Porphyrin-stoppered [3]- and [5]-rotaxanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 15, 1999, Pages 3684-3692

  Solladié, Nathalie ^a   Chambron, Jean Claude ^a   Sauvage, Jean Pierre ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER COMPLEX; MACROCYCLIC COMPOUND; PORPHYRIN; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033594517     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9824829     Document Type: Article

References (86)

1. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789.
2. (a) Harrison, I. T.; Harrison, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 91, 5723.
3. (b) Harrison, I. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 231.
4. (c) Harrison, I. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 301.
5. (d) Agam, G.; Zilkha, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5214.
6. (e) Schill, G.; Beckmann, W.; Schweickert, N.; Fritz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 2647.
7. (f) Schill, G.; Schweickert, N.; Fritz, H.; Vetter, W. Chem. Ber. 1988, 121, 961.
8. (g) Gilliatt, V. J.; Sultany, C. M.; Butcher, J. A., Jr. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6255.
9. (a) Schill, G.; Zollenkopf, H. Angew. Chem. 1967, 79, 149.
10. (b) Schill, G.; Zollenkopf, H. Liebigs Ann. Chem. 1969, 721, 53.
11. (a) Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1303.
12. (b) Ogino, H.; Ohata, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 3312.
13. (c) Ogino, H. New J. Chem. 1993, 17, 683.
14. (d) Yamanari, K.; Shimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2283.
15. (e) Isnin, R.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188.
16. (f) Wylie, R. S.; Macartney, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136.
17. (g) Wenz, G.; von der Bey, E.; Schmidt, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 783.
18. (h) Wenz, G.; Wolf, F.; Wagner, M.; Kubik, S. New J. Chem. 1993, 17, 729.
19. (i) Wenz, G.; Keller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 197.
20. (j) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1993, 364, 516.
21. (k) Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
22. (l) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3192.
23. (m) Born, M.; Ritter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 309.
24. (n) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605.
25. (o) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Chem. Commun. 1997, 1413.
26. (p) Anderson, S.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1956.
27. (q) Anderson, S.; Claridge, T. W. D.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1310.
28. (a) Ashton, P. R.; Grognuz, M.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6235.
29. (b) Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
30. (c) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Ashton, P. R.; Johnston, M. R.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wheeler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128.
31. (c) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Ashton, P. R.; Johnston, M. R.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wheeler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128.
32. (e) Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett. 1992, 914.
33. (f) Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Gorski, R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 918.
34. (g) Ashton, P. R., Bissell, R. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 923.
35. (h) Córdova, E.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 6550.
36. (i) Ashton, P. R.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1994, 789.
37. (j) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133.
38. (k) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 747.
39. (l) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 751.
40. (m) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Hayes, W.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Adv. Mater. 1996, 8, 37.
41. (n) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Brown, C. L.; Credi, A.; Fréchet, J. M. J.; Leon, J. W.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12012.
42. (o) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Bělohradský, M.; Gandolfi, M. T.; Philp, D.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Reddington, M. V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4931.
43. (p) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 729.
44. (q) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Bělohradský, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302.
45. (a) Vögtle, F.; Händel, M.; Meier, S.; Ottens-Hildebrandt, S.; Ott, F.; Schmidt, T. Liebigs Ann. 1995, 739.
46. (b) Vögtle, F.; Ahuis, F.; Baumann, S.; Sessler, J. L. Liebigs Ann. 1996, 921.
47. (c) Vögtle, F.; Dünnenwald, T.; Händel, M.; Jäger, R.; Meier, S.; Harder, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 640.
48. (d) Vögtle, F.; Jäger, R.; Händel, M.; Ottens-Hildebrandt, S.; Schmidt, W. Synthesis 1996, 353.
49. (e) Jäger, R.; Händel, M.; Harren, J.; Rissanen, K.; Vögtle, F. Liebigs Ann. 1996, 1201.
50. (f) Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Schmidt, T.; Jäger, R.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10547.
51. (g) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deegan, M. D.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662.
52. (h) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 729.
53. (a) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095.
54. (b) Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron 1990, 46, 503.
55. (c) Wu, C.; Lecavalier, P. R.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. Chem. Mater. 1991, 3, 569.
56. (d) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781.
57. (e) Cárdenas, D. J.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1996, 1915.
58. (f) Cárdenas, D. J.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2656.
59. (a) Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131.
60. (b) Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12378.
61. (c) Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 340.
62. (a) Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 801.
63. (b) Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P.; Solladié, N.; Albrecht-Gary, A.-M; Meyer, M. New J. Chem. 1995, 19, 409.
64. Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285.
65. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 906.
66. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective groups in organic synthesis; Wiley-Interscience 1991.
67. (b) Cole, J. E.; Johnson, W. S.; Robins, P. A.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1962, 244.
68. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P.; Maltèse, P.; Pascard, C.; Guilhem, J. New J. Chem. 1992, 16, 931.
69. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron 1991, 47, 5123.
70. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898.
71. (a) Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969.
72. (b) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
73. (c) Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
74. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: New York, 1975; pp 196-198.
75. Chambron, J.-C; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 237.
76. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kern, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043.
77. (a) Rebek, J., Jr.; Marshall, L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6668.
78. (b) Rebek, J., Jr.; Costello, T.; Marshall, L.; Wattley, R.; Gadwood, R. C.; Onan, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7481.
79. (c) Gaviña, F.; Luis, S. V.; Costero, A. M.; Burguete, M. I.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7140.
80. (d) Gagnaire, G.; Gellon, G.; Pierre, J.-L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 933.
81. (e) Schneider, H.-J.; Ruf, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1159.
82. Cesario, M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Edel, A.; Guilhem, J.; Kintzinger, J.-P.; Pascard, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6250.
83. (a) Chambron, J.-C; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6109.
84. (b) Chambron, J.-C.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419.
85. Kubas, G. J.; Monzyk, B.; Crambliss, A. L. Inorg. Synth. 1990, 28, 68.
86. Gilman, H.; Haubein, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1515.