RhIII- and IrIII-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones in water

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 7, 2008, Pages 2209-2222

  Wu, Xiaofeng ^a   Li, Xiaohong ^a   Zanotti Gerosa, Antonio ^b   Pettman, Allan ^c   Liu, Jianke ^a   Mills, Allan James ^a   Xiao, Jianliang ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b JOHNSON MATTHEY CATALYSTS   (United Kingdom)

^c PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogenation; Iridium; Ketones; Rhodium

Indexed keywords

CATALYSIS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; HYDROGENATION; IN-SITU; NEAT WATER;

IRIDIUM;

ALCOHOL DERIVATIVE; IRIDIUM; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; PH; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TIME;

ALCOHOLS; CATALYSIS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROGENATION; IRIDIUM; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM; TIME FACTORS; WATER;

EID: 50849125792     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701258     Document Type: Article

References (167)

1. Recent reviews on catalysis in water: a) C. J. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68;
2. b) U. M. Lindstrom, F. Andersson, Angew. Chem. 2006, 118, 562;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 548;
4. c) M. C. Pirrung, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1312;
5. d) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
6. e) F. Joó, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 738;
7. f) D. Sinou, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221;
8. g) T. Dwars, G. Oehme, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 239;
9. h) U. M. Lindström, Chem. Rev. 2002, 102, 2751;
10. i) S. Kobayashi, K. Manabe, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
11. X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2007, 2449.
12. Reviews: a) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393;
13. b) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
14. c) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226;
15. d) D. Mery, D. Aslruc, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965;
16. e) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201;
17. f) J. Blacker, J. Martin, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions (Eds.: H. U. Blaser, E. Schmidt), Wiley, 2004, pp. 201-216;
18. g) K. Everaere, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67;
19. h) H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Sluder, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
20. i) C. Saluzzo, M. Lemaire, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 915;
21. j) M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045;
22. k) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97;
23. l) G. Zassinovich, G. Meslroni, S. Gladiai, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
24. Recent examples: a) S. Enthaler, B. Hagemann, S. Bhor, G. Anilkumar, M. K. Tse, B. Bitterlich, K. Junge, G. Erre, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 853;
25. b) T. S. Venkatakrishnan, S. K. Mandal, R. Kannan, S. S. Krishnamurthy, M. Nethaji, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1875;
26. c) X. H. Huang, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2007, 1825;
27. d) A. B. Zaitsev, H. Adolfsson, Org. Lett. 2006, 8, 5129;
28. e) W. Baratta, M. Bosco, G. Chelucci, A. Del Zotto, K. Siega, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2006, 25, 4611;
29. f) D. Herault, C. Saluzzo, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1944;
30. g) D. J. Morris, A. M. Hayes, M. Wills, J. Org. Chem. 2006, 71, 7035;
31. h) R. V. Wisman, J. G. de Vries, B. J. Deelman, H. J. Heeres, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 423;
32. i) D. G. Blackmond, M. Ropic, M. Slefinovic, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 457;
33. j) S. Fukuzawa, T. Suzuki, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1012;
34. k) A. S. Y. Yim, M. Wills, Tetrahedron 2005, 61, 7994;
35. l) A. M. Hayes, D. J. Morris, G. J. Clarkson, M. Wills, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318;
