A molecular meccano kitf

Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

Volumn , Issue 21, 2000, Pages 3715-3734

  Cantrill, Stuart J ^a   Pease, Anthony R ^a   Fraser Stoddart, J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0347149513     PISSN: 1470479X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b003769i     Document Type: Article

References (235)

1. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger and P. S. Baran, Angeu: Cliem., Int. Ed., 2000, 39, 44
2. M. A. Sierra and M. C. de la Torre, Angew. Client., Int. Ed, 2000, 39, 1538.
3. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996.
4. R. B. Woodward, M. P. Cava, W D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Client. Soc., 1954, 76, 4749.
5. E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf and W. Huber, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5675.
6. E. M. Suh and Y. Kishi, J. Am. Client. Soc., 1994, 116, 11205.
7. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan and E. J. Sorensen, Nature (London), 1994, 367, 630;
8. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Beidiger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile and J. H. Liu, J. Am. Chcm. Soc., 1994, 116, 1597;
9. R. A. Holton, H. B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. C. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. L. Tao, P. Vu, S. H. Tang, P. S. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile and J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1599;
10. J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young and S. J. Danishefsky, Augen: Chem., Int. Ed. E/igJ. , 1995, 34, 1723.
11. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. T. J. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato. E. Unterseller and X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1173;
12. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato and E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10252.
13. Natural products are not the sole targets in the realm of covalent synthesis. Indeed, the potential for generating large monodisperse targets-utilising the chemistry of the covalent bond-is perhaps best demonstrated in the dendrimer field. For examples, see: N. Ardoin and D. Astruc, Bull. Chim. Soc. FT., 1995, 132, 875;
14. P. R. Dvornic and D. A. Tomalia, Curr. Opin. Colloid Interface Sei., 1996, 1, 221;
15. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives, VCH, Weinheim, 1996;
16. J. S. Moore, Ace. Chem. Res., 1997, 30, 402
17. O. A. Matthews, A. N. Shipway and J. F. Stoddart, Prog. Polym. Sei., 1998, 23, 1
18. V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni and M. Venturi, Ace. Chem. Res., 1998, 31, 26
19. T. Emrick and J. M. J. Fréchet, Curr. Opin. Colloid Interface Sei., 1999, 4, 15
20. Y. Kim, F. W. Zeng and S. C. Zimmerman, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2133
21. G. R. Newkome, B. J. Childs, M. J. Rourk, G. R. Baker and C. N. Moorefield, Biotech. Bioeng., 1999, 61, 243
22. G. R. Newkome, E. F. He and C. N. Moorefield, Chem. Rev., 1999, 99, 1689
23. A. \V. Bosman, H. M. Janssen and E. W. Meijer, Chem. Re\:, 1999, 99, 1665
24. M. Fischer and F. Vögtle, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 885. A combination of both molecular and supramoleciilar synthesis has been employed in the construction of large dendritic superstructures,
25. see: S. A. Prokhorova, S. S. Sheiko, C. H. Ahn, V. Percée and M. Moller, Macromolecules, 1999, 32, 2653
26. V. Percée, C. H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar and D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1070
27. D. J. P. Yeardley, G. Ungar, V. Percée, M. N. Holerca and G. Johansson, J. Am. Chcm. Soc., 2000, 122, 1684.
28. M. Mascal, Contemp. Org. Synth., 1994, 1, 31
29. J.-M. Lehn, Supramoleciilar Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
30. Comprehensive Supramoleciilar Chemistry, eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Pergamon, Oxford, 1996, 11 vols.
31. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramoleciilar Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
32. M. C. T. Fyfe and J. F. Stoddart, Ace. Chem. Res., 1997, 30, 393.
33. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1330
34. M. Kotera, J.-M. Lehn and J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc, , Chem. Commun., 1994, 197
35. S. Subramanian and M. J. Zaworotko, Coord. Chem. Rev., 1994, 137, 357
36. D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 728
37. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
38. D. Philp and J. M. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1643
39. T. Martin, U. Obst and J. Rebek, Jr., Science, 1998, 281, 1842
40. R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Top. Curr. Chem., 1998, 198, 97
41. R. P. Sijbesma and E. W. Meijer, Curr. Opin. Colloid Interface Sei., 1999, 4, 24
42. C. Seel, A. H. Parham, O. Safarowsky, G. M. Hübner and F. Vögtle, J. Org. Chem., 1999, 64, 7236.
43. J.-P. Sauvage, Ace. Chem. Res., 1998, 31, 611
44. M. Fujita, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 417
45. R. W. Saalfrank and I. Bernt, Curr. Opin. Solid State Mater. Sei., 1998, 3, 407
46. F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Curr. Opin. Colloid Interface Sei., 1998, 3, 150
47. S. R. Batten and R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1461
48. M. Fujita, Ace. Chem. Res., 1999, 32, 53
49. D. L. Caulder and K. N. Raymond, J. Chem. Soc., Dallon Trans., 1999, 1185
50. E. C. Constable and P. Haverson, Polyhedron, 1999, 18, 3093
51. D. L. Caulder and K. N. Raymond, Ace. Chcm. Res., 1999, 32, 975
52. S. Leininger, B. Olenyuk and P. J. Stang, Chem. Rev., 2000, 100, 853.
53. J. Rebek, Jr. and D. Nemeth, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5637
54. S. K. Burley and G. A. Petsko, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7995
55. A. D. Hamilton and D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5035
56. S. C. Zimmerman and C. M. Vanzyl, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7894
57. C. A. Hunter and J. K. M. Sanders, J. Am. Chcm. Soc., 1990, 112, 5525
58. F. Cozzi, M. Cinquini, R. Annunziata, T. Dwyer and l S. Siegel, J. Am. Client Soc., 1992, 114, 5729
59. C. A. Hunter, Augen: Cliem., Int. Ed. Eng!., 1993, 32, 1584
60. C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 101
61. C. G. Claessens and J. F. Stoddart, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 254
62. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore and P. G. Wolynes, Science, 1997, 277, 1793
63. R. S. Lokey, Y. Kwok, V. Guelev, C. J. Pursell, L. H. Hurley and B. L. Iverson, J. Ain. Chem. Soc., 1997, 119, 7202
64. D. G. Whitten, L. H. Chen, H. C. Geiger, J. Perlstein and X. D. Song, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 10098.
65. An edge-to-face interaction between two aromatic rings is simply an example of a C-H it interaction. In general terms, the C-H donor does not necessarily have to be part of an aromatic ring. For literature on the C-H K interaction, see: S. B. Ferguson and F. Diederich, Angen: Chem., Int. Ed. Engl, 1986, 25, 1127
66. M. Nishio and M. Hirota, Tetrahedron, 1989, 45, 7201
67. M. Oki, Ace. Chem. Res., 1990, 23, 351
68. M. C. Etter, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4601
69. M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 283
70. D. R. Boyd, T. A. Evans, W. B. Jennings, J. F. Malone, W. O'Sullivan and A. Smith, Chem. Commun., 1996, 2269
71. P. R. Ashton, B. Hörner, O. Kocian, S. Menzer, A. J. P. White, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Synthesis, 1996, 930
72. H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales and E. M. Seward, Angen\ Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1542
73. F. J. Carver, C. A. Hunter and E. M. Seward, Chem. Commun., 1998, 775
74. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999.
75. A. Ben-Nairn, Hydrophobie Interactions, Plenum Press, New York & London, 1980
76. C. Tanford, The Hydrophobie Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes, Wiley, Chichester, 2nd edn., 1980
