Capsaicin, a tasty free radical scavenger: Mechanism of action and kinetics

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 3, 2012, Pages 1200-1208

  Galano, Annia ^a   Martínez, Ana ^b  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN MATERIALES   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; PHENOLS; RATE CONSTANTS; SCAVENGING; TRANSIENTS;

ADDUCT FORMATION; BRANCHING RATIO; CHILI PEPPER; DIFFERENT MECHANISMS; FREE RADICAL SCAVENGERS; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; HYDROGEN TRANSFER; MAIN PROCESS; MECHANISM OF ACTION; NONPOLAR MEDIA; PHENOLIC GROUPS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; SCAVENGING ACTIVITIES; SINGLE ELECTRON TRANSFER; UV-VIS SPECTRA;

FREE RADICALS;

EID: 84856371726     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211172f     Document Type: Article

References (116)

1. Cordell, G. A.; Araujo, O. E. Ann. Pharmacother. 1993, 27, 330-336
2. Suzuki, T.; Iwai, K. The Alkaloids. Academeic Press: New York, 1994; pp 227-299.
3. Holzer, P. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 143-201
4. Caterina, M. J.; Schumacher, M. A.; Tominaga, M.; Rosen, T. A.; Levine, J. D.; Julius, S. Nature 1997, 389, 816-824
5. Caterina, M. J.; Leffler, A.; Malmberg, A. B.; Martin, W. J.; Trafton, J.; Petersen-Zeitz, K. R.; Koltzenburg, M.; Basbaum, A. I.; Julius, D. Science 2000, 288, 306-313
6. Kim, C. S.; Kawada, T.; Kim, B. S.; Han, I. S.; Choe, S. Y.; Kurata, T.; Yu, R. Cell. Signal 2003, 15, 299-306
7. Demirbilek, S.; Ersoy, M. O.; Demirbilek, S.; Karaman, A.; Gurbuz, N.; Bayraktar, N.; Bayraktar, M. Anesth. Analg. 2004, 99, 1501-1507
8. Deal, C. L.; Schnitzer, T. J.; Lipstein, E.; Seibold, J. R.; Stevens, R. M.; Levy, M. D.; Albert, D.; Renold, F. Clin. Ther. 1991, 13, 383-395
9. Matucci, C. M.; McCarthy, G.; Lombardi, A.; Pignone, A.; Partsch, G. J. Rheumatol. 1995, 22, 1447-1449
10. Scheffler, N. M.; Sheitel, P. L.; Lipton, M. N. J. Am. Podiatr. Med. Assoc. 1991, 81, 288-293
11. Uchida, M.; Yano, S.; Watanabe, K. Jpn. J. Pharmacol. 1991, 55, 279-282
12. Franco-Cereceda, A.; Lundberg, J. M. Naunyn Schiedebergs Arch. Pharmacol. 1988, 337, 649-655
13. Chichewicz, R. H.; Thorpe, P. A. J. Ethnopharmacol. 1996, 52, 61-70
14. Hogaboam, C. M.; Wallace, J. L. Eur. J. Pharmacol. 1991, 202, 129-131
15. Surh, Y. J. J. Natl. Cancer Inst. 2002, 94, 1263-1265
16. Kang, H. J.; Soh, Y.; Kim, M. S.; Lee, E. J.; Surh, Y. J.; Kim, H. R.; Kim, S. H.; Moon, A. Int. J. Cancer 2003, 103, 475-482
17. Min, J. K.; Han, K. Y.; Kim, E. C.; Kim, Y. M.; Lee, S. W.; Kim, O. H.; Kim, K. W.; Gho, Y. S.; Kwon, Y. G. Cancer Res. 2004, 64, 644-651
18. Zhang, R.; Humphreys, I.; Sahu, R. P.; Shi, Y.; Srivastava, S. K. Apoptosis 2008, 13, 1465-1478
19. Ito, K.; Nakazato, T.; Yamato, K.; Miyakawa, Y.; Yamada, T.; Hozumi, N.; Segawa, K.; Ikeda, Y.; Kizaki, M. Cancer Res. 2004, 64, 1071-1078
20. Yoshitani, S. I.; Tanaka, T.; Kohno, H.; Takashima, S. Int. J. Oncol. 2001, 19, 929-939
21. Sanchez, A. M.; Sanchez, M. G.; Malagarie-Cazenave, S.; Olea, N.; Diaz-Laviada, I. Apoptosis 2006, 11, 89-99
22. Sanchez, A. M.; Malagarie-Cazenave, S.; Olea, N.; Vara, D.; Chiloeches, A.; Diaz-Laviada, I. Apoptosis 2007, 12, 2013-2024
23. Kawada, T.; Koh-Ichiro, H.; Iwai, K. J. Nutr. 1986, 116, 1272-1278
24. Lim, K.; Yoshioka, M.; Kikuzato, S.; Kiyonaga, A.; Tanaka, H.; Shindo, M.; Suzuki, M. Med. Sci. Sports Exerc. 1996, 29, 355-361
25. Yoshioka, M.; St-Pierre, S.; Drapeau, V.; Dionne, I.; Doucet, E.; Suzuki, M.; Tremblay, A. Br. J. Nutr. 1999, 82, 115-123
26. Rizvi, S. I.; Luqman, S. Med. Chem. Res. 2002, 11, 301-307
27. Kempalah, R. K.; Srinivasan, K. Ann. Nutr. Metab. 2004, 48, 314-320
28. Materska, M.; Perucka, I. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1750-1756
29. Luqman, S.; Rizvi, S. I. Phytother. Res. 2006, 20, 303-306
