Canolol: A promising chemical agent against oxidative stress

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 8590-8596

  Galano, Annia ^a   Francisco Márquez, Misaela ^a   Alvarez Idaboy, Juan R ^a,b  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PHENOLS; SCAVENGING;

BRANCHING RATIO; CANOLOL; CHEMICAL AGENT; H-ATOM TRANSFER; OVERALL RATE; PEROXYL RADICAL; PHENOLIC MOIETY; RADICAL SCAVENGERS; RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 79959946771     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2022105     Document Type: Article

References (104)

1. Koski, A.; Pekkarinen, S.; Hopia, A.; Wahala, K.; Heinonen, M. Eur. Food Res. Technol. 2003, 217, 110
2. Wakamatsu, D.; Morimura, S.; Sawa, T.; Kida, K.; Nakai, C.; Maeda, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005, 69, 1568
3. See, for example: Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194
4. de Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H. G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355
5. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222
6. Kuwahara, H.; Kanazawa, A.; Wakamatu, D.; Morimura, S.; Kida, K.; Akaike, T.; Maed, H. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4380
7. Boyd, N. F.; McGuire, V. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 185
8. Nelson, R. L. Free Radical Biol. Med. 1992, 12, 161
9. Knekt, P.; Reunanen, A.; Takkunen, H.; Aromaa, A.; Heliovaara, M.; Hakuunen, T. Int. J. Cancer 1994, 56, 379
10. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150
11. Riemmersma, R. A.; Wood, D. A.; Macityre, C. C. A.; Elton, R. A.; Gey, K. F.; Oliver, M. F. Lancet 1991, 337, 1
12. Salonen, J. T.; Nyyssoner, K.; Korpela, H.; Tuomilehto, J.; Seppanen, R.; Salonen, R. Circulation 1992, 86, 803
13. Street, D. A.; Comstock, G.; Salkeldy, R.; Klag, M. Circulation 1994, 90, 1154
14. Kushi, L. H.; Folsom, A. R.; Prineas, R. J.; Mink, P. J.; Wu, Y.; Bostick, R. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156
15. Stephens, N. G.; Parsons, A.; Schofield, P. M.; Kelly, F.; Cheesman, K.; Mitchisnon, M. J.; Brown, M. J. Lancet 1996, 347, 781
16. Panasenko, O. M.; Nova, T. V.; Azizova, O. A.; Vladimirov, Y. A. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 137
17. Steinberg, D. Circulation 1991, 84, 1421
18. Janero, D. R. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 129
19. Hodis, H. N.; Mack, W. J.; LaBree, L.; Cashin-Hemphill, L.; Sevanian, A.; Johnson, R.; Azen, S. J. Am. Med. Asoc. 1995, 273, 1849
20. Butterfield, D. A.; Hensley, K.; Harris, M.; Mattson, M.; Carney, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 710
21. Hensley, K.; Carney, J. M.; Mattson, M. P.; Aksenova, M.; Harris, M.; Wu, J. F.; Floyd, R. A.; Butterfield, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3270
22. Butterfield, D. A.; Martin, L.; Carney, J. M.; Hensley, K. Life Sci. 1996, 58, 217
23. Butterfield, D. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495
24. Fay, D. S.; Fluet, A.; Johnson, C. J.; Link, C. D. J. Neurochem. 1998, 71, 1616
25. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
26. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
27. Zavala-Oseguera, C.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Merino, G.; Galano, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913
28. Velez, E.; Quijano, J.; Notario, R.; Pabón, E.; Murillo, J.; Leal, J.; Zapata, E.; Alarcón, G. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971
29. Vega-Rodriguez, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649
30. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 5114
31. Black, G.; Simmie, J. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236
32. Furuncuoglu, T.; Ugur, I.; Degirmenci, I.; Aviyente, V. Macromolecules 2010, 43, 1823
33. Galano, A.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Campos, O. N. M.; Pedraza-Chaverri, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625
34. Galano, A.; Francisco-Marquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199.
35. Galano, A. Theor. Chem. Acc. 2011, in press. DOI: 10.1007/s00214-011- 0958-0.
36. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, revision A.08; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
38. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1203
39. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A. Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 75
40. Wallnoefer, H. G.; Fox, T.; Liedl, K. R.; Tautermann, C. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14941
41. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212
42. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; McGraw-Hill: New York, 1960; pp 504-508.
43. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618
44. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Cruz, J. Org. Lett. 2006, 8, 1763
45. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Mora-Diez, N. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3682
46. Galano, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1677
47. Galano, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922
48. Galano, A.; Cruz-Torres, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 732
49. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. Chem. Phys. 2008, 345, 87
50. Mora-Diez, N.; Keller, S.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Biomol. Chem 2009, 7, 3682
51. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107
52. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875
53. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664
54. Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840
55. Chiodo, S. G.; Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7662
56. Tishchenko, O.; Truhlar, D. G.; Ceulemans, A.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7000
57. Tishchenko, O.; Ilieva, S.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2010, 133, 021102
58. Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2811
59. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127
60. Ellingson, B. A.; Theis, D. P.; Tishchenko, O.; Zheng, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13554
61. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Gour, J. R.; Li, W.; Lutz, J. J.; Piecuch, P.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5786
62. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9823
63. Miller, S. R.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G.; Leopold, D. G. J. Chem. Phys. 2009, 130, 024304
64. Knispel, R.; Koch, R.; Siese, M.; Zetzsch, C. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1990, 94, 1375
65. Belcastro, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361
66. Leopoldini, M.; Russo, N.; Chiodo, S.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343
67. Leopoldini, M.; Rondinelli, F.; Russo, N.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8862
68. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Food Chem. 2011, 125, 288
69. Perez-Gonzalez, A.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306
70. León-Carmona, J. R.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538
71. Young, D. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real World Problems; John Wiley & Sons: New York, 2001; pp 227-228.
72. Allodi, M. A.; Kirschner, K. N.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7064
73. See, for example: Porter, W.; Black, E. D.; Drolet, A. M. J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 615
74. Frankel, E.; Huang, S. W.; Kanner, J.; German, J. B. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1054
75. Cuvelier, M. E.; Bondet, V.; Berset, C. J. Am. Oil Chem. Soc. 2000, 77, 819
76. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338
77. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077
78. Galano, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147
79. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053 and references therein
80. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1965, 16, 155
81. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
82. Marcus, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13
83. Collins, F. C.; Kimball, G. E. J. Colloid Sci. 1949, 4, 425
84. Smoluchowski, M. Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129
85. Truhlar, D. G. J. Chem. Educ. 1985, 62, 104
86. Einstein, A. Ann. Phys. (Leipzig) 1905, 17, 549
87. Stokes, G. G. Mathematical and Physical Papers; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1903; Vol. 3 (esp. Section IV), p 55.
88. Lukacova, V.; Peng, M.; Tandlich, R.; Hinderliter, A.; Balaz, S. Langmuir 2006, 22, 1869
89. Menendez-Pelaez, A.; Reiter, R. J. J. Pineal Res. 1993, 15, 59
90. Ceraulo, L.; Ferrugia, M.; Tesoriere, L.; Segreto, S.; Livrea, M. A.; Turco-Liveri, V. J. Pineal Res. 1999, 26, 108
91. Menendez-Pelaez, A.; Poeggeler, B.; Reiter, R. J.; Barlow-Walden, L.; Pablos, M. I.; Tan, D. X. J. Cell Biochem. 1993, 53, 373
92. Leon, J.; Acuña-Castroviejo, D.; Sainz, R. M.; Mayo, J. C.; Tan, D. X.; Reiter, R. J. Life Sci. 2004, 75, 765
93. Karbownik, M.; Reiter, R. J. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 2000, 225, 9
94. Melchiorri, D.; Reiter, R. J.; Attia, A. M.; Hara, M.; Burgos, A.; Nistico, G. Life Sci. 1994, 56, 83
95. Tan, D. X.; Reiter, R. J.; Chen, L. D. Carcinogenesis 1994, 15, 215
96. Escames, G.; Guerrero, J. M.; Reiter, R. J.; Garcia, J. J.; Munoz-Hoyos, A.; Ortiz, G. G.; Oh, C. S. Neurosci. Lett. 1997, 230, 147
97. Matuszak, Z.; Reszka, K. J.; Chignell, C. F. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 367
98. See, for example: Stasica, P.; Ulanski, P.; Rosiak, J. M. J. Pineal Res. 1998, 25, 65
99. Ebelt, H.; Peschke, D.; Brömme, H. J.; Mörke, W.; Blume, R.; Peschke, E. J. Pineal Res. 2000, 28, 65
100. Bandyopadhyay, D.; Biswas, K.; Bandyopadhyay, U.; Reiter, R. J.; Banerjee, R. K. J. Pineal Res. 2000, 29, 143
101. Brömme, H. J.; Mörke, W.; Peschke, E.; Ebelt, H.; Peschke, D. J. Pineal Res. 2000, 29, 201
102. Li, X. J.; Gu, J.; Lu, S. D.; Sun, F. Y. J. Pineal Res. 2002, 32, 47
103. Velkov, Z. A.; Velkov, Y. Zh.; Galunska, B. T.; Paskalev, D. N.; Todjer, A. V. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2834
104. Galano, A.; Álvarez-Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; Alarcón-Ángeles, G.; Rojas-Hernández, A. Chem. Phys. 2009, 363, 13