36. m) R. W. Guo, C. Elpelt, X. H. Chen, D. T. Song, R. H. Morris, Chem. Commun. 2005, 3050;
37. n) C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 4683;
38. o) J. B. Sortais, V. Ritleng, A. Voelklin, A. Houluigue, H. Smail, L. Barloy, C. Sirlin, G. K. M. Verzijl, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, M. Pfeffer, Org. Lett. 2005, 7, 1247;
39. p) W. Baratta, E. Herdtweck, K. Siega, M. Toniutti, P. Rigo, Organometallics 2005, 24, 1660;
40. q) I. C. Lennon, J. A. Ramsden, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 110;
41. r) D. M. Tan,; K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 503;
42. K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 503;
43. s) F. Wang, H. Liu, L. F. Cun, J. Zhu, J. Deng, Y. Z. Jiang, J. Org. Chem. 2005, 70, 9424, and references therein;
44. t) K. Aboulaala, C. Goux-Henry, D. Sinou, M. Safi, M. Soufiaoui, J. Mol. Catal. A 2005, 237, 259;
45. u) Y. Z. Li, Z. M. Li, F. Li, O. R. Wang, F. G. Tao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2513;
46. v) J. Hannedouche, G. J. Clarkson, M. Wills, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 986;
47. w) P. Brandt, P. Roth, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4885;
48. x) A. Schlatter, M. Kundu, W. D. Woggon, Angew. Chem. 2004, 116, 6899;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6731;
50. y) X. G. Li, W. P. Chen, W. Hems, F. King, J. L. Xiao, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951;
51. z) X. Y. Sun, G. Manos, J. Blacker, J. Martin, A. Gavriilidis, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 909.
52. a) M. Miyagi, J. Takehara, S. Collet, K. Okano, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 346;
53. b) K. Tanaka, M. Katsurada, F. Ohno, Y. Shiga, M. Oda, M. Miyagi, J. Takehara, K. Okano, J. Org. Chem. 2000, 65, 432.
54. Aqueous phase ATH of ketones: a) C. Bubert, J. Blacker, S. M. Brown, J. Crosby, S. Fitsjohn, J. P. Muxworthy, T. Thorpe, J. M. J. Williams. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4037;
55. b) H. Y. Rhyoo, H. J. Park, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2001, 2064;
56. c) H. Y. Rhyoo, H. J. Park, W. H. Suh, Y. K. Chung, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 269;
57. d) Y. P. Ma, H. Liu, L. Chen, X. Cui, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Lett. 2003, 5, 2103;
58. e) P. N. Liu, J. G. Deng, Y. Q. Tu, S. H. Wang, Chem. Commun. 2004, 2070;
59. f) J. C. Mao, B. S. Wan, S. Wu, S. W. Lu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7341;
60. g) Y. Arakawa, N. Haraguchi, S. Itsuno, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3239;
61. h) L. Jiang, T. F. Wu, Y. C. Chen, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3319;
62. i) B. Z. Li, J. S. Chen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, Q. B. Li, J. X. Gao, J. Mol. Catal. A 2006, 258, 113;
63. j) D.S. Matharu, D. J. Morris, G. J. Clarkson, M. Wills, Chem. Commun. 2006, 3232;
64. k) M. T. Reetz, X. G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044;
65. l) J. S. Wu, F. Wang, Y. P. Ma, X. C. Cui, L. F. Cun, J. Zhu, J. G. Deng, B. L. Yu, Chem. Commun. 2006, 1766;
66. m) Y. Xing, J. S. Chen, Z. R. Dong, Y. Y. Li, J. X. Gao, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4501;
67. n) J. Canivet, G. Süss-Fink, Green Chem. 2007, 9, 391;
68. o) L. Li, J. S. Wu, F. Wang, J. Liao, H. Zhang, C. X. Lian, J. Zhu, J. G. Deng, Green Chem. 2007, 9, 23;
69. p) H. Q. Yang, J. Li, J. Yang, Z. M. Liu, Q. H. Yang, C. Li, Chem. Commun. 2007, 1086.
70. a) X. F. Wu, X. G. Li, W. Hems, F. King, J. L. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1818;
71. b) X. G. Li, X. F. Wu, W. P. Chen, F. E. Hancock, F. King, J. L. Xiao, Org. Lett. 2004, 6, 3321;
72. c) X. F. Wu, X. G. Li, F. King, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2005, 117, 3473;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3407;
74. d) X. F. Wu, D. Vinci, T. Ikariya, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2005, 4447;
75. e) J. L. Xiao, X. F. Wu, A. Zanotli-Gerosa, F. Hancock, Chimi. Oggi 2005, 23, 50;
76. f) X. F. Wu, J. K. Liu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, D. Vinci, J. W. Ruan, J. L. Xiao. Angew. Chem. 2006, 118, 6870;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6718;
