DNA as a versatile chemical component for catalysis, encoding, and stereocontrol

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 40, 2010, Pages 7180-7201

  Silverman, Scott K ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

Catalysis; Directed evolution; DNA; Encoding; Stereocontrol

Indexed keywords

CHEMICAL APPLICATIONS; CHEMICAL COMPONENT; DIRECTED EVOLUTION; ENCODING; STEREOCONTROL;

CATALYSIS; DNA; ENCODING (SYMBOLS);

GENES;

DNA; RIBOZYME;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; DNA; RNA, CATALYTIC; STEREOISOMERISM;

EID: 77957362844     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200906345     Document Type: Review

References (264)

1. R. Dahm, Am. Sci. 2008, 96, 320-327.
2. a) O. T. Avery, C. M. MacLeod, M. McCarty, J. Exp. Med. 1944, 79, 137-158;
3. b) M. McCarty, J. Exp. Med. 1994, 179, 385-394;
4. c) M. McCarty, Nature 2003, 421, 406.
5. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 737-738.
6. M. H. Wilkins, A. R. Stokes, H. R. Wilson, Nature 1953, 171, 738-740.
7. R. E. Franklin, R. G. Gosling, Nature 1953, 171, 740-741.
8. R. L. Strausberg, S. Levy, Y. H. Rogers, Drug Discovery Today 2008, 13, 569-577.
9. a) S. Klussmann, The Aptamer Handbook: Functional Oligonucleotides and Their Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
10. b) Y. Li, Y. Lu, Functional Nucleic Acids for Analytical Applications, Springer, New York, 2009.
11. a) J. Liu, Z. Cao, Y. Lu, Chem. Rev. 2009, 109, 1948-1998;
12. b) I. Willner, M. Zayats, Angew. Chem. 2007, 119, 6528-6538;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6408-6418.
14. a) J. Macdonald,D. Stefanovic,M. N. Stojanovic, Sci. Am. 2008, 299, 84-91;
15. b) M. N. Stojanovic, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2008, 82, 199-217;
16. c) Y. Benenson, Mol. BioSyst. 2009, 5, 675-685.
17. D. Y. Zhang, A. J. Turberfield, B. Yurke, E. Winfree, Science 2007, 318, 1121-1125.
18. a) H. Liu, D. Liu, Chem. Commun. 2009, 2625-2636;
19. b) M. Endo, H. Sugiyama, ChemBioChem 2009, 10, 2420-2443;
20. c) P. W. Rothemund, Nature 2006, 440, 297-302;
21. d) S. M. Douglas, H. Dietz, T. Liedl, B. Hogberg, F. Graf, W. M. Shih, Nature 2009, 459, 414-418;
22. e) H. Dietz, S. M. Douglas, W. M. Shih, Science 2009, 325, 725-730;
23. f) J. Zheng, J. J. Birktoft, Y. Chen, T.Wang, R. Sha, P. E. Constantinou, S. L. Ginell, C. Mao, N. C. Seeman, Nature 2009, 461, 74-77.
24. a) S. K. Silverman, Mol. BioSyst. 2007, 3, 24-29;
25. b) G. Zocchi, Annu. Rev. Biophys. 2009, 38, 75-88.
26. T. Hermann, D. J. Patel, Science 2000, 287, 820-825.
27. S. K. Silverman in Functional Nucleic Acids for Analytical Applications (Eds.: Y. Li, Y. Lu), Springer, New York, 2009, pp. 47-108.
