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Volumn 25, Issue 6, 2008, Pages 1167-1179

Biosynthesis and biotransformations of phenol-conjugated oleosidic secoiridoids from Olea europaea L.

(7) Obied, Hassan K a Prenzler, Paul D a Ryan, Danielle a Servili, Maurizio b Taticchi, Agnese b Esposto, Sonia b Robards, Kevin a

a CHARLES STURT UNIVERSITY (Australia)

b UNIVERSITY OF PERUGIA (Italy)

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IRIDOID; PHENOL DERIVATIVE;

BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; OLIVE TREE; REVIEW;

BIOTRANSFORMATION; IRIDOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OLEA; PHENOLS;

EID: 58949091109 PISSN: 02650568 EISSN: 14604752 Source Type: Journal
DOI: 10.1039/b719736e Document Type: Review

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- F. Franconi, R. Coinu, S. Carta, P. P. Urgeghe, F. Ieri, N. Mulinacci and A. Romani, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 3121-3125.
- (2006) J. Agric. Food Chem. , vol.54 , pp. 3121-3125
- Franconi, F.¹ Coinu, R.² Carta, S.³ Urgeghe, P.P.⁴ Ieri, F.⁵ Mulinacci, N.⁶ Romani, A.⁷

59
- 31544432522
- V. Fogliano and R. Sacchi, Mol. Nutr. Food Res., 2006, 50, 5-6.
- (2006) Mol. Nutr. Food Res. , vol.50 , pp. 5-6
- Fogliano, V.¹ Sacchi, R.²

60
- 33644847101
- R. Fabiani, A. De Bartolomeo, P. Rosignoli, M. Servili, R. Selvaggini, G. F. Montedoro, C. Di Saverio and G. Morozzi, J. Nutr., 2006, 136, 614-619.
- (2006) J. Nutr. , vol.136 , pp. 614-619
- Fabiani, R.¹ De Bartolomeo, A.² Rosignoli, P.³ Servili, M.⁴ Selvaggini, R.⁵ Montedoro, G.F.⁶ Di Saverio, C.⁷ Morozzi, G.⁸

61
- 34247869871
- C. Romero, E. Medina, J. Vargas, M. Brenes and A. De Castro, J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 680-686.
- (2007) J. Agric. Food Chem. , vol.55 , pp. 680-686
- Romero, C.¹ Medina, E.² Vargas, J.³ Brenes, M.⁴ De Castro, A.⁵

62
- 14044252075
- H. K. Obied, M. S. Allen, D. R. Bedgood, P. D. Prenzler, K. Robards and R. Stockmann, J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 823-837.
- (2005) J. Agric. Food Chem. , vol.53 , pp. 823-837
- Obied, H.K.¹ Allen, M.S.² Bedgood, D.R.³ Prenzler, P.D.⁴ Robards, K.⁵ Stockmann, R.⁶

63
- 27644472713
- J. Ruano, J. Lopez-Miranda, F. Fuentes, J. A. Moreno, C. Bellido, P. Perez-Martinez, A. Lozano, P. Gomez, Y. Jimenez and F. P. Jimenez, J. Am. Coll. Cardiology, 2005, 46, 1864-1868.
- (2005) J. Am. Coll. Cardiology , vol.46 , pp. 1864-1868
- Ruano, J.¹ Lopez-Miranda, J.² Fuentes, F.³ Moreno, J.A.⁴ Bellido, C.⁵ Perez-Martinez, P.⁶ Lozano, A.⁷ Gomez, P.⁸ Jimenez, Y.⁹ Jimenez, F.P.¹⁰

64
- 34548387489
- R. Briante, F. Febbraio and R. Nucci, Chem. Biodiversity, 2004, 1, 1716-1729.
- (2004) Chem. Biodiversity , vol.1 , pp. 1716-1729
- Briante, R.¹ Febbraio, F.² Nucci, R.³

