Synthesizing interlocked molecules dynamically

Chemical Record

Volumn 9, Issue 2, 2009, Pages 136-154

  Haussmann, Philip C ^a,c   Stoddart, J Fraser ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c NONE

Author keywords

Catenanes; Dynamic covalent chemistry; Rotaxanes; Self assembly; Templated synthesis

Indexed keywords

EID: 63449142464     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20173     Document Type: Article

References (229)

1. (a) Shill, G. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971;
2. (b) Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161;
3. (c) Amabalino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem Rev 1995, 95, 2725;
4. (d) Vögtle, F.; Dunnwald, T.; Schmidt, T. Acc Chem Res 1996, 29, 451;
5. (e) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265;
6. (f) Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv Supramol Chem 1999, 5, 237;
7. (g) Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, 1999;
8. (h) Hubin, T. J.; Busch, D.H. Coord Chem Rev 2000, 200-202, 5.
9. (a) Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; DiFabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem Eur J 2003, 9, 2982;
10. (b) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Difabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem Eur J 2004, 10, 155;
11. (c) Kang, S.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Chem Eur J 2004, 10, 2555;
12. (d) Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur J Org Chem 2005, 196;
13. (e) Marlin, D. S.; Gonzalez, C.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 77;
14. (f) Aprahamian, I.; Dichtel, W. R.; Ikeda, T.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Org Lett 2007, 9, 1287.
15. (a) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem Phys Chem 2002, 3, 519;
16. (b) Tseng, H.-R.; Wu, D.; Fang, N. X.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. Chem Phys Chem 2004, 5, 111;
17. (c) Flood, A. H.; Ramirez, R. J.; Deng, W.-Q.; Miller, R. P.; Goddard III, W. A.; Stoddart, J. F. Aust J Chem 2004, 57, 301;
18. (d) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. F. Science 2004, 306, 2055;
19. (e) Mendes, P. M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Appl Phys A 2005, 80, 1197;
20. f) Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top Curr Chem 2005, 262, 99;
21. (g) Beckman, R.; Beverly, K.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Choi, J. W.; Delonno, E.; Green, J.; Johnston-Halperin, E.; Luo, Y.; Sherrif, B.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Faraday Discuss 2006, 131, 9;
22. (h) Delonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J Phys Chem B 2006, 110, 7609;
23. (i) Flood, A. H.; Wong, E. W.; Stoddart, J. F. Chem Phys 2006, 324, 280;
24. (j) Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimonich, Y.; Johnston-Halprin, E.; Delonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414;
25. (k) Ball, P. Nature 2007, 445, 362.
26. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3348;
27. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003;
28. (c) Huang, T. J.; Brough, B.; Ho, C.-M.; Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Bailer, M.; Magonov, S. Appl Phys Lett 2004, 85, 5391;
29. (d) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magnov, S.; Solares, S.; Goddard III, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J Am Chem Soc 2005, 127, 9745;
30. (e) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top Curr Chem 2005, 262, 133;
31. (f) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J Mater Chem 2006, 16, 32;
32. (g) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 72.
33. For the first reported synthesis of a [2]catenane, see
34. (a) Wasserman, E. J Am Chem Soc 1960, 82, 4433; for some representative publications of catenane synthesis, see
35. (b) Dietrich-Buckecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kitzinger, J.-P. Tetrahedron Lett 1983, 46, 5095;
36. (c) Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. E.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew Chem Int Ed Engl 1989, 28, 1396;
37. (d) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1209;
38. (e) Nielsen, M. B.; Li, Z. T.; Becher, J. J Mater Chem 1997, 7, 1175;
39. (f) Andrievsky, A.; Ahuis, F.; Sessler, J. L.; Vögde, F.; Gudat, D.; Moini, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 9712;
40. (g) Fujita, M. Acc. Chem Res 1999, 32, 53;
