Self-immolative linkers in polymeric delivery systems

Polymer Chemistry

Volumn 2, Issue 4, 2011, Pages 773-790

  Blencowe, Christopher A ^a   Russell, Andrew T ^a   Greco, Francesca ^a   Hayes, Wayne ^a   Thornthwaite, David W ^b  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^b UNILEVER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; CONJUGATE SYSTEMS; CONTROLLED RELEASE; DESIGN AND DEVELOPMENT; DIVERSE RANGE; LEAVING GROUPS; LINKER TECHNOLOGY; PARENT POLYMERS; POLYMERIC DELIVERY SYSTEMS;

CHEMICAL BONDS; CONTROLLED DRUG DELIVERY;

POLYMERS;

EID: 79952746665     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0py00324g     Document Type: Review

References (108)

1. A. Albert Nature 1958 182 421
2. N. J. Harper J. Med. Chem. 1959 1 467
3. A. K. Sinhababu D. R. Thakker Adv. Drug Delivery Rev. 1996 19 241
4. V. J. Stella K. J. Himmelstein J. Med. Chem. 1980 23 1275
5. M. Skwarczynski Y. Hayashi Y. Kiso J. Med. Chem. 2006 49 7253
6. J. Rautio H. Kumpulainen T. Heimbach R. Oliyai D. Oh T. Jarvinen J. Savolainen Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 255
7. R. Duncan Nat. Rev. Cancer 2006 6 688
8. P. K. Chakravarty P. L. Carl M. J. Weber J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1983 26 638
9. F. M. H. De Groot A. C. W. de Bart J. H. Verheijen H. W. Scheeren J. Med. Chem. 1999 42 5277
10. P. L. Carl P. K. Chakravarty J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1981 24 479
11. P. D. Senter W. E. Pearce R. S. Greenfield J. Org. Chem. 1990 55 2975
12. G. Le Corre E. Guibe-Jampel M. Wakselman Tetrahedron 1978 34 3105
13. L. D. Taylor J. M. Grasshoff M. Pluhar J. Org. Chem. 1978 43 1197
14. I. Tranoy-Opalinski A. Fernandes M. Thomas J.-P. Gesson S. Papot Anti-Cancer Agent Med. Chem. 2008 8 618
15. S. Papot I. Tranoy-Opalinski F. Tillequin J.-C. Florent J.-P. Gesson Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 155
16. M. Avital-Shmilovici D. Shabat Soft Matter 2010 6 1073
17. F. Kratz I. A. Muller C. Ryppa A. Warnecke ChemMedChem 2008 3 20
18. F. M. H. De Groot C. Albrecht R. Koekkoek P. H. Beusker H. W. Scheeren Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4490
19. D. Shabat R. J. Amir N. Pessah M. Shamis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4494
20. M. L. Szalai R. M. Kevwitch D. V. McGrath J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15688
21. B. Sauerbrei V. Jungmann H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1143
22. S. Zalipsky M. Qazen J. A. Walker II N. Mullah P. Quinn S. K. Huang Bioconjugate Chem. 1999 10 703
23. M. P. Hay B. M. Sykes W. A. Denny C. J. O'Connor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2759
24. M. P. Hay B. M. Sykes D. Bohinc-Herceg N. A. Helsby C. J. O'Connor W. A. Denny J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1601
25. F. M. H. De Groot E. W. P. Damen T. J. Nevalainen T. J. M. van den Bergh H. W. Scheeren Bioorg. Med. Chem. 2002 10 71
26. F. M. H. de Groot W. J. Loos R. Koekkoek L. W. A. van Berkom G. F. Busscher A. E. Seelen C. Albrecht P. de Bruijn H. W. Scheeren J. Org. Chem. 2001 66 8815
27. D. Shabat R. J. Amir Chem. Commun. 2004 1614
28. S. Andrianomenjanahary X. Dong J.-C. Florent G. Gaudel J.-P. Gesson J.-C. Jacquesy M. Koch S. Michel M. Mondon C. Monneret Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 2 1093
29. R. Weinstein E. Segal R. Satchi-Fainaro D. Shabat Chem. Commun. 2010 46 553
