Broader, greener, and more efficient: Recent advances in asymmetric transfer hydrogenation

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 10, 2008, Pages 1750-1770

  Wang, Chao ^a   Wu, Xiaofeng ^a   Xiao, Jianliang ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Green chemistry; Homogenous catalysis; Hydrogenation; Organocatalysis

Indexed keywords

RHODIUM; RUTHENIUM; WATER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGENATION; MOLECULAR MIMICRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR MIMICRY; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 54549105366     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800196     Document Type: Review

References (290)

1. W. V. E. Doering, R. W. Young, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631-631.
2. a) G. Descotes, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4083-4086;
3. b) K. Ohkubo, K. Hirata, K. Yoshinaga, M. Okada, Chem. Lett. 1976, 183-184.
4. D. Müller, G. Umbricht, B. Weber, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232-240.
5. J. P. Genet, V. Ratovelomananavidal, C. Pinel, Synlett 1993, 478-480.
6. P. Gamez, F. Fache, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 705-718.
7. D. A. Evans, S. G. Nelson, M. R. Gagne, A. R. Muci, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9800-9801.
8. a) S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562-7563;
9. b) A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522;
10. c) J. Takehara, S. Hashiguchi, A. Fujii, S. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Commun. 1996, 233-234;
11. d) K. J. Haack, S. Hashikuchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 297-300;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288.
13. a) N. Uematsu, A. Fujii, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916-4917;
14. b) K. Matsumura, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739;
15. c) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102;
16. d) K. Murata, K. Okano, M. Miyagi, H. Iwane, R. Noyori, T. Ikariya, Org. Lett. 1999, 1, 1119-1121;
17. e) I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 2, 3425-3427.
18. a) D. A. Alonso, P. Brandt, S. J. M. Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588;
19. b) D. G. I. Petra, J. N. H. Reek, J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, P. Dierkes, P. C. J. Kamer, J. Brussee, H. E. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818-2829;
20. c) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478;
21. d) R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944;
22. e) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248.
23. T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
24. a) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051-1069;
25. b) M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045-2061;
26. c) M. Wills, M. Palmer, A. Smith, J. Kenny, T. Walsgrove, Molecules 2000, 5, 4-18;
27. d) K. Everaere, A. Mortreux, J. F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67-77;
28. e) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237;
29. f) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226-236;
30. g) T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308;
31. h) X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2007, 2449-2466.
32. K. Püntener, L. Schwink, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8165-8168.
33. a) D. G. I. Petra, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, A. M. Van Loon, J. G. de Vries, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2335-2341;
34. b) D. A. Alonso, S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, P. G. Andersson, M. Thommen, U. Pittelkow, J. Org. Chem. 2000, 65, 3116-3122;
35. c) K. Everaere, A. Mortreux, M. Bulliard, J. Brussee, A. van der Gen, G. Nowogrocki, J. F. Carpentier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 275-291;
36. d) M. J. Palmer, J. A. Kenny, T. Walsgrove, A. M. Kawamoto, M. Wills, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 416-427.
37. a) Y. T. Jiang, Q. Z. Jiang, X. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817-3818;
38. b) H. Brunner, F. Henning, M. Weber, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 37-42.
39. J. X. Gao, T. Ikariya, R. Noyori, Organometallics 1996, 15, 1087-1089.
40. a) J. Hannedouche, G. J. Clarkson, M. Wills, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 986-987;
41. b) F. K. Cheung, A. M. Hayes, J. Hannedouche, A. S. Y. Yim, M. Wills, J. Org. Chem. 2005, 70, 3188-3197;
42. c) A. M. Hayes, D. J. Morris, G. J. Clarkson, M. Wills, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318-7319;
43. d) D. S. Matharu, D. J. Morris, A. M. Kawamoto, G. J. Clarkson, M. Wills, Org. Lett. 2005, 7, 5489-5491;
44. e) D. S. Matharu, D. J. Morris, G. J. Clarkson, M. Wills, Chem. Commun. 2006, 3232-3234;
45. f) D. J. Morris, A. M. Hayes, M. Wills, J. Org. Chem. 2006, 71, 7035-7044;
46. g) F. K. Cheung, M. A. Graharn, F. Minissi, M. Wills, Organometallics 2007, 26, 5346-5351;
47. h) F. K. Cheung, C. X. Lin, F. Minissi, A. L. Criville, M. A. Graham, D. J. Fox, M. Wills, Org. Lett. 2007, 9, 4659-4662.
