Chemical approaches to DNA nanotechnology

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 15, 2009, Pages 2420-2443

  Endo, Masayuki ^c   Sugiyama, Hiroshi ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

DNA; Materials science; Nanostructures; Nanotechnology; Self assembly

Indexed keywords

ADENINE; CADMIUM SULFIDE; CARBON NANOTUBE; CYTOSINE; DNA; DOUBLE STRANDED DNA; GOLD; GUANINE; MOLECULAR SCAFFOLD; NANOMATERIAL; NANOPARTICLE; OLIGONUCLEOTIDE; POLYAMIDE; QUANTUM DOT; STREPTAVIDIN; SYNTHETIC DNA; THIOL; THYMINE; ZINC FINGER PROTEIN;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; DNA HYBRIDIZATION; DNA SEQUENCE; DNA STRAND; DNA STRUCTURE; DNA TEMPLATE; ELECTRON MICROSCOPY; GENETIC RECOMBINATION; NANOTECHNOLOGY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN MOTIF; REVIEW; SEMICONDUCTOR;

BASE SEQUENCE; DNA; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES;

EID: 70350557048     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900286     Document Type: Review

References (160)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1995.
2. Nanobiotechnology: Concepts, Applications and Perspectives (Eds.: C. M. Niemeyer, C. A. Mirkin), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
3. J. J. Storhoff, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 1999, 99, 1849.
4. C. M. Niemeyer, Angew. Chem. 2001, 113, 4254;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4128.
6. N. C. Seeman, Angew. Chem. 1998, 110, 3408;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3220.
8. N. C. Seeman, A. M. Belcher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6451.
9. N. C. Seeman, Nature 2003, 421, 427.
10. X. Li, D. R. Liu, Angew. Chem. 2004, 116, 4956;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4848.
12. N. C. Seeman, J. Theor. Biol. 1982, 99, 237.
13. R.-I. Ma, N. R. Kallenbach, R. D. Sheardyt, M. L. Petrillol, N. C. Seeman, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 9745.
14. N. R. Kallenbach, R. Ma, N. C. Seeman, Nature 1983, 305, 829.
15. J. H. Chen, N. C. Seeman, Nature 1991, 350, 631.
16. Y. Zhang, N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1661.
17. C. Mao, W. Sun, N. C. Seeman, Nature 1997, 386, 137.
18. K. V. Gothelf, T. H. LaBean, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023.
19. U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem. 2006, 118, 1888;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1856.
21. J. Bath, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 275.
22. F. C. Simmel, Angew. Chem. 2008, 120, 5968;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5884.
24. F. A. Aldaye, A. L. Palmer, H. F. Sleiman, Science 2008, 321, 1795.
25. T. J. Fu, N. C. Seeman, Biochemistry 1993, 32, 3211.
26. E. Winfree, F. Liu, L. A. Wenzler, N. C. Seeman, Nature 1998, 394, 539.
27. F. Liu, R. Sha, N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 917.
28. T. H. LaBean, H. Yan, J. Kopatsch, F. Liu, E. Winfree, J. H. Reif, N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1848.
29. B. Ding, R. Sha, N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10230.
30. D. Liu, M. Wang, Z. Deng, R. Walulu, C. Mao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2324.
31. H. Yan, S. H. Park, G. Finkelstein, J. H. Reif, T. H. LaBean, Science 2003, 301, 1882.
32. S. H. Park, R. Barish, H. Li, J. H. Reif, G. Finkelstein, H. Yan, T. H. LaBean, Nano Lett. 2005, 5, 693.
33. F. Mathieu, S. Liao, J. Kopatsch, T. Wang, C. Mao, N. C. Seeman, Nano Lett. 2005, 5, 661.
34. A. Kuzuya, R. Wang, R. Sha, N. C. Seeman, Nano. Lett. 2007, 7, 1757.
35. N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 2005, 105, 1547.