30. M. P. Hay R. F. Anderson D. M. Ferry W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 2003 46 5533
31. R. Perry-Feigenbaum P. S. Baran D. Shabat Org. Biomol. Chem. 2009 7 4825
32. M. A. Naylor S. A. Everett K. B. Patel M. R. L. Stratford P. Wardman Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 1267
33. M. P. Hay W. A. Denny Tetrahedron Lett. 1997 38 8425
34. P. Bertrand J. P. Gesson J. Org. Chem. 2007 72 3596
35. D. Shabat H. N. Lode U. Pertl R. A. Reisfeld C. Rader R. A. Lerner C. F. Barbas III Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 7528
36. F. M. H. De Groot L. W. A. van Berkom H. W. Scheeren J. Med. Chem. 2000 43 3093
37. D. Shabat N. Pessah M. Reznik M. Shamis F. Yantiri H. Xin K. Bowdish N. Shomron G. Ast Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1859
38. W. S. Saari J. E. Schwering P. A. Lyle S. J. Smith E. L. Engelhardt J. Med. Chem. 1990 33 97
39. W. S. Saari J. E. Schwering P. A. Lyle S. J. Smith E. L. Engelhardt J. Med. Chem. 1990 33 2590
40. B. F. Cain J. Org. Chem. 1976 41 2029
41. S. Milstien L. A. Cohen J. Am. Chem. Soc. 1972 94 9158
42. L. A. Carpino S. A. Triolo R. A. Berglund J. Org. Chem. 1989 54 3303
43. R. Erez D. Shabat Org. Biomol. Chem. 2008 6 2669
44. D. Shabat R. Perry R. J. Amir New J. Chem. 2007 31 1307
45. C. Alexander W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7804
46. D. Shabat E. Sella J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9934
47. D. Shabat E. Sella Chem. Commun. 2008 5701
48. A. Warnecke F. Kratz J. Org. Chem. 2008 73 1546
49. D. Shabat R. Weinstein A. Sagi N. Karton Chem.-Eur. J. 2008 14 6857
50. R. Spindler J. M. J. Fréchet Macromolecules 1993 26 4809
51. D. Shabat A. Sagi R. Weinstein N. Karton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5434
52. R. Weinstein P. S. Baran D. Shabat Bioconjugate Chem. 2009 20 1783
53. A. P. Esser-Kahn N. R. Sottos S. R. White J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10266
54. M. A. Dewit E. R. Gillies J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18327
55. M. A. Dewit A. Beaton E. R. Gillies J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3977
56. D. A. Tomalia J. M. J. Fréchet J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2719
57. E. Buhleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 78 155
58. M. A. Naylor W. A. Goddard III G. E. Kiefer D. A. Tomalia J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2339
59. C. Hawker J. M. J. Fréchet J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1010
60. M. Gingras J.-M. Raimundo Y. M. Chabre Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1010
61. R. L. McCarley W. Ong Macromolecules 2006 39 7295
62. W. Ong R. L. McCarley Chem. Commun. 2005 4699
63. W. Ong Y. Yang A. C. Cruciano R. L. McCarley J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14739
64. D. Shabat J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 1569
65. D. Shabat A. Sagi E. Segal R. Satchi-Fainaro Bioorg. Med. Chem. 2007 15 3720
66. L.-C. Lo C.-Y. Chu Chem. Commun. 2003 2728
67. M. L. Szalai D. V. McGrath Tetrahedron 2004 60 7261
68. P. D. Senter B. E. Toki C. G. Cerveny A. F. Wahl J. Org. Chem. 2002 67 1866
69. P. J. Burke B. E. Toki D. W. Meyer J. B. Miyamoto K. M. Kissler M. Anderson P. D. Senter S. C. Jeffrey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2650
70. N. Fomina C. McFearin M. Sermsakdi O. Edigin A. Almutairi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9540