41. (h) Roh, S. G.; Park, K. M.; Park, G. J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 638;
42. (i) McArdle, C. P.; Vitral, J. J.; Puddephat, R. J. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3819;
43. (j) Wiseman, M. R.; Marsh, P. A.; Bishop, P. T.; Brisdon, B. J.; Mahon, M. F. J Am Chem Soc 2000, 122, 12598;
44. (k) Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174;
45. (l) Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J Am Chem Soc 2004, 126, 15364;
46. (m) Blanco, V.; Chas, M.; Abell, D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J Am Chem Soc 2007, 129, 13978;
47. (n) Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P.; Hardie, M. J. J Am Chem Soc 2008, 130, 2950.
48. For the first reported synthesis of a [2]rotaxane, see (a) Harrison, I. T.; Harrison, S. J Am Chem Soc 1967, 89, 5723; for some representative publications of rotaxane synthesis, see (b) Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J Chem Soc Chem Commun 1995, 1289;
49. (c) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; While, A. J. P.; Williams, D. J. Chem Eur J 1996, 2, 729;
50. (d) Anderson, S.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 1310;
51. (e) Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Chem Commun 1998, 2757;
52. (f) Solladie, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J Am Chem Soc 1999, 121, 3684;
53. (g) Seel, C.; Vögtle, F. Chem Eur J 2000, 6, 21;
54. (h) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg Chem 2000, 39, 1410;
55. (i) Kawaguchi, Y.; Harada, A. J Am Chem Soc 2000, 122, 3797;
56. (j) Jun, S. I.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Tetrahedron Lett 2000, 41, 471;
57. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem Commun 2000, 2397;
58. (m) Ng, Y.-F.; Meillon, J.-C.; Ryan, T.; Dominey, A. P.; Davis, A. P.; Sanders, J. K. M. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 1757;
59. (n) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124;
60. (o) Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J Am Chem Soc 2004, 126, 9884;
61. (p) Sindelar, V.; Moon, K.; Kaifer, A. E. Org Lett 2004, 6, 2665;
62. (q) Wang, Q.-C.; Qu, D.-H.; Ren, J.; Chen, K.-C.; Tian, H. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 2661;
63. (r) Aricó, F.; Chang, T.; Cantrill, S. J.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Chem Eur J 2005, 11, 4655;
64. (s) Kawai, H.; Umehara, T.; Fujiwara, K.; Tsugi, T.; Suzuki, T. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4281;
65. (t) Prikhod'ko, A. I.; Durola, F.; Sauvage, J.-P. J Am Chem Soc 2008, 130, 448.
66. (a) Williams, A. R.; Northrop, B. H.; Chang, T.; Stoddart, J. F.; While, A. J. P.; Williams, D. J. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 6665;
67. (b) Nordirop, B. H.; Aricó, F.; Tangchaivang, N.; Badjic, J. D.; Stoddart, J. F. Org Lett 2006, 8, 3899.
68. (a) Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308;
69. (b) Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. Acc Chem Res 2005, 38, 1;
70. (c) Pentecost, C. D.; Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4099.
71. (a) Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord Chem Rev 1990, 100, 119;
72. (b) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Ace Chem Res 1993, 26, 469;
73. (c) Cacciapaglia, R.; Mandolini, L. Chem Soc Rev 1993, 22, 221;
74. (d) Hoss, R.; Vögtle, F. Angew Chem Int Ed Engl 1994, 33, 374;
75. (e) Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem Rev 1995, 95, 2169;
76. (f) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Pure Appl Chem 1996, 68, 313;
77. (g) Diederich, F.; Stang, R. J., Eds. Templated Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999;
78. (h) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc Nat Acad Sci USA 2002, 99, 4797.
79. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995;
80. (b) Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000;
81. (c) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000;
82. (d) Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-Assembly in Supramolecular Systems. Stoddart, J. F., Ed., RSC: Cambridge, England, 2000;
83. (e) Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400;
84. (f) Mulder, A.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Org Biomol Chem 2004, 2, 3409;
85. (g) Badjić, J. D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc Chem Res 2005, 38, 723.
86. (a) Lindsey, J. S. New J Chem 1991, 15, 153;