65
- 1842425919
- R. Masella, R. Vari, M. D'archivio, R. Di Benedetto, P. Matarrese, W. Malorni, B. Scazzocchio and C. Giovannini, J. Nutr., 2004, 134, 785-791.
- (2004) J. Nutr. , vol.134 , pp. 785-791
- Masella, R.¹ Vari, R.² D'Archivio, M.³ Di Benedetto, R.⁴ Matarrese, P.⁵ Malorni, W.⁶ Scazzocchio, B.⁷ Giovannini, C.⁸

66
- 4344662583
- C. Manna, V. Migliardi, P. Golino, A. Scognamiglio, P. Galletti, M. Chiariello and V. Zappia, J. Nutr. Biochem., 2004, 15, 461-466.
- (2004) J. Nutr. Biochem. , vol.15 , pp. 461-466
- Manna, C.¹ Migliardi, V.² Golino, P.³ Scognamiglio, A.⁴ Galletti, P.⁵ Chiariello, M.⁶ Zappia, V.⁷

67
- 33746614354
- I. Andreadou, E. K. Iliodromitis, E. Mikros, M. Constantinou, A. Agalias, P. Magiatis, A. L. Skaltsounis, E. Kamber, A. Tsantili-Kakoulidou and D. T. Kremastinos, J. Nutr., 2006, 136, 2213-2219.
- (2006) J. Nutr. , vol.136 , pp. 2213-2219
- Andreadou, I.¹ Iliodromitis, E.K.² Mikros, E.³ Constantinou, M.⁴ Agalias, A.⁵ Magiatis, P.⁶ Skaltsounis, A.L.⁷ Kamber, E.⁸ Tsantili-Kakoulidou, A.⁹ Kremastinos, D.T.¹⁰

68
- 0037387575
- M. A. Carluccio, L. Siculella, M. A. Ancora, M. Massaro, E. Scoditti, C. Storelli, F. Visioli, A. Distante and R. De Caterina, Arteriosclerosis, Thrombosis Vasc. Biol., 2003, 23, 622-629.
- (2003) Arteriosclerosis, Thrombosis Vasc. Biol. , vol.23 , pp. 622-629
- Carluccio, M.A.¹ Siculella, L.² Ancora, M.A.³ Massaro, M.⁴ Scoditti, E.⁵ Storelli, C.⁶ Visioli, F.⁷ Distante, A.⁸ De Caterina, R.⁹

69
- 26044437966
- E. A. Miles, P. Zoubouli and P. C. Calder, Clin. Nutr., 2005, 24, 780-784.
- (2005) Clin. Nutr. , vol.24 , pp. 780-784
- Miles, E.A.¹ Zoubouli, P.² Calder, P.C.³

70
- 33749063860
- C. Puel, J. Mathey, A. Agalias, S. Kati-Coulibaly, J. Mardon, C. Obled, M. J. Davicco, P. Lebecque, M. N. Horcajada, A. L. Skaltsounis and V. Coxam, Clin. Nutr., 2006, 25, 859-868.
- (2006) Clin. Nutr. , vol.25 , pp. 859-868
- Puel, C.¹ Mathey, J.² Agalias, A.³ Kati-Coulibaly, S.⁴ Mardon, J.⁵ Obled, C.⁶ Davicco, M.J.⁷ Lebecque, P.⁸ Horcajada, M.N.⁹ Skaltsounis, A.L.¹⁰ Coxam, V.¹¹

71
- 33744473839
- M. Dell'agli, R. Fagnani, N. Mitro, S. Scurati, M. Masciadri, L. Mussoni, G. V. Galli, E. Bosisio, M. Crestani, E. De Fabiani, E. Tremoli and D. Caruso, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 3259- 3264.
- (2006) J. Agric. Food Chem. , vol.54 , pp. 3259-3264
- Dell'Agli, M.¹ Fagnani, R.² Mitro, N.³ Scurati, S.⁴ Masciadri, M.⁵ Mussoni, L.⁶ Galli, G.V.⁷ Bosisio, E.⁸ Crestani, M.⁹ De Fabiani, E.¹⁰ Tremoli, E.¹¹ Caruso, D.¹²