48. a) I. M. Pastor, P. Vastila, H. Adolfsson, Chem. Commun. 2002, 2046-2047;
49. b) I. M. Pastor, P. Vastila, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4031-4045;
50. c) A. Bogevig, I. M. Pastor, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2004, 10, 294-302;
51. d) P. Vastila, A. B. Zaitsev, J. Wettergren, T. Privalov, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3218-3225;
52. e) J. Wettergren, A. Bogevig, M. Portier, H. Adolfsson, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1277-1282;
53. f) A. B. Zaitsev, H. Adolfsson, Org. Lett. 2006, 8, 5129-5132;
54. g) K. Ahlford, A. B. Zaitsev, J. Ekström, H. Adolfsson, Synlett 2007, 2541-2544;
55. h) J. Ekström, J. Wettergren, H. Adolfsson, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1609-1613;
56. i) J. Wettergren, A. B. Zaitsev, H. Adolfsson, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2556-2562.
57. J. B. Sortais, V. Ritleng, A. Voelklin, A. Holuigue, H. Smail, L. Barloy, C. Sirlin, G. K. M. Verzijl, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, M. Pfeffer, Org. Lett. 2005, 7, 1247-1250.
58. M. T. Reetz, X. G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044-1045.
59. a) W. Baratta, P. Da Ros, A. Del Zotto, A. Sechi, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2004, 116, 3668-3672;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3584-3588;
61. b) W. Baratta, G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2005, 117, 6370-6375;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6214-6219;
63. c) W. Baratta, J. Schutz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, P. Rigo, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5570-5575;
64. d) W. Baratta, M. Bosco, G. Chelucci, A. Del Zotto, K. Siega, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2006, 25, 4611-4620;
65. e) W. Baratta, E. Herdtweck, K. Siega, M. Toniutti, P. Rigo, Organometallics 2005, 24, 1660-1669;
66. f) W. Baratta, G. Chelucci, E. Herdtweck, S. Magnolia, K. Siega, P. Rigo, Angew. Chem. 2007, 119, 7795-7798;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7651-7654;
68. g) W. Baratta, M. Ballico, A. Del Zotto, K. Siega, S. Magnolia, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2557-2563.
69. C. Thoumazet, M. Melaimi, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, Organometallics 2003, 22, 1580-1581.
70. R. J. Lundgren, M. A. Rankin, R. McDonald, G. Schatte, M. Stradiotto, Angew. Chem. 2007, 119, 4816-4819;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4732-4735.
72. T. Zweifel, J. V. Naubron, T. Buttner, T. Ott, H. Grützmacher, Angew. Chem. 2008, 120, 3289-3293;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3245-3249.
74. a) A. L. De Lacey, V. M. Fernandez, M. Rousset, R. Cammack, Chem. Rev. 2007, 107, 4304-4330;
75. b) J. W. Peters, W. N. Lanzilotta, B. J. Lemon, L. C. Seefeldt, Science 1998, 282, 1853-1858;
76. c) Y. Nicolet, C. Piras, P. Legrand, C. E. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, Structure 1999, 7, 13-23;
77. d) H. J. Fan, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3828-3829.
78. R. Noyori, I. Umeda, T. Ishigami, J. Org. Chem. 1972, 37, 1542-1545.
79. M. A. Radhi, L. Marko, J. Organomet. Chem. 1984, 262, 359-364.
80. a) K. Jothimony, S. Vancheesan, J. C. Kuriacose, J. Mol. Catal. 1985, 32, 11-16;
81. b) K. Jothimony, S. Vancheesan, J. Mol. Catal. 1989, 52, 301-304.