30. Dairam, A.; Fogel, R.; Daya, S.; Limson, J. L. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 3350-3356
31. Boyd, N. F.; McGuire, V. Free Radical Bio. Med. 1991, 10, 185-190
32. Nelson, R. L. Free Radical Bio. Med. 1992, 12, 161-168
33. Knekt, P.; Reunanen, A.; Takkunen, H.; Aromaa, A.; Heliovaara, M.; Hakuunen, T. Int. J. Cancer 1994, 56, 379-382
34. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150-1155
35. Valko, M.; Izakovic, M.; Mazur, M.; Rhodes, C. J.; Telser, J. Mol. Cell. Biochem. 2004, 266, 37-56
36. Valko, M.; Leibfritz, D.; Moncol, J.; Cronin, M. T.; Mazur, M.; Telser, J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84
37. Halliwell, B. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1147-1150
38. Riemersma, R. A.; Wood, D. A.; Oliver, M. F.; Elton, R. A.; Macintyre, C. C. A.; Gey, K. F. Lancet 1991, 337, 1-5
39. Salonen, J. T.; Nyyssoner, K.; Korpela, H.; Tuomilehto, J.; Seppanen, R.; Salonen, R. Circulation 1992, 86, 803-811
40. Street, D. A.; Comstock, G.; Salkeld, R.; Klag, M. Circulation 1994, 90, 1154-1161
41. Kushi, L. H.; Folsom, A. R.; Prineas, R. J.; Mink, P. J.; Wu, Y.; Bostick, R. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156-1162
42. Stephens, N. G.; Parsons, A.; Brown, M. J.; Schofield, P. M.; Kelly, F.; Cheeseman, K.; Mitchinson, M. Lancet 1996, 347, 781-786
43. Panasenko, O. M.; Nova, T. V.; Azizova, O. A.; Vladimirov, Y. A. Free Radical Bio. Med 1991, 10, 137-148
44. Steinberg, D. Circulation 1991, 84, 1420-1425
45. Janero, D. R. Free Radical Bio. Med. 1991, 11, 129-144
46. Hodis, H. N.; Mack, W. J.; LaBree, L.; Cashin-Hemphill, L.; Sevanian, A.; Johnson, R.; Azen, S. J. Am. Med. Asoc. 1995, 273, 1849-1854
47. Hensley, K.; Carney, J. M.; Mattson, M. P.; Aksenova, M.; Harris, M.; Wu, J. F.; Floyd, R. A.; Butterfield, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3270-3274
48. Butterfield, D. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495-506
49. Fay, D. S.; Fluet, A.; Johnson, C. J.; Link, C. D. J. Neurochem. 1998, 71, 1616-1625
50. Halliwell, B. Drugs Aging 2001, 8, 685-716
51. Butterfield, D. A. Free Radical Res. 2002, 36, 1307-1313
52. De, A. K.; Ghosh, J. J. Phytother. Res. 1989, 3, 159
53. Shimeda, Y.; Hirotani, Y.; Akimoto, Y.; Shindou, K.; Ijiri, Y.; Nishihori, T.; Tanaka, K. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1635
54. Henderson, D. E.; Slickman, A. M.; Henderson, S. K. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2563
55. Buratti, S.; Pellegrini, N.; Brenna, O. V.; Mannino, S. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5136
56. Murakami, K.; Ito, M.; Htay, H. H.; Tsubouchi, R.; Yoshino, M. Biomed. Res. 2001, 22, 15
57. Okada, Y.; Okajima, H. Redox Rep. 2001, 6, 117
58. Naidu, K. A.; Thippeswamy, N. B. Mol. Cell. Biochem. 2002, 229, 19
59. Salleh, M. N.; Runnie, I.; Roach, P. D.; Mohamed, S.; Abeywardena, M. Y. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3693
60. Kogure, K.; Goto, S.; Nishimura, M.; Yasumoto, M.; Abe, K.; Ohiwa, C.; Sassa, H.; Kusumi, T.; Terada, H. Biochim. Biohys. Acta 2002, 1573, 84
61. Kempaiah, R. K.; Manjunatha, H.; Srinivasan, K. Mol. Cell. Biochem. 2005, 275, 7
62. Ahuja, K. D. K.; Kunde, D. A.; Ball, M. J.; Geraghty, D. P. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6436
63. Manjunatha, H.; Srinivasan, K. FEBS J. 2006, 273, 4528
64. Manjunatha, H.; Srinivasan, K. Lipids 2007, 42, 1133
65. Lee, C. Y. J.; Kim, M.; Yoon, S. W.; Lee, C. H. Phytother. Res. 2003, 17, 454
66. Lee, T. H.; Lee, J. G.; Yon, J. M.; Oh, K. W.; Baek, I. J.; Nahm, S. S.; Lee, B. J.; Yun, Y. W.; Nam, S. Y. Neurochem. Int. 2011, 58, 634
67. Anandakumar, P.; Kamaraj, S.; Jagan, S.; Ramakrishnan, G.; Vinodhkumar, R.; Devaki, T. Phytother. Res. 2008, 22, 529
68. Henderson, D. E.; Slickman, A. M. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2563
69. Okada, Y.; Tanaka, K.; Sato, E.; Okajima, H. J. Am. Oil Chem. Soc. 2010, 87, 1397
