C6-C8 bridged epothilones: Consequences of installing a conformational lock at the edge of the macrocycle

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 52, 2011, Pages 14792-14804

  Zhan, Weiqiang ^a   Jiang, Yi ^a   Sharma, Shubhada ^b   Brodie, Peggy J ^c   Bane, Susan ^b   Kingston, David G I ^c   Liotta, Dennis C ^a   Snyder, James P ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b BINGHAMTON UNIVERSITY   (United States)

^c VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

antitumor agents; epothilone; molecular modeling; natural products; total synthesis

Indexed keywords

ANTI-TUMOR AGENTS; BINDING MODELS; BIOLOGICAL EVALUATION; CONFORMATIONAL STRAINS; ENERGY EVALUATION; EPOTHILONES; MACROCYCLES; METHYL GROUP; MICROTUBULES; NATURAL PRODUCTS; OVARIAN CANCERS; PROSTATE CANCER CELLS; SHORT BRIDGES; SYNTHETIC ROUTES; TOTAL SYNTHESIS; TUBULIN ASSEMBLY;

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; DISEASES; FUNCTIONAL GROUPS; MOLECULAR MODELING;

CYTOTOXICITY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOTHILONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING; FEMALE; HUMAN; OVARY TUMOR; PROTEIN BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; EPOTHILONES; FEMALE; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; OVARIAN NEOPLASMS; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 83755163260     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102630     Document Type: Article

References (97)