82. C. Bianchini, E. Farnetti, M. Graziani, M. Peruzzini, A. Polo, Organometallics 1993, 12, 3753-3761.
83. S. Enthaler, B. Hagemann, G. Erre, K. Junge, M. Beller, Chem. Asian J. 2006, 1, 598-604.
84. S. Enthaler, G. Erre, M. K. Tse, K. Junge, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099.
85. C. P. Casey, H. R. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817.
86. a) Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459-1461;
87. b) J. B. Johnson, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 7681-7684;
88. c) C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100.
89. J. S. Chen, L. L. Chen, Y. Xing, G. Chen, W. Y. Shen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, J. X. Gao, Huaxue Xuebao 2004, 62, 1745-1750.
90. C. Sui-Seng, F. Freutel, A. J. Lough, R. H. Morris, Angew. Chem. 2008, 120, 954-957;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 940-943.
92. K. Mikami, K. Wakabayashi, Y. Yusa, K. Aikawa, Chem. Commun. 2006, 2365-2367.
93. O. Hamelin, M. Rimboud, J. Pecaut, M. Fontecave, Inorg. Chem. 2007, 46, 5354-5360.
94. M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379-381.
95. T. Ohta, H. Takaya, M. Kitamura, K. Nagai, R. Noyori, J. Org. Chem. 1987, 52, 3174-3176.
96. J. M. Brown, H. Brunner, W. Leitner, M. Rose, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 331-334.
97. M. Saburi, M. Ohnuki, M. Ogasawara, T. Takahashi, Y. Uchida, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5783-5786.
98. B. T. Khai, A. Arcelli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6599-6602.
99. a) T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676;
100. b) T. Ohkuma, H. Ooka, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417-10418;
101. c) T. Ohkuma, H. Ooka, M. Yamakawa, T. Ikariya, R. Noyori, J. Org. Chem. 1996, 61, 4872-4873;
102. d) T. Ohkuma, H. Ikehira, T. Ikariya, R. Noyori, Synlett 1997, 467-468;
103. e) H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792-1796;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707;
105. f) T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086-1087;
106. g) T. Ohkuma, M. Koizumi, H. Doucet, T. Pham, M. Kozawa, K. Murata, E. Katayama, T. Yokozawa, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529-13530;
107. h) K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, T. Ohkuma, T. Pham, R. Noyori, Angew. Chem. 1999, 111, 517-519;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 495-497;
109. i) P. Cao, X. M. Zhang, J. Org. Chem. 1999, 64, 2127-2129;
110. j) T. Ohkuma, D. Ishii, H. Takeno, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510-6511;
111. k) T. Ohkuma, M. Koizumi, M. Yoshida, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 2, 1749-1751;
112. l) T. Ohkuma, M. Koizumi, H. Ikehira, T. Yokozawa, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 2, 659-662;
113. m) K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2000, 19, 2655-2657;
114. n) M. J. Burk, W. Hems, D. Herzberg, C. Malan, A. Zanotti-Gerosa, Org. Lett. 2000, 2, 4173-4176;
115. o) T. Ohkuma, H. Takeno, Y. Honda, R. Noyori, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 369-375;
116. p) K. Abdur-Rashid, M. Faatz, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474;
117. q) K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2001, 20, 1047-1049;
118. r) K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118;
119. s) T. Ohkuma, M. Koizumi, K. Muniz, G. Hilt, C. Kabuto, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508-6509.
120. V. Rautenstrauch, X. Hoang-Cong, R. Churlaud, K. Abdur-Rashid, R. H. Morris, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954-4967.
121. T. Ohkuma, C. A. Sandoval, R. Srinivasan, Q. Lin, Y. Wei, K. Muniz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288-8289.