28. G. F. Joyce, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 791-836.
29. G. F. Joyce, Angew. Chem. 2007, 119, 6540-6557;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6420-6436.
31. S. K. Silverman in Wiley Encyclopedia of Chemical Biology (Ed.: T. P. Begley), Wiley, Hoboken, 2009.
32. R. R. Breaker, G. F. Joyce, Chem. Biol. 1994, 1, 223-229.
33. S. K. Silverman, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 6151-6163.
34. S. K. Silverman,D. A. Baum, Methods Enzymol. 2009, 469, 95-117.
35. S. W. Santoro, G. F. Joyce, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 4262-4266.
36. S. K. Silverman, Chem. Commun. 2008, 3467-3485.
37. a) D. S. Tawfik, A. D. Griffiths, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 652-656;
38. b) O. J. Miller, K. Bernath, J. J. Agresti, G. Amitai, B. T. Kelly, E. Mastrobattista, V. Taly, S. Magdassi, D. S. Tawfik, A. D. Griffiths, Nat. Methods 2006, 3, 561-570.
39. a) M. Levy, K. E. Griswold, A. D. Ellington, RNA 2005, 11, 1555-1562;
40. b) H. S. Zaher, P. J. Unrau, RNA 2007, 13, 1017-1026.
41. J. J. Agresti, B. T. Kelly, A. Jaschke, A. D. Griffiths, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 16170-16175.
42. D. L. Robertson, G. F. Joyce, Nature 1990, 344, 467-468.
43. M. Chandra, S. K. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2936-2937.
44. a) D. A. Baum, S. K. Silverman, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 2156-2174;
45. b) K. Schlosser, Y. Li, Chem. Biol. 2009, 16, 311-322.
46. a) R. L. Coppins, S. K. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16426-16432;
47. b) Y. Wang, S. K. Silverman, Biochemistry 2005, 44, 3017-3023;
48. c) W. E. Purtha, R. L. Coppins, M. K. Smalley, S. K. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13124-13125.
49. S. K. Silverman, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1521-1531.
50. a) Y. Wang, S. K. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6880-6881;
51. b) Y.Wang, S. K. Silverman, Biochemistry 2003, 42, 15252-15263;
52. c) R. L. Coppins, S. K. Silverman, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 270-274;
53. d) R. L. Coppins, S. K. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2900-2907;
54. e) E. D. Pratico, Y. Wang, S. K. Silverman, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3503-3512;
55. f) Y. Wang, S. K. Silverman, Angew. Chem. 2005, 117, 6013-6016;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5863-5866.
57. M. C. Wahl, C. L. Will, R. Lührmann, Cell 2009, 136, 701-718.
58. a) F. Michel, J. L. Ferat, Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 435-461;
59. b) H. Nielsen, E. Westhof, S. Johansen, Science 2005, 309, 1584-1587.
60. P. I. Pradeepkumar, C. Höbartner, D. A. Baum, S. K. Silverman, Angew. Chem. 2008, 120, 1777-1781;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1753-1757.
62. T. P. Mui, S. K. Silverman, Org. Lett. 2008, 10, 4417-4420.
63. D. A. Baum, S. K. Silverman, Angew. Chem. 2007, 119, 3572-3574;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3502-3504.
65. B. Cuenoud, J.W. Szostak, Nature 1995, 375, 611-614.
66. a) Y. Li, R. R. Breaker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 2746-2751;
67. b) Y. Li, Y. Liu, R. R. Breaker, Biochemistry 2000, 39, 3106-3114;
68. c) A. Sreedhara, Y. Li, R. R. Breaker, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3454-3460.
69. a) D. J. Chinnapen, D. Sen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 65-69;
70. b) D. J. Chinnapen, D. Sen, J. Mol. Biol. 2007, 365, 1326-1336.
71. R. E. Thorne, D. J. Chinnapen, G. S. Sekhon, D. Sen, J. Mol. Biol. 2009, 388, 21-29.
72. a) N. Carmi, L. A. Shultz, R. R. Breaker, Chem. Biol. 1996, 3, 1039-1046;
73. b) N. Carmi, S. R. Balkhi, R. R. Breaker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2233-2237;
74. c) N. Carmi, R. R. Breaker, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2589-2600.