78. g) X. F. Wu, X. H. Li, M. McConville, O. Saidi, J. L. Xiao, J. Mol. Catal. A 2006, 247, 153;
79. h) X. H. Li, J. Blacker, I. Houson, X. F. Wu, J. L. Xiao, Synlett 2006, 1155.
80. S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
81. a) K. Mashima, T. Abe, K. Tani, Chem. Lett. 1998, 1199; 1201;
82. b) J. M. Mao, D. C. Baker, Org. Lett. 1999, 1, 841;
83. c) T. Thorpe, J. Blacker, S. M. Brown, C. Bubert, J. Crosby, S. Fitzjohn, J. P. Muxworthy, J.M.J. Williams. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4041;
84. d) A. J. Blacker, B. J. Mellor. US6372931B1, 2002;
85. e) Y. Himeda, N. Onozawa-Komalsuzaki, H. Sugihara, H. Arakawa, K. Kasuga, J. Mol. Catal. A 2003, 195, 95;
86. f) T. Hamada, T. Torri, T. Onishi, K. Izawa, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2004, 69, 7391, and references therein.
87. Reviews on TH: a) J. S. Cha. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1032;
88. b) G. K. Chuah, S. Jaenicke, Y. Z. Zhu, S. H. Liu, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1639;
89. c) H. J. Zhu, J. X. Jiang, J. Ren, Y. M. Yan, C. U. Pittman, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 547;
90. d) J. E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105;
91. e) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051;
92. f) R. A. W. Johnstone, A. A. Wilby, I. D. Entwistle. Chem. Rev. 1985, 85, 129;
93. g) G. Brieger, T. J. Nestrick, Chem. Rev. 1974, 74, 567.
94. Selected examples of TH in aqueous system: a) S. Naskar, M. Bhatlacharjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 465;
95. b) C. A. Mebi, R. P. Nair, B. J. Frost, Organometallics 2007, 26, 429;
96. c) J. Diez, M. P. Gamasa, E. Lastra, A. Garcia-Fernandez, M. P. Tarazona, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2855;
97. d) V. Miranda-Soto, M. Parra-Hake, D. Morale-Morales, R. A. Toscano, G. Boldl, A. Koch, D. B. Groljahn, Organometallics 2005, 24, 5569;
98. e) J. M. McFarland, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13490;
99. f) S. Ogo, H. Hayashi, K. Uehara, S. Fukuzumi, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 639;
100. g) P. Csabai, F. Joo, Organometalics, 2004, 22, 5640;
101. h) A. N. Ajjou, J.-L. Pinet, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 203;
102. i) F. Joo, A. Katho, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 3;
103. j) D. J. Darensbourg, N. W. Stafford, F. Joo, J. H. Reibenspies, J. Organomet. Chem. 1995, 488, 99;
104. k) D. J. Darensbourg, F. Joo, M. Kannisto, A. Katho, J. H. Reibenspies, D. J. Gaigle, Inorg. Chem. 1994, 33, 200.
105. a) A. Benyei, F. Joo, J. Mol. Catal. 1990, 58, 151;
106. b) F. Joo, A. Benyei, J. Organomet. Chem. 1989, 363, C19;
107. c) F. Joo, E. A. Csuhai, P. J. Quinn, L. Vigh, J. Mol. Catal. 1988, 49, L1.
108. a) R. Bar, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1709;
109. b) R. Bar, Y. Sasson, J. Blum, J. Mol. Catal. 1984, 26, 327;
110. c) A. Zoran, Y. Sasson, J. Mol. Catal. 1984, 26, 321;
111. d) R. Bar, L. K. Bar, Y. Sasson, J. Blum, J. Mol. Catal. 1985, 33, 161.
112. D. Sinou, M. Safi, C. Claver, A. Masdeu, J. Mol. Catal. 1991, 68, L9.
113. R. L. Chowdhury, J. E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1063.
114. a) A. Rossin, G. Kovacs, G. Ujaque, A. Lledos, F. Joo, Organometallics 2006, 25, 5010;
115. b) G. Kovacs, G. Ujaque, A. Lledos, F. Joo, Organometallics 2006, 25, 862;
116. c) F. Joo, J. Kovacs, A. C. Benyei, L. Nadasdi, G. Laurenczy, Chem. Eur. 7, 2001, 7, 193;
117. d) F. Joo, J. Kovacs, A. C. Benyei, A. Katho, Catal. Today 1998, 42, 441;
118. e) F. Joo, J. Kovacs, A. C. Benyei, A. Katho, Angew. Chem. 1998, 110, 1024;
119. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 969;
120. f) F. Joo, L. Nadasdi, A. C. Benyei, D. J. Darensbourg, J. Organomet. Chem. 1996, 512, 45.
121. a) S. Ogo, N. Makihara, Y. Walanabe, Organometallics 1999, 18, 5470;
122. b) S. Ogo, N. Maihara, Y. Watanabe, Organometallics 2001, 20, 4903;
123. c) N. Makihara, S. Ogo, Y. Watanabe, Organometallics 2001, 20, 497;
124. d) S. Ogo, T. Abura, Y. Watanabe, Organometallics 2002, 21, 2964;
125. e) T. Abura, S. Ogo, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4149;