122. a) T. Langer, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1381-1384;
123. b) T. Sammakia, E. L. Stangeland, J. Org. Chem. 1997, 62, 6104-6105;
124. c) Y. Arikawa, M. Ueoka, K. Matoba, Y. Nishibayashi, M. Hidai, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 1999, 572, 163-168;
125. d) Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1999, 18, 2291-2293.
126. F. Naud, C. Malan, F. Spindler, C. Ruggeberg, A. T. Schmidt, H. U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 47-50.
127. a) T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725.
128. a) T. Ohkuma, K. Tsutsumi, N. Utsumi, N. Arai, R. Noyori, K. Murata, Org. Lett. 2007, 9, 255-257;
129. b) T. Ohkuma, N. Utsumi, M. Watanabe, K. Tsutsumi, N. Arai, K. Murata, Org. Lett. 2007, 9, 2565-2567.
130. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, R. Noyori, Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110.
131. a) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13048-13049;
132. b) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14303-14310.
133. X. F. Wu, J. K. Liu, D. D. Tommaso, J. A. Iggo, C. R. A. Catlow, J. Bacsa, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, DOI: 10.1002/chem. 200800559.
134. a) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2955-2961;
135. b) K. Leijondahl, A. B. L. Fransson, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2006, 71, 8622-8625.
136. a) C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1998-2001;
137. b) C. P. Casey, G. A. Bikzhanova, Q. Cui, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14062-14071;
138. c) C. P. Casey, T. B. Clark, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11821-11827;
139. d) A. H. Ell, J. B. Johnson, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 2003, 1652-1653;
140. e) J. S. M. Samec, A. H. Ell, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 2748-2749;
141. f) J. S. M. Samec, A. H. Ell, J. B. Aberg, T. Privalov, L. Eriksson, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14293-14305;
142. g) T. Privalov, J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, Organometallics 2007, 26, 2840-2848.
143. a) X. F. Wu, J. K. Liu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, D. Vinci, J. W. Ruan, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2006, 118, 6870-6874;
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6718-6722;
145. b) X. F. Wu, C. Corcoran, S. J. Yang, J. L. Xiao, ChemSusChem 2008, 1, 71-74.
146. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307.
147. C. C. Lin, C. W. Lin, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1887-1893.
148. a) J. Collot, J. Gradinaru, N. Humbert, M. Skander, A. Zocchi, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9030-9031;
149. b) J. Collot, N. Humbert, M. Skander, G. Klein, T. R. Ward, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4868-4871;
150. c) M. Skander, N. Humbert, J. Collot, J. Gradinaru, G. Klein, A. Loosli, J. Sauser, A. Zocchi, F. Gilardoni, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14411-14418;
151. d) C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 4683-4687;
152. e) C. Letondor, A. Pordea, N. Humbert, A. Ivanova, S. Mazurek, M. Novic, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8320-8328;
153. f) M. Creus, A. Pordea, T. Rossel, A. Sardo, C. Letondor, A. Ivanova, I. Le Trong, R. E. Stenkamp, T. R. Ward, Angew. Chem. 2008, 120, 1422-1426;
154. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1400-1404.
155. A. Schlatter, M. K. Kundu, W. D. Woggon, Angew. Chem. 2004, 116, 6899-6902;
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6731-6734.
157. A. Schlatter, W. D. Woggon, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 995-1000.
158. a) R. Ruppert, S. Herrmann, E. Steckhan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1150-1151;
159. b) E. Steckhan, S. Herrmann, R. Ruppert, J. Thommes, C. Wandrey, Angew. Chem. 1990, 102, 445-447;
160. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 388-390.
161. a) D. Westerhausen, S. Herrmann, W. Hummel, E. Steckhan, Angew. Chem. 1992, 104, 1496-1498;
162. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1529-1531;
163. b) H. C. Lo, R. H. Fish, Angew. Chem. 2002, 114, 496-499;
164. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 478-481.
165. a) J. Lutz, F. Hollmann, T. V. Ho, A. Schnyder, R. H. Fish, A. Schmid, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4783-4790;
166. b) F. Hollmann, A. Kleeb, K. Otto, A. Schmid, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 867-868.
