.; Synder, B. S.; Holm, R. H.; Münck, E. Inorg. Chem. 1994, 33, 2848-2856.
85. Hazell, R.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toflund, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 707-717.
86. Hemmert, C.; Verelst, M.; Tuchagues, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 617-618.
87. Goldberg, D. P.; Telser, J.; Bastos, C. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 3011-3024.
88. Pulver, S.; Froland, W. A.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12409-12422.
89. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861-5865.
90. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553-10556.
91. Atta, M.; Scheer, C.; Fries, P. H.; Fontecave, M.; Latour, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1513-1515.
92. Coates Pulver, S.; Tong, W. H.; Bollinger, J. M; Stubbe, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12664-12678.
93. Reem, R. C.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1216-1226.
94. Dickson, D. P. E.; Berry, F. J. Mössbauer Spectroscopy, Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1986.
95. Rardin, R. L.; Bino, A.; Poganiuch, P.; Tolman, W. B.; Liu, S.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 812-814.
96. Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8091-8096.
97. Kitajima, N.; Tamura, N.; Amagai, H.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Mathur, R.; Heerwegh, K.; Reed, C. A.; Randall, C. R.; Que, L., Jr.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071-9085.
98. Gonin, S. M.; Papefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4244-4255.
99. Armstrong, W. H.; Roth, M. E.; J., L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6318-6326.
100. Gorun, S. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 149-156.