126. f) H. Hayashi, S. Ogo, T. Abura, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14266;
127. g) S. Ogo, K. Uehara, T. Abura, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16520.
128. a) L. Y. Kuo, D. M. Finigan, N. N. Tadros, Organometallics 2003, 22, 2422;
129. b) L. Y. Kuo, T. J. R. Weakley, K. Awana, C. Hsia, Organometallics 2001, 20, 4969.
130. a) P. Stepnicka, J. Ludvik, J. Canivet, G. Süss-Fink, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2369;
131. b) J. Canivet, G. Labal, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493;
132. c) L. Vieille-Petit, M. J. L. Tschan, G. Süss-Fink, G. Laurenczy, C. M. Hagen, R. G. Finke, F. Geneste, C. Moinet, Polyhedron 2005, 24, 1961;
133. d) J. Canivet, L. Karmazin-Brelot, G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3202.
134. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., Wiley-Interscience, Chichester, 1988, pp. 245-247.
135. F. Y. Wang, H. M. Chen, S. Parsons, I. D. H. Osward, J. E. Davidson, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810.
136. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
137. M. Yamakawa, H. Ho, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
138. a) C. A. Mebi, B.J. Frost, Organometallics 2005, 24, 2339;
139. b) B.J. Frost, C. A. Mebi, Organometallics 2004, 23, 5317.
140. L. Dadci, H. Elias, U. Frey, A. Hornig, U. Koelle, A. E. Merbach, H. Paulus, J. S. Schneider, Inorg. Chem. 1995, 34, 306.
141. R. Hartmann, P. Chen, Angew. Chem. 2001, 113, 3693;
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3581.
143. -1 for 2-, 3-, and 4-acetylpyridines, respectively (Hartree-Fock calculations using Spartan).
144. D. Xue, Y. C. Chen, X. Cui, Q. W. Wang, J. Zhu, J. G. Deng, J. Org. Chem. 2005, 70, 3584.
145. Assuming the reaction to be homogeneous. In reality, this is incorrect, as the reaction was biphasic.
146. Y. S. Jung, R. A. Marcus, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5492.
147. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, N. Ulsumi, K. Tsulsumi, K. Murata, R. Noyori, Chem. Asian J. 2006, 1, 102.
148. K. Murata, H. Konishi, M. Ito, T. Ikariya, Organometallics 2002, 21, 253.
149. The half-wave reduction potentials of acp, 3-methoxyacetophenone, and 2-acetonaphthone are -1.66, -1.74, and -1.72 eV, respectively: A. J. G. Barwise, A. A. Gorman, R. L. Leyland, P. G. Smith, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1814.
150. A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521.
151. J. A. Kenny, M. J. Palmer, A. R. C. Smith, T. Walsgrove, M. Wills, Synlett 1999, 1615.
152. a) P. Cao, X. M. Zhang, J. Org. Chem. 1999, 64, 2127;
153. b) A. Roy, M. S. Bhattacharyya, L. Ravi Kumar, H. P. S. Chawla, U. C. Banerjee, Enzyme Mierob. Technol. 2003, 33, 576.
154. a) J. H. Xie, L. X. Wang, Y. Fu, S. F. Zhu, B. M. Fan, H. F. Duan, Q. L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404;
155. b) T. Hayashi, Y. Matsumoto, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 601.
156. J. W. Faller, A. R. Lavoie, Organometallics 2001, 20, 5245.
157. C. Paizs, M. Tosa, C. Majdik, P. Moldovan, L. Novak, P. Kolonits, A. Marcovici, F.-D. Irimie, L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1495.
158. T. Hayashi, S. Hirate, K. Kitayama, H. Tsuji, A. Torii, Y. Uozumi, J. Org. Chem. 2001, 66, 1441.
159. a) G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasselli, A. Mele, J. Org. Chem. 1991, 56, 6019;
160. b) K. Nakamura, T. Matsuda, J. Org. Chem. 1998, 63, 8957.
161. a) Z. M. Wang, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1994, 59, 8302;
162. b) K. Murata, K. Okano, M. Miyagi, H. Iwane, R. Noyori, T. Ikariya, Org. Lett. 1999, 1, 1119.
163. M.J. Burk, W. Hems, D. Herzberg, C. Malan, A. Zanotti-Gerosa, Org. Lett. 2000, 2, 4173.
164. a) T. Ema, H. Moriya, T. Kofukuda, T. Ishida, K. Maehara, M. Utaka, T. Sakayi, J. Org. Chem. 2001, 66, 8682;
165. b) T. Ireland, G. Grossheimann, C. Weiser-Jeunesse, P. Knochel. Angew. Chem. 1999, 111, 3397;
166. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3212.
167. M. Node, K. Nishide, Y. Shigeta, H. Shiraki, K. Obata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1927.