167. J. Canivet, G. Suss-Fink, P. Stepnicka, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4736-4742.
168. a) H. C. Lo, C. Leiva, O. Buriez, J. B. Kerr, M. M. Olmstead, R. H. Fish, Inorg. Chem. 2001, 40, 6705-6716;
169. b) H. C. Lo, O. Buriez, J. B. Kerr, R. H. Fish, Angew. Chem. 1999, 111, 1524-1527;
170. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1429-1432.
171. a) S. G. Ouellet, A. M. Walji, D. W. C. Macmillan, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327-1339;
172. b) S. L. You, Chem. Asian J. 2007, 2, 820-827.
173. a) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244;
174. b) J. F. Austin, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172-1173.
175. J. W. Yang, M. T. H. Fonseca, B. List, Angew. Chem. 2004, 116, 6829-6832;
176. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6660-6662.
177. J. W. Yang, M. T. H. Fonseca, N. Vignola, B. List, Angew. Chem. 2005, 117, 110-112;
178. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108-110.
179. S. G. Ouellet, J. B. Tuttle, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32-33.
180. S. Mayer, B. List, Angew. Chem. 2006, 118, 4299-4301;
181. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193-4195.
182. J. B. Tuttle, S. G. Ouellet, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12662-12663.
183. N. J. A. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368-13369.
184. a) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999-1010;
185. b) T. Akiyama, Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758.
186. M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, T. Theissmann, M. Bolte, Org. Lett. 2005, 7, 3781-3783.
187. S. Hoffmann, A. M. Seayad, B. List, Angew. Chem. 2005, 117, 7590-7593;
188. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424-7427.
189. R. I. Storer, D. E. Carrera, Y. Ni, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84-86.
190. S. Hoffmann, M. Nicoletti, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13074-13075.
191. G. L. Li, Y. X. Liang, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5830-5831.
192. M. Rueping, A. P. Antonchick, T. Theissmann, Angew. Chem. 2006, 118, 6903-6907;
193. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6751-6755.
194. M. Rueping, A. R. Antonchick, T. Theissmann, Angew. Chem. 2006, 118, 3765-3768;
195. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683-3686.
196. Q. S. Guo, D. M. Du, J. Xu, Angew. Chem. 2008, 120, 771-774;
197. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 759-762.
198. M. Rueping, A. P. Antonchick, Angew. Chem. 2007, 119, 4646-4649;
199. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4562-4565.
200. a) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316;
201. b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902;
202. c) M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 1336-1338;
203. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281;
204. d) P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870;
205. e) P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014;
206. f) A. G. Wenzel, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965;
207. g) A. G. Wenzel, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Synlett 2003, 1919-1922;
208. h) G. D. Joly, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102-4103;
209. i) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558-10559.
210. N. J. A. Martin, L. Ozores, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8976-8977.
211. J. W. Yang, B. List, Org. Lett. 2006, 8, 5653-5655.
212. Reviews on catalysis in water: a) S. Kobayashi, K. Manabe, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209-217;
213. b) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165;
214. c) C. J. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68-82;
215. d) U. M. Lindström, F. Andersson, Angew. Chem. 2006, 118, 562-565;
216. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 548-551;
217. e) C. I. Herrerias, X. Q. Yao, Z. P. Li, C. J. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 2546-2562.
