Modern strategies in electroorganic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 7, 2008, Pages 2265-2299

  Yoshida, Jun Ichi ^a,b   Kataoka, Kazuhide ^a,b   Horcajada, Roberto ^a,b   Nagaki, Aiichiro ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMBINATORIAL ELECTROCHEMICAL SYNTHESIS; ELECTRO-CHEMICAL REACTION; ELECTRO-ORGANIC SYNTHESIS; ELECTROCHEMICAL DEVICES; ELECTROCHEMICAL PROCESSING; ELECTRON TRANSFER; PRECISE CONTROL; REACTION CONDITIONS; REACTION MEDIUM;

METALLIZING;

EID: 49049095360     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0680843     Document Type: Article

References (459)

1. (a) Donohoe, T. J. In Oxidation and Reductions in Organic Synthesis (Oxford University Primers); Oxford University Press: Oxford, 2000.
2. (b) Savéant, J.-M. Elements of Molecular and Biomolecular Electrochemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2006.
3. (a) Kolbe, H. Ann. Chem. Pharm. 1848, 68, 339. (b) Kolbe, H. Ann. Chem. Chem. Pharm.
4. 1849, 69, 257. (c) Vijh, A. K.; Conway, B. E. Chem. Rev. 1967, 67, 623.
5. (a) Lund, H.; Harnmerich O. Organic Electrochemistry, 4th ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2001.
6. (b) Sbono, T. Electroorganic Chemistry as a New Tool in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1984.
7. (c) Fry, A. J. Electroorganic Chemistry, 2nd ed.; Wiley: New York, 2001.
8. (d) Shono, T. Electroorganic Synthesis; Acadernic Press:London, 1990.
9. (e) Little, R. D., Weinber, N. L., Eds. Electroorganic Synthesis; Marcel Dekker: New York, 1991.
10. (f) Shono, T. In The New Chemistry; Hall, N., Ed.; University Press: Cambridge, 2000.
11. (g) Grimshaw, J. Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 2000.
12. (h) Sainsbury, M., Ed. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds; Elsevier: Amsterdam, 2002.
13. (i) Torii, S. Electroorganic Reduction Synthesis; Kodansha: Tokyo, 2006; Vols. 1 and 2.
14. Selected reviews:(a) Schäfer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 911.
15. (b) Sbono, T. Tetrahedron 1984, 40, 811.
16. (c) Utley, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 157.
17. (d) Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527.
18. (e) Lund, H. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, S21.
19. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605.
20. Itami, K.; Yoshida, J. Synlett 2006, 157, and references cited therein.
21. (a) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
22. (b) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
23. (c) Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
24. (a) Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1174.
25. (b) Yoshida, J.; Itami, K. Chem. Rev. 2002, 102, 3693, and references cited therein.
26. Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2589.
27. Selected recent examples of electrochemical reductions for organic synthesis: (a) Parrish, J. D.; Little, R. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7371.
28. (b) Condon, S.; Dupré, D.; Falgayrac; Nédeélec, J. Y. Eur. J. Org. Chem. 2002, 105.
29. (c) Hilt, G.; Smolko, K. I.; Waloch, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1437.
30. (d) Kise, N.; Iitaka, S.; Iwasaki, K.; Ueda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 8305.
31. (e) Dunach, E.; Franco, D.; Olivero, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 9, 1605.
32. Yoshida. J.; Murata, T.; Isoe, S. J. Organomet. Chem. 1988, 345, C23.
33. Yoshida, J.; Maekawa, T.; Murata, T.; Matsunaga, S.; Isoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1962.
34. Yoshida, J.; Tsujishima, H.; Nakano, K.; Isoe, S. Inog. Chim. Acta 1994, 220, 129.
35. Cooper, B. E.; Owen, W. J. J. Organomet. Chem. 1971, 29, 33.
36. Yoshida, J.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6621.
37. Yoshida, J.; Isoe, S. Chem. Lett. 1987, 631.
38. (a) Sun, H.; Martin, C.; Kesselring, D.; Keller, R.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13761.
39. (b) Yoshida, J.; Tsujishima, H.; Nakano, K.; Isoe, S. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 129.
40. Yoshida, J.; Morita, Y.; Itoh, M.; Ishichi, Y.; Isoe, S. Synlett 1992, 843.
41. Yoshida, J.; Ishichi, Y.; Nishiwaki, K.; Shiozawa, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2599.
42. Glass, R. G.; Radspinner, A. M.; Singh, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4921.
43. Glass, R. G.; Guo, Q.; Liu, Y. Tetrahedron 1997, 53, 12273.
44. Yoshida, J.; Watanabe, M.; Toshioka, H.; Imagawa, M.; Suga, S. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 55.
45. Yoshida, J.; Watanabe, M.; Toshioka, H.; Imagawa, M.; Suga, S. Chem. Lett. 1998, 1011.
46. (a) Suga, S.; Watanabe, M.,; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14824.
47. (b) Suga, S.; Watanabe, M.; Song, C.-H.; Yoshida, J. Electrochemistry 2006, 74, 672.
48. Nishiwaki, K.; Yoshida, J. Chem. Lett. 1996, 171.
49. (a) Giordan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6544.
50. (b) Brown, R. S.; Eaton, D. F.; Hosomi, A.; Traylor, T. G.; Wright, J. M. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 249.
51. (c) Traylor, T. G.; Hamstein, W.; Berwin, H. J.; Clinton, N. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5715.
52. (d) Hamstein, W.; Berwin, H. J.; Berwin, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 829.
53. (e) Bock, H.; Kaim, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4429.
54. Koizumi, T.; Fuchigami, T.; Nonaka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 219.
55. Koizumi, T.; Fuchigami, T.; Nonaka, T. Electrochim. Acta 1988, 33, 1635.
56. Yoshida, J.; Muraka, T.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3373.
57. Kaimakliotis, C.; Fry, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9893.
58. (a) Yoshida, J.; Sugawara, M.; Tatsumi, M.; Kise, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5950.
59. (b) Yoshida, J.; Sugawara, M.; Kise, N, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3157.
