Influencing receptor-ligand binding mechanisms with multivalent ligand architecture

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 50, 2002, Pages 14922-14933

  Gestwicki, Jason E ^a   Cairo, Christopher W ^a   Strong, Laura E ^a,b   Oetjen, Karolyn A ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b University Research Park   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEINS; RING OPENING POLYMERIZATION;

MULTIVALENT LIGANDS;

CHEMICAL ANALYSIS;

BOVINE SERUM ALBUMIN; CONCANAVALIN A; DENDRIMER; GLOBULAR PROTEIN; LECTIN; LIGAND;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; LIGAND BINDING; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERIZATION; RECEPTOR BINDING; STRUCTURE ANALYSIS;

CONCANAVALIN A; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERS; PRECIPITATION; RECEPTORS, CELL SURFACE; SERUM ALBUMIN, BOVINE;

EID: 0346981999     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027184x     Document Type: Article

References (98)

1. Kiessling, L. L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
2. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
3. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996 3, 71-77.
4. Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702.
5. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327.
6. Bovin, N. V. Glycoconjugate J. 1998, 15, 431-446.
7. Houseman, B. T.; Mrksich, M. In Host-Guest Chemistry; 2002; Vol. 218, pp 1-44.
8. Lindhorst, T. K. In Host-Guest Chemistry; 2002; Vol. 218, pp 201-235.
9. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
10. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
11. Clemons, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 112-115.
12. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 569-592.
13. Heldin, C.-H. Cell 1995, 80, 213-223.
14. Germain, R. N. Curr. Biol. 1997, 7, R640-644.
15. Germain, R. N. Int. J. Technol. Assessment Health Care 1994, 10, 81-92.
16. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672.
17. Fan, E.; Zhang, Z.; Minke, W. E.; Hou, Z.; Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
18. Kiessling, L. L.; Strong, L. E.; Gestwicki, J. E. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 321-330.
19. Gestwicki, J. E.; Kiessling, L. L. Nature 2002, 415, 81-84.
20. Cochran, J. R.; Stern, L. J. Chem. Biol. 2000, 7, 683-696.
21. Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 583-591.
22. Kanai, M.; Mortell, K. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931-9932.
23. Dintzis, H. M.; Dintzis, R. Z.; Vogelstein, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3671-3675.
24. Woller, E. K.; Cloninger, M. J. Org. Lett. 2002, 4, 7-10.
25. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782-11786.
26. Maheshwari, G.; Brown, G.; Lauffenburger, D. A.; Wells, A.; Griffith, L. G. J. Cell Sci. 2000, 113, 1677-1686.
27. Krantz, M. J.; Holtzman, N. A.; Stowell, C. P.; Lee, Y. C. Biochemistry 1976, 15, 3963-3968.
28. Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1890-1897.
29. Cairo, C. W.; Gestwicki, J. E.; Kanai, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615-1619.
30. Reuter, J. D.; Myc, A.; Hayes, M. M.; Gan, Z.; Roy, R.; Qin, D.; Yin, R.; Piehler, L. T.; Esfand, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R., Jr. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 271-278.
31. Roy, R.; Page, D.; Perez, S. F.; Bencomo, V. V. Glycoconjugate J. 1998, 15, 251-263.
32. Bruehl, R. E.; Dasgupta, F.; Katsumoto, T. R.; Tan, J. H.; Bertozzi, C. R.; Spevak, W.; Ahn, D. J.; Rosen, S. D.; Nagy, J. O. Biochemistry 2001, 40, 5964-5974.
33. Kudryashov, V.; Glunz, P. W.; Williams, L. J.; Hintermann, S.; Danishefsky, S. J.; Lloyd, K. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3264-3269.
34. Reddy, J. A.; Dean, D.; Kennedy, M. D.; Low, P. S. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 1112-1118.
35. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
36. Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schrieber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265-276.
37. Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152-154.
38. Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417-3421.
39. Ellman, J. A.; Gallop, M. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 317-319.
40. Spaller, M. R.; Burger, M. T.; Fardis, M.; Bartlett, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 47-53.
41. Ladner, R. C.; Ley, A. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 406-410.
42. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Gordon, E. M., Kerwin, J. F., Eds.; Wiley-Liss: New York, 1998.
43. Mann, D. A.; Kanai, M.; Maly, D. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575-10582.
44. Corbell, J. B.; Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 95-111.
45. Singh, R. S.; Tiwary, A. K.; Kennedy, J. F. Crit. Rev. Biotechnol. 1999, 19, 145-178.
46. Cribbs, D. H.; Kreng, V. M.; Anderson, A. J.; Cotman, C. W. Neuroscience 1996, 75, 173-185.
47. Kiss, R.; Camby, I.; Duckworth, C.; De Decker, R.; Salmon, I.; Pasteels, J.-L.; Danguy, A.; Yeaton, P. Gut 1997, 40, 253-261.
