Gold(I)-catalyzed intramolecular cyclopropanation of dienynes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 6, 2006, Pages 1694-1702

  Nieto Oberhuber, Cristina ^a,b   López, Salomé ^a   Muñoz, M Paz ^b   Jiménez Núñez, Eloísa ^a,b   Buñuel, Elena ^b   Cárdenas, Diego J ^b   Echavarren, Antonio M ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Alkynes; Cyclization; Density; Functional calculations; Gold; Platinum; Zinc

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COMPLEXATION; GOLD; PLATINUM; ZINC;

ALKYNES; CYCLIZATION; FUNCTIONAL CALCULATIONS;

OLEFINS;

EID: 32944466105     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501089     Document Type: Article

References (87)

1. Reviews: a) G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215-236;
2. b) C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813-834;
3. c) S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382;
4. d) A. M. Echavarren, M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, B. Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 453-463;
5. e) A. M. Echavarren, C. Nevado, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431-436;
6. f) L. Añorbe, G. Domínguez, Pérez-Castells, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4938-4943;
7. g) C. Bruneau, Angew. Chem. 2005, 117, 2380-2386;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2328-2334.
9. a) M. Méndez, M. P. Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 549-11 550;
10. b) M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 511-10 520;
11. c) C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627-2635;
12. d) M. P. Muñoz, M. Méndez, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Synthesis 2003, 2898-2902;
13. e) C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191-3194;
14. f) M. P. Muñoz, J. Adrio, J. C. Carretero, A. M. Echavarren, Organometaltics 2005, 24, 1293-1300.
15. C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, E. Buñuel, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 2456-2460;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406.
17. S. Oi, I. Tsukamoto, S. Miyano, Y. Inoue, Organometallics 2001, 20, 3704-3709.
18. a) B. M. Trost, G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636-1638;
19. b) B. M. Trost, M. K. Trost, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3647-3650;
20. c) B. M. Trost, M. Yanai, K. Hoogsteed, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294-5295;
21. d) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050;
22. e) N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, S. Murai, Organometallics 1996, 15, 901-903;
23. f) A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 863-11 869;
24. g) N. Chatani, H. Inoue, T. Kotsuma, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 294-10 295;
25. h) F. Marion, J. Coulomb, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1509-1511;
26. i) G. B. Bajracharya, I. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 892-897.
27. C. Nevado, L. Charruault, V. Michelet, C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, M. Méndez, M.-N. Rager, J. P. Genêt, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2003, 706-713.
28. C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, S. López, E. Jiménez-Núñez, C. Nevado, E. Herrero-Gómez, M. Raducan, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677-1693.
29. C. Nieto-Oberhuber, S. López, M. P. Muñoz, D. J. Cárdenas, E. Buñuel, C. Nevado, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2005, 117, 6302-6304;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6146-6148.
31. a) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 1993, 105, 1130-1132;
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1085-1087;
33. b) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2183-2184;
34. c) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, R. G. Ball, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 490-494.
35. E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3182-3191.
36. N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, N. Furuakwa, Y. Seki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104-9105.
37. a) E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. 2002, 114, 2236-2239;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132-2135;
39. b) Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656-8657.
40. M. Brookhart, W. B. Studabaker, G. R. Husk, Organometallics 1987, 6, 1141-1145.
41. I catalysts: a) V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655;
42. b) M. R. Luzung, J. P. Markham, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 858-10 859;
43. c) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 806-11 807;
44. d) X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802-5803;
45. e) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962-6963.
46. A. K. Al-Sa'ady, C. A. McAuliffe, R. V. Parish, J. A. Sandeank, Inorg. Synth. 1985, 23, 191-194.
47. C. Nieto-Oberhuber, S. López, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179.
48. a) S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789-794;
49. b) E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 978-13 980;
50. c) S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2004, 116, 1907-1912;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
52. a) B. Bovio, A. Burini, B. R. Pietroni, J. Organomet. Chem. 1993, 452, 287-291;
53. b) X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Olsen, K. Meyer, Organometallics 2004, 23, 755-764, and references therein;
54. c) S. Singh, S. S. Kumar, V. Jancik, H. W. Roesky, H.-G. Schmidt, M. Noltemeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3057-3062.
55. P. de Fremont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
56. a) H. Strickler, J. B. Davis, G. Ohloff, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1328-1332;
57. 2: W. D. Schmitz, N. B. Messerschmidt, D. Romo, J. Org. Chem. 1998, 63, 2058-2059.
58. A. K. S. Chauhan, N. Singh, R. C. Srivastava, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 856-859.
59. a) V. Benesova, P. Sedmera, V. Herout, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 1084-1090;
60. b) V. Benesova, H. M. Chau, V. Herout, Phytochemistry 1973, 12, 211-212;
61. c) V. Benesova, P. Sedmera, V. Herout, F. Sorm, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2679-2682.
62. a) H. Nozaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 514-518;
63. b) A. Matsuo, H. Nozaki, M. Nakayama, Y. Kushi, S. Hayashi, N. Kamijo, V. Benesova, V. Herout, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 1006-1007.
64. a) N. H. Andersen, Y. Ohta, A. Moore, C.-L. W. Tseng, Tetrahedron 1978, 34, 41-46;
65. b) N. H. Andersen, P. Bissonette, C. B. Liu, B. Shunk, Y. Ohta, C.-L. W. Tseng, A. Moore, S. Huneck, Phytochemistry 1917, 16, 1731-1751.
66. A. Matsuo, H. Nozaki, M. Shigemori, M. Nakayama, S. Hayashi, Experimentia 1977, 33, 991-992.
67. K.-I. Hayashi, K.-I. Asano, M. Tanaka, D. Takaoka, H. Nozaki, Phytochemistry 1998, 48, 461-466.
68. a) C. Meyer, N. Blanchard, M. Defosseux, J. Cossy, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 766-772;
69. b) M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4450-4456.
70. Corner- vs. edge-bromination of cyclopropanes: J. M. Coxon, W. B. Smith, J. Org. Chem. 2000, 65, 2192-2194, and references therein.
71. Lead references on the mechanism of cyclopropanation mediated by late transition metal carbenes: a) C. Rodríguez-García, A. Oliva, R. M. Ortuño, V. Branchadell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6157-6163;
72. b) J. M. Fraile, J. I. García, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625;
73. c) F. Bernardi, A. Bottom, G. P. Miscione, Organometallics 2001, 20, 2751-2758;
74. d) B. F. Straub, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 195-14 201;
75. e) I. Iwakura, T. Ikeno, T. Yamada, Org. Lett. 2004, 6, 949-952.
76. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418-5422;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
78. Evidence for the formation of gold(I) carbenes on treatment of diazo compounds with gold(I) complexes: R. Bertani, R. A. Michelin, M. Mozzon, P. Traldi, R. Seraglia, L. Busetto M. C. Cassani, P. Tagliatesta, G. D'Arcangelo, Organometallics 1997, 16, 3229-3233.
79. Gaussian 98 (Revision A.11): M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzaweski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Ciolowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
80. a) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11 623-11 627;
81. b) W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12 974-12 980.
82. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283;
83. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298;
84. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
85. D. Xu, C. Y. Park, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2495-2498.
86. a) G. Saucy, R. Marbet, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2091-2095;
87. b) G. Saucy, R. Marbet, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2095-2100.