36. E. Katz, I. Willner, Angew. Chem. 2004, 116, 6166;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6042.
38. C. A. Mirkin, Inorg. Chem. 2000, 39, 2258.
39. C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, R. C. Mucic, J. J. Storhoff, Nature 1996, 382, 607.
40. A. P. Alivisatos, K. P. Johnsson, X. Peng, T. E. Wilson, C. J. Loweth, M. P. J. Bruchez, P. G. Schultz, Nature 1996, 382, 609.
41. R. C. Mucic, J. J. Storhoff, C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12674.
42. R. Elghanian, J. J. Storhoff, R. C. Mucic, R. L. Letsinger, C. A. Mirkin, Science 1997, 277, 1078.
43. T. A. Taton, C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, Science 2000, 289, 1757.
44. I. Willner, F. Patolsky, J. Wasserman, Angew. Chem. 2001, 113, 1913;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1861.
46. C. M. Niemeyer, Trends Biotechnol. 2002, 20, 395.
47. C. M. Niemeyer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3188.
48. C. M. Niemeyer, W. Burger, J. Peplies, Angew. Chem. 1998, 110, 2391;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2265.
50. C. M. Niemeyer, M. Adler, S. Gao, L. Chi, Angew. Chem. 2000, 112, 3183;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3055.
52. K. A. Williams, P. T. Veenhuizen, B. G. de La Torre, R. Eritja, C. Dekker, Nature 2002, 420, 761.
53. H. Dai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035.
54. S. Li, P. He, J. Dong, Z. Guo, L. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14.
55. H. Li, S. H. Park, J. H. Reif, T. H. LaBean, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 418.
56. S. H. Park, P. Yin, Y. Liu, J. H. Reif, T. H. LaBean, H. Yan, Nano Lett. 2005, 5, 729.
57. Y. Y. Pinto, J. D. Le, N. C. Seeman, K. Musier-Forsyth, T. A. Taton, R. A. Kiehl, Nano Lett. 2005, 5, 2399.
58. J. Sharma, R. Chhabra, Y. Liu, Y. Ke, H. Yan, Angew. Chem. 2006, 118, 744;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 730.
60. J. Sharma, Y. Ke, C. Lin, R. Chhabra, Q. Wang, J. Nangreave, Y. Liu, H. Yan, Angew. Chem. 2008, 120, 5235;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5157.
62. S. H. Park, C. Pistol, S. J. Ahn, J. H. Reif, A. R. Lebeck, C. Dwyer, T. H. LaBean, Angew. Chem. 2006, 118, 749;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 735.
64. C. Lin, E. Katilius, Y. Liu, J. Zhang, H. Yan, Angew. Chem. 2006, 118, 5422;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5296.
66. B. A. R. Williams, K. Lund, Y. Liu, H. Yan, J. C. Chaput, Angew. Chem. 2007, 119, 3111;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3051.
68. A. Chworos, I. Severcan, A. Y. Koyfman, P. Weinkam, E. Oroudjev, H. G. Hansma, L. Jaeger, Science 2004, 306, 2068.
69. A. Y. Koyfman, G. Braun, S. Magonov, A. Chworos, N. O. Reich, L. Jaeger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11886.
70. M. S. Shchepinov, I. A. Udalova, A. J. Bridgman, E. M. Southern, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4447.
71. M. S. Shchepinov, K. U. Mir, J. K. Elder, M. D. Frank-Kamenetskii, E. M. Southern, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3035.
72. J. Shi, D. E. Bergstrom, Angew. Chem. 1997, 109, 70;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 111.
74. M. Scheffler, A. Dorenbeck, S. Jordan, M. Wustefeld, G. von Kiedrowski, Angew. Chem. 1999, 111, 3513;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3311.
76. J. S. Choi, C. W. Kang, K. Jung, J. W. Yang, Y. G. Kim, H. Han, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8606.
77. K. M. Stewart, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2050.