72
- 21844442128
- D. Zanichelli, T. A. Baker, M. N. Clifford and M. R. Adams, J. Food Prot., 2005, 68, 1492-1496.
- (2005) J. Food Prot. , vol.68 , pp. 1492-1496
- Zanichelli, D.¹ Baker, T.A.² Clifford, M.N.³ Adams, M.R.⁴

73
- 26044432175
- N. Caturla, L. Perez-Fons, A. Estepa and V. Micol, Chem. Phys. Lipids, 2005, 137, 2-17.
- (2005) Chem. Phys. Lipids , vol.137 , pp. 2-17
- Caturla, N.¹ Perez-Fons, L.² Estepa, A.³ Micol, V.⁴

74
- 33846844941
- S. Lee-Huang, P. L. Huang, D. W. Zhang, J. W. Lee, J. Bao, Y. T. Sun, Y. T. Chang, J. Zhang and P. L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, 354, 872-878.
- (2007) Biochem. Biophys. Res. Commun. , vol.354 , pp. 872-878
- Lee-Huang, S.¹ Huang, P.L.² Zhang, D.W.³ Lee, J.W.⁴ Bao, J.⁵ Sun, Y.T.⁶ Chang, Y.T.⁷ Zhang, J.⁸ Huang, P.L.⁹

75
- 19344373333
- V. Micol, N. Caturla, L. Perez-Fons, V. Mas, L. Perez and A. Estepa, Antiviral Res., 2005, 66, 129-136.
- (2005) Antiviral Res. , vol.66 , pp. 129-136
- Micol, V.¹ Caturla, N.² Perez-Fons, L.³ Mas, V.⁴ Perez, L.⁵ Estepa, A.⁶

76
- 32044471080
- H. F. Al-Azzawie and M. S. S. Alhamdani, Life Sci., 2006, 78, 1371-1377.
- (2006) Life Sci. , vol.78 , pp. 1371-1377
- Al-Azzawie, H.F.¹ Alhamdani, M.S.S.²

77
- 18044366047
- J. P. Noel, M. B. Austin and E. K. Bomati, Curr. Opin. Plant Biol., 2005, 8, 249-253.
- (2005) Curr. Opin. Plant Biol. , vol.8 , pp. 249-253
- Noel, J.P.¹ Austin, M.B.² Bomati, E.K.³

78
- 1642545250
- S. La Camera, G. Gouzerh, S. Dhondt, L. Hoffmann, B. Fritig, M. Legrand and T. Heitz, Immunol. Rev., 2004, 198, 267-284.
- (2004) Immunol. Rev. , vol.198 , pp. 267-284
- La Camera, S.¹ Gouzerh, G.² Dhondt, S.³ Hoffmann, L.⁴ Fritig, B.⁵ Legrand, M.⁶ Heitz, T.⁷

79
- 0036733289
- R. A. Dixon, L. Achnine, P. Kota, C. J. Liu, M. S. S. Reddy and L. J. Wang, Mol. Plant Pathol., 2002, 3, 371-390.
- (2002) Mol. Plant Pathol. , vol.3 , pp. 371-390
- Dixon, R.A.¹ Achnine, L.² Kota, P.³ Liu, C.J.⁴ Reddy, M.S.S.⁵ Wang, L.J.⁶

80
- 0000048674
- P. Gariboldi, G. Jommi and L. Verotta, Phytochemistry, 1986, 25, 865-869.
- (1986) Phytochemistry , vol.25 , pp. 865-869
- Gariboldi, P.¹ Jommi, G.² Verotta, L.³

81
- 18844385181
- Ya-Ching Shen, Chih-fan Chen, Jianjun Gao, Changqi Zhao and Ching-Yeu Chen, J. Chin. Chem. Soc., 2000, 47, 367-372.
- (2000) J. Chin. Chem. Soc. , vol.47 , pp. 367-372
- Shen, Y.-C.¹ Chen, C.-F.² Gao, J.³ Zhao, C.⁴ Chen, C.-Y.⁵