60. Torii, S.; Uneyama, K.; Iids, K.; Sasaki, K. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4513.
61. Sugawara, M.; Mori, K.; Yoshida, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 1995.
62. Kim, S.; Hayashi, K.; Kitano, Y.; Chiba, K. Org. Lett. 2002, 4, 3735.
63. Chiba, K.; Uchiyama, T.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. Org. Lett. 2001, 8, 1245.
64. Yamago, S.; Kokubo, K.; Hara, 0.; Masuda, S.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8584.
65. Yoshida, J.; Izawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9361.
66. Watanabe, M.; Suga, S.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 243.
67. Yoshida, J.; Suga, S.; Fuke, K.; Watanabe, M. Chem. Lett. 1999, 251.
68. Selected recent examples of electrochemical oxidation of heteroatorn compounds for organic synthesis:a Markó, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4383.
69. b Montes D'Oca, M. G.; Russowsky, D.; Canto, K,; Gressler, T.; Gonçalves, R. S. Org. Lett. 2002, 4, 1763.
70. c Siu, T.; Yukin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 530.
71. d Hasegawa, M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1503.
72. e Bodmann, K.; Bug, T.; Steinbeisser, S.; Kreuder, R.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2061.
73. Shono, T.; Hamaguchi, H.; Matsumura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4264.
74. Kamada, T.; Oku, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3381.
75. a Sun, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2002, 4, 1547.
76. a Suds, K.; Hotoda, K,; Watanabe, J.; Shiozawa, K.; Takanami, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1283.
77. b Suds, K.; Hotoda, K.; Iemurs, F.; Takanami, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1553.
78. Fuchigarni, T.; Tetsu, M.; Tajima, T.; Ishii, H. Synlett 2001, 1269.
79. Le Gall, E.; Hurvois, J.-P.; Sinbandhit, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2645.
80. a Yoshida, J.; Matsunaga, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 219.
81. b Yoshida, J.; Matsunaga, S.; Murata, T.; Isoe, S. Tetrahedron 1991, 47, 615.
82. Shono, T.; Hamaguchi, H.; Matsumura, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3625.
83. Yoshida, J.; Matsunaga, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5293.
84. Yoshida, J.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7594.
85. Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361.
86. Balvoine, G.; Gref, A.; Fishcher, J.-C.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5761.
87. Mallet, J.-M.; Meyer, G.; Yvelin, F.; Jutand, A.; Amatore, C.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1993, 244, 237.
88. Suzuki, S.; Matsumoto, K.; Kawamura, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3755.
89. Nokami, T.; Shibuya, A.; Tsuyama, H.; Suga, S.; Bowers, A. A.; Crich, D.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922.
90. Tanaka, N.; Ohnishi, F.; Uchihata, D.; Torii, S.; Nokami, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7383.
91. Yamago, S.; Kokubo, K.; Yoshida, J. Chem. Lett. 1997, 111.
92. Shen, Y.; Hattori, H.; Ding, K.; Atobe, M.; Fuchigami, T. Electrochim. Acta 2006, 51, 2819.
93. Koizumi, T.; Fuchigami, T.; Nonaka, T. Chem. Lett. 1987, 1095.
94. Jinno, M.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 1999, 1, 435.
95. Selected recent examples:a Whitehead, C. R.; Sessions, E. H.; Ghiviriga, I.; Wright, D. L. Org. Lett. 2002, 4, 3763.
96. b Duan, S.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9368.
97. c Zeng, C. C.; Becker, J. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1053.
98. d Mihelcic, J.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9106.
99. e Gitkis, A.; Becker, J. Y. J. Electroanal. Chem. 2006, 593, 29.
100. a Yoshida, J.; Murata, T.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 211.
101. b Yoshida, J.; Murata, T.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1234.
102. a Whitehead, C. R.; Sessions, E. H.; Ghiviriga, I.; Wright, D. L. Org. Lett. 2002, 4, 3763.
103. b Sperry, J. B.; Whitehead, C. R.; Ghiviriga, I.; Walczak, R. M.; Wright, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 3726.
104. c Sperry, J. B.; Wright, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8034.
105. d Sperry, J. B.; Cnstanzo, J. R.; Jasinski, J.; Butcher, R. J.; Wright, D. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2789.
106. e Sperry, J. B.; Wright, D. L. Tetrahedron 2006, 62, 6551.
107. f Wright, D. L.; Whitehead, C. R.; Sessions, E. H.; Ghiviriga, I.; Frey, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 1535.
108. a Moeller, K. D.; New, D. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5293.
109. b New, D. G.; Tesfai, Z.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1578.
110. a Mihelcic, J.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 36.
111. b Mihelcic, J.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9106.
112. Wu, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2007, 9, 4599.
113. a Miller, A. K.; Hughes, C. C.; Kennedy-Smith, J. J.; Gradl, S. N.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 17057.
114. b Hughes, C. C.; Miller, A. K.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 3425.
115. Porter, J. M.; Xuan, X.; Blackman, B.; Hsu, D.; Fry, A. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7147.
116. Example of paired electrolysis: a Ishifune, M.; Yamashita, H.; Matsuda, M.; Ishida, H.; Yamashita, N.; Kera, Y.; Kashimura, S.; Masuda, H.; Murase, H. Electrochim. Acta 2001, 46, 3259.
117. b Kim, S.; Uchiyama, R.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 152.
118. c Hilt, G. Angew. Chem, Int. Ed. 2003, 42, 1720.
119. d Batanero, B.; Barba, F.; Sánchez-Sánchez, C. M.; Aldaz, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2423.
120. Kim, S.; Uchiyama, R.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 152.
121. Selected examples:(a) Narasaka, K. Kohno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3456.
122. (b) Fujii, T.; Hirao, T. Ohshiro Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5601.
123. (c) Takeoto, Y.; Ohra, T.; Koike, H.; Furuse, S.; Iwata, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4727.
124. (d) Kohno, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 322.
125. (e) Chen, C.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1990, 65, 3252.
126. (f) Hwu, J. R.; Shiao, S.-S; Tsay, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 122, 5899.