78. K. M. Stewart, J. Rojo, L. W. McLaughlin, Angew. Chem. 2004, 116, 5932;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5808.
80. S. M. Waybright, C. P. Singleton, K. Wachter, C. J. Murphy, U. H. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1828.
81. K. M. Stewart, L. W. McLaughlin, Chem. Commun. 2003, 2934.
82. M. Endo, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13654.
83. M. Endo, T. Majima, Angew. Chem. 2003, 115, 5922;
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5744.
85. M. Endo, T. Majima, Chem. Commun. 2004, 1308.
86. M. Endo, T. Shiroyama, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Org. Chem. 2005, 70, 7468.
87. M. Endo, S. Uegaki, T. Majima, Chem. Commun. 2005, 3153.
88. F. A. Aldaye, H. F. Sleiman, Angew. Chem. 2006, 118, 2262;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2204.
90. F. A. Aldaye, H. F. Sleiman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10070.
91. F. A. Aldaye, H. F. Sleiman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13376.
92. I. Vargas-Baca, D. Mitra, H. J. Zulyniak, J. Banerjee, H. F. Sleiman, Angew. Chem. 2001, 113, 4765;
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4629.
94. D. Mitra, N. Di Cesare, H. F. Sleiman, Angew. Chem. 2004, 116, 5928;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5804.
96. D. Liu, S. H. Park, J. H. Reif, T. H. LaBean, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 717.
97. P. W. Rothemund, A. Ekani-Nkodo, N. Papadakis, A. Kumar, D. K. Fygenson, E. Winfree, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16344.
98. J. C. Mitchell, J. R. Harris, J. Malo, J. Bath, A. J. Turberfield, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16342.
99. Y. Ke, Y. Liu, J. Zhang, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4414.
100. P. Yin, R. F. Hariadi, S. Sahu, H. M. Choi, S. H. Park, T. H. Labean, J. H. Reif, Science 2008, 321, 824.
101. J. Sharma, R. Chhabra, A. Cheng, J. Brownell, Y. Liu, H. Yan, Science 2009, 323, 112.
102. M. Endo, N. C. Seeman, T. Majima, Angew. Chem. 2005, 117, 6228;
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6074.
104. W. M. Shih, J. D. Quispe, G. F. Joyce, Nature 2004, 427, 618.
105. R. P. Goodman, I. A. Schaap, C. F. Tardin, C. M. Erben, R. M. Berry, C. F. Schmidt, A. J. Turberfield, Science 2005, 310, 1661.
106. R. P. Goodman, M. Heilemann, S. Doose, C. M. Erben, A. N. Kapanidis, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 93.
107. C. M. Erben, R. P. Goodman, A. J. Turberfield, Angew. Chem. 2006, 118, 7574;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7414.
109. Y. He, T. Ye, M. Su, C. Zhang, A. E. Ribbe, W. Jiang, C. Mao, Nature 2008, 452, 198.
110. C. Zhang, M. Su, Y. He, X. Zhao, P. Fang, A. E. Ribbe, W. Jiang, C. Mao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 10665.
111. J. Zimmermann, M. P. Cebulla, S. Mönninghoff, G. von Kiedrowski, Angew. Chem. 2008, 120, 3682;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3626.
113. P. W. Rothemund, Nature 2006, 440, 297.
114. S. M. Douglas, J. J. Chou, W. M. Shih, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6644.
115. R. Chhabra, J. Sharma, Y. Ke, Y. Liu, S. Rinker, S. Lindsay, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10304.
116. J. Sharma, R. Chhabra, C. S. Andersen, K. V. Gothelf, H. Yan, Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7820.
117. Y. Ke, S. Lindsay, Y. Chang, Y. Liu, H. Yan, Science 2008, 319, 180.
118. S. Rinker, Y. Ke, Y. Liu, R. Chhabra, H. Yan, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 418.
119. H. Gu, J. Chao, S. Xiao, N. C. Seeman, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 245.