75. S. A. Kazakov, T. G. Astashkina, S. V. Mamaev, V. V. Vlassov, Nature 1988, 335, 186-188.
76. T. L. Sheppard, P. Ordoukhanian, G. F. Joyce, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 7802-7807.
77. C. Höbartner, P. I. Pradeepkumar, S. K. Silverman, Chem. Commun. 2007, 2255-2257.
78. O. Amosova, R. Coulter, J. R. Fresco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4392-4397.
79. M. Chandra, A. Sachdeva, S. K. Silverman, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 718-720.
80. M. I. Fekry, K. S. Gates, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 710-711.
81. G. K. Schroeder, C. Lad, P. Wyman, N. H. Williams, R. Wolfenden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4052-4055.
82. a) M. Levy, A. D. Ellington, Chem. Biol. 2002, 9, 417-426;
83. b) Y. Shen, W. Chiuman, J. D. Brennan, Y. Li, ChemBioChem 2006, 7, 1343-1348;
84. c) M. M. Ali, Y. Li, Angew. Chem. 2009, 121, 3564-3567;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3512-3515.
86. a) M. N. Stojanovic, T. E. Mitchell, D. Stefanovic, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3555-3561;
87. b) J. J. Tabor, M. Levy, A. D. Ellington, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2166-2172;
88. c) J. Liu, Y. Lu, Angew. Chem. 2007, 119, 7731-7734;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7587-7590.
90. M. Famulok, J. S. Hartig, G. Mayer, Chem. Rev. 2007, 107, 3715-3743.
91. a) Y. Li, D. Sen, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 743-747;
92. b) Y. Li, D. Sen, Biochemistry 1997, 36, 5589-5599;
93. c) Y. Li, D. Sen, Chem. Biol. 1998, 5, 1-12;
94. d) C. R. Geyer, D. Sen, J. Mol. Biol. 2000, 299, 1387-1398.
95. a) J. R. Prudent, T. Uno, P. G. Schultz, Science 1994, 264, 1924-1927;
96. b) M. M. Conn, J. R. Prudent, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7012-7013;
97. c) S.-M. Chun, S. Jeong, J.-M. Kim, B.-O. Chong, Y.-K. Park, K. Park, J. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10844-10845.
98. K. N. Morris, T. M. Tarasow, C. M. Julin, S. L. Simons, D. Hilvert, L. Gold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 13028-13032.
99. a) P. Travascio, Y. Li, D. Sen, Chem. Biol. 1998, 5, 505-517;
100. b) P. Travascio, A. J. Bennet, D. Y. Wang, D. Sen, Chem. Biol. 1999, 6, 779-787.
101. C. Höbartner, S. K. Silverman, Angew. Chem. 2007, 119, 7564-7568;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7420-7424.
103. a) B. Seelig, A. Jäschke, Chem. Biol. 1999, 6, 167-176;
104. b) B. Seelig, S. Keiper, F. Stuhlmann, A. Jäschke, Angew. Chem. 2000, 112, 4764-4768;
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4576-4579;
106. c) F. Stuhlmann, A. Jäschke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3238-3244;
107. d) J. C. Schlatterer, F. Stuhlmann, A. Jäschke, ChemBioChem 2003, 4, 1089-1092;
108. e) S. Keiper, D. Beben- roth, B. Seelig, E. Westhof, A. Jäschke, Chem. Biol. 2004, 11, 1217-1227;
109. f) A. Serganov, S. Keiper, L. Malinina,V. Tereshko, E. Skripkin, C. Höbartner, A. Polonskaia, A. T. Phan, R. Wombacher, R. Micura, Z. Dauter, A. Jäschke, D. J. Patel, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 218-224;
110. g) M. Helm, M. Petermeier, B. Ge, R. Fiammengo, A. Jäschke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10492-10493;
111. h) R.Wombacher, S. Keiper, S. Suhm, A. Serganov, D. J. Patel, A. Jäschke, Angew. Chem. 2006, 118, 2529-2533;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2469-2472;
113. i) S. Amontov, A. Jäschke, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5032-5038;
114. j) A. Y. Kobitski, A. Nierth, M. Helm, A. Jäschke, G. U. Nienhaus, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 2047-2059.
