Aqueous-phase asymmetric transfer hydrogenation of ketones - A greener approach to chiral alcohols

Chemical Communications

Volumn , Issue 24, 2007, Pages 2449-2466

  Wu, Xiaofeng ^a   Xiao, Jianliang ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; WATER;

CHEMISTRY; HYDROGENATION; REVIEW;

EID: 34250201122     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618340a     Document Type: Review

References (202)

1. E. J. Corey C. J. Helal Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1987
2. E. J. Corey R. K. Bakshi S. Shibata J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5551
3. K. Nishide M. Node Chirality 2002 14 759
4. L. Pasumansky C. T. Goralski B. Singaram Org. Process Res. Dev. 2006 10 959
5. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008
6. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1999
7. R. Noyori H. Takaya Acc. Chem. Res. 1990 23 345
8. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
9. W. J. Tang X. M. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
10. L. Q. Qiu J. Wu S. S. Chan T. T. L. Au-Yeung J. X. Ji R. W. Guo C. C. Pai Z. Y. Zhou X. S. Li Q. H. Fan A. S. C. Chan Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 5815
11. M. van den Berg A. J. Minnaard R. M. Haak M. Leeman E. P. Schudde A. Meetsma B. L. Feringa A. H. M. de Vries C. E. P. Maljaars C. E. Willans D. Hyett J. A. F. Boogers H. J. W. Henderickx J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2003 345 308
12. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393
13. J. S. M. Samec J. E. Backvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237
14. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
15. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201
16. K. Everaere A. Mortreux J. F. Carpentier Adv. Synth. Catal. 2003 345 67
17. C. Saluzzo M. Lemaire Adv. Synth. Catal. 2002 344 915
18. M. Wills M. Palmer A. Smith J. Kenny T. Walsgrove Molecules 2000 5 4
19. M. J. Palmer M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2045
20. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931
21. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
22. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 92 1051
23. K. L. Breno T. J. Ahmed M. D. Pluth C. Balzarek D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2006 250 1141
24. R. A. W. Johnstone A. H. Wilby I. D. Entwistle Chem. Rev. 1985 85 129
25. X. F. Wu X. G. Li W. Hems F. King J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2004 2 1818
26. X. G. Li X. F. Wu W. P. Chen F. E. Hancock F. King J. Xiao Org. Lett. 2004 6 3321
27. X. F. Wu X. G. Li F. King J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3407
28. X. F. Wu D. Vinci T. Ikariya J. Xiao Chem. Commun. 2005 4447
29. J. Xiao X. F. Wu A. Zanotti-Gerosa F. Hancock Chim. Oggi-Chem. Today 2005 23 50
30. X. F. Wu X. H. Li M. McConville O. Saidi J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 247 153
31. X. F. Wu J. K. Liu X. H. Li A. Zanotti-Gerosa F. Hancock D. Vinci J. W. Ruan J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6718
32. X. H. Li J. Blacker I. Houson X. F. Wu J. Xiao Synlett 2006 1155
33. D. S. Matharu D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills Chem. Commun. 2006 3232
34. Y. Xing J. S. Chen Z. R. Dong Y. Y. Li J. X. Gao Tetrahedron Lett. 2006 47 4501
35. Y. Arakawa N. Haraguchi S. Itsuno Tetrahedron Lett. 2006 47 3239
36. J. Canivet G. Labat H. Stoeckli-Evans G. Suss-Fink Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4493
37. F. Wang H. Liu L. F. Cun J. Zhu J. G. Deng Y. Z. Jiang J. Org. Chem. 2005 70 9424
38. J. C. Mao B. S. Wan F. Wu S. W. Lu Tetrahedron Lett. 2005 46 7341
39. P. N. Liu P. M. Gu J. G. Deng Y. Q. Tu Y. P. Ma Eur. J. Org. Chem. 2005 3221
40. C. Letondor N. Humbert T. R. Ward Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005 102 4683
41. P. N. Liu J. G. Deng Y. Q. Tu S. H. Wang Chem. Commun. 2004 2070
42. K. Micskei C. Hajdu L. A. Wessjohann L. Mercs A. Kiss-Szikszai T. Patonay Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1735
43. Y. P. Ma H. Liu L. Chen X. Cui J. Zhu J. E. Deng Org. Lett. 2003 5 2103
