Osmium pyme complexes for fast hydrogenation and asymmetric transfer hydrogenation of ketones

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 8, 2008, Pages 2557-2563

  Baratta, Walter ^a   Ballico, Maurizio ^a   Del Zotto, Alessandro ^a   Siega, Katia ^a   Magnolia, Santo ^a   Rigo, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogen transfer; Hydrogenation; Osmium; Phosphane ligands

Indexed keywords

KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; OSMIUM; OSMIUM COMPOUNDS; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; HYDROGEN TRANSFER; PHOSPHANE LIGANDS;

HYDROGENATION;

EID: 47949088612     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701719     Document Type: Article

References (65)

1. a) The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vols. 1-3 (Eds.: J. G. deVries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
2. b) Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (Eds.: H. U. Blaser, E. Schmidt), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
3. c) Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplements 1-2 (Eds.: E.N. Jacobsen, A. Pfallz, H. Yamamoto), Springer, Berlin. Germany, 2004;
4. d) Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), 2nd ed., Wiley-VCH, New York. 2000.
5. a) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
6. b) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226;
7. c) T. Ikariya, K. Murala, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393;
8. d) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
9. H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Kalayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792:
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703.
11. a) J. Takehara, S. Hashiguchi, A. Fujii, S. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Commun. 1996, 233;
12. b) K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 297;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285.
14. a) W. Baratta, P. Da Ros, A. Del Zotto, A. Sechi, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2004, 116, 3668:
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3584;
16. b) W. Baratta, A. Del Zotto, G. Esposito, A. Sechi, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2004, 23, 6264;
17. c) W. Baratta, J. Schütz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, P. Rigo, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5570;
18. d) W. Baratta, E. Herdtweck, K. Siega, M. Toniutti, P. Rigo, Organometallics 2005, 24, 1660.
19. W. Baratta, G. Chelucci, E. Herdtweck, S. Magnolia. K. Siega, P. Rigo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7651.
20. T. Ohkuma, C. A. Sandoval, R. Srinivasan, Q. Lin, Y. Wei, K. Muñz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288.
21. V. Rautenstrauch, X. Hoang-Cong, R. Churlaud, K. Abdur-Rashid, R. H. Morris, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954.
22. T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. A. Sandoval. R. Noyori. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724.
23. a) Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1999, 18, 2291;
24. b) F. Naud, C. Malan, F. Spindle,. C. Rüggeberg, A. T. Schmidt, H. U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 47.
25. a) T. Ohta, H. Takaya, M. Kitamura, K. Nagai, R. Noyori, J. Org. Chem. 1987, 52, 3174;
26. b) J. M. Brown, H. Brunner, W. Leitner, M. Rose, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 331.
27. a) Y. Blum. D. Czarkle, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459;
28. b) C. P. Casey, S. W Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090.
29. a) C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816;
30. b) S. Enthaler, G. Erre, M. K. Tse, K. Junge, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095;
31. c) S. Enthaler, B. Hagemann. G. Erre, K. Junge, M. Beller, Chem. Asian J. 2006, I, 598;
32. d) J. S. Chen. L. L. Chen, Y. Xing, G. Chen, W. Y. Shen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, J. X. Gao. Huaxue Xuebao 2004, 62, 1745;
33. e) C. Bianchini, E. Farnetti, M. Graziani, M. Peruzzini, A. Polo, Organometallics 1993, 12, 3753;
34. f) K. Jothimony, S. Vancheesan, J. Molec. Catal. 1989, 52, 301.
35. a) R. A. Sánchez-Delgado, M. Rosales, M. A. Esleruelas, L. O. Oro, J. Mol. Catal. A 1995, 96, 231, and references therein;
36. b) C. Schlünk-en, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, L. A. Oro, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2(KM, 2477;
37. c) D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, I. Dobrinovich, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 499;
38. d) M. Rosales, A. Gonzáles, M. Mora, N. Nader, J. Navarro, L. Sánchez, H. Soscún. Transition Met. Chem. 2004, 29, 205;
39. e) S. E. Clapham, R. H. Morris, Organometallics 2005, 24, 479;
40. f) R. A. Sánchez-Delgado, M. Medina, F. López-Linares, A. Fuentes, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 167;
41. g) M. K. Jung, S. Huh, W. Y. Lee, M. J. Jun, Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 806;
42. h) R. A. Sánchez-Delgado, N, Valencia. R. L. Márquez-Silva, A. Andrillo, M. Medina, Inorg. Chem. 1986, 25, 1106;
43. i) J. W. Faller, A. R. Lavoie, Org. Lett. 2001, 3. 3703.
44. R. H. Morris, The Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. deVries, C. J. Elsevier). Vol. 1. Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 45.
45. 2J(P,P) = 13.9 Hz.
46. a) P. Braunstein, M. D. Fryzuk, F. Naud, S. J. Rettig J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 589;
47. b) H. Yang, M. Alvarez-Gressier, N. Lugan, R. Mathieu Organometallics 1997, 16, 1401;
48. c) P. Dani, T. Karlen, R. A. Gossage, S. Gladiali, G. van Koten, Angew. Chem. 2000, 112, 759:
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 743.
50. W. Baratta et al., unpublished results.
51. a) H. Matsunaga, T. Ishizuka, T. Kunieda. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3645;
52. b) V. Cadierno, P. Crochet, J. Díez, S. E. García-Garrido, J. Gimeno, Organometallics, 2004, 23. 4836;
53. c) P. Brandt. P. Roth. P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4885;
54. d) H. Zhang, C. B. Yang, Y. Y. Li, Z. R. Donga, J. X. Gao, H. Nakamura, K. Murata, T. Ikariya, Chem. Commun. 2003, 142:
55. e) S. Lutseko, C Moberg. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2529;
56. f) D. A. Alonso, S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, P. G. Andersson, M. Thommen, U. Pittelkow, J. Org. Chem. 2000, 65, 3116;
57. g) Y. Arikawa, M. Ueoka, K. Matoba, Y. Nishibayashi, M. Hidai, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 1999, 572, 163.
58. a) C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083;
59. b) Q. Jiang, Y. Jang, D. Xiao, P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem. 1998, 110, 1203;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1100.
61. a) O. Pàmies, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5052;
62. b) A. Aranyos, G. Csjernyik, K. J. Szabó, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351;
63. c) W. Baratta. G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2005, 117, 6370;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6214.
65. G. P. Elliott, N. M. McAuley, W. R. Roper, Inorg. Synth. 1989, 26, 184.