77. P. L. Privalov and S. J. Gill, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 1097
78. W. Blokzijl and J. B. F. N. Engberts, Ange: Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1545
79. K. A. T. Silverstein, A. D. J. Hayment and K. A. Dill, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3166
80. M. V. Rekharsky and Y. Inoue, Chem. Rev., 1998, 98, 1875
81. A. Marmur, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2120.
82. K. J. Msayib and C. I. F. Watt, Client Soc. Rev., 1992, 21, 237
83. M. Aida, J. Mol. Struct., 1994, 117, 45
84. B. Hamelin, L. Jullien, C. Derouet, C. H. du Penhoat and P. Berthault, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8438
85. M. Mascal, J. Hansen, P. S. Fallen, A. J. Blake, B. R. Heywood, M. H. Moore and J. P. Turkenburg, Chem. Eur. J., 1999, 5, 381
86. W. W. du Mont and F. Ruthe, Coord. Chem. Rev., 1999, 189, 101
87. K. Müller-Dethlefs and P. Hobza, Chem. Rev., 2000, 100, 143
88. F. B. Sheinerman, R. Norel and B. Honig, Cttrr. Opin. Struct. Bio!., 2000, 10, 153.
89. G. A. Nevinskii, Mol. Biol., 1995, 29, 6
90. K. Ohta, M. Ikejima, M. Moriya, H. Hasebe and I. Yamamoto, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1971
91. J. J. Novoa, P. Lafuente and F. Mota, Chem. Phys. Lett., 1998, 290, 519
92. A. G. Street and S. L. Mayo, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1999, 96, 9074
93. K. Nakamura and K. N. Houk, Org. Lett., 1999, 1, 2049
94. S. A. Issaenko and A. B. Harris, Phys. Rev. E, 2000, 61, 2777
95. I. N. Berezovsky, N. G. Esipova, V. G. Tumanyan and V. A. Namiot, J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, 17, 799.
96. J. S. Lindsey, Neu- J. Chem., 1991, 15, 153
97. D. Philp and J. F. Stoddart, Synlett, 1991, 445
98. G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seto, Science, 1991, 154, 1312
99. D. S. Lawrence, T. Jiang and M. Levett, Chem. Rev., 1995, 95, 2229
100. D. Philp and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154
101. P. J. Stang and B. Olenyuk, Ace. Chem. Res., 1997, 30, 502
102. L. Cusack, S. N. Rao, J. Wenger and D. Fitzmaurice, Chem. Mater., 1997, 9, 624
103. M. M. Conn and J. Rebek, Jr., Chem. Rev., 1997, 97, 1647
104. B. Linton and A. D. Hamilton, Client Rev., 1997, 97, 1669
105. T. L. Breen, J. Tien, S. R. J. Oliver, T. Hadzic and G. M. Whitesides, Science, 1999, 284, 948
106. D. A. Tomalia, Z. G. Wang and M. Tirrel, Curr. Opin. Colloid Interface Sei., 1999, 4, 3.
107. M. C. T. Fyfe and J. F. Stoddart, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 139.
108. G. Schill, Catenanes, Rotaxanes, and Knots, Academic Press, New York, 1971
109. G. A. Breault, C. A. Hunter and P. C. Mayers, Tetrahedron, 1999, 55, 5265
110. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, eds. J.-P. Sauvage and C. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, Weinhem, 1999
111. T. J. Hubin, A. G. Kolchinski, A. L. Vance and' D. H. Busch, Adv. Supramol. Client, 1999, 5, 237.
112. D. B. Amabilino and J. F. Stoddart, Chem. Rev., 1995, 95, 2725.
113. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, ed. G. R. Desiraju, Elsevier, Amsterdam, 1989
114. G. R. Desiraju, Angew. Client, Int. Ed. Engl, 1995, 34, 2311
115. The Crystal as a Supramoleciilar Entity, ed. G. R. Desiraju, Wiley, Chichester, 1996
116. G. R. Desiraju, Client Commun., 1997, 1475
117. G. R. Desiraju, Curr. Opin. Solid State Mater. Sei., 1997, 2, 451
118. A. Nangia and G. R. Desiraju, Top. Curr. Client, 1998, 198, 57.
119. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Struct. Client, 1999, 10, 243
120. M. C. T. Fyfe and J. F. Stoddart, Adv. Supramol. Client, 1999, 5, 1.
121. C. J. Pedersen, J. Am. Client. Soc., 1967, 89, 7017
122. D. J. Cram and J/M. Cram, Science, 1974, 183, 803
123. D. I Cram and J. M. Cram, Ace. Clwm. Res., 1978, 11, 8
124. F. De Jong and D. N. Reinhoudt, Adv. Phys. Org. Client., 1980, 17, 279
125. D. J. Cram and K. N. Trueblood, Top. Curr. Client., 1981, 98, 43
126. I. O. Sutherland, Client. Soc. Rev., 1986, 15, 63
127. J. F. Stoddart, Top. Stereocliein., 1987, 17, 205
128. R. M. Izatt, T. Wang, J. K. Hathaway, X. X. Zhang, J. C. Curtis, I S. Bradshaw, C. Y. Zhu and P. Huszthy, J. Incl. Phenom., 1994, 17, 157.
