Self-assembling capsules

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 5, 1997, Pages 1647-1668

  Conn, M Morgan ^a   Rebek Jr , Julius ^b  

^a AMHERST COLLEGE   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243322506     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9603800     Document Type: Article

References (131)

1. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J.-M., Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Ed.; Pergamon: New York, 1996.
2. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
3. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
4. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
5. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319.
6. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
7. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319.
8. Zimmerman, S. C.; Duerr, B. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217.
9. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095-1098.
10. Zimmerman, S. C.; Saionz, K. W.; Zeng, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1190-1193.
11. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2413-2420.
12. Tomalia, D. N. Sci. Am. 1995, 272, 62-66.
13. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50.
14. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301-304.
15. Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785-10786.
16. Yoder, M. D.; Keen, N. T.; Jurnak, F. Science 1993, 260, 1503-1507.
17. Raetz, C. R. H.; Roderick, S. L. Science 1995, 270, 997-1000.
18. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K. G., J. R.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93-95.
19. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 95-98.
20. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
21. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
22. Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
23. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Seto, C. T.; Wierda, D. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391.
24. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
25. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6409-6411.
26. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1330-1340.
27. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Zerowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316-4325.
28. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340.
29. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 712-713.
30. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916.
31. Seto, C. T.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1321-1329.
32. Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1725-1736.
33. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1766-1769.
34. Mammen, M.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12614-12623.
35. Russell, K. C.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 209-213.
36. Cheng, X.; Gao, Q.; Smith, R. D.; Simanek, E. E.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2204-2206.
37. Vreekamp, R. H.; van Duynhoven, J. P. M.; Hubert, M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1215-1218.
38. Zhao, S.; Luong, J. H. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2307-2308.
39. Zhao, S.; Luong, J. H. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 663-664.
40. Cram, D. J.; Jaeger, R.; Deshayes, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 1993, 10111-10116.
41. Houk, K. N.; Nakamura, K.; Sheu, C.; Keating, A. E. Science 1996, 273, 627-629.
42. Sheu, C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8056-8070.
43. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Thomas, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1024-1027.
44. Robbins, T. A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12199.
45. Kurdistani, S. K.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1659-1660.
46. Farrán, A.; Deshayes, K.; Matthews, C.; Balanescu, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9614-9615.
47. Farrán, A.; Deshayes, K. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3305.
48. Parola, A. J.; Pina, P.; Ferreira, E.; Maestri, M.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11610-11616.
49. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
50. Chapman, R. G.; Chopra, N.; Cochien, E. D.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, qq.
51. Chapman, R. G.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9081-9082.
52. Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968.
53. Linnane, P.; Shinkai, S. Chem. Ind. 1994, 811-814.
54. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
55. Gutsche, C. D. Aldrichimica Acta 1995, 28, 3-9.
56. van Wageningen, A. M. A.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1273-1277.
57. Vreekamp, R. H.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 4282-4288.
58. Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255-8258.
59. Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403-12407.
60. Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326-1329.
61. Etter, M.; Urbañczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426.
62. Castellano, R. K.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10002-10003.
63. Mogck, O.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron 1996, 52, 8489-8496.
64. Böhmer, V. Personal communication, 1996.
65. Scheerder, J.; Vreekamp, R. H.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 3476-3481.
66. Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306.
67. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
68. Jeon, Y.-M.; Kim, J.; Whang, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9790-9791.
69. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699-1701.
70. Mohamadi, F.; Richards, N. G.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
71. Valdés, C.; Spitz, U. P.; Toledo, L.; Kubik, S.; Rebek, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12733-12745.
72. Branda, N.; Wyler, R.; Rebek, J. J. Science 1994, 263, 1267-1268.