82
- 33845325218
- D. Ryan and K. Robards, Anal. Chem., 2006, 78, 7954-7958.
- (2006) Anal. Chem. , vol.78 , pp. 7954-7958
- Ryan, D.¹ Robards, K.²

83
- 33751177539
- D. Ryan and K. Robards, Sep. Purif. Rev., 2006, 35, 319-356.
- (2006) Sep. Purif. Rev. , vol.35 , pp. 319-356
- Ryan, D.¹ Robards, K.²

84
- 0000102060
- L. Panizzi, M. L. Scarpati and G. Oriente, Gazz. Chim. Ital., 1960, 90, 1449-1485.
- (1960) Gazz. Chim. Ital. , vol.90 , pp. 1449-1485
- Panizzi, L.¹ Scarpati, M.L.² Oriente, G.³

85
- 37049072659
- R. Limiroli, R. Consonni, G. Ottolina, V. Marsilio, G. Bianchi and L. Zetta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1519-1523.
- (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1519-1523
- Limiroli, R.¹ Consonni, R.² Ottolina, G.³ Marsilio, V.⁴ Bianchi, G.⁵ Zetta, L.⁶

86
- 0000925209
- A. Bianco, R. Loscalzo and M. L. Scarpati, Phytochemistry, 1993, 32, 455-457.
- (1993) Phytochemistry , vol.32 , pp. 455-457
- Bianco, A.¹ Loscalzo, R.² Scarpati, M.L.³

87
- 0001934743
- M. J. Amiot, A. Fleuriet and J. J. Macheix, Phytochemistry, 1989, 28, 67-69.
- (1989) Phytochemistry , vol.28 , pp. 67-69
- Amiot, M.J.¹ Fleuriet, A.² Macheix, J.J.³

88
- 0000782749
- M.-J. Amiot, A. Fleuriet and J.-J. Macheix, J. Agric. Food Chem., 1986, 34, 823-826.
- (1986) J. Agric. Food Chem. , vol.34 , pp. 823-826
- Amiot, M.-J.¹ Fleuriet, A.² Macheix, J.-J.³

89
- 0037462015
- D. Ryan, P. D. Prenzler, S. Lavee, M. Antolovich and K. Robards, J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 2532-2538.
- (2003) J. Agric. Food Chem. , vol.51 , pp. 2532-2538
- Ryan, D.¹ Prenzler, P.D.² Lavee, S.³ Antolovich, M.⁴ Robards, K.⁵

90
- 0016231051
- H. Inouye, S. Ueda, K. Inoue and Y. Takeda, Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 676-686.
- (1974) Chem. Pharm. Bull. , vol.22 , pp. 676-686
- Inouye, H.¹ Ueda, S.² Inoue, K.³ Takeda, Y.⁴

91
- 0008060530
- H. Inouye, S. Ueda, K. Inoue and Y. Takeda, Tetrahedron Lett., 1971, 43, 4073-4076.
- (1971) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 4073-4076
- Inouye, H.¹ Ueda, S.² Inoue, K.³ Takeda, Y.⁴

92
- 33751385229
- G. Montedoro, M. Servili, M. Baldioli, R. Selvaggini, E. Miniati and A. Macchioni, J. Agric. Food Chem., 1993, 41, 2228-2234.
- (1993) J. Agric. Food Chem. , vol.41 , pp. 2228-2234
- Montedoro, G.¹ Servili, M.² Baldioli, M.³ Selvaggini, R.⁴ Miniati, E.⁵ Macchioni, A.⁶

93
- 0000039410
- K. Hansen, A. Adsersen, S. B. Christensen, S. R. Jensen, U. Nyman and U. W. Smitt, Phytomedicine, 1996, 2, 319-325.
- (1996) Phytomedicine , vol.2 , pp. 319-325
- Hansen, K.¹ Adsersen, A.² Christensen, S.B.³ Jensen, S.R.⁴ Nyman, U.⁵ Smitt, U.W.⁶