48. Dimick, S. M.; Powell, S. C.; McMahon, S. A.; Moothoo, D. N.; Naismith, J. H.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
49. Khan, M. I.; Mandal, D. K.; Brewer, C. F. Carbohydr. Res. 1991, 213, 69-77
50. Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518-4519.
51. Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Cairo, C. W.; Boehm, F. J.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2002, 9, 163-169.
52. Sacchettini, J. C.; Baum, L. G.; Brewer, C. F. Biochemistry 2001, 40, 3009-3015.
53. Ballerstadt, R.; Schultz, J. S. Anal. Chim. Acta 1997, 345, 203-212.
54. Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4567-4570.
55. Oppenheimer, S. B. In Concanavalin A as a Tool; Bittiger, H., Schnebli, H. P., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: London. 1976; pp 293-299.
56. Zimmerman, S. C.; Lawless, L. J. In Dendrimers IV; 2001; Vol. 217, pp 95-120.
57. Moore, J. S. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 777-788.
58. Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Frechet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30-38.
59. Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1193-1199.
60. Rockendorf, N.; Lindhorst, T. K. In Dendrimers IV; 2001; Vol. 217, pp 201-238.
61. Perec, V.; Cho, W.-D.; Ungar, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10273-10281.
62. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
63. Arnon, R.; Vanregenmortel, M. H. V. FASEB J. 1992, 6, 3265-3274.
64. Kiessling, L. L.; Strong, L. E. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 199-231.
65. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
66. Fraser, C.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 7248-7255.
67. Schrock, R. R.; Lee, J. K.; Odell, R.; Oskam, J. H. Macromolecules 1995, 28, 5933-5940.
68. Lynn, D. M.; Mohr, B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1627-1628.
69. Strong, L. E.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196.
70. Gordon, E. J.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 9-16.
71. Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1275-1279.
72. Lu, B.; Chung, T. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2000, 38, 1337-1343.
73. Thoma, G.; Patton, J. T.; Magnani, J. L.; Ernst, B.; Ohrlein, R.; Duthaler, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5919-5929.
74. Williams, B.; Chervenak, M.; Toone, E. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22907-22911.
75. Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 534-538.
76. Goldstein, I. J.; Poretz, R. D. In The Lectins: Properties, Functions and Applications in Biology and Medicine; Liener, I. E., Sharon, N., Goldstein, I. J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1986; p 35.
77. Dubois, M.; Gilles, K. A.; Hamilton, J. K.; Rebers, P. A.; Smith, F. Anal. Chem. 1956, 28, 350-356.
78. McCoy, J. P., Jr.; Varani, J.; Goldstein, I. J. Anal. Biochem. 1983, 130, 437-444.
79. Matko, J.; Edidin, M. Methods Enzymol. 1997, 278, 444-462.
80. Olsen, L. R.; Dessen, A.; Gupta, D.; Sabesan, S.; Sacchettini, J. C.; Brewer, C. F. Biochemistry 1997, 36, 15073-15080.
81. Germain, R. N.; Stefanova, I. Annu. Rev. Immunol. 1999, 17, 467-522.
82. Weintraub, B. C.; Jun, J. E.; Bishop, A. C.; Shokat, K. M.; Thomas, M. L.; Goodnow, C. C. J. Exp. Med. 2000, 191, 1443-1448.
83. Sugiyama, J. E.; Glass, D. J.; Yancopoulos, G. D.; Hall, Z. W. J. Cell Biol. 1997, 139, 181-191.
84. Easterbrook-Smith, S. B. Mol. Immunol. 1993, 30, 637-640.
85. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Joliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987-990.
86. Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middelton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1996, 273, 464-470.
87. Lynn, D. M.; Anderson, D. G.; Putnam, D.; Langer, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8155-8156.
88. Bosman, A. W.; Heumann, A.; Klaerner, G.; Benoit, D.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6461-6462.
89. Goldberg, J.; Jin, Q.; Satoh, S.; Desharnais, J.; Capps, K.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 544-555.
90. Blackwell, H. E.; Clemons, P. A.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1185-1188.
91. Mourez, M.; Kane, R. S.; Mogridge, J.; Metallo, S.; Deschatelets, P.; Sellman, B. R.; Whitesides, G. M.; Collier, R. J. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 958-961.
92. Merritt, E. A.; Zhang, Z.; Pickens, J. C.; Ahn, M.; Hol, W. G. J.; Fan, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8818-8824.
93. Briehn, C. A.; Schiedel, M.-S.; Bonsen, E. M.; Schuhmann, W.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680-4683.
94. Chemyak, A. Y.; Sharma, G. V. M.; Kononov, L. O.; Krishna, P. R.; Levinsky, A. B.; Kochetkov, N. K.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1992, 223, 303-309.
95. Lindhorst, T. K.; Kieburg, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956.
96. Page, D.; Roy, R. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723.
97. Wu, P.; Brand, L. Anal. Biochem. 1994, 218, 1-13.
98. Gordon, E. J.; Sanders, W. J.; Kiessling, L. L. Nature 1998, 392, 30-31.