Ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of electron-rich aryl alkyl ketones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 10-11, 2006, Pages 1277-1282

  Wettergren, Jenny ^a   Bøgevig, Anders ^a   Portier, Maud ^a   Adolfsson, Hans ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogen transfer; Ketones; Reduction; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 33746742416     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606067     Document Type: Article

References (63)

1. a) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393;
2. b) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc., Rev. 2006, 35, 226;
3. c) T. Ohkuma, R. Noyori, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplement, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer-Verlag, Berlin 2004, Vol. 1, p. 43;
4. d) H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
5. e) K. Everaere, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67;
6. f) J.-E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105;
7. g) M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045;
8. h) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97;
9. i) C. F. de Graauw, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Huskens, J. Synthesis 1994, 1007;
10. j) J.-E. Bäckvall, R. L. Chowdhury, U. Karlsson, G. Z. Wang, in: Perspectives in Coordination Chemistry, (Eds.; A. F. Williams, C. Floriani, A. E. Merbach), Helvetica Chimica Acta, Basel, 1992, p. 463;
11. k) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051;
12. l) U. Matteoli, P. Frediani, M. Bianchi, C. Botteghi, S. Gladiali, J. Mol. Catal. 1981, 12, 265.
13. a) H. Meerwein, R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1925, 444, 221;
14. b) A. Verley, Bull. Soc. Chim. Fr. 1925, 37, 537;
15. c) W. Ponndorf, Angew. Chem. 1926, 39, 138.
16. Y. Sasson, J. Blum, J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1887.
17. R. L. Chowdhury, J.-E. Bäckvall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063.
18. a) M. Bianchi, U. Matteoli, G. Menchi, P. Frediani, S. Pratesi, F. Piacenti, C. Botteghi, J. Organomet. Chem. 1980, 198, 73;
19. b) J.-X. Gao, T. Ikariya, R. Noyori, Organometallics 1996, 15, 1087.
20. a) S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562;
21. b) A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521.
22. a) D. A. Alonso, D. Guijarro, P. Pinho, O. Temme, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2749;
23. b) D. A. Alonso, S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, P. G. Andersson, M. Thommen, U. Pittelkow, J. Org. Chem. 2000, 65, 3116;
24. c) S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, D. A. Alonso, P. Brandt, P. G. Andersson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431;
25. d) P. Brandt, P. Roth, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4885;
26. e) M. Palmer, T. Walsgrove, M. Wills, J. Org. Chem. 1997, 62, 5226;
27. f) M. Wills, M. Gamble, M. Palmer, A. Smith, J. Studley, J. Kenny, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 139;
28. g) M. J. Palmer, J. A. Kenny, T. Walsgrove, A. M. Kawamoto, M. Wills, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 416;
29. h) S. Bastin, R. J. Eaves, C. W. Edwards, O. Ichihara, M. Whittaker, M. Wills, J. Org. Chem. 2004, 69, 5405;
30. i) F. K. Cheung, A. M. Hayes, J. Hannedouche, A. S. Y. Yim, M. Wills, J. Org. Chem. 2005, 70, 3188;
31. j) M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2002, 67, 1712;
32. k) K. Everaere, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, M. Bulliard, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2971;
33. l) K. Everaere, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, M. Bulliard, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4083;
34. m) K. Everaere, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, M. Bulliard, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4663;
35. n) K. Everaere, A. Mortreux, M. Bulliard, J. Brussee, A. van der Gen, G. Nowogrocki, J.-F. Carpentier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 275;
36. o) K. Everaere, N. Franceschini, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2569;
37. p) C. Bubert, J. Blacker, S. M. Brown, J. Crosby, S. Fitzjohn, J. P. Muxworthy, T. Thorpe, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4037;
38. q) Y. Ma, H. Liu, L. Chen, J. Zhu, J. Deng, Org. Lett. 2003, 5, 2103;
39. r) J. Soleimannejad, A. Sisson, C. White, C. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 121;
40. s) M. Aitali, S. Allaoud, A. Karim, C. Meliet, A. Mortreux, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1367;
41. t) B. Mohar, A. B. Valleix, J.-R. Desmurs, M. Felemez, A. Wagner, C. Mioskowski, Chem. Commun. 2001, 2572;
42. u) D. Šterk, M. S. Stephan, B. Mohar, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2605;
43. v) J. Mao, B. Wan, F. Wu, S. Lu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7341.
44. Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817.
45. P. Västilä, I. M. Pastor, H. Adolfsson, J. Org. Chem. 2005, 70, 2921.
46. a) I. M. Pastor, P. Västilä, H. Adolfsson, Chem. Commun. 2002, 2046;
47. b) I. M. Pastor, P. Västilä, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4031;
48. c) A. Bøgevig, I. M. Pastor, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2004, 10, 294;
49. d) P. Västilä, J. Wettergren, H. Adolfsson, Chem. Commun. 2005, 4039;
50. e) P. Västilä, A. B. Zaitsev, J. Wettergren, T. Privalov, H. Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3218.
51. H. Adkins, R. M. Elofson, A. G. Rossow, C. C. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3622.
52. T. Ishide, Curr. Med. Res. Opin. 2002, 18, 407.
53. M. Johnson, Med. Res. Rev. 1995, 15, 225.
54. H. Persson, Pharmacol. Toxicol. 1995, 77 (suppl. 3), 16.
55. S. Hashiguchi, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288.
56. A. Almorin, M. C. Carreno, A. Somoza, A. Urbano, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597.
57. S. J. Cristol, M. B. Ali, I. V. Sankar, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8207.
58. V. L. Ponzo, T. S. Kaufman, Synlett 2002, 1128.
59. D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Org. Chem. 1986, 51, 5436.
60. H. L. Holland, T. S. Manoharan, F. Schweizer, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 335.
61. L. Uehlin, G. Fragale, T. Wirth, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1125.
62. R. Taylor, G. G. Smith, W. H. Wetzell, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4817.
63. K. Nozaki, K. Kobori, T. Uemura, T. Tsutsumi, H. Takaya, T. Hiyama, Bull. Chem. Soc., Jpn. 1999, 72, 1109.