94
- 0034828841
- F. Paiva-Martins and M. H. Gordon, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 4214-4219.
- (2001) J. Agric. Food Chem. , vol.49 , pp. 4214-4219
- Paiva-Martins, F.¹ Gordon, M.H.²

95
- 16244366843
- G. Liakopoulos and G. Karabourniotis, Tree Physiol., 2005, 25, 307-315.
- (2005) Tree Physiol. , vol.25 , pp. 307-315
- Liakopoulos, G.¹ Karabourniotis, G.²

96
- 33645454847
- N. Mulinacci, C. Giaccherini, F. Ieri, M. Innocenti, A. Romani and F. F. Vincieri, J. Sci. Food Agric., 2006, 86, 757-764.
- (2006) J. Sci. Food Agric. , vol.86 , pp. 757-764
- Mulinacci, N.¹ Giaccherini, C.² Ieri, F.³ Innocenti, M.⁴ Romani, A.⁵ Vincieri, F.F.⁶

97
- 2942733567
- J. M. S. Cardoso, M. R. Felix, S. Oliveira and M. I. E. Clara, Archiv. Virol., 2004, 149, 1129-1138.
- (2004) Archiv. Virol. , vol.149 , pp. 1129-1138
- Cardoso, J.M.S.¹ Felix, M.R.² Oliveira, S.³ Clara, M.I.E.⁴

98
- 0030289650
- M. Baldioli, M. Servili, G. Perretti and G. F. Montedoro, J. Am. Oil Chem. Soc., 1996, 73, 1589-1593.
- (1996) J. Am. Oil Chem. Soc. , vol.73 , pp. 1589-1593
- Baldioli, M.¹ Servili, M.² Perretti, G.³ Montedoro, G.F.⁴

99
- 0034111245
- F. Capozzi, A. Piperno and N. Uccella, J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1623-1629.
- (2000) J. Agric. Food Chem. , vol.48 , pp. 1623-1629
- Capozzi, F.¹ Piperno, A.² Uccella, N.³

100
- 7444221782
- M. Servili, R. Selvaggini, S. Esposto, A. Taticchi, G. Montedoro and G. Morozzi, J. Chromatogr., A, 2004, 1054, 113-127.
- (2004) J. Chromatogr., A , vol.1054 , pp. 113-127
- Servili, M.¹ Selvaggini, R.² Esposto, S.³ Taticchi, A.⁴ Montedoro, G.⁵ Morozzi, G.⁶

101
- 0010768626
- P. Rovellini and N. Cortesi, Riv. Ital. Sostanze Grasse, 2002, 79, 1-14.
- (2002) Riv. Ital. Sostanze Grasse , vol.79 , pp. 1-14
- Rovellini, P.¹ Cortesi, N.²

102
- 0002068804
- M. Esti, L. Cinquanta and E. La Notte, J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 32-35.
- (1998) J. Agric. Food Chem. , vol.46 , pp. 32-35
- Esti, M.¹ Cinquanta, L.² La Notte, E.³

103
- 34548304043
- M. Servili, A. Taticchi, S. Esposto, S. Urbani, R. Selvaggini and G. F. Montedoro, J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 7028-7035.
- (2007) J. Agric. Food Chem. , vol.55 , pp. 7028-7035
- Servili, M.¹ Taticchi, A.² Esposto, S.³ Urbani, S.⁴ Selvaggini, R.⁵ Montedoro, G.F.⁶

104
- 0034829957
- E. Vierhuis, M. Servili, M. Baldioli, H. A. Schols, A. G. J. Voragen and G. Montedoro, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 1218-1223.
- (2001) J. Agric. Food Chem. , vol.49 , pp. 1218-1223
- Vierhuis, E.¹ Servili, M.² Baldioli, M.³ Schols, H.A.⁴ Voragen, A.G.J.⁵ Montedoro, G.⁶