218. a) F. Joo, A. Katho, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 3-26;
219. b) T. Dwars, G. Oehme, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 239-260;
220. c) F. Joo, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 738-745;
221. d) C. Saluzzo, M. Lemaire, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 915-928;
222. e) B. Cornils, W. A. Herrmann, Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
223. Earlier examples of ATH in water: a) C. Bubert, J. Blacker, S. M. Brown, J. Crosby, S. Fitzjohn, J. P. Muxworthy, T. Thorpe, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4037-4039;
224. b) T. Thorpe, J. Blacker, S. M. Brown, C. Bubert, J. Crosby, S. Fitzjohn, J. P. Muxworthy, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4041-4043;
225. c) H. Y. Rhyoo, H. J. Park, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2001, 2064-2065;
226. d) H. Y. Rhyoo, H. J. Park, W. H. Suh, Y. K. Chung, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 269-272;
227. e) Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, H. Sugihara, H. Arakawa, K. Kasuga, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 95-100;
228. f) Y. P. Ma, H. Liu, L. Chen, X. Cui, J. Zhu, J. E. Deng, Org. Lett. 2003, 5, 2103-2106;
229. g) X. F. Wu, X. G. Li, W. Hems, F. King, J. L. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1818-1821;
230. h) X. G. Li, X. F. Wu, W. P. Chen, F. E. Hancock, F. King, J. L. Xiao, Org. Lett. 2004, 6, 3321-3324;
231. i) P. N. Liu, J. G. Deng, Y. Q. Tu, S. H. Wang, Chem. Commun. 2004, 2070-2071;
232. j) J. Canivet, L. Karmazin-Brelot, G. Suss-Fink, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3202-3211;
233. k) J. Canivet, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, G. Suss-Fink, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493-4500;
234. l) T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme, Angew. Chem. 2005, 117, 7338-7364;
235. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7174-7199;
236. m) P. N. Liu, P. M. Gu, J. G. Deng, Y. Q. Tu, Y. P. Ma, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3221-3227;
237. n) J. C. Mao, B. S. Wan, F. Wu, S. W. Lu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7341-7344;
238. o) F. Wang, H. Liu, L. F. Cun, J. Zhu, J. G. Deng, Y. Z. Jiang, J. Org. Chem. 2005, 70, 9424-9429;
239. p) X. F. Wu, X. G. Li, F. King, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2005, 117, 3473-3477;
240. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3407-3411;
241. q) X. F. Wu, D. Vinci, T. Ikariya, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2005, 4447-4449;
242. r) J. Xiao, X. Wu, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, Chim. Oggi 2005, 23, 50-55.
243. Recent examples of ATH in water: a) Y. Arakawa, N. Haraguchi, S. Itsuno, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3239-3243;
244. b) N. A. Cortez, R. Rodriguez-Apodaca, G. Aguirre, M. Parra-Hake, T. Cole, R. Somanathan, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8515-8518;
245. c) D. M. Jiang, J. S. Gao, Q. H. Yang, J. Yang, C. Li, Chem. Mater. 2006, 18, 6012-6018;
246. d) L. Jiang, T. F. Wu, Y. C. Chen, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3319-3324;
247. e) B. Z. Li, J. S. Chen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, Q. B. Li, J. X. Gao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 113-117;
248. f) X. H. Li, J. Blacker, I. Houson, X. F. Wu, J. L. Xiao, Synlett 2006, 1155-1160;
249. g) P. Stepnicka, J. Ludvik, J. Canivet, G. Suss-Fink, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2369-2374;
250. h) C. C. Watts, P. Thoniyot, F. Cappuccio, J. Verhagen, B. Gallagher, B. Singaram, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1301-1307;
251. i) J. S. Wu, F. Wang, Y. P. Ma, X. C. Cui, L. F. Cun, J. Zhu, J. G. Deng, B. L. Yu, Chem. Commun. 2006, 1766-1768;
252. j) X. F. Wu, X. H. Li, M. McConville, O. Saidi, J. L. Xiao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 153-158;
253. k) Y. Xing, J. S. Chen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, J. X. Gao, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4501-4503;
254. l) S. Zeror, J. Collin, J. C. Fiaud, L. A. Zouioueche, J. Mol. Catal. A:Chem. 2006, 256, 85-89;
255. m) J. Canivet, G. Suss-Fink, Green Chem. 2007, 9, 391-397;
256. n) N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, R. Somanathan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4335-4338;
257. o) S. Itsuno, M. Takahashi, Y. Arakawa, N. Haraguchi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1471-1479;
258. p) L. Li, J. S. Wu, F. Wang, J. Liao, H. Zhang, C. X. Lian, J. Zhu, J. G. Deng, Green Chem. 2007, 9, 23-25;
259. q) T. S. Venkatakrishnan, S. K. Mandal, R. Kannan, S. S. Krishnamurthy, M. Nethaji, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1875-1891;
260. r) X. F. Wu, PhD thesis, The University of Liverpool (Liverpool), 2007, UK;
261. s) H. F. Zhou, Q. H. Fan, Y. Y. Huang, L. Wu, Y. M. He, W. J. Tang, L. Q. Gu, A. S. C. Chan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 275, 47-53;
262. t) X. F. Wu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. K. Liu, A. J. Mills, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209-2222;
263. u) Z. Xu, J. C. Mao, Y. W. Zhang, J. Guo, J. L. Zhu, Catal. Commun. 2008, 9, 618-623;
264. v) S. Zeror, J. Collin, J. C. Fiaud, L. A. Zouioueche, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 197-204.