73. Garcias, X.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1225-1227.
74. Fox, T.; Thomas, B. E., IV; McCarrick, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10779-10783.
75. Branda, N.; Grotzfeld, R. M.; Valdés, C.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 85-88.
76. Meissner, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J. J. Science 1995, 270, 1485-1488.
77. Meissner, R.; Garcias, X.; Mecozzi, S.; Rebek, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85.
78. Kang, J.; Rebek, J., Jr. Nature 1996, 382, 239-241.
79. Kang, J.; Rebek, J. J. Nature 1997, 385, 50-52.
80. Grotzfeld, R.; Branda, N.; Rebek, J., Jr. Science 1996, 271, 487-489.
81. Muehldorf, A. V.; Van Engen, D.; Warner, J. C.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6561-6562.
82. Gowsami, S.; Hamilton, A. D.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3425-3426.
83. Adrian, J. C., Jr.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8055-8057.
84. Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K. S.; Jones, S.; Parris, K.; Williams, K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082-1090.
85. Williams, K.; Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K. S.; Jones, S.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1090-1094.
86. Galán, A.; de Mendoza, J.; Toiron, C.; Bruix, M.; Deslongchamps, G.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9424-9425.
87. Park, T. K.; J., S.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5125-5127.
88. Park, T. K.; Schroeder, J.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron 1991, 47, 2507-2518.
89. Conn, M. M.; Deslongchamps, G.; de Mendoza, J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3548-3557.
90. Kato, Y.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3279-3284.
91. Furata, H.; Magda, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 978-985.
92. Zimmerman, S. C.; Wu, W.; Zeng, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 196-201.
93. Schall, O. F.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6089-6100.
94. Sessler, J. L.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9808-9809.
95. Harada, A.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1352-1353.
96. Davies, D. M.; Deary, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1287-1294 and references therein.
97. Andersson, T.; Nilsson, K. S., M.; Westman, G.; Wennerstrom, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604-606.
98. Yoshida, Z.; Takekuma, H.; Takekuma, S.; Matsubara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597-1599.
99. Boulas, P.; Kuntner, W.; Jones, M. T.; Kardish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1282-1287.
100. Raston, C. L. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W., Ed.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 1, pp 777-787.
101. Kim, H.-S.; Jeon, S.-J. Chem. Commun. 1996, 817-818.
102. Bodor, N.; Huang, M.-J.; Watts, J. D. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 25, 97-102.
103. Koehler, G.; Grabner, G.; Klein, C. T. H.; Marconi, G.; Mayer, B.; Monti, S.; Recthaler, K.; Rotkiewicz, K.; Veirnstein, H.; Wolschann, P. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 25, 103-108.
104. Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T. T.; Zung, J. B.; Greene, K. L.; Live, D. H.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1572-1577.
105. Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391-6397.
106. Herkstroeter, W. G.; Martic, P. A.; Farid, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1453-1457.
107. Herkstroeter, w. G.; Martic, P. A.; Evans, T. R.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3275-3280.
108. Venema, F.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 257-258.
109. Pope, M. T.; Müller, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 34-48.
110. Maverick, A. W.; Klavetter, F. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 4129-4130.
111. Maverick, A. W.; Buckingham, S. C.; Yao, Q.; Bradbury, J. R.; Stanley, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7430-7431.
112. Bradbury, J. R.; Hampton, J. L.; Martone, D. P.; Maverick, A. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 2392-2399.
113. Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
114. Lee, J.; Schwabacher, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8382-8383.
115. Schwabacher, A. W.; Lee, J.; Lei, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7597-7598.
116. Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602.
117. Fuchs, R.; Habermann, N.; Klüfers, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 852-854.
118. Klüfers, P.; Schuhmacher, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1863-1865.
119. Saalfrank, R. W.; Stark, A.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 851-853.
120. Saalfrank, R. W.; Stark, A.; Bremer, M.; Hummel, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 311-314.
121. Saalfrank, R. W.; Hörner, B.; Stalke, D.; Salbeck, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1179-1182.
122. Saalfrank, R. W.; Burak, R.; Breit, A.; Stalke, D.; Herbt-Irmer, R., Daub, J.; Porsch, M.; Bill, E.; Müther, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1621-1623.
123. Saalfrank, R. W.; Burak, R.; Reihs, S.; Löw, N.; Hampel, F.; Stachel, H.-D.; Lentmaier, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 993-995.
124. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5589.
125. Fujita, M.; Nagao, S.; Iida, M.; Ogata, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574-1576.
126. Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650.
127. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469-471.
128. Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1535-1536.
129. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230.
130. Manna, J.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8731-8732.
131. Whiteford, J. A.; Rachlin, E. M.; Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2524-2529.