105
- 0030908815
- F. M. Pirisi, A. Angioni, P. Cabras, V. L. Garau, M. T. S. Diteulada, M. K. Dossantos and G. Bandino, J. Chromatogr., A, 1997, 768, 207-213.
- (1997) J. Chromatogr., A , vol.768 , pp. 207-213
- Pirisi, F.M.¹ Angioni, A.² Cabras, P.³ Garau, V.L.⁴ Diteulada, M.T.S.⁵ Dossantos, M.K.⁶ Bandino, G.⁷

106
- 0034059571
- A. De Nino, F. Mazzotti, E. Perri, A. Procopio, A. Raffaelli and G. Sindona, J. Mass Spectrom., 2000, 35, 461-467.
- (2000) J. Mass Spectrom. , vol.35 , pp. 461-467
- De Nino, A.¹ Mazzotti, F.² Perri, E.³ Procopio, A.⁴ Raffaelli, A.⁵ Sindona, G.⁶

107
- 0036424908
- M. Servili and G. Montedoro, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2002, 104, 602-613.
- (2002) Eur. J. Lipid Sci. Technol. , vol.104 , pp. 602-613
- Servili, M.¹ Montedoro, G.²

108
- 0035238952
- F. Angerosa, R. Mostallino, C. Basti and R. Vito, Food Chem., 2001, 72, 19-28.
- (2001) Food Chem. , vol.72 , pp. 19-28
- Angerosa, F.¹ Mostallino, R.² Basti, C.³ Vito, R.⁴

109
- 34547604811
- L. S. Artajo, M. P. Romero, M. Suarez and M. J. Motilva, Eur. Food Res. Technol., 2007, 225, 617-625.
- (2007) Eur. Food Res. Technol. , vol.225 , pp. 617-625
- Artajo, L.S.¹ Romero, M.P.² Suarez, M.³ Motilva, M.J.⁴

110
- 32944461793
- L. S. Artajo, M. P. Romero and M. J. Motilva, J. Sci. Food Agric., 2006, 86, 518-527.
- (2006) J. Sci. Food Agric. , vol.86 , pp. 518-527
- Artajo, L.S.¹ Romero, M.P.² Motilva, M.J.³

111
- 0037226749
- A. Ranalli, L. Pollastri, S. Contento, E. Iannucci and L. Lucera, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2003, 105, 57-67.
- (2003) Eur. J. Lipid Sci. Technol. , vol.105 , pp. 57-67
- Ranalli, A.¹ Pollastri, L.² Contento, S.³ Iannucci, E.⁴ Lucera, L.⁵

112
- 33646509197
- V. Lavelli, G. Fregapane and M. D. Salvador, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 3002-3007.
- (2006) J. Agric. Food Chem. , vol.54 , pp. 3002-3007
- Lavelli, V.¹ Fregapane, G.² Salvador, M.D.³

113
- 33745183787
- S. Gomez-Alonso, V. Mancebo-Campos, M. D. Salvador and G. Fregapane, Food Chem., 2007, 100, 36-42.
- (2007) Food Chem. , vol.100 , pp. 36-42
- Gomez-Alonso, S.¹ Mancebo-Campos, V.² Salvador, M.D.³ Fregapane, G.⁴

114
- 0035183641
- M. Brenes, A. Garcia, P. Garcia and A. Garrido, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5609-5614.
- (2001) J. Agric. Food Chem. , vol.49 , pp. 5609-5614
- Brenes, M.¹ Garcia, A.² Garcia, P.³ Garrido, A.⁴

115
- 0347320672
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- (2004) Food Chem. , vol.85 , pp. 357-364
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- G. Fregapane, V. Lavelli, S. Leon, J. Kapuralin and M. D. Salvador, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2006, 108, 134-142.
- (2006) Eur. J. Lipid Sci. Technol. , vol.108 , pp. 134-142
- Fregapane, G.¹ Lavelli, V.² Leon, S.³ Kapuralin, J.⁴ Salvador, M.D.⁵

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.