129. M. Montait! and L. Prodi, Client. Commun., 1998, 1461
130. N. Yamaguchi, L. M. Hamilton and H. W. Gibson, Angew. Cliem., Int. Ed, 1998, 37, 3275
131. E. Ishow, A. Credi, V. Balzani, F. Spadola and L. Mandolin!, Client. Eur. J., 1999, 5, 984
132. W. S. Bryant, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, I S. Merola and H. W. Gibson, J. Org. Client., 1998, 63, 7634
133. W. S. Bryant, I. A. Guzei, A. L. Rheingold and H. W. Gibson, Org. Lett., 1999, 1, 47
134. N. Yamaguchi and H. W. Gibson, Client. Commun., 1999, 789
135. J. C. Meillon, N. Voyer, E. Biron, F. Sanschagrin and J. F. Stoddart, Angeu: Cltem., Int. Ed, 2000, 39, 143.
136. A. G. Kolchinski, N. W. Alcock, A. Roesner and D. H. Busch, Client. Commun., 1998, 1437
137. T. Takata, H. Kawasaki, S. Asai, N. Kihara and Y. Furusho, Chem. Lett., 1999, 111
138. T. Takata, H. Kawasaki, S. Asai, Y. Furusho and N. Kihara, Client. Lett., 1999, 223
139. H. Kawasaki, N. Kihara and T. Takata, Chem. Lett., 1999, 1015
140. Y. Furusho, T. Hasegawa, A. Tsuboi, N. Kihara and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 18
141. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, I F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 759.
142. P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engi, 1995, 34, 1865.
143. Crown ethers with less than 24 atoms in their macrorings have been observed to form face-to-face complexes with secondary dialkylammonium ions. See: J. C. Metcalfe, I F. Stoddart and G. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8317
144. J. Krane and O. Aune, Ada Chem. Scand, Scr. B, 1980, 34, 397
145. J. C. Metcalfe, J. F. Stoddart, G. Jones, A. Atkinson, I. S. Kerr and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Client. Commun., 1980, 540
146. S. S. Abed-Ali, B. J. Brisdon and R. England, J. Client. Soc., Chem. Commun., 1987, 1565.
147. A. G. Kolchinski, D. H. Busch and N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1289.
148. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 709.
149. V. Gutmann, Coord Client. Rev., 1976, 18, 225.
150. P. R. Ashton, P. I Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Ange Client., Int. Ed Engl, 1995, 34, 1869.
151. P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12514.
152. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 775
153. Z. Berkovitch-Yellin and L. Leiserowitz, J. Am. Client. Soc., 1982, 104, 4052
154. S. V. Kolotuchin, E. E. Fenlon, S. R. Wilson, C. J. Loweth and S. C. Zimmerman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2654
155. C. B. Aakeröy, Acta Crystallogr., Sect. B, 1997, 53, 569
156. S. V. Kolotuchin, P. A. Thiessen, E. E. Fenlon, S. R. Wilson, C. J. Loweth and S. C. Zimmerman, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2537.
157. M. Bailey and C. J. Brown, Acta Crystallogr., 1967, 22, 387.
158. R. Alcala and S. Martinez-Carrera, Acta Crystallogr., Sect. B, 1972, 28, 1671.
159. J. Yang, J. L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665
160. S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Moessner and K. Müllen, Macromol. Symp., 1996, 102, 165
161. S. C. Zimmerman, F. Zeng, D. E. C. Reichert and S. V. Kolotuchin, Science, 1996, 271, 1095.
162. P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, S. Menzer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Angeu: Client., Int. Ed Engl., 1997, 36, 735
163. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, A. N. Collins and D. J. Williams, in Molecular Recognition and Inclusion, Lyon 1996, ed. A. W. Coleman, Kluwer, Netherlands, 1998, pp. 333-336
164. P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, S. K. Hickingbottom, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1998, 4, 577.