44. Y. Himeda N. Onozawa-Komatsuzaki H. Sugihara H. Arakawa K. Kasuga J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 195 95
45. H. Y. Rhyoo H. J. Park W. H. Suh Y. K. Chung Tetrahedron Lett. 2002 43 269
46. C. Bubert J. Blacker S. M. Brown J. Crosby S. Fitzjohn J. P. Muxworthy T. Thorpe J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2001 42 4037
47. T. Thorpe J. Blacker S. M. Brown C. Bubert J. Crosby S. Fitzjohn J. P. Muxworthy J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2001 42 4041
48. H. Y. Rhyoo H. J. Park Y. K. Chung Chem. Commun. 2001 2064
49. S. Zeror J. Collin J. C. Fiaud L. A. Zouioueche J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 256 85
50. B. Z. Li J. S. Chen Z. R. Dong Y. Y. Li Q. B. Li J. X. Gao J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 113
51. J. S. Wu F. Wang Y. P. Ma X. C. Cui L. F. Cun J. Zhu J. G. Deng B. L. Yu Chem. Commun. 2006 1766
52. C. C. Watts P. Thoniyot F. Cappuccio J. Verhagen B. Gallagher B. Singaram Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1301
53. C. J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68
54. U. M. Lindstrom F. Andersson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 548
55. F. Joo Acc. Chem. Res. 2002 35 738
56. D. Sinou Adv. Synth. Catal. 2002 344 221
57. T. Dwars G. Oehme Adv. Synth. Catal. 2002 344 239
58. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751
59. M. C. Pirrung Chem. Eur. J. 2006 12 1312
60. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209
61. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
62. K. Nomura J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 130 1
63. F. Joo A. Katho J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 116 3
64. W. A. Herrmann C. W. Kohlpaintner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1524
65. L. Chen C. J. Li Adv. Synth. Catal. 2006 348 1459
66. D. Vione V. Maurino C. Minero E. Pelizzetti M. A. J. Harrison R. I. Olariu C. Arsene Chem. Soc. Rev. 2006 35 441
67. S. Shirakawa S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 4939
68. K. H. Shaughnessy R. B. DeVasher Curr. Org. Chem. 2005 9 585
69. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
70. J. E. Klijn J. Engberts Nature 2005 435 746
71. H. B. Zhang L. Liu Y. J. Chen D. Wang C. J. Li Eur. J. Org. Chem. 2006 869
72. M. Carril R. SanMartin I. Tellitu E. Dominguez Org. Lett. 2006 8 1467
73. M. M. Heravi F. Derikvand M. Haghighi K. Bakhtiari Lett. Org. Chem. 2006 3 297
74. E. A. Braude R. P. Linstead J. Chem. Soc. 1954 3544
75. E. Knoevenagel B. Bergdolt Chem. Ber. 1903 36 2857
76. H. Meerwein R. Schmidt Justus Liebigs Ann. Chem. 1925 444 221
77. A. Verley Bull. Soc. Chim. Fr. 1925 37 537
78. W. Ponndorf Angew. Chem. 1926 39 138
79. Y. M. Y. Haddad J. Husbands H. B. Henbest T. R. Mitchell Proc. Chem. Soc. London 1964 361
80. J. Trochagr H. B. Henbest Chem. Commun. 1967 544
81. M. McPartli R. Mason Chem. Commun. 1967 545
82. Y. Sasson J. Blum Tetrahedron Lett. 1971 12 2167
83. J. Blum Y. Sasson S. Iflah Tetrahedron Lett. 1972 13 1015
84. Y. Sasson J. Blum J. Org. Chem. 1975 40 1887
85. R. L. Chowdhury J. E. Backvall Chem. Commun. 1991 1063
86. K. Ohkubo K. Hirata K. Yoshinaga M. Okada Chem. Lett. 1976 183
87. G. Descotes D. Sinou Tetrahedron Lett. 1976 17 4083
88. K. Fujita R. Yamaguchi Synlett 2005 560
89. B. Marciniec Coord. Chem. Rev. 2005 249 2374
90. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
91. A. M. Masdeu-Bulto M. Dieguez E. Martin M. Gomez Coord. Chem. Rev. 2003 242 159
92. M. Tada Y. Iwasawa J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 199 115
93. J. E. Backvall J. Organomet. Chem. 2002 652 105
94. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562
95. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738
96. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285
97. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521
98. J. Takehara S. Hashiguchi A. Fujii S. Inoue T. Ikariya R. Noyori Chem. Commun. 1996 233
99. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916
100. J. X. Gao T. Ikariya R. Noyori Organometallics 1996 15 1087
101. L. Schwink T. Ireland K. Puntener P. Knochel Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1143