127. Selected examples:(a) Brumfield, M. A.; Quillen, S. L.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6855.
128. (b) Mizuno, K.; Yasueda, M.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 229.
129. (c) Dinnocenzo, J. P.; Farid, D.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Tood, W. P.; Mattes, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8973.
130. (d) Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 233.
131. (e) Baciocchi, E.; Tol, C.; Tosato, G. C.; Sevanstiani, G. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 59.
132. (f) Saito, I.; Takayama, M.; Sakurai, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2653.
133. (g) Gutenberger, G.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 660.
134. (h) Mikami, T.; Harada, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1999, 425.
135. (i) Jonas, M.; Blechert, S.; Steckhan, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6896.
136. (j) Kumar, V. S.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3842.
137. (k) Hayamizu, T.; Maeda, H.; Ikeda, M.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2361.
138. (l) Seiders, J. R., II; Wang, L.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2406.
139. (m) Cermenati, L.; Fagnoni, M.; Albini, A. Can. J. Chem. 2003, 81, 56.
140. Kim, H. J.; Yoon, U. C.; Jung, Y. S.; Park, N. S.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 860.
141. (a) Narasaka, K.; Kohno, Y.; Shimada, S. Chem. Lett. 1993, 125.
142. (b) Narasaka, K.; Kohno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3456.
143. Xu, W.; Zhang, X. M.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8863.
144. (a) Pandey, G.; Reddy, G. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6533.
145. (b) Pandey, G.; Chakrabarti, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2285.
146. Jonas, M.; Blechert, S.; Steckhan, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6896.
147. Takeoto, Y.; Ohra, T.; Koike, H.; Furuse, S.; Iwata, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4727.
148. (a) Kumar, V. S.; Aubele, D. K.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2001, 3, 4123.
149. (b) Kumar, V. S.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3842.
150. (c) Seiders, J. R.; Wang, L; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2406.
151. Ho, T.-L. Tactics of Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
152. Diederich, F., Stang, P. J., Eds. Templated Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
153. Yamamura, S.; Nishiyama, S. Synlett 2002, 533.
154. Malkowsky, I. M.; Rommel, C. E.; Fröhlich, R.; Griesbach, U.; Pütter, H.; Waldvogel, S. R. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7482.
155. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3341.
156. (a) Becker, J. Y.; Smart, B. E.; Fukunaga, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5714.
157. (b) Matsumura, Y.; Tomita, T.; Sudoh, M.; Kise, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1271.
158. (c) Matsumura, Y.; Yamada, M. Tetrahedron 1995, 51, 6411.
159. (a) Fujimoto, K.; Yamashita, N.; Tokuda, Y.; Matsubara, Y.; Maekawa, H.; Mizuno, T.; Nishiguchi, I. Electrochim. Acta 1997, 42, 2265.
160. (b) Fujimoto, K.; Tokuda, Y.; Maekawa, H.; Matsubara, Y.; Mizuno, T.; Nishiguchi, I. Tetrahedron 1996, 52, 3899.
161. (a) Ue, M. Mater. Integr. 2003, 16, 43.
162. (b) Galiñski, M.; Lewandowski, A.; Stêpniak, I. Electrochim. Acta 2006, 51, 5567.
163. (c) Anderson, J. L.; Ding, J.; Welton, T.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14247.
164. Mornota, K. Yoyuen 1996, 39, 7.
165. Lagrost, C.; Preda, L.; Volanschi, E.; Hapiot, P. J. Electroanal. Chem. 2005, 585, 1.
166. Lu, J.-X; Sun, Q.; He, M.-Y. Chin. J. Chem. 2003, 21, 1229.
167. Fuchigami, T. Electrochemistry 2004, 72, 849.
168. Doherty, A. P.; Brooks, C. A. Electrochim. Acta 2004, 49, 3821.
169. Lagrost, C.; Hapiot, P.; Vaultier, M. Green Chem. 2005, 7, 468.
170. Sweeny, B. K.; Peters, D. G. Electrochem. Commun. 2001, 3, 712.
171. Mellah, M.; Gmouh, S.; Vaultier, M.; Jouikov, V. Electrochem. Commun. 2003, 5, 591.
172. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nédélec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commn. 2003, 1434.
173. Weinberg, N. L.; Hoffmann, A. K.; Reddy, T. B. Tetrahedron Lett. 1971, 25, 2271.
174. Yang, H.; Gu, Y.; Deng, Y.; Shi, F. Chem. Commun. 2002, 274.
175. Tascedda, P.; Weidemann, M.; Dinjus, E.; Duñach, E. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 141.
176. Feroci, M.; Orsini, M.; Rossi, L.; Sotgiu, G.; Inesi, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 200.
177. Review: Fuchigami, T. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 311, and references cited therein.
178. (a) Hou, Y.; Higashiya, S.; Fuchigami, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3346.
179. (b) Ishii, H.; Yamada, N.; Fuchigami, T. Chem. Commun. 2000, 1617.
180. (c) Dawood, K. M.; Fuchigami, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7691.
181. (a) Meurs, J. H. H.; Eilenberg, W. Tetrahedron 1991, 47, 705.
182. (b) Fuchigami, T.; Hiashiya, S.; Hou, Y.; Dawood, K. M. Heteroat. Chem. 1999, 19, 67.
183. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochim. Acta 1997, 42, 1951.
184. Hara, S.; Chen, S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511.
185. (a) Hasegawa, M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. Green Chem. 2003, 5, 512.
186. (b) Hasegawa, M.; Ishii, M.; Cao, Y.; Fuchigami, T. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, D162.
187. Hasegawa, M.; Fuchigami, T. Electrochim. Acta 2004, 49, 3367.
188. (a) Tang, M. C.-Y.; Wong, K.-Y.; Chan, T. H. Chem. Commun. 2005, 1345.
189. (b) Ho, K.-P.; Wonga, K.-Y.; Chana, T. H. Tetrahedron 2006, 62, 6650.
190. AlNashef, I. M.; Leonard, M. L.; Kittle, M. C.; Matthews, M. A.; Weidner, J. W. Electrochem. Solid-State Lett. 2001, 4, D16.
