A clicked bistable [2]rotaxane

Organic Letters

Volumn 9, Issue 7, 2007, Pages 1287-1290

  Aprahamian, Ivan ^a   Dichtel, William R ^a,b   Ikeda, Taichi ^a   Heath, James R ^b   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34147151108     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol070052u     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725 -2828.
2. (b) Jäger, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930-944.
3. (c) Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 237-357.
4. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A;. Dress, R.; Ishow, E.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
5. (e) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797-4800.
6. (f) Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4611-4625. For bistable rotaxanes based on a hydrogen bonding recognition motif, see:
7. (g) Gatti, G.; León, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Morales, M. A. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003. 100, 10-14.
8. (h) Leigh, D. A.; Pérez, E. M. Chem. Commun. 2004, 2262-2263.
9. (i) Mariin, D. S.; Gonzalez, C.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 77-83.
10. (j) Serreli, V.; Lee, C.-F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523-527.
11. (a) Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550.
12. (b) Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
13. (c) Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, . S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
14. (d) Doddi, G.; Ercolani, G.; Mencarelli, P.; Piermattei, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3761-3764.
15. (a) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. P.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
16. (b) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641.
17. (c) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
18. (d) Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6558-6564.
19. (e) Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339.
20. (f) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
21. (g) Choi, J,;W.; Flood, A. H.; Steuerman, D.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 261-279.
22. (h) Delonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7609-7612.
23. (i) Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77-92.
24. (j) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
25. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
26. (b) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602.
27. (c) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
28. (d) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
29. (e) Tseng, H.-R.; Wu, D. M.; Fang, N. X. L.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2004, 5, 111-116.
30. (f) Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29-62.
31. (g) Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 99-132.
32. (h) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
33. (i) Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; JohnstonHalperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417.
34. (j) Ball, P. Nature 2007, 445, 362-363.
35. (a) Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
36. (b) Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C. O., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
37. (a) Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396-1399.
38. (b) Anelli, P.-L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
39. (a) Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Š.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 10388-10390.
40. (b) Miljanić, O. S.; Dichtel, W. R.; Mortezaei, S.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4835-4838.
41. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
42. (a) Huisgen, R. Pure. Appl. Chem. 1989, 61, 613-628.
43. (b) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
44. (c) Bastide, J.; Hamelin, J.; Texier, F.; Ven, V. Q. Bull. Chim. Soc. Fr. 1973, 2555-2579.
45. (d) Bastide, J.; Hamelin, J.; Texier, F.; Ven, V. Q. Bull. Chim. Soc. Fr. 1973, 2871-2887.
46. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
47. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
48. (a) Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154.
49. (b) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
50. (c) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293.
51. (d) Templated Organic Synthesis; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 2000.
52. (e) Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5-52.
53. (f) Blanco, M.-J.; Chambron, J.-C.; Jiménez, M. C.; Sauvage, J.-P. Top. Stereochem. 2003, 23, 125-173.
54. (g) Busch, D. H. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1-65.
55. (a) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547-3550.
56. (b) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221.
57. (c) Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
58. (d) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
59. (e) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
60. (f) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
61. (g) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
62. (h) Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220.
63. (i) Nygaard, S.; Leung, K. C.-F.; Aprahamian, I.; Ikeda, T.; Saha, S.; Laursen, B. W.; Kim, S.-Y.; Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 960-970.
64. Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
65. 4+ ring. See: (a) Kreitsberga, Y. N.; Liepin'sh, É.; Mazheika, I. B.; Neilands, O. Y. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 416-420.
66. (b) Souizi, A.; Robert, A.; Batail, P.; Ouahab, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1610-1611.
67. (c) Ballardini, R.; Balzani, V.; Becher, J.; Di Fabio, A.; Gandolfi, M. T.; Mattersteig, O.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4120-4126.
68. (d) Liu, Y.; Flood, A. H.; Moskowitz, R. M.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 11, 369-385.
69. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
70. (b) Ballardini, R.; Balzani, V.; Di Fabio, A.; Gandolfi, M. T.; Becher, J.; Lau, J.; Nielsen, M. B.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 2001, 25, 293-298.
71. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996.
72. Rood, A. H.; Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208.
73. (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
74. (b) Córdova, E.; Bissell, R. A.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 1003-1038.
75. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586.