Total syntheses of epothilones A and B via a macrolactonization-based strategy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 34, 1997, Pages 7974-7991

  Nicolaou, K C ^a   Ninkovic, S ^a   Sarabia, F ^a   Vourloumis, D ^a   He, Y ^a   Vallberg, H ^a   Finlay, M R V ^a   Yang, Z ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOTHILONE A DERIVATIVE; EPOTHILONE B DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; MICROTUBULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030767001     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971110h     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H. (GBF) DE-4138042, 1993 (Chem. Abstr. 1993, 120, 52841).
2. (b) Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560-563.
3. Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
4. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. Semin. Oncol. 1992, 19, 622-638.
5. (a) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
6. (b) Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
7. Horwitz, S. B.; Fant, J.; Schiff, P. B. Nature 1979, 277, 665-667.
8. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M., Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
9. (a) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 55, 2399-2401.
10. (b) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998-7999.
11. (c) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000-8001.
12. (d) Schinzer, D.; Limberg, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477-1482.
13. (e) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179-9182.
14. (f) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359-1362.
15. (g) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363-1366.
16. (h) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061-2064.
17. (a) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801-2803.
18. (b) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734.
19. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
20. Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-527.
21. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524.
22. Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759.
23. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J. A.; Ninkovic, S.; Sarabia F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268-272.
24. (a) Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401-404.
25. (b) Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1967, 32, 404-407.
26. (a) Enders, D. Asymmetric Synth. 1984, 3, 275-339.
27. (b) Enders, D.; Klatt, M. Synthesis 1996, 1403-1418.
28. Inuka, T.; Yoshizawa, R. J. Org. Chem. 1967, 32, 404-407.
29. (a) Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
30. (b) Kusumi, T.; Ohtani, I.; Inouye, Y.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4731-4734.
31. (c) Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096.
32. Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; van Zyl, W. J. Synth. Commun. 1990, 20, 2235-2249.
33. (a) Schneider, W. P.; McIntosh, A. V. U.S. Patent 2,769,824, November 6, 1956.
34. (b) VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1973-1976.
35. (c) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
36. (a) Enders, D.; Eichenauer, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2933-2960.
37. (b) Enders, D.; Tiebes, J.; De Kimpe, N.; Keppens, M.; Stevens, C.; Smagghe, G.; Betz, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 4881-4884.
38. (c) Enders, D.; Plant, A.; Backhaus, D.; Reinhold, U. Tetrahedron 1995, 51, 10699-10714. We thank Prof. Enders for a generous gift of SAMP.
39. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654-5659.
40. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
41. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichim, Acta 1990, 23, 13-19.
42. Nelson, T. D; Crouch, R. D. Synthesis 1996, 1031-1069.
43. Parikh, J. R.; von Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507.
44. Morton, D. R.; Thompson, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2102-2106.
45. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
46. (b) Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215-228.
47. (c) Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K.; Richter, P. K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R. A.; Tomaszewski, M. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868.
48. Yang, D.; Wong, M.-K.; Yip, Y.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887-3889.
49. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z., Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960-7973 (preceding paper).
50. We thank Dr. G. Höfle for samples of natural epothilones A (1) and B (2).
51. Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2853.
52. (a) Marshall, J. A.; DeHoff, B. S.; Cleary, D. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1735-1741.
53. (b) Bestmann, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 645-660.
54. Heissler, D.; Jenn, T.; Nagano, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7587-7590.
55. Enders, D.; Backhaus, D.; Runsink, J. Tetrahedron 1996, 52, 1503-1528.