191. Barhdadi, R.; Comminges, C.; Doherty, A.; Nédélec, J.; O'Toole, S.; Troupel, M. J. Appl. Electrochem. 2007, 37, 723.
192. (a) Lu, W.; Fadeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, J.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983.
193. (b) Matsumoto, H.; Matsuda, T.; Tsuda, T.; Hagiwara, R.; Ito, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2001, 26.
194. (a) Pickup, P. G.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2294.
195. (b) Pickup, P. G.; Osteryoung, R. A. J. Electroanal. Chem. 1985, 195, 271.
196. (c) Zawodzmski, D. A., Jr.; Janiszewska, L.; Osteryoung, R. A. J. Electroanal. Chem. 1988, 255, 111.
197. (a) Trivedi, D. C. Chem. Commun. 1989, 544.
198. (b) Goldenberg, L. M.; Pelekh, G. E.; Krinichnyi, V. I.; Roshchupkina, O. S.; Zueva, A. F.; Lyubovskaya, R. N.; Efimov, O. N. Synth. Met. 1990, 36, 217.
199. (c) Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. Makromol. Chem. 1992, 193, 455.
200. (d) Kobryanskii, V. M.; Amautov, S. A. Synth. Met. 1993, 55-57, 1371.
201. Janiszewska, L.; Osteryoung, R. A. J. Electrochem. Soc. 1987, 134, 2787.
202. (a) Koura, N.; Ejiri, H.; Takeishi, K. Denki Kagaku (presently Electrochemistry) 1991, 59, 74.
203. (b) Koura, N.; Ejiri, H.; Takeishi, K. J. Electrochem. Soc. 1993, 140, 602.
204. (a) Sekiguchi, K.; Atobe, M.; Fuchigami, T. Electrochem. Commun. 2002, 4, 881.
205. (b) Sekiguchi, K.; Atobe, M.; Fuchigami, T. J. Electroanal. Chem. 2003, 557, 1.
206. (a) Pringle, J. M.; Efthimiadisb, J.; Howletta, P. C.; Efthimiadisb, J.; MacFarlanea, D. R.; Chaplinc, A. B.; Hallc, S. B.; Officerc, D. L.; Wallaced, G. G.; Forsythb, M. Polymer 2004, 45, 1447.
207. (b) Randriamahazaka, H.; Plesse, C.; Teyssié, D.; Chevrot, C. Electrochem. Commun. 2004, 6, 299.
208. (c) Pringle, J. M.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R.; Wagner, K.; Hall, S. B.; Officer, D. L. Polymer 2005, 46, 2047.
209. (a) Fenelon, A. M.; Breslin, C. B. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, D6.
210. (b) Li, M. C.; Ma, C. A.; Liu, B. Y.; Jin, Z. M. Electrochem. Commun. 2005, 7, 209.
211. (c) Han, D.; Qiu, X; Shen, Y.; Guo, H.; Zhang, Y.; Niu, L. J. Electroanal. Chem. 2006, 596, 33.
212. (d) Pang, Y.; Xu, H.; Li, X.; Ding, H.; Cheng, Y.; Shi, G.; Jin, L. Electrochem. Commun. 2006, 8, 1757.
213. (e) Pang, Y.; Li, X.; Ding, H.; Shi, G.; Jin, L. Electrochim. Acta 2007, 52, 6172.
214. Lère-Porte, J. P.; Radi, M.; Chorro, C.; Petrissans, J.; Sauvajol, J. L.; Gonbeau, D.; Pfister-Guillouzo, G.; Louarn, G.; Lefrant, S. Synth. Met. 1993, 59, 141.
215. Abedin, S. Z. E.; Borissenko, N.; Endres, F. Electrochem. Commun. 2004, 6, 422.
216. (a) Ogumi, Z.; Nishio, K.; Yoshizawa, Z. Electrochim. Acta 1981, 26, 1779.
217. (b) Ogumi, Z.; Ohashi, S.; Takehara, Z. Electrochim. Acta 1985, 30, 121.
218. (c) Ogumi, Z.; Inaba, M.; Ohashi, S.; Uchida, M.; Takehara, Z. Electrochim. Acta 1988, 33, 365.
219. (d) Ogumi, Z.; Inatomi, K.; Hinatsu, J. T.; Takehara, Z. Electrochim. Acta 1992, 37, 1295.
220. (a) Jorissen, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 553.
221. (b) Hoormann, D.; Kubon, C.; Jörissen, J.; Kröner, L.; Pütter, H. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 215.
222. (c) Jörissen, J. J. Appl. Electrochem. 2003, 33, 969.
223. Raoult, E.; Sarrazin, J.; Tallec, A. J. Membr. Sci. 1987, 30, 23.
224. (a) Tajima, T.; Fuchigami, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2848.
225. (b) Tajima, T.; Fuchigami, T. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6192.
226. (c) Tajima, T.; Fuchigami, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4760.
227. (d) Tajima, T.; Kurihara, H.; Fuchigami, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6680.
228. Nad, S.; Breinbauer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2297.
229. (a) Yoshida, J.; Nakai, R.; Kawabata, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 5269.
230. (b) Yoshida, J.; Hashimoto, J.; Kawabata, N. J. Org. Chem. 1982, 47, 3575.
231. (c) Yoshida, J.; Sofuku, H.; Kawabata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 12430.
232. (d) Yoshida, J.; Ogura, K.; Kawabata, N. J. Org. Chem. 1984, 49, 3419.
233. Zupan, M.; Dolenc, D. Tetrahedron 1991, 27, 5025.
234. (a) Semmelhack, M. F.; Chou, C. S.; Cortes, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4492.
235. (b) Bobbit, J. M.; Hung, Q. T.; Ma, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 4837.
236. (c) Osa, T.; Kashiwagi, Y.; Mukai, K.; Oshawa, A.; Bobbitt, J. M. J. Chem. Lett. 1990, 75.