87. (b) Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445;
88. (c) Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levitt, M. Chem Rev 1995, 95, 2229;
89. (d) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed Engl 1996, 35, 1154;
90. (e) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc Chem Res 1997, 30, 502;
91. (f) Conn, M. M.; Rebek, Jr., J. Chem Rev 1997, 97, 1647;
92. (g) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem Rev 1997, 97, 1669;
93. (h) Fujita, M. Chem Soc Rev 1998, 27, 417;
94. (i) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. P. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 988;
95. (j) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2382;
96. (k) Greig, L. M.; Philp, D. Chem Soc Rev 2001, 30, 287;
97. (l) Lehn, J.-M., Science 2002, 295, 2400 (Viewpoint on Supramolecular Chemistry and Self-Assembly); (m) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 38.
98. Philp, D.; Stoddart, J. F Synlett 1991, 445.
99. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 898.
100. For comprehensive reviews, see: (a) Feringa, B. L.; Van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. L. Chem Rev 2000, 100, 1789;
101. (b) McCormick, C. L., Ed. Stimuli-Responsive Water Soluble and Amphiphilic Polymers; ACS Symposium Series 780, The American Chemical Society: Washington, DC, 2001; (c) Kim, H.-J.; Lim, Y.-B.; Lee, M. J Polym Sci Pol Chem 2008, 46, 1925; for some recent publications, see:
102. (d) Pelah, A.; Jovin, T. M. Chem Phys Chem 2007, 8, 1757;
103. (e) Duxbury, C. J.; Hilker, I.; de Wildeman, S. M. A.; Heise, A. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 8452.
104. For recent reviews, see (a) Striegler, S. Curr Org Chem 2003, 7, 81;
105. (b) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem Soc Rev 2005, 34, 821;
106. (c) Pirondini, L.; Dalcanale, E. Chem Soc Rev 2007, 36, 695;
107. (d) Basabe-Desmonts, L.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Chem Soc Rev 2007, 36, 993;
108. (e) Anslyn, E. V. J Org Chem 2007, 72, 687.
109. (a) Eliseev, A. V.; Lehn, J.-M. Curr Top Microbiol Immunol 1999, 243, 159;
110. (b) Lehn, J.-M. Chem Eur J 1999, 5, 2455;
111. (c) Sanders, J. K. M. Pure Appl Chem 2000, 72, 2265;
112. (d) Lehn, J.-M.; Eliseev, A. V. Science 2001, 291, 2331;
113. (e) Hue, I.; Nguyen, R. Comb Chem High Throughput Screening 2001, 4, 53;
114. (f) Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Drug Discov Today 2002, 7, 117;
115. (g) Ramström, O.; Lehn, J.-M. Nat Rev Drug Discov 2002, 1, 26;
116. (h) Eliseev, A. V. Pharm News 2002, 9, 207;
117. (i) Reymond, J.-L. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 5577;
118. (j) Weber, L. Drug Discov Today 2004, 1, 261;
119. (k) Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem Rev 2006, 106, 3652;
120. (l) Ramström, O.; Lehn, J.-M. Comp Med Chem 2006, 3, 959.
121. Huc, I.; Lehn, J. M. Proc Nat Acad Sci USA 1997, 94, 2106.
122. Harrison, I. T. J Chem Soc Chem Commun 1972, 231.
123. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, R. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem Eur J 1996, 2, 729.
124. Harrison, I. T. J Chem Soc Perkin Trans I 1974, 301.
125. Shill, G.; Beckmann, W.; Schweickert, N.; Fritz, H. Chem Ber 1986, 119, 2647.
126. Furusho, Y.; Rajkumar, G. A.; Oku, T.; Takata, T. Tetrahedron 2002, 58, 6609.
127. (a) Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J Chem Soc Chem Commun 1995, 1289;
128. (b) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1865;
129. (c) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem Commun 1996, 1483;
130. (d) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Adv Supramol Chem 1999, 5, 1;
131. (e) Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F. J Chem Soc Dalton Trans 2000, 3715;
132. (f) Badjić, J. D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc Chem Res 2005, 38, 723.
133. Lees, W. J.; Whitesides, G. M. J Org Chem 1993, 58, 642.
134. (a) Furusho, Y.; Hasegawa, T.; Tsuboi, A.; Kihara, N.;
135. Takata, T. Chem Lett 2000, 29, 18;
136. (b) Furusho, Y.; Oku, T.; Hasegawa, T.; Tsuboi, A.; Kihara, N.; Takata, T. Chem Eur J 2003, 9, 2895.
137. (a) Gilbert, H. F. Adv Enzymol 1990, 63, 69;
138. (b) Singh, R.; Whitsides, G. M. In Sulfur-Containing Functional Groups, Supplement. S. Patai, Ed. Wiley & Sons, Ltd.: London, 1993; p. 633;
139. (c) Gilbert, H. F. Methods Enzymol 1995, 251, 8.