102. K. Puntener L. Schwink P. Knochel Tetrahedron Lett. 1996 37 8165
103. J. Blacker and B. Mellor, World Pat., WO9842643B1, Avecia Ltd, filed 26/03/97
104. M. Palmer T. Walsgrove M. Wills J. Org. Chem. 1997 62 5226
105. D. A. Alonso D. Guijarro P. Pinho O. Temme P. G. Andersson J. Org. Chem. 1998 63 2749
106. P. Brandt P. Roth P. G. Andersson J. Org. Chem. 2004 69 4885
107. S. J. M. Nordin P. Roth T. Tarnai D. A. Alonso P. Brandt P. G. Andersson Chem. Eur. J. 2001 7 1431
108. M. T. Reetz X. G. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1044
109. K. Mikami K. Wakabayashi Y. Yusa K. Aikawa Chem. Commun. 2006 2365
110. T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata C. Sandoval R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8724
111. K. Mashima T. Abe K. Tani Chem. Lett. 1998 1201
112. D. J. Morris A. M. Hayes M. Wills J. Org. Chem. 2006 71 7035
113. A. M. Hayes D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7318
114. F. K. Cheung A. M. Hayes J. Hannedouche A. S. Y. Yim M. Wills J. Org. Chem. 2005 70 3188
115. D. S. Matharu D. J. Morris A. M. Kawamoto G. J. Clarkson M. Wills Org. Lett. 2005 7 5489
116. J. Hannedouche G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2004 126 986
117. D. J. Cross I. Houson A. M. Kawamoto M. Wills Tetrahedron Lett. 2004 45 843
118. J. B. Sortais V. Ritleng A. Voelklin A. Holuigue H. Smail L. Barloy C. Sirlin G. K. M. Verzijl J. A. F. Boogers A. H. M. de Vries J. G. de Vries M. Pfeffer Org. Lett. 2005 7 1247
119. W. Baratta P. Da Ros A. Del Zotto A. Sechi E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3584
120. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214
121. W. Baratta E. Herdtweck K. Siega M. Toniutti P. Rigo Organometallics 2005 24 1660
122. A. Hayes G. Clarkson M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2079
123. D. G. I. Petra J. N. H. Reek J. W. Handgraaf E. J. Meijer P. Dierkes P. C. J. Kamer J. Brussee H. E. Schoemaker P. van Leeuwen Chem. Eur. J. 2000 6 2818
124. D. G. I. Petra P. C. J. Kamer P. van Leeuwen K. Goubitz A. M. Van Loon J. G. de Vries H. E. Schoemaker Eur. J. Inorg. Chem. 1999 2335
125. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818
126. C. F. Degraauw J. A. Peters H. Vanbekkum J. Huskens Synthesis (Stuttgart) 1994 1007
127. O. Pamies J. E. Backvall Chem. Eur. J. 2001 7 5052
128. Y. R. S. Laxmi J. E. Backvall Chem. Commun. 2000 611
129. C. P. Casey J. B. Johnson J. Org. Chem. 2003 68 1998
130. C. S. Yi Z. J. He I. A. Guzei Organometallics 2001 20 3641
131. J. S. M. Samec A. H. Ell J. B. Aberg T. Privalov L. Eriksson J. E. Backvall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14293
132. J. B. Aberg J. S. M. Samec J. E. Backvall Chem. Commun. 2006 2771
133. H. R. Guan M. Iimura M. P. Magee J. R. Norton G. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7805
134. R. M. Bullock Chem. Eur. J. 2004 10 2366
135. K. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970 9 50
136. F. Joo A. Benyei J. Organomet. Chem. 1989 363 C19
137. F. Joo E. Csuhai P. J. Quinn L. Vigh J. Mol. Catal. 1988 49 L1
138. R. Bar L. K. Bar Y. Sasson J. Blum J. Mol. Catal. 1985 33 161
139. R. Bar Y. Sasson J. Blum J. Mol. Catal. 1984 26 327
140. R. Bar Y. Sasson Tetrahedron Lett. 1981 22 1709
141. A. Benyei F. Joo J. Mol. Catal. 1990 58 151
142. D. Sinou M. Safi C. Claver A. Masdeu J. Mol. Catal. 1991 68 L9
143. F. Joo J. Kovacs A. C. Benyei L. Nadasdi G. Laurenczy Chem. Eur. J. 2001 7 193
144. F. Joo J. Kovacs A. C. Benyei A. Katho Catal. Today 1998 42 441
145. F. Joo J. Kovacs A. C. Benyei A. Katho Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 969
146. F. Joo L. Nadasdi A. C. Benyei D. J. Darensbourg J. Organomet. Chem. 1996 512 45
147. T. Abura S. Ogo Y. Watanabe S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4149
148. N. Makihara S. Ogo Y. Watanabe Organometallics 2001 20 497
149. S. Ogo T. Abura Y. Watanabe Organometallics 2002 21 2964
150. S. Ogo N. Makihara Y. Kaneko Y. Watanabe Organometallics 2001 20 4903
151. S. Ogo N. Makihara Y. Watanabe Organometallics 1999 18 5470
152. L. Y. Kuo D. M. Finigan N. N. Tadros Organometallics 2003 22 2422
153. L. Y. Kuo T. J. R. Weakley K. Awana C. Hsia Organometallics 2001 20 4969