1. K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1996, 49, 560.
2. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325
3. R. J. Kowalski, P. Giannakakou, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534.
4. K. H. Altmann, A. Florsheimer, G. Bold, G. Caravatti, M. Wartmann, Chimia 2004, 58, 686
5. K. H. Altmann, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1595
6. K. H. Altmann, B. Pfeiffer, S. Arseniyadis, B. A. Pratt, K. C. Nicolaou, ChemMedChem 2007, 2, 396
7. F. Feyen, F. Cachoux, J. Gertsch, M. Wartmann, K. Altmann, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 21
8. K. H. Altmann, G. Höfle, R. Müller, J. Mulzer, K. Prantz, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 90: The Epothilones: An Outstanding Family of Anti-Tumor Agents. From Soil to the Clinic, 1 st ed., (Eds.: A. D. Kinghorn, H. Falk, J. Kobayashi,), Springer, Vienna (Austria), 2009, pp. 260.
9. P. Giannakakou, D. L. Sackett, Y. K. Kang, Z. Zhan, J. T. Buters, T. Fojo, M. S. Poruchynsky, J. Biol. Chem. 1997, 272, 17118
10. A. Wolff, A. Technau, G. Brandner, Int. J. Oncol. 1997, 11, 123
11. K. H. Altmann, M. Wartmann, T. O'Reilly, Biochim. Biophys. Acta Rev. Cancer 2000, 1470, M 79
12. M. Wartmann, K. H. Altmann, Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2002, 2, 123.
13. K. Princen, S. Hatse, K. Vermeire, S. Aquaro, E. De Clercq, L. O. Gerlach, M. Rosenkilde, T. W. Schwartz, R. Skerlj, G. Bridger, D. Schols, J. Virol. 2004, 78, 12996
14. S. Hatse, K. Princen, E. De Clercq, M. M. Rosenkilde, T. W. Schwartz, P. E. Hernandez-Abad, R. T. Skerlj, G. J. Bridger, D. Schols, Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 752
15. J. S. Hu, C. M. Freeman, V. R. Stolberg, B. C. Chiu, G. J. Bridger, S. P. Fricker, N. W. Lukacs, S. W. Chensue, Am. J. Pathol. 2006, 169, 424
16. M. K. Schwarz, T. N. Wells, Nat. Rev. Drug. Discov. 2002, 1, 347.
17. A. Rivkin, Y. S. Cho, A. E. Gabarda, F. Yoshimura, S. J. Danishefsky, J. Nat. Prod. 2004, 67, 139
18. I. Luduvico, M. Le Hyaric, M. V. DeAlmeida, A. D. Da Silva, Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 49
19. E. B. Watkins, A. G. Chittiboyina, M. A. Avery, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4071.
20. D. S. Su, A. Balog, D. F. Meng, P. Bertinato, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. F. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 2178
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2093.
22. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, T. H. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Y. He, S. Ninkovic, F. Sarabia, H. Vallberg, F. Roschangar, N. P. King, M. R. V. Finlay, P. Giannakakou, P. VerdierPinard, E. Hamel, Angew. Chem. 1997, 109, 2181
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097.
24. C. R. Harris, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1999, 64, 8434
25. K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem. 1998, 110, 2120
26. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2015.
27. A. Conlin, M. Fornier, C. Hudis, S. Kar, P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 953
28. E. Kaminskas, X. Jiang, R. Aziz, J. Bullock, R. Kasliwal, R. Harapanhalli, S. Pope, R. Sridhara, J. Leighton, B. Booth, R. Dagher, R. Justice, R. Pazdur, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 4378.
29. I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. Lin, L. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256.
30. M. M. Wang, X. Y. Xia, Y. Kim, D. Hwang, J. M. Jansen, M. Botta, D. C. Liotta, J. P. Snyder, Org. Lett. 1999, 1, 43.
31. L. He, P. G. Jagtap, D. G. I. Kingston, H.-J. Shen, G. A. Orr, S. B. Horwitz, Biochemistry 2000, 39, 3972.
32. P. Giannakakou, R. Gussio, E. Nogales, K. H. Downing, D. Zaharevitz, B. Bollbuck, G. Poy, D. Sackett, K. C. Nicolaou, T. Fojo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2904.
33. P. Giannakakou, R. Gussio, E. Nogales, K. H. Downing, D. Zaharevitz, B. Bollbuck, G. Poy, D. Sackett, K. C. Nicolaou, T. Fojo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2904.
34. R. E. Taylor, Y. Chen, G. M. Galvin, P. K. Pabba, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 127.
35. J. H. Nettles, H. L. Li, B. Cornett, J. M. Krahn, J. P. Snyder, K. H. Downing, Science 2004, 305, 866.
36. U. Klar, B. Buchmann, W. Schwede, W. Skuballa, J. Hoffmann, R. B. Lichtner, Angew. Chem. 2006, 118, 8110
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7942
38. U. Klar, J. Hoffmann, M. Giurescu, Expert Opin. Invest. Drugs 2008, 17, 1735.
39. W. Zhan, Y. Jiang, P. J. Brodie, D. G. I. Kingston, D. C. Liotta, J. P. Snyder, Org. Lett. 2008, 10, 1565.
40. H. J. Martin, P. Pojarliev, H. Kahlig, J. Mulzer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2261.
41. K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Roschangar, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, J. I. Trujillo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960
42. Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1997, 109, 170
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
44. For a review of substrate directed reactions, see:, A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
45. H. C. Brown, P. K. Jadhav, K. S. Bhat, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2564