265. a) K. Micskei, C. Hajdu, L. A. Wessjohann, L. Mercs, A. Kiss-Szikszai, T. Patonay, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1735-1744;
266. b) K. Micskei, O. Holczknecht, V. Marchis, A. Levai, T. Patonay, C. Zucchi, G. Palyi, Chirality 2005, 17, 511-514.
267. a) L. Y. Kuo, T. J. R. Weakley, K. Awana, C. Hsia, Organometallics 2001, 20, 4969-4972;
268. b) L. Y. Kuo, D. M. Finigan, N. N. Tadros, Organometallics 2003, 22, 2422-2425.
269. J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103.
270. a) M. Lemaire, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 679-688;
271. b) J. N. H. Reek, S. Arevalo, R. Van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. van Leeuwen in Advances in Catalysis, Vol 49, Elsevier Academic Press Inc, San Diego, 2006, pp. 71-151.
272. X. G. Li, W. P. Chen, W. Hems, F. King, J. L. Xiao, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951-953.
273. Y. C. Chen, T. F. Wu, L. Jiang, J. G. Deng, H. Liu, J. Zhu, Y. Z. Jiang, J. Org. Chem. 2005, 70, 1006-1010.
274. X. H. Huang, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2007, 1825-1827.
275. G. H. Liu, M. Yao, F. Zhang, Y. Gao, H. X. Li, Chem. Commun. 2008, 347-349.
276. a) G. A. Carriedo, P. Crochet, F. J. G. Alonso, J. Gimeno, A. Presa-Soto, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3668-3674;
277. b) K. Nomura, Y. Kuromatsu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 152-160.
278. a) T. J. Geldbach, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8114-8115;
279. b) I. Kawasaki, K. Tsunoda, T. Tsuji, T. Yamaguchi, H. Shibuta, N. Uchida, M. Yamashita, S. Ohta, Chem. Commun. 2005, 2134-2136;
280. c) T. J. Geldbach, G. Laurenczy, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2006, 25, 733-742;
281. d) J. M. Joerger, J. M. Paris, M. Vaultier, Arkivoc 2006, 152-160.
282. M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem. 2001, 113, 2900-2903;
283. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818-2821.
284. D. Xue, Y. C. Chen, X. Cui, Q. W. Wang, J. Zhu, J. G. Deng, J. Org. Chem. 2005, 70, 3584-3591.
285. J. M. Mao, D. C. Baker, Org. Lett. 1999, 1, 841-843.
286. A. Ros, A. Magriz, H. Dietrich, M. Ford, R. Fernandez, J. M. Lassaletta, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1917-1920.
287. A. J. Blaker and J. Martin, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (Ed.: H. U. Blaser, E. Schmidt), Wiley-VCH, 2004, p. 201.
288. R. Kadyrov, T. H. Riermeier, Angew. Chem. 2003, 115, 5630-5632;
289. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5472-5474.
290. G. D. Williams, R. A. Pike, C. E. Wade, M. Wills, Org. Lett. 2003, 5, 4227-4230.