237. (d) Kashiwagi, Y.; Ohsawa, A.; Osa, T.; Ma, Z.; Bobbitt, J. M. J. Chem. Lett. 1991, 581.
238. (e) kashiwagi, Y.; Ono, H.; Osa, T. Chem. Lett. 1993, 257.
239. (f) Kashiwagi, Y.; Yanagisawa, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J; Osa, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6469.
240. (g) Kubota, J.; Shimizu, Y.; Mitsudo, K.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 445.
241. Tanaka, H.; Kawakami, Y.; Goto, K.; Kuroboshi, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 445.
242. Tanaka, H.; Chou, J.; Mine, M.; Kuroboshi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1745.
243. Tanaka, H.; Kubota, J.; Itogawa, S.; Ido, T.; Kuroboshi, M.; Shimamura, K.; Uchida, T. Synlett 2003, 7, 951.
244. Tanaka, H.; Kubota, J.; Miyahara, S.; Kuroboshi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1677.
245. Kubota, J.; Ido, T.; Kuroboshi, M.; Tanaka, H.; Uchida, T.; Shimamura, K. Tetrahedron 2006, 62, 4769.
246. Nad, S.; Roller, S.; Haag, R.; Breinbauer, R. Org. Lett. 2006, 8, 403.
247. Chiba, K.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. Proc. Electrochem. Soc. 2002, 2002-10, 9.
248. Tanaka, F.; Arata, M.; Yayashi, K.; Kim, S.; Chiba, K. Electrochemistry 2006, 74, 625.
249. Hayashi, K.; Kim, S.; Chiba, K. Electrochemistry 2006, 74, 621.
250. Chiba, K.; Jinno, M.; Nozaki, A.; Tada, M. Chem. Commun. 1997, 1403.
251. Chiba, K.; Miura, T.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11314.
252. Arata, M.; Miura, T. Chiba Org. Lett. 2007, 21, 4347.
253. Miura, T.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1461.
254. Electrolysis under high pressure conditions:(a) Bard, A. J.; Flarsheim, W. M.; Johnston, K. P. J. Electrochem. Soc. 1988, 135, 1939.
255. (b) Mazine, V.; Heinze, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 230.
256. Gouw, T.; Jentoft, R. J. J. Chromatogr. Sci. 1986, 68, 303.
257. Silvestri, G.; Gambino, S.; Filardo, G; Cuccia, C.; Guarino, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 101.
258. (a) Philips, M. E.; Deakin, M. R.; Novotny, M. V.; Wightman, R. M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3935.
259. (b) Niehaus, D.; Philips, M.; Michael, A.; Wightman, R. M. J. Phys. Chem. 1989, 92, 6232.
260. Sullenberger, E. F.; Dressman, S. F.; Michael, A. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5347.
261. (a) Tokuda, M.; Toshikawa, A.; Suginome, H.; Senboku, M. Synthesis 1994, 45, 131.
262. (b) Tokuda, M.; Kabuki, T.; Katob, Y.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3345.
263. (c) Kamekawa, H.; Senboku, H.; Tokuda, M. Electrochim. Acta 1997, 42, 2117.
264. (d) Kamekawa, H.; Kudoh, H.; Senboku, H.; Tokuda, M. Chem. Lett. 1997, 917.
265. (e) Kamekawa, H.; Senboku, H.; Tokuda, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1591.
266. (f) Senboku, H.; Fujimura, Y.; Kamekawa, H.; Tokuda, M. Electrochim. Acta 2000, 45, 2995.
267. (g) Tascedda, P. Duñach Chem. Commun. 2000, 449.
268. (h) Senboku, H.; Kanaya, H.; Fujimura, Y.; Tokuda, M. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 82.
269. (i) Senboku, H.; Komatsu, H.; Fujimura, Y.; Tokuda, M. Synlett 2001, 418.
270. (j) Bringmann, J.; Dinjus, E. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 135.
271. (k) Bringmann, J.; Dinjus, E. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15,
272. (l) Senboku, H.; Kanaya, H.; Tokuda, M. Synlett 2002, 140.
273. (m) Chowdhury, M. A.; Senboku, H.; Tokuda, M. Tetrahedron 2004, 60, 475.
274. (n) Orsini, M.; Feroci, M.; Sotgiu, G.; Inesi, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1202.
275. (a) Senboku, H.; Tokuda, M. Kagaku Sochii 1999, 55.
276. (b) Senboku, H.; Tokuda, M. Cho-rinkai Saishin Gijutsu 2000, 1.
277. (c) Senboku, H.; Tokuda, M. Fine Chem. 2002, 31, 50.
278. (d) Tokuda, M.; Furuya, D.; Komatsu, H.; Kanaya, H.; Kurono, N.; Senboku, H. Proc. Electrochem. Soc. 2003, 2003-12, 41.
279. (e) Tokuda, M. Proc. Electrochem. Soc. 2004, 2004-10, 93.
280. (a) Anderson, P. E.; Badlani, R. N.; Mayer, J.; Mabrouk, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10284.
281. (b) Yan, H.; Sato, T.; Komago, D.; Yamaguchi, A.; Oyaizu, K.; Yuasa, M.; Otake, K. Langmuir 2005, 21, 12303.
282. (a) Jikei, M.; Saitoh, S.; Yasuda, H.; Itoh, H.; Sone, M.; Kakimoto, M.; Yoshida, H. Polymer 2006, 47, 1547.
283. (b) Jikei, M.; Saitoh, S.; Yasuda, H.; Itoh, H.; Sone, M.; Kakimoto, M.; Yoshida, H. Polymer 2007, 48, 2791.
284. (c) Jikei, M.; Yasuda, H.; Itoh, H. Polymer 2007, 48, 2843.
285. Atobe, M.; Ohsuka, H.; Fuchigami, T. Chem. Lett. 2004, 33, 618.
286. Review: Yoshida, J.; Suga, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2650.
287. Reviews for the synthetic utility of N-acyliminium cations, see:(a) Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1985, 41, 4367.
288. (b) Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I.,Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2., p 1047.
289. (c) Zaugg, H. E. Synthesis 1984, 85.