115. a) G. Sun, J. Fan, Z. Wang, Y. Li, Synlett 2008, 16, 2491-2494;
116. b) J. Fan, G. Sun, C. Wan, Z. Wang, Y. Li, Chem. Commun. 2008, 3792-3794.
117. a) J. Nowakowski, P. J. Shim, G. F. Joyce, C. D. Stout, Acta Crystallogr. Sect. D 1999, 55, 1885-1892;
118. b) J. Nowakowski, P. J. Shim, G. S. Prasad, C. D. Stout, G. F. Joyce, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 151-156.
119. a) J. A. Gerlt, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 454-455;
120. b) M. C. Ho, J. F. Menetret, H. Tsuruta, K. N. Allen, Nature 2009, 459, 393-397.
121. P. C. Bevilacqua, R. Yajima, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 455-464.
122. A. M. Pyle, Science 1993, 261, 709-714.
123. a) J. B. Murray, A. A. Seyhan, N. G. Walter, J. M. Burke, W. G. Scott, Chem. Biol. 1998, 5, 587-595;
124. b) A. T. Perrotta, M. D. Been, Biochemistry 2006, 45, 11357-11365;
125. c) A. Roth, A. Nahvi, M. Lee, I. Jona, R. R. Breaker, RNA 2006, 12, 607-619.
126. a) D. M. J. Lilley, Biol. Chem. 2007, 388, 699-704;
127. b) A. T. Perrotta, I. Shih, M. D. Been, Science 1999, 286, 123-126;
128. c) A. Ke, K. Zhou, F. Ding, J. H. Cate, J. A. Doudna, Nature 2004, 429, 201-205;
129. d) S. R. Das, J. A. Piccirilli, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 45-52;
130. e) Z. Y. Zhao, A. McLeod, S. Harusawa, L. Araki, M. Yamaguchi, T. Kurihara, D. M. J. Lilley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5026-5027;
131. f) Y. I. Kuzmin, C. P. Da Costa, J.W. Cottrell, M. J. Fedor, J. Mol. Biol. 2005, 349, 989-1010;
132. g) J. Han, J. M. Burke, Biochemistry 2005, 44, 7864-7870;
133. h) A. T. Perrotta, T. S. Wadkins, M. D. Been, RNA 2006, 12, 1282-1291;
134. i) T. J. Wilson, J. Ouellet, Z. Y. Zhao, S. Harusawa, L. Araki, T. Kurihara, D. M. Lilley, RNA 2006, 12, 980-987;
135. j) M. Martick, W. G. Scott, Cell 2006, 126, 309-320;
136. k) D. J. Klein, M. D. Been, A. R. Ferré-D'Amaré, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14858-14859;
137. l) T. J. Wilson, A. C. McLeod, D. M. Lilley, EMBO J. 2007, 26, 2489-2500;
138. m) A. L. Cerrone- Szakal, N. A. Siegfried, P. C. Bevilacqua, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14504-14520.
139. a) A. V. Sidorov, J. A. Grasby, D. M. Williams, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1591-1601;
140. b) K. Sakthivel, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 1998, 110, 2998-3002;
141. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2872-2875.
142. a) D. M. Perrin, T. Garestier, C. Hélène, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1556-1563;
143. b) L. Lermer, Y. Roupioz, R. Ting,D. M. Perrin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9960-9961;
144. c) R. Ting, J. M. Thomas, L. Lermer, D. M. Perrin, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 6660-6672;
145. d) M. Hollenstein, C. J. Hipolito, C. H. Lam, D. M. Perrin, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 1638-1649;
146. e) M. Hollenstein, C. J. Hipolito, C. H. Lam, D. M. Perrin, Chem- BioChem 2009, 10, 1988-1992.
147. M. Hollenstein, C. Hipolito, C. Lam, D. Dietrich, D. M. Perrin, Angew. Chem. 2008, 120, 4418-4422;
148. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4346-4350.