70. Galano, A.; Álvarez-Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; Alarcón-Ángeles, G.; Rojas-Hernández, A. Chem. Phys. 2009, 363, 13
71. Galano, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147
72. León-Carmona, J. R.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538
73. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 13101
74. Okada, Y.; Okajima, H.; Shima, Y.; Ohta, H. Redox Rep. 2002, 7, 153
75. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
76. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
77. Velez, E.; Quijano, J.; Notario, R.; Pabón, E.; Murillo, J.; Leal, J.; Zapata, E.; Alarcón, G. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971
78. Vega-Rodriguez, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649
79. Black, G.; Simmie, J. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236
80. Furuncuoglu, T.; Ugur, I.; Degirmenci, I.; Aviyente, V. Macromolecules 2010, 43, 1823
81. Gao, T.; Andino, J. M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9830
82. Gaussian 09, Revision A.08 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.,. Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
83. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1203-1210
84. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A. Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 75-85
85. Wallnoefer, H. G.; Fox, T.; Liedl, K. R.; Tautermann, C. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14941-14949
86. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212-218
87. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Ed. McGraw-Hill: New York, 1960; Chapter XV, pp 504-508.
88. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115
89. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875-894
90. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664-2682
91. Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840-1851
92. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
93. Petit, L.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12214-12221
94. Petit, L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398-2404
95. Quartarolo, A, D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797-6803
96. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E.; Lelj, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 860-869
97. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 405-410
98. McLatchie, L. M.; Bevan, S. Br. J. Pharmacol. 2001, 132, 899-908
99. Belcastro, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361-369
100. Leopoldini, M.; Russo, N.; Chiodo, S.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343-6351
101. Leopoldini, M.; Rondinelli, F.; Russo, N.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8862-8871
102. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Food Chem. 2011, 125, 288-306
103. Perez-Gonzalez, A.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306-1314
104. Chiodo, S. G.; Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7662-7670
105. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1965, 16, 155-196
106. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610
107. Marcus, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13-30
108. Rose, R. C.; Bode, A. M. FASEB J 1993, 7, 1135-1142
109. Galano, A.; Tan, D. X.; Reiter, R. J. J. Pineal Res. 2011, 51, 1-16
110. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338-11345
111. Martínez, A.; Vargas, R.; Galano, A. Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 595-603
112. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590-8596
113. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199-11205
114. Martínez, A.; Galano, A.; Vargas, R. J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 12591-12598
115. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077-16081
116. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. RSC Adv. 2011, 1, 1763-1771