71. K. Haba M. Popkov M. Shamis R. A. Lerner C. F. Barbas III D. Shabat Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 716
72. D. Shabat M. Shamis H. N. Lode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1726
73. D. Shabat M. Avital-Shmilovici Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3959
74. D. Shabat M. Shamis Chem.-Eur. J. 2007 13 4523
75. D. Shabat R. J. Amir M. Popkov R. A. Lerner C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4378
76. M. Avital-Shmilovici D. Shabat Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3643
77. E. Sella A. Lubelski J. Klafter D. Shabat J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3945
78. E. Sella R. Weinstain R. Erez N. Z. Burns P. S. Baran D. Shabat Chem. Commun. 2010 46 6575
79. M. L. Szalai S. Li R. M. Kevwitch D. V. McGrath J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10516
80. D. Shabat R. J. Amir E. Danieli Chem.-Eur. J. 2007 13 812
81. D. Shabat R. Erez E. Segal K. Miller R. Satchi-Fainaro Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4327
82. D. Shabat A. Gopin S. Ebner B. Attali Bioconjugate Chem. 2006 17 1432
83. D. Shabat E. Danieli Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7318
84. R. Satchi T. A. Connors R. Duncan Br. J. Cancer 2001 85 1070
85. K. Ulbrich J. Strohalm J. Kopecek B. Rihova M. Bilej V. Vetvicka R. Duncan Biomaterials 1989 10 335
86. R. Duncan Nat. Rev. Cancer 2006 6 688
87. Y. Matsumura H. Maeda Cancer Res. 1986 46 6387
88. S.-Q. Gao Z.-R. Lu B. Petri P. Kopeckova J. Kopecek J. Controlled Release 2006 110 323
89. S. Sakuma Z.-R. Lu P. Kopeckova J. Kopecek J. Controlled Release 2001 75 365
90. B.-Y. Ryu J.-S. Sohn M. Hess S.-K. Choi J.-K. Choi B.-W. Jo J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2008 19 311
91. R. B. Greenwald A. Pendri C. D. Conover H. Zhao Y. H. Choe A. Martinez K. Shum S. Guan J. Med. Chem. 1999 42 3657
92. R. B. Greenwald K. Yang H. Zhao C. D. Conover S. Lee D. Filpula Bioconjugate Chem. 2003 14 395
93. R. B. Greenwald Y. H. Choe C. D. Conover K. Shum W. Dechun M. Royzen J. Med. Chem. 2000 43 475
94. S. Lee R. B. Greenwald J. McGuire K. Yang C. Shi Bioconjugate Chem. 2001 12 163
95. R. B. Greenwald H. Zhao K. Yang P. Reddy A. Martinez J. Med. Chem. 2004 47 726
96. H. Zhao K. Yang A. Martinez A. Basu R. Chintala H.-C. Liu A. Janjua M. Wang D. Filpula Bioconjugate Chem. 2006 17 341
97. J. W. Suggs R. M. Pires Tetrahedron Lett. 1997 38 2227
98. R. Satchi-Fainaro H. Hailu J. W. Davies C. Summerford R. Duncan Bioconjugate Chem. 2003 14 797
99. P. D. Senter H. P. Svensson G. J. Schreiber J. L. Rodriguez V. M. Vrudhula Bioconjugate Chem. 1995 6 389
100. D. Shabat R. J. Amir A. Gopin N. Pessah M. Shamis Chem.-Eur. J. 2004 10 2626
101. D. Shabat A. Gopin N. Pessah M. Shamis C. Rader Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 327
102. D. Shabat A. Gopin C. Rader Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1853
103. A. Zheng D. Shan B. Wang J. Org. Chem. 1999 64 156
104. A. Zheng D. Shan X. Shi B. Wang J. Org. Chem. 1999 64 7459
105. R. Reents D. A. Jeyaraj H. Waldmann DDT 2002 7 71
106. J.-A. Richard Y. Meyer V. Jolivel M. Massonneau R. Dumeunier D. Vaudry H. Vaudry P. Y. Renard A. Romieu Bioconjugate Chem. 2008 19 1707
107. U. Grether H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1629
108. U. Grether H. Waldmann Chem.-Eur. J. 2001 7 959