149. A. Roth, R. R. Breaker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6027-6031.
150. a)W. C. Winkler, A. Nahvi, A. Roth, J. A. Collins, R. R. Breaker, Nature 2004, 428, 281-286;
151. b) M. J. Fedor, Annu. Rev. Biophys. 2009, 38, 271-299.
152. A. M. Pyle, V. T. Chu, E. Jankowsky, M. Boudvillain, Methods Enzymol. 2000, 317, 140-146.
153. Y. Brudno, D. R. Liu, Chem. Biol. 2009, 16, 265-276.
154. L. E. Orgel, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 109-118.
155. X. Li, D. R. Liu, Angew. Chem. 2004, 116, 4956;
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4848.
157. Z. J. Gartner, R. Grubina, C. T. Calderone, D. R. Liu, Angew. Chem. 2003, 115, 1408-1413;
158. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1370-1375.
159. T. M. Snyder, B. N. Tse, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1392-1401.
160. M.W. Kanan, M. M. Rozenman, K. Sakurai, T. M. Snyder, D. R. Liu, Nature 2004, 431, 545-549.
161. N. Momiyama, M.W. Kanan, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2230-2231.
162. M. M. Rozenman, M.W. Kanan, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14933-14938.
163. a) K. Ijiro, Y. Okahata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1339-1341;
164. b) K. Tanaka, Y. Okahata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10679-10683.
165. M. M. Rozenman, D. R. Liu, ChemBioChem 2006, 7, 253-256.
166. Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601-1605.
167. B. N. Tse, T. M. Snyder, Y. Shen, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15611-15626.
168. T. M. Snyder, D. R. Liu, Angew. Chem. 2005, 117, 7545-7548;
169. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7379-7382.
170. K. Sakurai, T. M. Snyder, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1660-1661.
171. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497-1500.
172. D. M. Rosenbaum, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924-13925.
173. R. E. Kleiner, Y. Brudno, M. E. Birnbaum, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4646-4659.
174. J. M. Heemstra, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11347-11349.
175. a) Y. Brudno, M. E. Birnbaum, R. E. Kleiner, D. R. Liu, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 148-155;
176. b) D. H. Appella, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 87-88.
177. a) Y. Ura, J. M. Beierle, L. J. Leman, L. E. Orgel, M. R. Ghadiri, Science 2009, 325, 73-77;
178. b) P. E. Nielsen, Chem. Biol. 2009, 16, 689-690.
179. M. Oberhuber, G. F. Joyce, Angew. Chem. 2005, 117, 7752-7755;
180. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7580-7583.
181. A. P. Silverman, E. T. Kool, Chem. Rev. 2006, 106, 3775-3789.
182. J. Cai, X. Li, X. Yue, J. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16324-16325.
183. R. M. Franzini, E. T. Kool, ChemBioChem 2008, 9, 2981-2988.
184. H. Abe, J. Wang, K. Furukawa, K. Oki, M. Uda, S. Tsuneda, Y. Ito, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1219-1226.
185. A. Shibata, H. Abe,M. Ito, Y. Kondo, S. Shimizu, K. Aikawa, Y. Ito, Chem. Commun. 2009, 6586-6588.
186. Z. L. Pianowski, N. Winssinger, Chem. Commun. 2007, 3820-3822.
187. J. Cai, X. Li, J. S. Taylor, Org. Lett. 2005, 7, 751-754.
188. T. N. Grossmann, O. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15596-15597.
189. T. N. Grossmann, O. Seitz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6723-6730.
190. Y. Huang, J. M. Coull, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3238-3239.
191. F. E. Alemdaroglu, K. Ding, R. Berger, A. Herrmann, Angew. Chem. 2006, 118, 4313-4317;
192. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4206-4210.
193. M. H. Hansen, P. Blakskjaer, L. K. Petersen, T. H. Hansen, J. W. Hojfeldt, K. V. Gothelf, N. J. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1322-1327.