46. H. C. Brown, K. S. Bhat, P. K. Jadhav, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2633.
47. D. Young, W. Kitching, Aust. J. Chem. 1985, 38, 1767.
48. L. A. Flippin, P. A. Brown, K. Jalaliaraghi, J. Org. Chem. 1989, 54, 3588
49. M. Chini, P. Crotti, L. A. Flippin, C. Gardelli, F. Macchia, J. Org. Chem. 1992, 57, 1713.
50. M. C. Carre, J. P. Houmounou, P. Caubere, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3107.
51. E. D. Mihelich, K. Daniels, D. J. Eickhoff, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7690.
52. F. X. Felpin, J. Lebreton, J. Org. Chem. 2002, 67, 9192
53. R. E. Taylor, M. Z. Jin, Org. Lett. 2003, 5, 4959
54. L. M. H. Leung, A. J. Boydell, V. Gibson, M. E. Light, B. Linclau, Org. Lett. 2005, 7, 5183.
55. R. H. Fan, X. L. Hou, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1565.
56. M. Hikota, Y. Sakurai, K. Horita, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6367
57. I. Paterson, D. Y. K. Chen, J. L. Acena, A. S. Franklin, Org. Lett. 2000, 2, 1513.
58. J. Prunet, Angew. Chem. 2003, 115, 2932
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2826, and references therein.
60. K. C. Nicolaou, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, Angew. Chem. 1997, 109, 539
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525
62. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268
63. K. H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, D. Denni, A. Florsheimer, A. Schmidt, G. Rihs, M. Wartmann, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4086.
64. A. Regueiro-Ren, K. Leavitt, S. H. Kim, G. Hofle, M. Kiffe, J. Z. Gougoutas, J. D. DiMarco, F. Y. F. Lee, C. R. Fairchild, B. H. Long, G. D. Vite, Org. Lett. 2002, 4, 3815.
65. C. B. Reese, J. C. M. Stewart, J. H. Vanboom, H. P. M. D. Leeuw, J. Nagel, J. F. M. D. Rooy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 934.
66. P. E. Sonnet, Tetrahedron 1980, 36, 557
67. A. B. Smith, E. F. Mesaros, E. A. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5292.
68. E. Vedejs, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 822
69. E. Vedejs, K. A. J. Snoble, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1973, 38, 1178.
70. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. Dimare, M. Oregan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
71. A. Balog, D. F. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D. S. Su, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801
73. D. S. Su, D. F. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. F. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757
75. D. Schinzer, A. Bauer, J. Schieber, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
76. D. F. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D. S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073
77. For a good review on Suzuki coupling reaction in natural product synthesis, see:, S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2001, 113, 4676
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
79. D. Sawada, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521.
80. P. G. Andersson, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7047. For reviews on Sharpless asymmetric dihydroxylation of polyenes, see
81. H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, Tetrahedron 1995, 51, 1345
82. H. C. Kolb, M. S. Vannieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
83. K. C. Nicolaou, S. Ninkovic, F. Sarabia, D. Vourloumis, Y. He, H. Vallberg, M. R. V. Finlay, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
84. L. Barboni, C. Lambertucci, G. Appendino, D. G. Vander Velde, R. H. Himes, E. Bombardelli, M. Wang, J. P. Snyder, J. Med. Chem. 2001, 44, 1576
85. B. B. Metaferia, J. Hoch, T. E. Glass, S. L. Bane, S. K. Chatterjee, J. P. Snyder, A. Lakdawala, B. Cornett, D. G. I. Kingston, Org. Lett. 2001, 3, 2461
86. D. G. I. Kingston, S. Bane, J. P. Snyder, Cell Cycle 2005, 4, 279.
87. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379
88. Schrödinger, Inc., 120 West 45th Street, 29th Floor, New York, NY 10036-4041;; accessed 08/15/11.
89. T. Carlomagno, M. J. J. Blommers, J. Meiler, W. Jahnke, T. Schupp, F. Petersen, D. Schinzer, K.-H. Altmann, C. Griesinger, Angew. Chem. 2003, 115, 2615
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2511
91. M. Reese, V. M. Sanchez-Pedregal, K. Kubicek, J. Meiler, J. M. J. J. Blommers, C. Griesinger, T. Carlomagno, Angew. Chem. 2007, 119, 1896
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1864.
93. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, D. E. Shaw, M. Shelley, J. K. Perry, L. C. Sander, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739.
94. R. C. Williams, Jr., J. C. Lee, Methods Enzymol. 1982, 85, 376.
95. S. Sharma, T. Ganesh, D. G. I. Kingston, S. Bane, Anal. Biochem. 2007, 360, 56.
96. P. Skehan, R. Storeng, D. Scudiero, A. Monks, J. McMahon, D. Vistica, J. T. Warren, H. Bokesch, S. Kenney, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107.
97. E. Pan, L. Harinantenaina, P. J. Brodie, M. Callmander, S. Rakotonandrasana, E. Rakotobe, V. E. Rasamison, K. TenDyke, Y. Shen, E. M. Suh, D. G. I. Kingston, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 422.