140. Raehm, L.; Hamann, C.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Org Lett 2000, 2, 1991.
141. Kolchinski, A. G.; Alcock, N. W.; Roesner, R. A.; Busch, D. H. Chem Commun 1998, 1437.
142. A complex in which an acyclic component without bulky end groups is threaded through a cyclic one is reminiscent of a rotaxane and is thus termed a pseudorotaxane. See (a) Ashton, R R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J Chem Soc Chem Commun 1991, 1677;
143. (b) Marsella, M. J.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 9832;
144. (c) Collin, J.-P; Gavina, P.; Sauvage, J.-P. Chem Commun 1996, 2005;
145. (d) Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J.-M.; Airola, K.; Rissanen, K. Inorg Chem 1997, 36, 4734;
146. (e) Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Heiss, A. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org Lett 2000, 2, 61.
147. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 119.
148. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 966.
149. (a) Sawada, H. J Macromol Sci Rev Macromol Chem Phys 1972, 8, 235;
150. (b) Egan, W.; Schneerson, R.; Werner, K. E.; Zon, G. J Am Chem Soc 1982, 104, 2898;
151. (c) McNeill, I. C. In Comprehensive Polymer Science, Vol. 6: Thermal Degradation G. Eastmond, A. Ledwidi, S. Russo, P. Sigwalt, Eds. Pergamon: New York, 1989; p. 451;
152. (d) Chien, J. C. W.; Lu, P. H. Macromolecules 1989, 22, 1042;
153. (e) Manring, L. E.; Blume, R. C.; Dee, G. T. Macromolecules 1990, 23, 1902;
154. (f) Christensen, B. E.; Smidsroed, O.; Eigsaeter, A.; Stokke, B. T. Macromolecules 1993, 26, 6111;
155. (g) Dubois, P.; Baraket, I.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1993, 26, 4407.
156. Wang, W.; Wang, L. Q.; Palmer, B. J.; Exarhos, G. J.; Li, A. D. Q. J Am Chem Soc 2006, 128, 11150.
157. Würthner, F. Chem Commun 2004, 1564.
158. SciFinder Scholar; American Chemical Society, 2007.
159. (a) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117;
160. (b) Grubbs, R. H.; Trnka, T. M. In Ruthenium in Organic Synthesis, Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis. S.-I. Murahashi, Ed. Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p. 153;
161. (c) Grubbs, R. H. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 3760.
162. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 3281.
163. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science 2002, 297, 2041.
164. Martin, S. F. Chem Rev 2004, 104, 2199.
165. (a) Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J Chem 1998, 8, 1019; subsequently, it was found that Li can template the synthesis of the [2]catenane more efficiently; see (b) Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1959.
166. (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 2036;
167. (b) Armstrong, S. K. J Chem Soc Perkin Trans 1 1998, 371;
168. (c) Fürstner, A. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3012;
169. (d) Tmka, T. M.; Grubbs, R. H. Ace Chem Res 2001, 34, 18.
170. Other syntheses of interlocked molecules employing olefin metathesis that do not mention the property of reversibility include (a) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 109, 1365;
171. (b) Week, M.; Morh, B.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. J Org Chem 1999, 64, 5463;
172. (c) Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J Am Chem Soc 2002, 124, 12469;
173. (d) Vytotsky, M. O.; Boite, M.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem Eur J 2003, 9, 3375;
174. (e) Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. Chem Eur J 2004, 10, 3324;
175. (f) Wang, L.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312;
176. (g) Badjié, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Lowe, J. N.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Chem Eur J 2004, 10, 1926;
177. (h) Badjié, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845;
178. (i) Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J Am Chem Soc 2005, 127, 13158;
179. (j) Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F Chem Eur J 2006, 12, 5603;
180. (k) Molokanova, O.; Vysotsky, M. O.; Cao, Y.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 8051;
181. (l) Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem Eur J 2007, 13, 3861;
182. (m) Molokanova, O.; Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Boite, M.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. Chem Eur J 2007, 13, 6157;
