Physicochemical insights on the free radical scavenging activity of sesamol: Importance of the acid/base equilibrium

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 44, 2011, Pages 13101-13109

  Galano, Annia ^a   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^a,b   Francisco Márquez, Misaela ^c  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^c INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; PIGMENTS; SOLUTIONS;

AQUEOUS MEDIA; CONTINUUM MODEL; DATA SUPPORT; DIFFERENT MECHANISMS; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; GLUTATHIONES; NONPOLAR ENVIRONMENT; NONPOLAR MEDIA; OVERALL RATE; PEROXYL RADICAL; PHYSIOLOGICAL CONDITION; REACTION MECHANISM; RELATIVE IMPORTANCE; SESAMOL;

FREE RADICALS;

EID: 80455174524     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208315k     Document Type: Article

References (101)

1. Mohamed, H. M. A.; Awatif, I. I. Food Chem. 1998, 62, 269
2. Parihar, V. K.; Prabhakar, K. R.; Veerapur, V. P.; Kumar, M. S.; Reddy, Y. R.; Joshi, R.; Unnikrishnan, M. K.; Rao, C. M. Mutat. Res. 2006, 611, 9
3. Prasada, N. R.; Menona, V. P.; Vasudevb, V; Pugalendia, K. V. Toxicology 2005, 209, 225
4. Nair, G. G.; Nair, C. K. K. Cancer Biother. Radio. 2010, 25, 629
5. Hirose, M.; Fukushima, S.; Shirai, T.; Hasegawa, R.; Kato, T.; Tanaka, H.; Asakawa, E.; Ito, N. Jpn. J. Cancer Res. 1990, 81, 207
6. Kaur, I. P.; Saini, A. Mutat. Res. 2000, 470, 71
7. Kapadia, J. G.; Azuine, M.; Tokuda, H.; Takasaki, M.; Mukainaka, T.; Konoshima, T.; Nishino, H. Pharmacol. Res. 2002, 45, 499
8. Uchida, M.; Nakajin, S.; Toyoshima, S.; Shinoda, M. Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 623
9. Chavali, S. R.; Utsunomiya, T.; Forse, R. A. Crit. Care Med. 2001, 29, 140
10. Hou, R. C.; Chen, Y. S.; Chen, C. H.; Chen, Y. H.; Jeng, K. C. J. Biomed. Sci. 2006, 13, 89
11. Ohta., S.; Suzuki, M.; Sato, N.; Kamogawa, A.; Shinoda, M. J. Pharm. Soc. Jpn. 1994, 114, 901
12. Sharma, S.; Kaur, I. P. Int. J. Dermatol. 2006, 45, 200
13. Budowski, P. J. Am. Oil Chem. Soc. 1950, 27, 264
14. Budowski, P.; Menezes, F. G. T.; Dollear, F. G. J. Am. Oil Chem. Soc. 1950, 27, 377
15. Nakagawa, K.; Tero-Kubota, S.; Ikegami, Y.; Tsuchihashi, N. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 199
16. Bussandri, A.; van Willigen, H.; Nakagawa, K. Appl. Magn. Reson. 1999, 17, 577
17. Nakagawa, K. J. Am. Oil Chem. Soc. 2000, 77, 1205
18. Kanimozhi, P.; Prasad, N. R. Environ. Toxicol. Phar. 2009, 28, 192
19. Kim, J. Y.; Choi, D. S.; Jung, M. Y. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 3460
20. Hayes, J. E.; Allen, P.; Brunton, N.; O'Grady, M. N.; Kerry, J. P. Food Chem. 2011, 126, 948
21. Joshi, R.; Kumar, M. S.; Satyamoorthy, K.; Unnikrisnan, M. K.; Mukherjee, T. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2696
22. Boyd, N. F.; McGuire, V. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 185
23. Nelson, R. L. Free Radical Biol. Med. 1992, 12, 161
24. Knekt, P.; Reunanen, A.; Takkunen, H.; Aromaa, A.; Heliovaara, M.; Hakuunen, T. Int. J. Cancer 1994, 56, 379
25. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150
26. Riemmersma, R. A.; Wood, D. A.; Macityre, C. C. A.; Elton, R. A.; Gey, K. F.; Oliver, M. F. Lancet 1991, 337, 1
27. Salonen, J. T.; Nyyssoner, K.; Korpela, H.; Tuomilehto, J.; Seppanen, R.; Salonen, R. Circulation 1992, 86, 803
28. Street, D. A.; Comstock, G.; Salkeldy, R.; Klag, M. Circulation 1994, 90, 1154
29. Kushi, L. H.; Folsom, A. R.; Prineas, R. J.; Mink, P. J.; Wu, Y.; Bostick, R. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156
30. Stephens, N. G.; Parsons, A.; Schofield, P. M.; Kelly, F.; Cheesman, K.; Mitchisnon, M. J.; Brown, M. J. Lancet 1996, 347, 781
31. Panasenko, O. M.; Nova, T. V.; Azizova, O. A.; Vladimirov, Y. A. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 137
32. Steinberg, D. Circulation 1991, 84, 1421
33. Janero, D. R. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 129
34. Hodis, H. N.; Mack, W. J.; LaBree, L.; Cashin-Hemphill, L.; Sevanian, A.; Johnson, R.; Azen, S. J. Am. Med. Assoc. 1995, 273, 1849
35. Butterfield, D. A.; Hensley, K.; Harris, M.; Mattson, M.; Carney, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 710
36. Hensley, K.; Carney, J. M.; Mattson, M. P.; Aksenova, M.; Harris, M.; Wu, J. F.; Floyd, R. A.; Butterfield, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3270
37. Butterfield, D. A.; Martin, L.; Carney, J. M.; Hensley, K. Life Sci. 1996, 58, 217
38. Butterfield, D. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495
39. Fay, D. S.; Fluet, A.; Johnson, C. J.; Link, C. D. J. Neurochem. 1998, 71, 1616
40. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
41. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
42. Zavala-Oseguera, C.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Merino, G.; Galano, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913
