"Ether-linked" organometallic catalysts for ketone reduction reactions

Organometallics

Volumn 26, Issue 22, 2007, Pages 5346-5351

  Cheung, Fung Kei ^a   Graham, Mark A ^b   Minissi, Franco ^a   Wills, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC CYCLE; ENANTIOMERIC EXCESS; METAL ATOMS;

ALCOHOLS; BIOCATALYSTS; ENANTIOMERS; ETHERS; HYDROGENATION; KETONES; REDUCTION; RUTHENIUM;

ORGANOMETALLICS;

EID: 35748963216     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700610y     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Palmer, M.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
2. (b) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
3. (c) Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
4. (d) Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226.
5. (e) Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393.
6. (a) Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inoue, S.-I.; Ikariya, T.; R. Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233.
7. (b) Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226.
8. (c) Alonso, D. A.; Nordin, S. J.; Roth, P.; Tarnai, T.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 3116.
9. (d) Everaere, K.; Mortreaux, A.; Carpentier, J.-F. Adv. Synth Catal. 2003, 345, 67.
10. (e) Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Alonso, D. A.; Brandt, P.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431.
11. (f) Hennig, M.; Püntener, K.; Scalone, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1849.
12. (g) Hansen, K. B.; Chilenski, J. R.; Desmond, R.; Devine, P. N.; Grabowski, E. J. J.; Heid, R.; Kubryk, M.; Mathre, D. J.; Varsolona, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3581.
13. (h) Liu, P. N.; Chen, Y. C.; Li, X. Q.; Tu, Y. Q.; Deng, J. G.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2481.
14. (i) Schiffers, I.; Rantanen, T.; Schmidt, F.; Bergmans, W.; Zani, L.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2320.
15. (j) Wisman, R. V.; de Vries, J. G.; Deelman, B.-J.; Heeres, H. J. Org. Proc Res. Dev. 2006, 10, 423.
16. (k) Bastin, S.; Eaves, R. J.; Edwards, C. W.; Ichihara, O.; Whittaker, M.; Wills, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5405.
17. (l) Ursini, C. V.; Dias, G. H. M.; Rodrigues, J. A. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3176.
18. (a) Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521.
19. (b) Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
20. (c) Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285.
21. (d) Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738.
22. (e) Watanabe, M.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1712.
23. (f) Li, M; O'Doherty, G. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6407.
24. (g) Marshall, J. A.; Ellis, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1351.
25. (h) Yamano, Y.; Shimizu, Y.; Ito, M. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 878.
26. (i) Cheung, F. K.; Hayes, A. M.; Morris, D. J.; Wills, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1093.
27. (j) Mogi, M.; Fuji, K.; Node, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3715.
28. (k) Vandyck, K.; Matthys, B.; Van der Eycken, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 75.
29. (l) Bogliotti, N.; Dalko, P. I.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6915.
30. (m) Maki, M.; Motoki, R.; Fujii, K.; Kanai, M.; Kobayashi, T.; Tamura, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17111.
31. (n) Ros, A.; Magriz, A.; Dietrich, H.; Fernández, R.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 127.
32. (o) Lennon, I. C.; Ramsden, J. A. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 110.
33. (p) Hayes, A. M.; Clarkson, G.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2079.
34. (q) Sterk, P.; Stephan, M.; Mohar, B. Org. Lett. 2006, 8, 5935.
35. (a) Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Jiang, L.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1006.
36. (b) Liu, W.; Cui, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2525.
37. (c) Liu, P.-N.; Gu, P.-M.; Deng, J. G.; Tu; Y.-Q.; Ma, Y.-P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 70, 3221.
38. (d) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 951.
39. (e) Arakawa, Y.; Haraguchi, N.; Itsuno, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3239.
40. (f) Severin, K.; Polborn, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4604.
41. (g) Li, Y.; Li, Z.; Wang Q.; Tao, F. Org. Biol. Chem. 2005, 2513.
42. (h) Wu, X.; Li, X.; King, F.; Xiao, J. Angew. Chem., Int Ed. 2005, 44, 3407.
43. (i) Wu, X.; Vinci, D.; Ikariya, T.; Xiao, J. Chem. Commun. 2005, 4447.
44. (j) Wu, X.; Li, X.; McConville, M.; Saidi, O.; Xiao, J. J. Mol. Catal. A 2006, 247, 153.
45. (k) Li, X.; Blacker, J.; Houson, I.; Wu, X.; Xiao, J. Synlett 2006, 1155.
46. (l) Tanis, S. P.; Evans, B. R.; Nieman, J. A.; Parker, T. T.; Taylor, W. D.; Heasley, S. E.; Herrinton, P. M.; Perrault, W. R.; Hohler, R. A.; Dolak, L. A.; Hester, M. R.; E. P. Seest, E. P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2154.
47. (m) Letondor, C.; Pordea, A.; Humbert, N.; Ivanova, A.; Mazurek, S.; Novic, M.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8320.
48. (a) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 9580.
49. (b) Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
50. (c) Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S.; J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
51. (d) Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2818.
52. (e) Brandt, P.; Roth, P.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4885.
53. (f) Hayes, A.; Clarkson, G.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2079.
54. Klunder, J. M.; Ko, Y. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710-3712.
55. Subba Rao, G. S. R. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1443.
56. (a) Hayes, A. M.; Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318.
57. (b) Hannedouche, J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 986.
58. (c) Cheung, F. K.; Hayes, A. M.; Hannedouche, J.; Yim, A. S. Y.; Wills, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3188.
59. (d) Morris, D. J.; Hayes, A. M.; Wills, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7035.
60. Thomas, E. W.; Cudahy, M. M.; Spilman, C. H.; Dinh, D. M.; Watkins, T. L.; Vidmar, T. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1233.
61. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746.