Synthetic methodologies for the preparation of epothilones and analogs

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 1, 2006, Pages 49-75

  Luduvico, Inácio ^a   Le Hyaric, Mireille ^a   De Almeida, Mauro V ^a   Da Silva, Adilson David ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

Author keywords

Antitumor compounds; Epothilone; Total synthesis

Indexed keywords

ANTI-TUMORAL ACTIVITY; ANTITUMOR COMPOUNDS; CLINICAL TRIAL; EPOTHILONES; MYXOBACTERIA; NATURAL PRODUCTS; SORANGIUM; SYNTHETIC ANALOGUES; SYNTHETIC METHODOLOGY; TOTAL SYNTHESIS;

DRUG PRODUCTS;

EID: 33746156939     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019306775474194     Document Type: Review

References (56)

1. Berg, C. Pharmaceutische Zeitung 1997, 47, 52.
2. Kallavaris, M.; Verrills, N. M.; Hill, B. T. Drug Resistance Updates 2001, 4, 392.
3. Hofle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenach, H. Chem. Abstr. 1993, 120, 52481.
4. Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmertz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenach, H. Angew. Chem. 1996, 35, 1567.
5. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. Semin. Oncol. 1992, 19, 622.
6. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
7. Kowalski R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534.
8. Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014.
9. Balog, A.; Meng, D.; Kamanecka, T.; Bertinato, P.; Su, D-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1996, 108, 2976.
10. Su, D-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757.
11. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog A.; Su, D.; Kamanecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
12. Meng, D.; Su, D.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733.
13. Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998.
14. Balog, A.; Harris, C. R.; Savin, K.; Zhang, X-G.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2675.
15. Harris, C.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7050.
16. Taber, D. F.; Silverberg, L. J. Tetrahedron Let. 1991, 32, 4227.
17. Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249.
18. Biswas, K.; Lin, H.; Njardarson, J. T.; Chappell, M. D.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Tong, W. P.; He, L.; Horwitz, S. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9825.
19. Rivkin, A.; Njardarson, J. T.; Biswas, K.; Chou, T.-C.; Danishefksy, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7737.
20. Rivkin, A.; Biswas, K.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 4081.
21. Chappell, M. D.; Harris, C.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Wu, Z.; Zhang, F.; Lee, C. B.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7730.
22. Rivkin, A.; Yoshimura, F.; Gabarda, A. E.; Chou, T.; Dong, H.; Tong, W. P.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2899.
23. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
24. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roshangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yag, Z.; Trujillo J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
25. Nicolaou, K. C.; Ninkovic S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finley, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
26. Nicolaou, K. C.; Wissinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hame, E. Nature 1997, 387, 268.
27. Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Finley, M. R. V.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 81.
28. Nicolaou, K. C.; King, N. P.; Finley, M. R. V.; He, Y.; Roschangar, F.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Hepworth, D. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 665.
29. Nicolaou, K. C.; Ritzén, A.; Namoto, K. M.; Buey, R.; Diaz, J. F.; Andreu, J. M.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; O'Brate, A.; Giannakakou, P. Tetrahedron 2002, 58, 6413.
30. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 523.
31. Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8633.
32. Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 7556.
33. Mulzer, J.; Martin, H. J.; Drescher, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 581.
34. Mulzer, J.; Karig, G.; Pojarliev, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7635.
35. White, J. D.; Sundermann, K. F.; Carter, R. G. Organic Lett. 1999, 1, 1431.
36. White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F.; Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407.
37. White, J. D.; Wartmann, M. Organic Lett. 2002, 4, 995.
38. Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611.
39. Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410.
40. Sawada, D.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 209.
41. Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 112, 10521.
42. Hindupur, R. M.; Valluri, M.; Bijoy, P.; Labadie, G.; Jung, J.; Avery, M. A. Organic Lett. 2001, 3, 3607.
43. Hindupur, R. M.; Valluri, M.; Panicker, B.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341.
44. Taylor, R. E.; Chen, Y. Organic Lett. 2001, 3, 2221.
45. Martin, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8373.
46. Ermolenko, M. S.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2895.
47. Liu, J.; Wong, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1404.
48. May, S. A.; Grieco, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597.
49. Zhu, B.; Panek, J. S. Organic Lett. 2000, 2, 2575.
50. Koch, G.; Loiseleur, O.; Fuentes, D.; Jantsch, A.; Altmann, K. Organic Lett. 2002, 4, 3811.
51. Lalic, G.; Galonic, D.; Matovic, R.; Saicic, R. N. J. Serb. Chem. Soc. 2002, 67, 221.
52. Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Pratilhar, D.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3745.
53. Shandrasekhar, S.; Reddy, C. R. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 261.
54. Vielle, S.; Raimbaud, E.; Bertrand, P.; Quintard, D.; Renard, P.; Pfeiffer, B.; Gesson, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9213.
55. Altmann, K.; Bold, G.; Caravatti, G.; Flörsheimer, A.; Guagnano, V.; Wartmann, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2765.
56. Boddy, C. N.; Schneider, T. L.; Hotta, K.; Walsh, C. T.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3428.