154. J. Canivet L. Karmazin-Brelot G. Suss-Fink J. Organomet. Chem. 2005 690 3202
155. J. Diez M. P. Gamasa E. Lastra A. Garcia-Fernandez M. P. Tarazona Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2855
156. J. R. Miecznikowski R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 629
157. J. W. Yang M. T. H. Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6660
158. A. N. Ajjou J. L. Pinet J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 203
159. S. Naskar M. Bhattacharjee J. Organomet. Chem. 2005 690 5006
160. J. R. Miecznikowski R. H. Crabtree Polyhedron 2004 23 2857
161. X. G. Li W. P. Chen W. Hems F. King J. Xiao Tetrahedron Lett. 2004 45 951
162. X. G. Li W. P. Chen W. Hems F. King J. Xiao Org. Lett. 2003 5 4559
163. F. Wang H. M. Chen S. Parsons L. D. H. Oswald J. E. Davidson P. J. Sadler Chem. Eur. J. 2003 9 5810
164. T. Poth H. Paulus H. Elias C. Ducker-Benfer R. van Eldik Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1361
165. D. J. Darensbourg N. W. Stafford F. Joo J. H. Reibenspies J. Organomet. Chem. 1995 488 99
166. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Wiley, New York, 2004
167. H. Pracejus H. Matje J. Prakt. Chem. 1964 24 195
168. U. Eder G. Sauer R. Weichert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
169. K. Faber W. Kroutil Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 181
170. S. Hoffmann A. M. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424
171. T. Akiyama H. Morita J. Itoh K. Fuchibe Org. Lett. 2005 7 2583
172. A. V. Malkov A. Liddon P. Ramirez-Lopez L. Bendova D. Haigh P. Kocovsky Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1432
173. K. Edegger C. C. Gruber T. M. Poessl S. R. Wallner I. Lavandera K. Faber F. Niehaus J. Eck R. Oehrlein A. Hafner W. Kroutil Chem. Commun. 2006 2402
174. D. M. Zhu Y. Yang L. Hua J. Org. Chem. 2006 71 4202
175. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306
176. E. T. Kaiser D. S. Lawrence Science 1984 226 505
177. R. Kramer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 858
178. G. Roelfes A. J. Boersma B. L. Feringa Chem. Commun. 2006 635
179. L. Panella J. Broos J. F. Jin M. W. Fraaije D. B. Janssen M. Jeronimus-Stratingh B. L. Feringa A. J. Minnaard J. G. de Vries Chem. Commun. 2005 5656
180. G. Roelfes B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3230
181. A. Mahammed Z. Gross J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2883
182. C. Letondor A. Pordea N. Humbert A. Ivanova S. Mazurek M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8320
183. C. M. Thomas T. R. Ward Chem. Soc. Rev. 2005 34 337
184. T. R. Ward Chem. Eur. J. 2005 11 3798
185. A. Schlatter M. K. Kundu W. D. Woggon Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6731
186. Y. Chu B. L. Zhang V. Silvestre J. P. Cheng Bioorg. Chem. 2006 34 158
187. D. J. Pollard K. Telari J. Lane G. Humphrey C. McWilliams S. Nidositko P. Salmon J. Moore Biotechnol. Bioeng. 2006 93 674
188. L. Jiang T. F. Wu Y. C. Chen J. Zhu J. G. Deng Org. Biomol. Chem. 2006 4 3319
189. P. N. Liu Y. C. Chin J. G. Deng Y. Q. Tu Chinese J. Org. Chem. 2005 25 598
190. Y. C. Chen T. F. Wu L. Jiang J. G. Deng H. Liu J. Zhu Y. Z. Jiang J. Org. Chem. 2005 70 1006
191. T. J. Geldbach P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8114
192. I. Kawasaki K. Tsunoda T. Tsuji T. Yamaguchi H. Shibuta N. Uchida M. Yamashita S. Ohta Chem. Commun. 2005 2134
193. J. M. Joerger J. M. Paris M. Vaultier Arkivoc 2006 152
194. B. J. Frost C. A. Mebi Organometallics 2004 23 5317
195. C. A. Mebi B. J. Frost Organometallics 2005 24 2339
196. T. Koike T. Ikariya Adv. Synth. Catal. 2004 346 37
197. H. Hayashi S. Ogo T. Abura S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14266
198. J. Blacker and J. Martin, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, ed., H. U. Blaser, and, E. Schmidt,, Wiley, New York, 2004
199. M. Miyagi J. Takehara S. Collet K. Okano Org. Process Res. Dev. 2000 4 346
200. A. Rossin G. Kovacs G. Ujaque A. Lledos F. Joo Organometallics 2006 25 5010
201. Y. Y. Ohnishi Y. Nakao H. Sato S. Sakaki Organometallics 2006 25 3352
202. M. Joubert F. Delbecq Organometallics 2006 25 854