290. (d) Zaugg, H. E. Synthesis 1984, 181.
291. (e) Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
292. (a) Ross, S.; Finkelstein, D.; Peterson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4657.
293. (b) Shono, T.; Hamaguchi, H.; Matsumura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4264.
294. (c) Nyberg, K.; Servin, R. Acta Chem. Scand. Ser. B 1976, 30, 640.
295. (d) Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
296. (e) Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. Org. Synth. 1985, 63, 206.
297. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546.
298. NMR studies of iminium cations have been reported:(a) Yamamoto, Y.; Nakada, T.; Nemoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 121.
299. (b) Kodama, Y.; Okumura, M.; Yanabu, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1061.
300. 1H NMR spectroscopy.
301. (d) Bose, A. K.; Spiegelman, G.; Manhas, M. S. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3167.
302. Suga, S.; Okajima, M.; Fujiwara, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7941.
303. Suga, S.; Okajima, M.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2173.
304. (a) Suga, S.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2003, 354.
305. (b) Nagaki, A.; Togai, M.; Suga, S.; Aoki, N.; Mae, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11666.
306. (a) Suga, S.; Nagaki, A.; Tsutsui, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 945.
307. (b) Suga, S.; Tsutsui, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1206.
308. Suga, S.; Kageyama, Y.; Babu, G.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 2709.
309. Suga, S.; Nishida, T.; Yamada, D.; Nagaki, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14338.
310. Nagaki, A.; Kawamura, K.; Suga, S.; Ando, T.; Sawamoto, M.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14702.
311. (a) Suga, S.; Suzuki, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 30.
312. (b) Suga, S.; Suzuki, S.; Maruyama, T.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1545.
313. (a) Maruyama, T.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7324.
314. (b) Maruyarna, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Tetrahedron 2006, 62, 6519.
315. (c) Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Sizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902.
316. Kim, S.; Hayashi, K.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 2002, 4, 3735.
317. For example, Santelli, M.; Pons, J.-M. Lewis Acids and Selectivity in Organic Synthesis; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; Chapter 4.
318. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
319. Okajima, M.; Saga, S.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6930.
320. The generation of stable ditrityl cations by the oxidative C-C bond cleavage of cyclic compounds has been reported:
321. (a) Suzuki, T.; Nishida, J.; Tsuji, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1329.
322. (b) Suzuki, T.; Nishida, J.; Tsuji, T. Chem. Commun. 1998, 2193. See also:
323. (c) Wang, H.; Gabbai, F. P. Org. Lett. 2005, 7, 283.
324. (d) Wang, H.; Webster, C. E.; Perez, L. M.; Hall, M. B.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8189.
325. (e) Saitoh, T.; Yoshida, S.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2004, 6, 4563.
326. (f) Saitoh, T.; Ichikawa, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9696.
327. Okajima, M.; Soga, K.; Nokami, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2006, 8, 5005.
328. Nokami, T.; Soma, R.; Yamamoto, Y.; Kamei, T.; Itami, K.; Yoshida, J. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3-7.
329. (a) Gybin, A. S.; Smit, W. A.; Bogdanov, V. S.; Krimer, M. Z.; Kalyan, J. B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 383. ]
330. (b) Bogdauanov, V. S.; Gybin, A. S.; Cherepanova, E. G.; Smith, W. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 2681. See, also:
331. (c) Moore, C. G.; Porter, M. J. Chem. Soc. 1958, 2890.
332. (d) Pietra, F.; Vitali, D. J. Chem. Soc. B 1970, 623.
333. (e) Miller, B.; Han, C. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1513.
334. (f) Capozzi, G.; Lucchini, V.; Modena, G.; Rivetti, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1975, 900.
335. (g) Weiss, R.; Schlierf, C. Synthesis 1976, 323.
336. (h) Grewal, G.; Kaila, N.; Franck, R. W. J. Org, Chem. 1992, 57, 2084.
337. Suga, S.; Matsumoto, K.; Ueoka, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7710.
338. (a) Miller, L, L.; KuJawa, E. P.; Compbell, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2821.
339. (b) Miller, L. L.; Watkins, B. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1515.
340. Romakhin, A. S.; Babkin, Y. A.; Khusainova, D. R.; Nikitin, E. V.; Kargin, Y. M. Electrochim. Acta 1989, 34, 1417.
341. Midorikawa, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2006, 3794.
342. Mitsudo, K.; Kaide, T.; Nakamoto, E.; Yoshida, K.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2246.
343. (a) Matsumura, Y.; Shirakawa, Y.; Satoh, Y.; Umino, M.; Tanaka, T.; Maki, T.; Onomura, O. Org. Lett. 2000, 2, 1689.
344. (b) Matsumura, Y.; Tanaka, T.; Wanyoike, G. N.; Maki, T.; Onomura, O. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 71.
345. Ishifune, M.; Kashimura, S.; Kogai, Y.; Fukuhara, Y.; Kato, T.; Bu, H.-B.; Yamashita, N.; Murai, Y.; Murase, H.; Nishida, R. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 26.
346. Ishifune, M.; Kogai, Y.; Kera, Y.; Yamashita, N.; Kashimura, S. Electrochemistry 2004, 72, 159.
347. Yamamoto, Y.; Maekawa, H.; Goda, S.; Nishiguchi, I. Org. Lett. 2003, 5, 2755.
348. Nishiguchi, I.; Sunderrao, K. P.; Yamamoto, U.; Yamamoto, Y.; Uchida, T.; Maekawa, H. Electrochemistry 2006, 74, 680.
349. a Guillanton, G. L. Sufur Rep. 1992, 12, 405.
350. b Kunugi, A.; Kuwamura, K.; Inoue, M.; Kawamura, Y.; Abe, K. Electrochim. Acta 1996, 41, 1987.
351. c Izumi, I.; Yasuzawa, M.; Kunugi, A. Electrochemistry 2006, 74, 691.