165. For other examples of daisy chain-like superstructures, see: K. Hirotsu, T. Higuchi, K. Fujita, T. Ueda, A. Shinoda, T. Imoto and I. Tabushi, J. Org. Client., 1982, 47, 1143
166. A. Zanotti-Gerosa, E. Solari, L. Giannini, A. Chiesi-Villa and C. Rizzoli, Client. Commun., 1996, 119
167. D. Mentzafos, A. Terzis, A. W. Coleman and C. de Rango, Carbohydr. Res., 1996, 282, 125
168. P. R. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and R. Wolf, Angew. Client., Int. Ed, 1998, 37, 1913
169. N. Yamaguchi, D. S. Nagvekar and H. W. Gibson, Angew. Client., Int. Ed, 1998, 37, 2361
170. A. Mirzoian and A. E. Kaifer, Client. Commun., 1999, 1603
171. Visser, A. van Hoek, R. J. M. Nolle, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Am. Clicm. Soc., 1999, 121, 28.
172. P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Clink, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1294.
173. For a discussion of pseudopolyrotaxane topologies, see: D. B. Amabilino, I. W. Parsons and J. F. Stoddart, Trends Polym. Sei., 1994, 2, 146
174. H. W. Gibson, M. C. Bheda and P. T. Engen, Prag. Polym. Sei., 1994, 19, 843.
175. For other examples of pseudopolyrotaxanes, see: W. Herrmann, M. Schneider and G. Wenz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2511
176. C. G. Gong and H. W. Gibson, Angew. Client., Int. Ed, 1998, 37, 310
177. A. Harada, Act a Polym., 1998, 49, 3
178. K. M. Park, J. Heo, S. G. Roh, Y. M. Jeon, D. Whang and K. Kim, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sei. Teclmol. A, 1999, 327, 65
179. F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Client. Rev., 1999, 99, 1643.
180. P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, S. Menzer, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6217
181. P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 729
182. S. J. Cantrill, D. A. Fulton, M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3669
183. S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, A. M. Heiss, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Clicin. Commun., 1999, 1251
184. S. J. Rowan, S. J. Cantrill and J. F. Stoddart, Org. Lett., 1999, l, 129
185. S. J. Cantrill, S. J. Rowan and J. F. Stoddart, Org. Lett., 1999, l, 1363.
186. S. J. Rowan and J. F. Stoddart, J. Am. Clicm. Soc., 2000, 122, 164
187. J. Cao, G. R. L. Cousins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink and J. F. Stoddart, ./ Org. Chem., 2000, 65, 1937.
188. P. R. Ashton, R. A. Bartsch, S. J. Cantrill, R. E. Hanes, Jr., S. K. Hickingbottom, J. N. Löwe, J. A. Preece, J. F. Stoddart, V. S. Talanov and Z.-H. Wang, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3661.
189. G. R. Brown and A. J. Foubister, J. Med. Chem., 1983, 26, 590
190. K. Kavallieratos, R. A. Sachleben, G. J. Van Berkel and B. A. Moyer, Chem. Commun., 2000, 187
191. T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Sachleben, J. D. Lamb and B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 554
192. J. C. Bryan, K. Kavallieratos and R. A. Sachleben, Inorg. Client., 2000, 39, 1568.
193. S. J. Cantrill, J. A. Preece, J. F. Stoddart, Z.-H. Wang, A. J. P. White and D. J. Williams, Tetrahedron, in the press.
194. J. C. Bryan, R. A. Sachleben and B. P. Hay, Inorg. Cliim. Ada, 1999, 290, 86.
195. J. C. Bryan, G. J. Bunick and R. A. Sachleben, Acta Crystallogr., Sect. C, 1999, 55, 250.
196. P. R. Ashton, S. J. Cantrill, J. A. Preece, J. F. Stoddart, Z.-H. Wang, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 1999, 1, 1917.