43. Velez, E.; Quijano, J.; Notario, R.; Pabón, E.; Murillo, J.; Leal, J.; Zapata, E.; Alarcón, G. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971
44. Vega-Rodriguez, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649
45. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 5114
46. Black, G.; Simmie, J. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236
47. Furuncuoglu, T.; Ugur, I.; Degirmenci, I.; Aviyente, V. Macromolecules 2010, 43, 1823
48. Galano, A.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Campos, O. N. M.; Pedraza-Chaverri, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625
49. Gao, T.; Andino, J. M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9830
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M. R.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.08; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
51. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212
52. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
53. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618
54. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Cruz, J. Org. Lett. 2006, 8, 1763
55. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Mora-Diez, N. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3682
56. Galano, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1677
57. Galano, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922
58. Galano, A.; Cruz-Torres, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 732
59. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. Chem. Phys. 2008, 345, 87
60. Mora-Diez, N.; Keller, S.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3682
61. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107
62. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875
63. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664
64. Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840
65. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1965, 16, 155
66. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
67. Marcus, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13
68. Collins, F. C.; Kimball, G. E. J. Colloid Sci. 1949, 4, 425
69. Smoluchowski, M. Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129
70. Truhlar, D. G. J. Chem. Educ. 1985, 62, 104
71. Einstein, A. Ann. Phys. (Leipzig) 1905, 17, 549
72. Stokes, G. G. Mathematical and Physical Papers; Cambridge University Press: Cambridge, 1903; Vol. 3 (especially Sect. IV).
73. Belcastro, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361
74. Leopoldini, M.; Russo, N.; Chiodo, S.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343
75. Leopoldini, M.; Rondinelli, F.; Russo, N.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8862
76. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Food Chem. 2011, 125, 288
77. Perez-Gonzalez, A.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306
78. León-Carmona, J. R.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538
79. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795
80. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
81. Rebollar-Zepeda, A. M.; Campos-Hernández, T.; Ramírez- Silva, M. T.; Rojas-Hernández, A.; Galano, A. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2528
82. Casasnovas, R.; Fernandez, D.; Ortega-Castro, J.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 1
83. Mahal, H. S.; Sharma, H. S.; Mukherjee, T. Free Radical Biol. 1999, 26, 557
84. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
85. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
86. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
87. Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358
88. Uc, V. H.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Vivier-Bunge, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7608
89. Galano, A.; Narciso-Lopez, M.; Francisco-Marquez, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5796
90. Iuga, C.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Vivier-Bunge, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3112
91. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338
92. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590
93. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199
94. Galano, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147
95. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077
96. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. RSC Advances 2011, DOI: 10.1039/C1RA00474C.
97. Vaidya, V.; Ingold, K. U.; Pratt, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 157
98. Rose, R. C.; Bode, A. M. FASEB J. 1993, 7, 1135
99. Galano, A.; Tan, D. X.; Reiter, R. J. J. Pineal Res. 2011, 51, 1
100. Mazzone, G.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2782
101. Chen, X.; Ahn, D. U. J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1717