352. Ishifune, M.; Yamashita, H.; Masuda, M.; Kera, Y.; Yamashita, N.; Kashimura, S. Electrochim. Acta 2003, 48, 1879.
353. a Kashimura, S.; Murai, Y.; Hirose, R.; Ishifune, M.; Iwase, H.; Yamashita, H.; Yamashita, N.; Kekegawa, K. Electrochim. Acta 2001, 46, 3265.
354. b Suzuki, R.; Ishifune, M.; Mima, Y.; Uchida, K. Electrochemistry 2006, 74, 226.
355. a Maeda, H.; Yamauchi, Y.; Hosoe, M.; Li, M.-X.; Yamaguchi, E.; Kasamatsu, M.; Ohmori, H. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1970.
356. b Guo, B.; Anzai, J.; Osa, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 860.
357. a Andriex, P. C.; Gonzalez, F.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4292.
358. b Geneste, F.; Cardoret, M.; Jezequel, G. New J. Chem. 2002, 26, 1261.
359. c Coulon, E.; Pinson, I.; Bourzat, J.-D.; Commergon, A.; Pulicani, J. P. Langmuir 2001, 17, 7102.
360. Mayers, B. T.; Fry, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 411.
361. a Baranton, S.; Bélanger, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 24401.
362. b Lyskawa, J.; Bélanger, D. Chem. Mater. 2006, 18, 4755.
363. Simonet, J.; Peters, D. G. Electrochem. Commun. 2000, 2, 325.
364. a Yanagisawa, Y.; Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbit, J. M. Chem. Lett. 1996, 1043.
365. b Kashiwagi, Y.; Yanagisawa, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbit, J. M. J Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2745.
366. c Belgsir, E. M.; Schäfer, H. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 435.
367. d Kashiwagi, Y.; Kuroshima, F.; Chiba, S.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbitt, J. M. Chem. Commun. 2003, 114.
368. Ono, Y.; Kim, S.-H.; Yasuda, M.; Nonaka, T. Electrochemistry 1999, 67, 1042.
369. Chiba, K.; Jinno, M.; Kuramoto, R.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5527.
370. a Swain, G. M. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3382.
371. b Chen, Q.; Granger, M. C.; Lister, T. E.; Swain, G. M. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3806.
372. c Swain, G. M.; Ramesham, R. Anal. Chem. 1993, 65, 345.
373. d Martin, H. B.; Argoitia, A.; Landau, U.; Anderson, A. B.; Angus, J. C. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 133.
374. e Boonma, L.; Yano, T.; Tryk, D. A.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 142.
375. f Yano, T.; Tryk, D. A.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Electrochem. Soc. 1998, 145, 1870.
376. g Pleskov, Y. V. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 381.
377. h Swain, G. M.; Anderson, A. B.; Angus, J. C. MRS Bull. 1998, 23, 56.
378. i Fujishima, A.; Rao, T. N.; Popa, E.; Sarada, B. V.; Yagi, I.; Tryk D. A. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 179.
379. j Goeting, C. H.; Jones, F.; Foord, J. S.; Eklund, J. C.; Marken, F.; Compton, R. G.; Chalker, P. R.; Johnston, C. J. Electroanal. Chem. 1998, 442, 207.
380. Okino, F.; Shibata, H.; Kawasaki, S.; Touhara, H.; Momota, K.; N-Gamo, M.; Sakaguchi, I.; Ando, T. Electrochem. Solid-State Lett. 1999, 2, 382.
381. a Marken, F.; Akkermans, R. P.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 1996, 415, 55.
382. b Kado, Y.; Atobe, M.; Nonaka, T. Electrochemistry 2000, 68, 262.
383. Atobe, M.; Kaburagi, T.; Nonaka, T. Electrochemistry 1999, 67, 1114.
384. Fujiwara, H.; Atobe, M.; Kanetsuna, H.; Nonaka, T. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 175.
385. Chyla, A.; Lorimer, J. P.; Mason, T. J.; Smith, G.; Walton, D. J. Chem. Commun. 1989, 603.
386. Walton, D. J.; Phull, S. S.; Colton, D.; Richards, P.; Chyla, A.; Javed, T.; Clarke, L.; Lorimer, J. P.; Mason, T. J. Ultrason. Sonochem. 1994, 1, S23.
387. For example,a Rusling, J. F.; Zhou, D. L. J. Electroanal. Chem. 1997, 439, 89.
388. b Carrero, H.; Gao, J.; Rusling, F.; Lee, C. W.; Fry, A. J. Electrochim. Acta 1999, 45, 503.
389. Wadhawan, J. D.; Del Campo, F. J.; Compton, R. G.; Foord, J. S.; Marken, F.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Walton, D. J.; Ryley, S. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 135.
390. a Atobe, M.; Tsuji, H.; Asami, R.; Fuchigami, T. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, D10.
391. b Murotani, A.; Atobe, M.; Fuchigami, T. Electrochemistry 2006, 74, 590.
392. Asami, R.; Atobe, M.; Fuchigami, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13160.
393. a Atobe, M.; Sekido, M.; Fuchigami, T.; Nonaka, T. Chem. Lett. 2003, 32, 166.
394. b Murotani, A.; Atobe, M.; Fuchigami, T. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, D161.
395. For example,(a) Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Warrington, B. H.; Watts, P.; Wong, S. Y. F.; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735.
396. (b) Jähnisch, K.; Hessel, V.; Löwe, H.; Baerns, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406.
397. (c) Doku, G. N.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; van den Berg, A. Tetrahedron 2005, 61, 2733.
398. (d) Yoshida, J. Chem. Commun. 2005, 4509.