120. H. Yan, X. Zhang, Z. Shen, N. C. Seeman, Nature 2002, 415, 62.
121. S. Liao, N. C. Seeman, Science 2004, 306, 2072.
122. B. Ding, N. C. Seeman, Science 2006, 314, 1583.
123. E. S. Andersen, M. Dong, M. M. Nielsen, K. Jahn, R. Subramani, W. Mamdouh, M. M. Golas, B. Sander, H. Stark, C. L. Oliveira, J. S. Pedersen, V. Birkedal, F. Besenbacher, K. V. Gothelf, J. Kjems, Nature 2009, 459, 73.
124. S. M. Douglas, H. Dietz, T. Liedl, B. Högberg, F. Graf, W. M. Shih, Nature 2009, 459, 414.
125. P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215.
126. D. M. Gowers, K. R. Fox, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1569.
127. J. G. Mandell, C. F. Barbas, 3rd, Nucleic Acids Res. 2006, 34, W516.
128. J. D. Sander, P. Zaback, J. K. Joung, D. F. Voytas, D. Dobbs, Nucleic Acids Res. 2007, 35, W599.
129. T. Bando, H. Sugiyama, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 935.
130. J. D. Cohen, J. P. Sadowski, P. B. Dervan, Angew. Chem. 2007, 119, 8102;
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7956.
132. J. D. Cohen, J. P. Sadowski, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 402.
133. L. H. Eckardt, K. Naumann, W. M. Pankau, M. Rein, M. Schweitzer, N. Windhab, G. von Kiedrowski, Nature 2002, 420, 286.
134. K. V. Gothelf, A. Thomsen, M. Nielsen, E. Clo, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1044.
135. K. V. Gothelf, R. S. Brown, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1062.
136. C. S. Andersen, H. Yan, K. V. Gothelf, Angew. Chem. 2008, 120, 5651;
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5569.
138. M. H. Hansen, P. Blakskjaer, L. K. Petersen, T. H. Hansen, J. W. Hojfeldt, K. V. Gothelf, N. J. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1322.
139. K. Tanaka, A. Tengeiji, T. Kato, N. Toyama, M. Shionoya, Science 2003, 299, 1212.
140. K. Tanaka, G. H. Clever, Y. Takezawa, Y. Yamada, C. Kaul, M. Shionoya, T. Carell, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 190.
141. C. T. Wirges, J. Timper, M. Fischler, A. S. Sologubenko, J. Mayer, U. Simon, T. Carell, Angew. Chem. 2009, 121, 225;
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 219.
143. E. Braun, Y. Eichen, U. Sivan, G. Ben-Yoseph, Nature 1998, 391, 775.
144. K. Keren, M. Krueger, R. Gilad, G. Ben-Yoseph, U. Sivan, E. Braun, Science 2002, 297, 72.
145. F. J. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
146. A. P. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
147. M. Nakamura, Y. Ohtoshi, K. Yamana, Chem. Commun. 2005, 5163.
148. M. Nakamura, Y. Shimomura, Y. Ohtoshi, K. Sasa, H. Hayashi, H. Nakano, K. Yamana, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1945.
149. M. Nakamura, Y. Murakami, K. Sasa, H. Hayashi, K. Yamana, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6904.
150. E. Mayer-Enthart, H. A. Wagenknecht, Angew. Chem. 2006, 118, 3451;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3372.
152. V. L. Malinovskii, F. Samain, R. Häner, Angew. Chem. 2007, 119, 4548;
153. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4464.
154. L. A. Fendt, I. Bouamaied, S. Thoni, N. Amiot, E. Stulz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15319.
155. I. Bouamaied, T. Nguyen, T. Ruhl, E. Stulz, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3888.
156. T. Nguyen, A. Brewer, E. Stulz, Angew. Chem. 2009, 121, 2008;
157. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1974.
158. W. Wang, W. Wan, H. Zhou, S. Niu, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 , 5248.
159. D. S. Ginger, H. Zhang, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2004, 116, 30;
160. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 30.