197. D. J. Teff, J. C. Huffman and K. G. Caulton, Inorg. Chem., 1997, 36, 4372
198. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8702
199. T. Steiner, Acta Crystallogr., Sect. B, 1998, 54, 456
200. F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296
201. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg and C. Viney, Chem. Commun., 1999, 2493
202. M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7787.
203. S. J. Cantrill, D. A. Fulton, A. M. Heiss, A. R. Pease, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Etir. J., 2000, 6, 2274.
204. S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, A. M. Heiss, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 1, 61.
205. R. Krämer, J.-M. Lehn and A. Marquis-Riaault, Proc. Nail. Acad. Sei. USA, 1993, 90, 5394.
206. P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 59.
207. M. C. Fieters, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martinez-Diaz, S. Menzer, R. J. M. Nolle, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8119.
208. For synthetic molecular analogues of the photosynthetic special pair, see: G. Zhena, M. Shibata, T. J. Dougherty and R. K. Pandey, J. Org. Chem., 2000, 65, 543.
209. J. Diesenhofer and H. Michael, Science, 1989, 245, 1463.
210. M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 2068.
211. For another example of PF6 anion encapsulation, see: D. A. McMorran and P. J. Steel, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3295.
212. R. F. M. Lange and E. W. Meijer, Macromol Symp., 1996, 102, 301
213. R. K. Castellano, D. M. Rudkevich and J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1997, 94, 7132
214. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe and E. W. Meijer, Science, 1997, 278, 1601
215. B. J. B. Folmer, E. Cavini, R. P. Sijbesma and E. W. Meijer, Client. Commun., 1998, 1847
216. J. H. K. K. Hirschberg, F. H. Beijer, H. A. van Aert, P. C. M. M. Magusim, R. P. Sijbesma and E. W. Meijer, Macromokcuhs, 1999, 32, 2696
217. H.-A. Klok, K. A. Jollifie, C. L. Schauer, L. J. Prins, J. P. Spatz, M. Möller, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, J. Am. Client. Soc., 1999, 121, 7154
218. G. N. Tew, M. U. Pralle and S. I. Stupp, J. Am. Cliem. Soc., 1999, 121, 9852
219. I. S. Choi, X. H. Li, E. E. Simanek, R. Akaba and G. M. Whitesides, Chem. Mater., 1999, 11, 684
220. N. Yamaguchi and H. W. Gibson, Angen: Chem., Int. Ed, 1999, 38, 143
221. R. F. M. Lange, M. Van Gurp and E. W. Meijer, J. Polym. Sei., Polym. Chem., 1999, 37, 3657.
222. For examples of systems that can undergo intramolecular selfcomplexation, see: S. Shinkai, M. Ishihara, K. Ueada and O. Manabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 511
223. A. Ueno, I. Suzuki and T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6391
224. A. Ueno, I. Suzuki, M. Fukushima, M. Okhubo, T. Osa, F. Hamada and K. Murai, Client Lett., 1990, 605
225. S. Minato, T. Osa and A. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 107
226. K. Hamasaki, A. Ueno, F. Toda and T. Osa, Bull. Client. Soc. Jpn., 1994, 67, 516
227. I. K. Lednev and M. V. Alfimov, Siipramolecular Science, 1994, 1, 55
228. M. Nakamura, A. Ikeda, N. Ise, T. Ikeda, H. Ikeda, F. Toda and A. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 721
229. A. Lombard! and V. Pavone, Clicm. Eur. J., 1996, 2, 373
230. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Gömez-Löpez, S. Iqbal, D. Philp, J. A. Preece, L. Prodi, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, Cliem. Eur. J., 1997, 3, 152.
231. For another head-to-tail 'hermaphrodite molecule', see: M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage and A. De Cian, Ange Cliem., Int. Ed, 2000, 39, 1295.
232. M. C. T. Fyfe, J. N. Lowe, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 1221.
233. D. A. Fletcher, R. F. McMeeking and D. Parkin, J. Ghent. Inf. Comptit. Sei., 1996, 36, 746.
234. 65 The hydrogen atom positions are taken directly from the Chemical Database Service. Typically, for each solid-state structure considered, the C-H hydrogen atoms are placed in calculated positions, whereas the protons on heteroatoms are located directly. For the exact details of each refinement, the original paper in question should be consulted.
235. P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, S. K. Hickingbottom, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2117.