183. (n) Frey, J.; Kraus, T.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem Eur J 2007, 13, 7584.
184. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 1599.
185. Kilbinger, A. F. M.; Cantrill, S. J.; Waltman, A. W.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3281.
186. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org Lett 2005, 7, 2129.
187. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720; see also reference [43].
188. Guidry, E. N.; Li, J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J Am Chem Soc 2007, 129, 8944.
189. (a) Hirotsu, K.; Higuchi, T.; Fujita, K.; Ueda, T.; Shinoda, A.; Imoto, T.; Tabushi, I. J Org Chem 1982, 47, 1143;
190. (b) Mentzafos, D.; Terzis, A.; Coleman, A. W.; de Rango, C. Carbohydr Res 1996, 282, 125;
191. (c) Yamaguchi, N.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 2361;
192. (d) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org Lett 2000, 2, 759;
193. (e) Liu, Y.; You, C.-C.; Zhang, M.; Weng, L.-H.; Wada, T.; Inoue, Y. Org Lett 2000, 2, 2761;
194. (f) Stoddart, J. F.; Rowan, S. J.; Chiu, S.-H.; Cantrill, S. J.; Ridvan, L.; Sivakova, S. Polym Mater Sei Eng Prepr 2001, 84, 148;
195. (g) Harada, A. J Polym Sci, Part A: Polym Chem 2006, 44, 5113.
196. Hannam, J. S.; Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. Org Lett 2003, 5, 1907.
197. (a) Hunter, C. A. J Am Chem Soc 1992, 114, 5303;
198. (b) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Nezhat, L.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1212;
199. (c) Vögtle, F.; Jager, R.; Handel, M.; Ottens-Hildebrandt, S. Pure Appl Chem 1996, 68, 225;
200. (d) Lane, A. S.; Leigh, D. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11092.
201. (a) Gordon, E. J.; Sanders, W. J.; Kiessling, L. L. Nature 1998, 392, 30;
202. (b) Rao, J.; Lahiri, J.; Isaacs, L.; Weiss, R. M.; Whitesides, G. M. Science 1998, 280, 708;
203. (c) Kitov, P. I.; Sadawska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669;
204. (d) Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J Am Chem Soc 2002, 124, 14922;
205. (e) Woller, E. K.; Walter, E. D.; Morgan, J. R.; Singel, D. J.; Cloninger, M. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 8820. [52] Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Guidry, E. N.; Orenes, R.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 3273.
206. Schiff, H. Liebigs Ann Chem 1864, 131, 118.
207. For some representative publications, see: (a) Cantrill, S. J.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F Org Lett 1999, 1, 1363;
208. (b) Glink, P. T.; Oliva, A. I.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 1870;
209. (c) Kawai, H.; Umehara, T.; Fujiwara, K.; Tsuji, T.; Suzuki, T. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4281.
210. Leigh, D. A.; Lusby, R. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 1586.
211. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem Soc Rev 2007, 36, 1705.
212. Haussmann, P. C.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. J Org Chem 2007, 72, 6708.
213. Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarroson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667.
214. (a) Patai, S., Ed. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Interscience: London, 1970;
215. (b) Cousins, G. R. L.; Poulsen, S.-A.; Sanders, J. K. M. Chem Commun 1999, 1575.
216. (a) Kubik, S.; Goddard, R. J Org Chem 1999, 64, 9475;
217. (b) Kubik, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 5846;
218. (c) Cousins, G. R. L.; Furlan, R. L. E.; Ng, Y.-F.; Redman, J. E.; Sanders, J. K. M. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 423.
219. Hunter, C. A. J Am Chem Soc 1992, 114, 5303.
220. Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem Eur J 2006, 12, 4069.
221. See reference [7a] and itschke, J. R. Acc Chem Res 2007, 40, 103.
222. Fuchs, B.; Nelson, A.; Star, A.; Stoddart, J. F.; Vidal, S. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 4220.
223. (a) Barker, S. A.; Bourne, E. J. Adv Carbohydr Chem 1952, 7, 137;
224. (b) Mills, J. A. Adv Carbohydr Chem 1955, 10, 1;
225. (c) Lemieux, R. U.; Howard, J. Can J Chem 1963, 41, 393;
226. (d) Stoddart, J. F. Stereochemistry of Carbohydrates; Wiley-Interscience: New York, 1971.
227. Burden, I. J.; Stoddart, J. F. J Chem Soc Perkin Trans 1 1975, 666, 675.
228. Miljanić, O. Š.; Stoddart, J. F. Proc Nat Acad Sci USA 2007, 104, 12966.
229. Patel, K.; Miljanić, O. Š.; Stoddart, J. F. Chem Commun 2008, 1853.