194. J. L. Czlapinski, T. L. Sheppard, Chem. Commun. 2004, 2468-2469.
195. Z. Tang,A. Marx, Angew. Chem. 2007, 119, 7436-7439;
196. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7297-7300.
197. Z. Tang, D. P. Goncalves, M. Wieland, A. Marx, J. S. Hartig, ChemBioChem 2008, 9, 1061-1064.
198. S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381-5383.
199. a) J. Nielsen, S. Brenner, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812-9813;
200. b) M. C. Needels, D. G. Jones, E. H. Tate, G. L. Heinkel, L. M. Kochersperger, W. J. Dower, R. W. Barrett, M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10700-10704.
201. a) N.Winssinger, J. L. Harris, B. J. Backes, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2001, 113, 3254-3258;
202. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3152-3155;
203. b) N. Winssinger, S. Ficarro, P. G. Schultz, J. L. Harris, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11139-11144;
204. c) J. Harris, D. E. Mason, J. Li, K. W. Burdick, B. J. Backes, T. Chen, A. Shipway, G. Van Heeke, L. Gough, A. Ghaemmaghami, F. Shakib, F. Debaene, N.Winssinger, Chem. Biol. 2004, 11, 1361-1372;
205. d) N. Winssinger, R. Damoiseaux, D. C. Tully, B. H. Geierstanger, K. Burdick, J. L. Harris, Chem. Biol. 2004, 11, 1351-1360;
206. e) J. L. Harris, N. Winssinger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6792-6801;
207. f) H. D. Urbina, F. Debaene, B. Jost, C. Bole- Feysot, D. E. Mason, P. Kuzmic, J. L. Harris, N. Winssinger, ChemBioChem 2006, 7, 1790-1797;
208. g) Z. L. Pianowski, N. Winssinger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1330-1336;
209. h) F. Debaene, N. Winssinger, Methods Mol. Biol. 2009, 570, 299-307.
210. a) D. R. Halpin, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, e173;
211. b) D. R. Halpin, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, e174;
212. c) D. R. Halpin, J. A. Lee, S. J. Wrenn, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, e175;
213. d) S. J. Wrenn, P. B. Harbury, Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 331-349.
214. S. J. Wrenn, R. M. Weisinger, D. R. Halpin, P. B. Harbury, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13137-13143.
215. a) J. Scheuermann, C. E. Dumelin, S. Melkko, D. Neri, J. Biotechnol. 2006, 126, 568-581;
216. b) C. E. Dumelin, J. Scheuermann, S. Melkko, D. Neri, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 1081-1087;
217. c) S. Melkko, C. E. Dumelin, J. Scheuermann, D. Neri, Drug Discovery Today 2007, 12, 465-471.
218. M. N. Schulz, R. E. Hubbard, Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 615-621.
219. S. Melkko, J. Scheuermann, C. E. Dumelin, D. Neri, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 568-574.
220. C. E. Dumelin, J. Scheuermann, S. Melkko, D. Neri, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 366-370.
221. C. E. Dumelin, S. Trussel, F. Buller, E. Trachsel, F. Bootz, Y. Zhang, L. Mannocci, S. C. Beck, M. Drumea-Mirancea, M.W. Seeliger, C. Baltes, T. Muggler, F. Kranz, M. Rudin, S. Melkko, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem. 2008, 120, 3240-3245;
222. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3196-3201.
223. S. Melkko, Y. Zhang, C. E. Dumelin, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem. 2007, 119, 4755-4758;
224. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4671-4674.
225. J. Scheuermann, C. E. Dumelin, S. Melkko, Y. Zhang, L. Mannocci, M. Jaggi, J. Sobek, D. Neri, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 778-785.
226. F. Buller, L. Mannocci, Y. Zhang, C. E. Dumelin, J. Scheuermann, D. Neri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5926-5931.
227. L. Mannocci, Y. Zhang, J. Scheuermann, M. Leimbacher, G. De Bellis, E. Rizzi, C. Dumelin, S. Melkko, D. Neri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17670-17675.