399. Bersier P. M.; Carlsson, L.; Bersier, J. Topics in Current Chemistry Springer: Berlin, 1994.
400. Martin, R. S.; Ratzlaff, K. L.; Huynh, B. H.; Lunte, S. M. Anal. Chem. 2002, 74, 1136.
401. Manica, D. R.; Ewing, A. G. Electrophoresis 2002, 23, 3735.
402. Rossier, J. S.; Roberts, M. A.; Ferrigno, R.; Girault, H. H. Anal. Chem. 1999, 71, 4294.
403. Horiuchi, T.; Niwa, O.; Hatakenaka, N. Nature 1998, 394, 659.
404. Zhan, W.; Alvarez, J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13265.
405. Löwe, H.; Ehrfeld, W. Electrochim. Acta 1999, 44, 3679.
406. Küpper, M.; Hessel, V.; Löwe, H.; Stark, W.; Kinkel, J.; Michel Schmidt-Traub, H. Electrochim. Acta 2003, 48, 2889.
407. Degner, D. Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1988.
408. Mengeaud, V.; Bagel, O.; Ferrigno, R.; Girault, H. H.; Haider, A. Lab Chip 2002, 2, 39.
409. Martynova, L.; Locascio, L. E.; Gaitan, M.; Kramer, G. W.; Christensen, R. G.; Maccrehan, W. A. Anal. Chem. 1997, 69, 4783.
410. Ueno, K.; Kitagawa, F.; Kim, H. B.; Tokunaga, T.; Matsuo, S.; Misawa, H.; Kitamura, N. Chem. Lett. 2000, 858.
411. Ueno, K.; Kim, H. B.; Kitamura, N. Anal. Chem. 2003, 75, 2086.
412. Ueno, K.; Kitagawa, F.; Kitamura, N. Lab Chip 2002, 2, 231.
413. Kitagawa, F.; Murase, M.; Kitamura, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 2524.
414. (a) Baizer, M. M. Paird Electrosynthesis. In Baizer, M. M., Lund, H., Eds.; Organic Electrochemistry, 3rd ed.; Marcel Dekker: New York, 1991; p 1421.
415. (b) Batanero, B.; Barba, F.; Sánchez-Sánchez, C. M.; Aldaz, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2423.
416. (c) Hilt, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1720.
417. (d) Ishifune, M.; Yamashita, H.; Matsuda, M.; Ishida, H.; Yamashita, N.; Kera, Y.; Kashimura, S.; Masuda, H.; Murase, H. Electrochim. Acta 2001, 46, 3259.
418. (e) Kim, S.; Uchiyama, R.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 152.
419. (f) Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361.
420. (g) Paddon, C. A.; Pritchard, G. J.; Thiemann, T.; Marken, F. Electrochem. Commun. 2002, 4, 825.
421. Suga, S.; Okajima, M.; Fujiwara, K.; Yoshida, J. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 728.
422. (a) Yoshida, J.; Muraki, K.; Funahashi, H.; Kawabata, N. J. Organomet. Chem. 1985, 284, C33.
423. (b) Yoshida, J.; Muraki, K.; Funahashi, H.; Kawabata, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 3996.
424. (c) Shono, T.; Matsumura, Y.; Katoh, S.; Kise, N. Chem. Lett. 1985, 463.
425. Horii, D.; Fuchigami, T.; Atobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11692.
426. Baghela, S. S.; Ramachandraiah, G.; Ghosh, P. K.; Vasudevan, D. J. Appl. Electrochem. 2002, 32, 1189.
427. Han, D.; Qiu, X.; Shen, Y.; Guo, H.; Zhang, Y.; Niu, L. J. Electroanal. Chem. 2006, 596, 33.
428. Paddon, C. A.; Pritchard, G. J.; Thiemann, T.; Marken, F. Electrochem. Commun. 2002, 825.
429. Paddon, C. A.; Atobe, M.; Fuchigami, T.; He, P.; Watts, P.; Haswell, S. J.; Pritchard, G. J.; Bull, S. D.; Marken, F. J. Appl. Electrochem. 2006, 36, 617.
430. Horii, D.; Atobe, M.; Fuchigami, T.; Marken, F. Electrochem. Commun. 2005, 7, 35.
431. Horii, D.; Atobe, M.; Fuchigami, T.; Marken, F. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, D143.
432. Horcajada, R.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2005, 1303.
433. (a) Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry Libraries and Drug Discovery; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
434. (b) Combinatorial Chemistry - Synthesis and Applications; Wilson, S. R., Czarnik, A. W., Eds.; Wiley: New York, 1997.
435. (c) An, H.; Cook, P. D. Chem. Rev. 2000, 100, 3311.
436. (d) Boger, D. L.; Desharnais, J.; Capps, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4138.
437. (e) Jandeleit, B.; Schaefer, D. J.; Powers, T. S.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494.
438. (f) Borman, S. Chem. Eng. News 1996, (February 12), 28.
439. (g) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
440. (h) Borman, S. Chem. Eng. News 1997, (February 24), 43.
441. (i) Borman, S. Chem. Eng. News 1999, (March 3), 33.
442. (j) Dagani, R. Chem. Eng. News 1999 (March 3), 51, and references therein.
443. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
444. (b) Arya, P.; Chou, D. T. H.; Baek, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 339.
445. (c) Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. Science 2003, 302, 613.
446. (d) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46.
447. (a) Reddington, E.; Spalenza, A.; Gurau, B.; Viswanathan, R.; Sarangapani, S.; Smotkin, E. S.; Mallouk, T. E. Science 1998, 280, 1735.
448. (b) Erichsen, T.; Reiter, S.; Ryabova, V.; Bonsen, E. M.; Schuhmann, W.; Märkle, W.; Tittel, C.; Jung, G.; Speiser, B. Rev. Sci. Instrum. 2005, 76, 062204.
449. (c) Yudin, A. K.; Siu, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 269.
450. Siu, T.; Li, W.; Yudin, A. K. J. Comb. Chem. 2000, 2, 545.
451. Siu, T.; Li, W.; Yudin, A. K. J. Comb. Chem. 2001, 3, 554.
452. For example:(a) Booth, R. J.; Hodges, J. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18.
453. (b) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
454. (c) Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823.
455. (d) Cheng, S.; Commer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567, and references therein.
456. Märkle, W.; Speiser, B.; Tittel, C.; Vollmer, M. Electrochim. Acta 2005, 50, 2753.
457. Tesfu, E.; Maurer, K.; Ragsdale, S. R.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6212.
458. Chen, C.; Nagy, G.; Walker, A. V.; Maurer, K; McShea, A.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16020.
459. Tesfu, E.; Roth, K.; Maurer, K.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2006, 8, 709.