Synthesis of dendritic catalysts and application in asymmetric transfer hydrogenation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 1006-1010

  Chen, Ying Chun ^b   Wu, Tong Fei ^a   Jiang, Lin ^b   Deng, Jin Gen ^a   Liu, Hui ^a   Zhu, Jin ^a   Jiang, Yao Zhong ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENDRIMERS; HYDROGENATION; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; POLYAMIDES; POLYETHERS; RUTHENIUM;

ACETOPHENONE; DENDRITIC CATALYSTS; LIGANDS; POLYETHER DENDRONS;

CATALYSTS;

ACETOPHENONE; AMIDE; DENDRIMER; DIAMINE; MONOMER; POLYETHER; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 13244255392     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048317v     Document Type: Article

References (47)

1. Kragl, U.; Dwars, T. Trends Biotechnol. 2001, 19, 442.
2. For reviews on recoverable catalysts, see the following special issue: Chem. Rev. 2002, 102 (10).
3. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
4. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
5. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
6. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
7. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
8. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
9. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
10. For recent reviews on dendritic catalysts, see: (a) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991. (c) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yueng, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181. (d) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69. (f) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717. (g) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385. (h) Caminade, A.-M.; Maraval, V.; Laurent, R.; Majorai, J.-P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739.
11. For an excellent review on the nanofiltration technique in dendritic catalyst recycling, see: Dijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 798.
12. For selected reports on dendritic catalyst recycling by precipitation, see: (a) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 1968. (c) Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528. (d) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789. (e) Maraval, V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 4025.
13. For selected reports on dendritic catalyst recycling by precipitation, see: (a) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 1968. (c) Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528. (d) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789. (e) Maraval, V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 4025.
14. For selected reports on dendritic catalyst recycling by precipitation, see: (a) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 1968. (c) Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528. (d) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789. (e) Maraval, V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 4025.
15. For selected reports on dendritic catalyst recycling by precipitation, see: (a) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 1968. (c) Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528. (d) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789. (e) Maraval, V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 4025.
16. For selected reports on dendritic catalyst recycling by precipitation, see: (a) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 1968. (c) Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528. (d) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789. (e) Maraval, V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 4025.
17. (a) Bourque, S. C.; Maltais, F.; Xiao, W.-J.; Tardif, O.; Alper, H.; Arya, P.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3035.
18. (b) Arya, P.; Rao, N. V.; Singkhonrat, J.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E J. Org. Chem. 2000, 65, 1881.
19. (c) Bourque, S. C.; Alper, H.; Manzer, L. E.; Arya, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 956.
20. (d) Arya, F.; Panda, G.; Rao, N. V.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2889.
21. (e) Antebi, S.; Arya, P.; Manzer, L. E.; Alper, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6623.
22. (f) Dahan, A.; Portnoy, M. Chem. Commun. 2002, 2700.
23. (g) Dahan, A.; Portnoy, M. Org. Lett. 2003, 5, 1197.
24. (h) Lu, S.-M.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13126.
25. (a) Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2001, 1488.
26. (b) Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Cui, X.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5301.
27. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
28. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
29. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
30. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
31. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
32. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
33. For some recent examples of hybrid dendrimers, see: (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; Carreon, M. del P.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743. (c) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 3171. (d) Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751. (e) Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9787. (f) Cho, B.-K.; Jain, A.; Mahajan, S.; Ow, H.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070.
34. Rabilloud, G.; Sillion, B. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1065.
35. De Backer, S.; Prinzie, Y.; Verheijen, W.; Smet, M.; Desmedt, K.; Dehaen, W.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5451.
36. (a) ter Halle, R.; Schulz, E.; Lemaire, M. Synlett 1997, 1257.
37. (b) Bayston, D. J.; Travers, C. B.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron: Asymmetry 1898, 9, 2015.
38. For recent reports on recyclable TsDPEN-Ru(II) catalysts, see: (a) Liu, P. N.; Gu, P. M.; Wang, F.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2004, 6, 169. (b) Liu, P. N.; Deng, J. G.; Tu, Y. Q.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2004, 2070. (c) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951. (d) Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321.
39. For recent reports on recyclable TsDPEN-Ru(II) catalysts, see: (a) Liu, P. N.; Gu, P. M.; Wang, F.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2004, 6, 169. (b) Liu, P. N.; Deng, J. G.; Tu, Y. Q.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2004, 2070. (c) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951. (d) Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321.
40. For recent reports on recyclable TsDPEN-Ru(II) catalysts, see: (a) Liu, P. N.; Gu, P. M.; Wang, F.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2004, 6, 169. (b) Liu, P. N.; Deng, J. G.; Tu, Y. Q.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2004, 2070. (c) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951. (d) Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321.
41. For recent reports on recyclable TsDPEN-Ru(II) catalysts, see: (a) Liu, P. N.; Gu, P. M.; Wang, F.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2004, 6, 169. (b) Liu, P. N.; Deng, J. G.; Tu, Y. Q.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2004, 2070. (c) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951. (d) Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321.
42. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874.
43. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Haack, K.-J.; Matsumura, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 288.
44. (a) Ahn, K. H.; Ham, C.; Kim, S.-K.; Cho, C.-W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7047.
45. (b) Mao, J. M.; Baker, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 841.
46. Chen, Y.-C.; Xue, D.; Deng, J.-G.; Gui, X.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1555.
47. Pikul, S.; Corey, E. J. Organic Syntheses; Wiley: New York; Collect Vol. IX, p 387.