228. F. Buller, Y. Zhang, J. Scheuermann, J. Schafer, P. Buhlmann,D. Neri, Chem. Biol. 2009, 16, 1075-1086.
229. K. I. Sprinz, D. M. Tagore, A. D. Hamilton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3908-3911.
230. a) D. M. Tagore, K. I. Sprinz, S. Fletcher, J. Jayawickramarajah, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2007, 119, 227-229;
231. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 223-225;
232. b) J. Cai, B. A. Rosenzweig, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2009, 15, 328-332.
233. B. A. Rosenzweig, N. T. Ross, D. M. Tagore, J. Jayawickramarajah, I. Saraogi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5020-5021.
234. M. A. Clark, R. A. Acharya, C. C. Arico-Muendel, S. L. Belyanskaya, D. R. Benjamin, N. R. Carlson, P. A. Centrella, C. H. Chiu, S. P. Creaser, J. W. Cuozzo, C. P. Davie, Y. Ding, G. J. Franklin, K. D. Franzen, M. L. Gefter, S. P. Hale, N. J. Hansen, D. I. Israel, J. Jiang, M. J. Kavarana, M. S. Kelley, C. S. Kollmann, F. Li, K. Lind, S. Mataruse, P. F. Medeiros, J. A. Messer, P. Myers, H. O'Keefe, M. C. Oliff, C. E. Rise, A. L. Satz, S. R. Skinner, J. L. Svendsen, L. Tang, K. van Vloten, R.W.Wagner, G. Yao, B. Zhao, B. A. Morgan, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 647-654.
235. a) M. E.Wilson,G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307;
236. b) M. T. Reetz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5716-5722;
237. c) A. Mahammed, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883-2887;
238. d) T. Ueno, T. Koshiyama,M. Ohashi, K. Kondo, M. Kono, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6556-6562;
239. e) J. Pierron, C. Malan, M. Creus, J. Gradinaru, I. Hafner, A. Ivanova, A. Sardo, T. R. Ward, Angew. Chem. 2008, 120, 713-717;
240. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 701-705;
241. f) D. Coquière, J. Bos, J. Beld, G. Roelfes, Angew. Chem. 2009, 121, 5261-5264;
242. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5159-5162;
243. g) Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, N. M. Marshall, Nature 2009, 460, 855-862.
244. G. Roelfes, Mol. BioSyst. 2007, 3, 126-135.
245. X. Liu, H. Diao, N. Nishi, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2745-2757.
246. G. Roelfes, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 117, 3294-3296;
247. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3230-3232.
248. G. Roelfes,A. J. Boersma, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 635-637.
249. A. J. Boersma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Org. Lett. 2007, 9, 3647-3650.
250. N. Sancho Oltra, G. Roelfes, Chem. Commun. 2008, 6039-6041.
251. N. Shibata, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2007, 1153-1157.
252. D. Coquière, B. L. Feringa, G. Roelfes, Angew. Chem. 2007, 119, 9468-9471;
253. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9308-9311.
254. A. J. Boersma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Angew. Chem. 2009, 121, 3396-3398;
255. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3346-3348.
256. J. Brunner, A. Mokhir, R. Kraemer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12410-12411.
257. A. J. Boersma, J. E. Klijn, B. L. Feringa, G. Roelfes, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11783-11790.
258. F. Rosati, A. J. Boersma, J. E. Klijn, A. Meetsma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9596-9605.
259. X. Li, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10188-10189.
260. L. Ropartz, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, P. W. van Leeuwen, A. M. Slawin, P. C. Kamer, Chem. Commun. 2007, 1556-1558.
261. M. Caprioara, R. Fiammengo, M. Engeser, A. Jäschke, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2089-2095.
262. P. Fournier, R. Fiammengo, A. Jäschke, Angew. Chem. 2009, 121, 4490-4493;
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4426-4429.
264. U. Jakobsen, K. Rohr, S. Vogel, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1419-1422.